1、序号序号2016考试说明考试说明2017考试说明考试说明变化变化6了解烃类及衍生物的重要应了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物用以及烃的衍生物合成方法合成方法。新增新增7根据信息能设计有机化合物根据信息能设计有机化合物的合成路线的合成路线。新增新增有机合成路线的设计有机合成路线的设计本课时重点：有机合成方法及合成知识储备本课时重点：有机合成方法及合成知识储备【活动一活动一】练一练，归纳方法练一练，归纳方法例例1：尝试由基础原料：尝试由基础原料CH3CH2OH合成合成CH3COOCH2CH3，无机试剂任选，画合成路线图。无机试剂任选，画合成路线图。合成路线示例：合成路线示例：书写规范？有何变
2、化，提炼方法？书写规范？有何变化，提炼方法？基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物变式变式1 1：若起始原料提供的不是：若起始原料提供的不是CHCH3 3CHCH2 2OHOH，而是，而是 CHCH3 3CHCH2 2BrBr或或 CHCH2 2=CH=CH2 2或或 CHCH3 3CHCH3 3 来合成来合成CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3呢？呢？逆向合成分析法逆向合成分析法:有机合成题需要的知识储备？有机合成题需要的知识储备？碳骨架的构建碳骨架的构建官能团的性质官能团的性质碳架变化碳架变化已有知识已有知识常见信息积累常见信息积累增长增长缩短缩短成
3、环成环/开环开环聚合，酯化聚合，酯化烃裂化，苯的同系物被氧化，烃裂化，苯的同系物被氧化，酯水解，烯烃被酯水解，烯烃被KMnO4氧化氧化酯化酯化 二元醇脱水成醚二元醇脱水成醚水解开环水解开环 加成，加成，与与HCNHCN反应反应脱羧反应脱羧反应【讨论归纳讨论归纳1 1】如何进行碳骨架的构建？如何进行碳骨架的构建？【活动二活动二】填一填，熟悉碳架构建及官能团填一填，熟悉碳架构建及官能团CH3COONa+NaOH（s）CH4 +Na2CO3 讨论归纳讨论归纳2:2:常见官能团的引入方法有哪些？尝试举例常见官能团的引入方法有哪些？尝试举例.羟基的引入羟基的引入 烯烃加水烯烃加水 醛或酮加氢气醛或酮加氢
4、气 卤代烃水解卤代烃水解 酯的水解酯的水解 催化剂催化剂 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OHH2OCH3CH2OH+NaC1CH3CH2Cl+NaOHH2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O加加成成取取代代【活动二活动二】逆推依据逆推依据官能团官能团 引入方法，举出反应引入方法，举出反应卤素原子卤素原子 （X）碳碳双键碳碳双键醛基醛基(-CHO)羧基（羧基（-COOH）酯基（酯基（-COOR）烷烃（或苯及其同系物）与烷烃（或苯及其同系物）与X X2 2的取代的取代醇与浓醇与浓HXHX的取代的取代不饱和烃与不饱
5、和烃与HXHX、X X2 2的加成的加成卤代烃、醇的消去反应卤代烃、醇的消去反应碳碳三键的加成碳碳三键的加成 -CH2OH的氧化的氧化-OH与强氧化剂、与强氧化剂、-CHO的氧化的氧化酯化反应酯化反应 讨论归纳讨论归纳33：官能团的转化、消除：官能团的转化、消除消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2 CH3CH2-BrCH2BrCH2Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBr CH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br(消去后与消去后与X X2 2加成加成)(加成加成&消去消去)CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3加
6、加HBrHBrCH3CH-CH2CH3Br消去消去 RX RCOOHROH RCHO 官能团间的转换官能团间的转换使官能团使官能团数目数目变化：变化：使官能团的使官能团的位置位置改变改变:例例2 2：画出下列合成路线，留意官能团变化。：画出下列合成路线，留意官能团变化。思考思考1 1：从反应类型角度说说转化方法。：从反应类型角度说说转化方法。官能团官能团不饱和键不饱和键醛基醛基羟基羟基卤原子卤原子消除消除方法方法思考思考2：以下官能团可通过哪些反应类型来消除？：以下官能团可通过哪些反应类型来消除？加成加成 氧化、氧化、加成加成（还原）（还原）消去、消去、氧化、氧化、酯化、酯化、浓浓HX取代取代
7、消去、消去、水解水解正推思考依据正推思考依据练习练习1 1：尝试由：尝试由CHCH2 2=CH=CH2 2合成乙二醇，无机试剂任选，合成乙二醇，无机试剂任选，画出合成路线图。画出合成路线图。【活动三活动三】小试牛刀小试牛刀练习练习2 2：以：以CHCH3 3CHCH2 2ClCl为原料设计合成为原料设计合成的路线图，无机试剂任选。的路线图，无机试剂任选。COCC=COO=OHOCH2-CH2OHHOOC-COOHClCH2CH2ClCH2=CH2CH3CH2Cl练习练习3 3（广一模改编）：已知（广一模改编）：已知CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH，尝试设计由尝试设
8、计由（环己烷）制备（环己烷）制备HOOC-(CH2)4-COOH的合成路线。的合成路线。第二课时【活动四活动四】知识迁移知识迁移合成路线的仿写合成路线的仿写 例例1201612016新课标新课标卷卷3838题第（题第（6 6）小题）小题:已知已知参照上述合成路线，以（反，反）参照上述合成路线，以（反，反）-2-2，4-4-己二烯和己二烯和C C2 2H H4 4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线：成路线：_。【例例2】已知已知请参考此路线，设计合理方案从请参考此路线，设计合理方案从 合成合成 ，画出合成路线。画出合成路线。【练习练习3】（2015江苏，江苏，17）请写出以请写出以 为原料制备化合物为原料制备化合物X(结构简式见右图结构简式见右图)的合成路线流程图的合成路线流程图(无机试剂可任选无机试剂可任选)。已知：已知：练习：由练习：由H H2 2C=CH-CHC=CH-CH2 2OHOH制备制备H H2 2C=CH-COOHC=CH-COOH，可否利用酸性高锰酸钾使其直接转化？可否利用酸性高锰酸钾使其直接转化？_若不能，如何处理？若不能，如何处理？_ _官能团的保护官能团的保护那么，再尝试设计由那么，再尝试设计由 制备制备 的合成路线。的合成路线。
