1、第二单元 醇 酚专题四专题四 烃的衍生物烃的衍生物观察与思考观察与思考自然界中醇和酚自然界中醇和酚胆固醇胆固醇维生素维生素A肌醇肌醇丁香油酚丁香油酚维生素维生素E 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代形成的化合物称为取代形成的化合物称为醇醇。分子中分子中 羟基羟基（OH）与苯环与苯环(或其他芳环或其他芳环)碳原子碳原子直接相连的有机化合物称为直接相连的有机化合物称为酚酚。醇、酚有何区别？醇、酚有何区别？醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚【判断】下列有机化合物哪些属于醇类？【判断】下列有机化合物哪些属于醇类
2、？E.G.A C D E FOHF.不是酒精是乙醇不是酒精是乙醇长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票员问：员问：“哎哎，这是什么东西哎哎，这是什么东西？”男子一边喘气一边往上挤说男子一边喘气一边往上挤说：“酒精酒精”“不行，不行，这可是易燃物，不能带上车不行，不行，这可是易燃物，不能带上车的的”售票员反皱着眉头售票员反皱着眉头这男子又嚷道：这男子又嚷道：“这是这是乙醇乙醇”“干嘛不早说？呵呵，快上干嘛不早说？呵呵，快上！”售票员笑着售票员笑着抱怨客车终于启动了抱怨客车终于启动了颜
3、颜 色色：气气 味味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机能够溶解多种无机物和有机物物CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH 或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：分子式：C2H6O结构简式：结构简式：CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙醇分子是由乙基（乙基（C2H5）和和羟基（羟基（OH）组成的，组成的，羟基羟基比较活泼，它比
4、较活泼，它决定着乙醇的主决定着乙醇的主要性质要性质。结构与性质分析结构与性质分析HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：交流与讨论：实验探究一实验探究一 乙醇燃烧时火焰的颜色乙醇燃烧时火焰的颜色?把一小段粉笔放入盛有酒精的烧杯中浸把一小段粉笔放入盛有酒精的烧杯中浸泡一会泡一会,在酒精灯上
5、点燃观察火焰的颜色？在酒精灯上点燃观察火焰的颜色？乙醇在空气里能够燃烧，发出乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。的火焰，同时放出大量的热。1.燃烧燃烧2CO2 +3H2OC2H5 OH+3 O2点燃点燃乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢?（一）、氧化反应1313银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？实验探究二实验探究二 乙醇为什么可以使铜乙醇
6、为什么可以使铜器、银器变光亮？器、银器变光亮？取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。重复操作重复操作3-4次，闻试管内液体气味。次，闻试管内液体气味。实实 验验 步步 骤骤现现 象象1、铜丝在火焰上加热、铜丝在火焰上加热 2、在试管中加入、在试管中加入2mL乙醇，将加热后的铜丝乙醇，将加热后的铜丝插入乙醇中插入乙醇中铜丝由铜丝由 变成变成 .又由又由 又变成又变成 ，反，反复多次，可闻到复多次，可闻
7、到 气气味，味，这种物质是这种物质是 .黑色黑色红色红色CH3CHO刺激性刺激性黑色黑色红色红色活动与探究二活动与探究二 2Cu+O+O2 2=2CuO=2CuO红色红色黑色黑色黑色黑色红色红色 C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu分析分析总反应方程式：总反应方程式：乙醛乙醛刺激性气味液体刺激性气味液体2Cu+O2+2CH3CH2OH+2CuO 2CuO+2CH3CHO+2Cu+2H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 此反应中，乙醇作什么剂？发生什么此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？反应？2.催化氧化反应催化氧化反应此反应中，乙醇此反应中，乙醇哪些键断
8、裂？哪些键断裂？2.催化氧化反应（去氢氧化）催化氧化反应（去氢氧化）乙醇的化学性质乙醇的化学性质氧化反应氧化反应2 2、催化氧化、催化氧化反应机理反应机理去氢氧化去氢氧化规律：规律：连有羟基的碳原子上必须有氢原子连有羟基的碳原子上必须有氢原子；连有羟基的碳原子上有连有羟基的碳原子上有2个个H被氧化为被氧化为醛醛；连有羟基的碳原子上有连有羟基的碳原子上有1H被氧化为被氧化为酮酮；连有羟基的碳原子上没有连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化不能被氧化。催化氧化催化氧化 2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 铜丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味铜丝黑色又变为红色，液
