1、学科素养学科素养 2 烃和卤代烃烃和卤代烃 教师用书独具 要点一 烃的物理性质和化学性质重要规律 1烃的状态规律 在常温常压下，一般碳原子数小于或等于 4 的烃为气态烃(新戊烷也为气态烃)。 2烃的沸点规律 直链烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高； 相同碳原子数的烃的同分异构体中， 分 子中支链数越多，沸点越低；烃的饱和程度越大，沸点越高。 3烃的溶解性规律 烃类物质，如烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、汽油等一般难溶于水，易溶于有机溶 剂，密度比水小。 4烃的构成规律 烃分子中的氢原子数均为偶数。 5烃的相对分子质量规律 烃的相对分子质量均为偶数。 6烃分子中 C、H 含量的规律 (1)烷烃
2、(CnH2n2)：n 越大，C 的质量分数越大，H 的质量分数越小。 (2)烯烃和环烷烃(CnH2n)：C 的质量分数都为 85.71%，故它们的分子中 C、H 的含量与 n 值无关，且为定值。 (3)炔烃、二烯烃(CnH2n2)：n 越大，H 的质量分数越大，C 的质量分数越小。 7烃与 H2的加成反应规律 (1)发生加成反应时，若烃与 H2的物质的量之比为 11 时，则烃为烯烃。 (2)发生加成反应时，若烃与 H2的物质的量之比为 12 时，则烃为炔烃或二烯烃。 (3)发生加成反应时，若烃与 H2的物质的量之比为 13 时，则烃为苯、苯的同系物或 含多个双键、三键的烃。 8烃燃烧前后气体体
3、积的变化 烃燃烧反应的通式为 CxHy xy 4 O2 点燃 xCO2y 2H2O。 (1)当温度高于 100 时(水为气态)：VV(前)V(后)1 xy 4 xy 2 1y 4。 若 y0，反应后气体体积减小，如 C2H2(实际上仅有 C2H2)； 若 y4，则 V1y 40，反应前后气体体积不变，如 CH4、C2H4、C3H4 等； 若 y4，则 V1y 40，即 V1y 40，也就是说，当温度低于 100 时，任何气态烃完 全燃烧后气体体积都会减小。 典例 1 现有 CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物，同质量的以上物质中，在 相同状况下体积最大的是_，同质量的以上物
4、质完全燃烧时耗 O2的量最多的是 _； 同状况、 同体积、 同物质的量的以上物质完全燃烧时耗 O2的量最多的是_； 同质量的以上物质完全燃烧时，生成的 CO2最多的是_，生成水最多的是_。 在 120 、1.01105 Pa 时，以上气态烃和足量的 O2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应 前后气体体积没有发生变化的是_。 解析：同质量的五种烃完全燃烧，体积大小取决于气体的物质的量，所以应选 CH4。当 y x值越大，耗氧量越多，生成的 H2O 物质的量越大，CO2 的物质的量越少。同状况、同体积、 同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于 xy 4的相对大小，当水为气态时，y4，燃烧前 后体积不变。
5、 答案：CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4 学以致用 1 有 四 种 有 机 物 ： ( 苯 乙 烯 ) 、 CH3CCH 、 分别在一定条件下发生如下反应： (1)若某烃与 HCl 发生完全加成反应时物质的量之比为 11，则该烃可能是_， 产物中存在同分异构体的是_。 (2)若某烃与 H2发生完全加成反应时物质的量之比为 13，则分子中存在_结 构，该物质是_。 (3)1 mol 上述各物质与足量 H2加成时，需要 H2的物质的量之比为_。 答 案 ： (1) (2) 苯 环 (3)4231 要点二 卤代烃在有机合成中的应用 1卤代烃的作用 卤代烃既可以发
6、生消去反应生成烯烃， 又可以发生取代反应引入羟基， 所以在有机合成 中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得 到目标产物。 (1)引入羟基官能团制备醇或酚 由于一些卤代烃可以水解生成醇， 故在有机合成题中常利用先生成卤代烃， 再水解引入 羟基的方法来增加羟基的数目。 如 1- 丙醇 1,2- 丙二醇， 思路是 1- 丙醇 消去 丙烯 X2 1,2- 二卤代丙烷 水解 1,2- 丙二醇。又如乙烯乙二醇，丙烯1,2- 丙二醇等均是利用先生成卤代 烃再水解得到醇的。 (2)在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下
7、式中R 代表烃 基，副产物均已略去。条件不同，H 和 Br 所主要加成的位置不同。如 2在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应， 在有机合成和有机推断中起着桥梁的作 用。 在烃分子中引入X 有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3 CHCHHBr 催化剂 CH2=CHBr 典例 2 2,3- 二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下： A Br2 高温 C
8、H2=CHCH2Br Mg 乙醚 CH2=CHCH2MgBr 试剂B H3O C(C4H8O) D E(CH2BrCHBrCH2CH2OH) KOH 25 F() 已知： (1)写出 A、B 的结构简式：A_；B_。 (2)CE 的反应类型是_。 (3)写出 EF 的化学反应方程式：_。 (4)H 与 2,3- 二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，且含有CHO，写出一种满足 上述条件的H的结构简式_。 (5)写出以 1,3- 丁二烯为原料制备 2,3- 二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2 Br2 解析 由 A
9、 与 Br2反应生成 CH2=CHCH2Br，只引入 1 个 Br 原子，可见此反应是 取代反应，则 A 为 CH2=CHCH3；根据题目信息知试剂 B 为 HCHO；C 物质为 CH2=CHCH2CH2OH，CE 显然是 C 与 Br2发生加成反应，然后 E 脱去一个 HBr 分子 生成 F，最后 F 发生消去反应生成。 答案 (1)CH2=CHCH3 HCHO (2)加成反应 (3)CH2BrCHBrCH2CH2OHKOH 25 KBrH2O (4)CH3CH=CHCHO、CH2=CHCH2CHO 或 (写出其中一种即可) (5)CH2=CHCH=CH2 Br2 BrCH2CH=CHCH2
10、Br NaOH溶液 HOCH2CH=CHCH2OH 浓H2SO4 HBr NaOH/乙醇溶液 (其他合理答案也 可) 学以致用 2根据下面的反应路线及所给信息填空： (1)A 的结构简式是_，名称是_。 (2)反应的反应类型是_，反应的反应类型是_，反应的 反应类型是_。 (3)反应的化学方程式是_， 反应的化学方程式是_。 解析：由反应中 A 在光照条件下与 Cl2发生取代反应生成，可推知 A 的结构简式为； 反应是与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应生成 ；反应是与 Br2发生加成反应生成；反应是 与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应，脱去 2 个 HBr 得到。 答案：(1) 环己烷 (2)取代反应 消去反应 加成反应 (3) 2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O