9、体产生特殊气味（乙醛的气味）（乙醛的气味）现象现象:总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCu是催化剂，但实际起氧化作用的是是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 2CH3CH2CH+2 H2O=OCu2 +O2 2CH3CCH3+2H2O=OCu喝酒脸红的原因喝酒脸红的原因世界卫生组织的事故调查显示，大约世界卫
10、生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。的交通事故与酒后驾驶有关。2222交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（橙红色）（绿色）（绿色）乙醇乙醇酒精检测仪酒精检测仪杜绝酒驾驾 CH3CH2OH CH3COOH酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液或或酸性重铬酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液紫色紫色的酸性高锰酸钾溶液的酸性高锰酸钾溶液褪色褪色酸性重铬酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。，判定司机饮酒超标。3 3、被酸性被酸性KMnOKMnO4 4、K K2 2CrCr2 2O
11、O7 7 溶液氧化为溶液氧化为乙酸乙酸思考：思考：为什么钠保存在煤油中，而不保存在水为什么钠保存在煤油中，而不保存在水与乙醇中。从这种做法你能得出什么结论？与乙醇中。从这种做法你能得出什么结论？根据上述结构分析：钠与二甲醚（根据上述结构分析：钠与二甲醚（CH3-O-CH3）能反应吗能反应吗?Na沉在二甲醚的底部，没有气体产生沉在二甲醚的底部，没有气体产生实验探究三实验探究三钠能保存在煤油中，那钠能保存在煤油中，那钠能否保存在乙钠能否保存在乙醇中？醇中？分别将一小块金属钠放入乙醇和水中，反应完成分别将一小块金属钠放入乙醇和水中，反应完成后往烧杯中加入少量的酚酞，观察实验现象？后往烧杯中加入少量的
12、酚酞，观察实验现象？加酚酞变红色加酚酞变红色红红后来有响声后来有响声响响先静止后游动先静止后游动游游先块状后熔成小球先块状后熔成小球熔熔先下沉后上浮先下沉后上浮浮浮钠与乙醇钠与乙醇钠与水钠与水2Na2H2O 2 NaOH H2反应现象比较反应现象比较 1、烷烃的C-H键上的氢原子不能被钠原子所取代；2、乙醇和水的O-H键上的氢原子都能被钠原子所取代，羟基决定乙醇能和钠生成H2；3、氢原子的活泼性：烷烃烷烃乙醇水，乙醇水，H2O与钠的反应比乙醇与钠反应要剧烈得多。与钠的反应比乙醇与钠反应要剧烈得多。乙醇钠乙醇钠此反应中，乙醇哪此反应中，乙醇哪些键断裂？些键断裂？2C2H5OH+2Na 2C2H5
13、ONa+H2（二）乙醇与金属钠反应（取代反应）实验探究四实验探究四 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 在试管在试管I中依次加入中依次加入2 mL蒸馏水、蒸馏水、4 mL浓硫酸、浓硫酸、2 mL 95的乙醇和的乙醇和3 g 溴化钠粉末，溴化钠粉末，在试管在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管中注入自来水。加热试管I至至微沸状态数分钟后，冷却，观微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。察并描述实验现象。实验现象：试管实验现象：试管IIII中有油状物产生，溶液分层中有油状物产生，溶液分层学生表演学生表演【实验原理】H HHCCOH +HBr H H H HHCC
14、Br +HOH H H（三）乙醇与氢卤酸的反应（取代反应）（三）乙醇与氢卤酸的反应（取代反应）NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr 说明：说明：该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，碱性时易于卤代烃与碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。的取代。常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4 C2H5Br+NaHSO4+H2O请结合课本请结合课本P P6868观察与思考，探究归纳以下问题：观察与思考，探究归纳以下问题：(1)(1)为什么实验中的硫酸不能
15、使用为什么实验中的硫酸不能使用98%98%的浓硫酸，而用蒸馏水稀释的浓硫酸，而用蒸馏水稀释过的浓硫酸？过的浓硫酸？提示：提示：98%98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而HBrHBr有还原性，会发生副反有还原性，会发生副反应生成溴单质。应生成溴单质。(2)(2)加入浓硫酸和溴化钠的作用是什么？试用化学方程式加以解加入浓硫酸和溴化钠的作用是什么？试用化学方程式加以解释。释。提示：提示：制制HBrHBr。方程式为。方程式为2NaBr+H2NaBr+H2 2SOSO4 4(浓浓)Na)Na2 2SOSO4 4+2HBr+2HBr(3)(3)长导管、试管长导管、试管IIII和烧杯中的水
16、起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？提示：提示：对溴乙烷起到冷凝作用，试管对溴乙烷起到冷凝作用，试管IIII中的水还可以除去溴乙烷中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。中的乙醇。=(4)(4)如何证明试管中的产物为溴乙烷？如何证明试管中的产物为溴乙烷？提示：提示：取产物少量于试管中，加入稀硝酸后再加入取产物少量于试管中，加入稀硝酸后再加入AgNOAgNO3 3溶液，无明显变化；再取少量产物加入溶液，无明显变化；再取少量产物加入NaOHNaOH溶液溶液加热，加入过量的稀硝酸酸化，再加入适量加热，加入过量的稀硝酸酸化，再加入适量AgNOAgNO3 3溶溶液，如果有浅黄色沉淀，则证明为溴乙烷。液，
17、如果有浅黄色沉淀，则证明为溴乙烷。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH +HX R一一X +H2O【注】通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。【注】通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。实验探究五实验探究五 （四）（四）乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应 乙醇和浓硫酸混合加热乙醇和浓硫酸混合加热到到170170左右左右 浓浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水用浓硫酸作催化剂应用浓硫酸作催化剂应反应注意事项：
18、反应注意事项：1）反应温度）反应温度170 2）加碎瓷片）加碎瓷片3）V乙醇乙醇:V浓硫浓硫=1:3 请结合课本请结合课本P P6969活动与探究，归纳探究以下问题：活动与探究，归纳探究以下问题：(1)(1)装置中广口瓶起什么作用？试管中有什么现象？装置中广口瓶起什么作用？试管中有什么现象？提示提示:广口瓶起安全瓶的作用，同时广口瓶起安全瓶的作用，同时KOHKOH溶液或水溶液或水可除可除去混合物中挥发出的乙醇和去混合物中挥发出的乙醇和SOSO2 2(浓硫酸作催化剂浓硫酸作催化剂)等气体。试等气体。试管中酸性管中酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。(2)(2)如何设计探究方案，比较不同
19、催化剂的催化效果。如何设计探究方案，比较不同催化剂的催化效果。提示：提示：在其他条件相似的情况下，记录酸性在其他条件相似的情况下，记录酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的溶液褪色的时间，时间越短，催化效果越好。时间，时间越短，催化效果越好。(3)(3)用浓硫酸作催化剂，为什么反应温度要迅速升到用浓硫酸作催化剂，为什么反应温度要迅速升到170170？如果缓慢加热会有什么影响？如果缓慢加热会有什么影响？提示：提示：要生成乙烯，温度必须在要生成乙烯，温度必须在170 170，如果慢慢加热，会，如果慢慢加热，会增加副产品乙醚。增加副产品乙醚。有机化合物在适当的条有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去
20、一个件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。做消去反应。CCHHHHHOH 消去（分子内脱水）消去（分子内脱水）启迪思考：启迪思考：能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？（1）乙醇的分子内脱水-消去反应：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？与乙醇
21、同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？的消去反应？CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。的碳原子相邻的碳原子有氢原子。（邻位）（邻位）碳原子上要有氢原子碳原子上要有氢原子 乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分左
22、右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。子而生成乙醚。（2）乙醇的分子间脱水）乙醇的分子间脱水-取代反应取代反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2+H2O浓浓H2SO41400C启迪思考：启迪思考：通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？试比较这两个反应的异同点，有什么心得？书书P69“信息提示信息提示”CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=
23、CH2、H2O浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：信息提示信息提示P69P69：有机反应中反应条件对反应影响很大，根据你有机反应中反应条件对反应影响很大，根据你学过的知识，举例说明反应条件对反应产物的影响。学过的知识，举例说明反应条件对反应产物的影响。提示：提示：(1)(1)苯的硝化反应在苯的硝化反应在60 60 时，生成一取代物硝基苯；在时，生成一取代物硝基苯；在100100110 110 时生
24、成二取代产物间二硝基苯。时生成二取代产物间二硝基苯。(2)(2)卤代烃与碱反应，在醇溶液中发生消去反应；在水溶液中卤代烃与碱反应，在醇溶液中发生消去反应；在水溶液中发生取代反应。发生取代反应。(3)(3)乙醇的脱水反应，与浓硫酸加热在乙醇的脱水反应，与浓硫酸加热在170 170 时分子内脱水生时分子内脱水生成乙烯；在成乙烯；在140 140 时分子间脱水生成乙醚。时分子间脱水生成乙醚。(4)1(4)1，3-3-丁二烯与溴的加成反应，在丁二烯与溴的加成反应，在-80-80 时发生时发生1 1，2-2-加成，加成，生成生成3 3，4-4-二溴二溴-1-1-丁烯；在丁烯；在60 60 时发生时发生1
25、 1，4-4-加成，生成加成，生成1 1，4-4-二溴二溴-2-2-丁烯。丁烯。H H|H C C O H|H H小结小结乙醇结构和化学性质的关系：乙醇结构和化学性质的关系：处断裂-与活泼金属发生取代反应，放出H2处断裂去氢氧化，生成CO双键处断裂消去反应，生成CC双键（烯烃）若发生燃烧反应若发生燃烧反应则所有的化学键则所有的化学键都要断裂都要断裂小结：乙醇的化学性质小结：乙醇的化学性质乙醇分子结构乙醇分子结构化学性质化学性质断键位置断键位置氢 被 活 泼 金 属 置 换氢 被 活 泼 金 属 置 换催化氧化催化氧化分子内脱水（消去）分子内脱水（消去）分子间脱水（取代）分子间脱水（取代）H H
26、|HCCOH|H H或2C2H5OH2Na2C2H5ONaH22C2H5OHO2 2CH3CHO2H2O催化剂C2H5OHCH2=CH2H2O浓H2SO4 1702C2H5OH CH3CH2OCH2CH3H2O浓H2SO4 140与与HX反应反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O 五、乙醇的用途五、乙醇的用途乙乙 醇醇饮饮 料料化工原料化工原料溶溶 剂剂医医 药药燃料燃料 甲醇别名甲基醇、木醇、木精甲醇别名甲基醇、木醇、木精，结构简式，结构简式CH3OH，有类似乙醇气味的无色透明、易燃、易，有类似乙醇气味的无色透明、易燃、易挥发的液体挥发的液体。甲醇甲醇有毒、有麻醉作用有毒、有麻醉
27、作用，对视神，对视神经影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的经影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的有机溶剂之一，能与水和多种有机溶剂互溶。有机溶剂之一，能与水和多种有机溶剂互溶。甲甲醇醇的的球球棍棍模模型型六、常见的醇乙二醇乙二醇球棍模型球棍模型物理性质：物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：化学性质：与乙醇相似。与乙醇相似。用途：用途：抗冻剂、原料、发雾剂。抗冻剂、原料、发雾剂。丙三醇丙三醇球棍模型球棍模型物理性质：物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。低、吸湿性强。化学性质：化学性质：与乙
28、醇相似。与乙醇相似。用途：用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。化甘油）。1.按羟基的数目按羟基的数目2.按烃基的饱和度按烃基的饱和度3.按烃基的种类按烃基的种类一元醇：如一元醇：如 甲醇甲醇、乙醇、乙醇二元醇：如二元醇：如 乙二醇乙二醇多元醇：如多元醇：如 丙三醇丙三醇饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇脂肪醇（链烃醇）脂肪醇（链烃醇）芳香醇芳香醇脂环醇脂环醇脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH
29、2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂 肪 醇脂 环 醇芳 香 醇饱 和不 饱 和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH八、饱和一元醇的命名八、饱和一元醇的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三
30、三”等表示。等表示。）CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的同分异构体醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构团异构练习：写出写出C
31、4H10O属于醇类的同分异构体并加属于醇类的同分异构体并加以命名，找出在其中哪些能发生消去反应？以命名，找出在其中哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化？哪些能发生催化氧化？同一氯代物的写法同一氯代物的写法相似相似思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论相对分子质量相近的醇和烷烃
32、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸醇的沸点远远高于烷烃点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键。分子羟基的氢原子间存在氢键。学与问学与问：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于丙二
33、醇的沸点高于1丙醇，原因是：丙醇，原因是：饱和一元醇的物理性质饱和一元醇的物理性质1.溶解性随溶解性随C原子数的增加而降低原子数的增加而降低2.沸点随沸点随C原子数的增加而升高原子数的增加而升高3.密度随密度随C原子数的增加而增大原子数的增加而增大 羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。增强，熔沸点升高。醇类的化学性质醇类的化学性质 所有的醇类物质都能发生消去反所有的醇类物质都能发生消去反应和催化氧化吗？为什么？应和催化氧化吗？为什么？一元醇的通式：一元醇的通式：ROHROH饱和一元醇：饱和一元醇：C CnH H2n+1OHOHROH+N
34、a RCH2OH+O2 RCH2CH2OH 浓浓H2SO41700C催化剂催化剂RONa +H2RCHO +H2ORCH=CH2 +H2O222222把质量为把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：的是：A：稀硫酸稀硫酸B：酒酒 精精C：稀硝酸稀硝酸D：CO能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：A：CuSO45H2OB：无水硫酸铜无水硫酸铜C：浓硫酸浓硫酸D：金属钠金属钠相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的
35、是：最多的是：A：甲甲 醇醇B：乙乙 醇醇C：乙二醇D：甘 油在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水 不褪色的是：不褪色的是：A：浓硫酸浓硫酸B：浓：浓NaOH溶液溶液C：碱石灰碱石灰D：无水氯化钙无水氯化钙酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：质完全吸收，这种物质是：A：NaOH溶液溶液B：酒酒 精精C：SO2溶液溶液D：氢硫酸溶液：氢硫酸溶液6、松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：写结构简式：松油醇
36、_，松油醇_。实验探究六实验探究六 酒为什么越陈越香？酒为什么越陈越香？实 验 探 究1 1、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？2 2、饱和碳酸钠溶液的作用？、饱和碳酸钠溶液的作用？3 3、长导管的位置和作用？、长导管的位置和作用？4 4、酯化反应的反应机理、酯化反应的反应机理(如何脱去水如何脱去水)?)?5 5、酯化反应属于哪一类型有机反应类型？、酯化反应属于哪一类型有机反应类型？该反应是该反应是可逆反应可逆反应,加浓硫酸加浓硫酸可加快反应速率可加快反应速率并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。催化剂：催化剂：提高反应速率提高
37、反应速率；浓硫酸的作用浓硫酸的作用吸水剂：吸水剂：浓硫酸可以吸收生成物中的水浓硫酸可以吸收生成物中的水 使平衡向正反应方向移动使平衡向正反应方向移动.从化学平衡的角度思考从化学平衡的角度思考 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 2 2、中和挥发出来的乙酸中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠，生成醋酸钠(便便于闻乙酸乙酯的气味）于闻乙酸乙酯的气味）3 3、溶解挥发出来的乙醇溶解挥发出来的乙醇 1 1、乙酸乙酯在无机盐、乙酸乙酯在无机盐(饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液)的的溶解度减小溶解度减小,易于分层析出易于分层析出饱和碳酸钠溶液的作用饱和碳酸钠溶液的作用物物 质
38、质沸点（沸点（0 0C C）密度（密度（g/mLg/mL）水溶性水溶性乙乙 酸酸1171179 91 10505易溶易溶乙乙 醇醇78785 50 078937893易溶易溶乙酸乙酯乙酸乙酯77770 09090微溶微溶长导管的位置与作用？作用作用:冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯位置位置:在液面上方在液面上方防止受热不均防止受热不均而产生倒吸而产生倒吸 a、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理同位素示踪法同位素示踪法浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O 反应机理：反应机理：酸去羟基酸去
39、羟基 醇去氢醇去氢 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO41818酯化反应酯化反应属于属于取代反应取代反应中的一种，中的一种，也可看作是分子间脱水的反应。也可看作是分子间脱水的反应。酯化反应属于哪一类型有机反应类型？酯化反应属于哪一类型有机反应类型？O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO41818谢谢！谢谢！一、醇的性质和应用 乙醇的化学性质氧化反应(2)(2)催化氧化催化氧化反应机理反应机理CCHHHHHOH 工业上利用此原理工业上利用此原理生产乙醛生产乙醛OOH H2 2O O催化剂催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或AgC2H6OCCHHHHO-2HC2H4O2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂
