天然产物分离材料课件.ppt

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1、LOGO常用的天然产物分离材料常用的天然产物分离材料China pharmaceutical university主要内容硅胶硅胶聚酰胺聚酰胺MCI凝胶凝胶大孔树脂大孔树脂2一、硅胶一、硅胶v硅胶的组成硅胶的组成硅胶(Silica Gel)的化学成分是二氧化硅。用作分离介质的硅胶是人工合成的多孔二氧化硅,它的特点是其表面含有硅醇基,这是硅胶可以进行表面化学键合的基础。它是一种具有丰富微孔结构,高比表面积、高纯度、高活性的优质吸附材料。3硅胶的分类硅胶的分类1.按颗粒大小按颗粒大小通用的分析型硅胶基质的直径为5-10m高效制备型硅胶,其直径多为20-40m2.正反相硅胶正反相硅胶v 正相柱正相柱

2、大多以硅胶为柱填料或是在硅胶表面键合-CN,-NH3 等官能团的键合相硅胶柱。v 反相柱反相柱填料主要以硅胶为基质,在其表面键合非极性的键合相。如键合十八烷基(ODS)称为C18 柱。其它常用的反相柱还有C8,C4,C2 和苯基柱等。43.按含水量按含水量根据其吸水量将硅胶分为五级:v0%为一级,5%为二级,15%为三级,25%为四级,38%为五级。v五级的含水量最高,此时相当于分配层析。适用于极性比较大的生物碱、酚类化合物、有机酸、糖类和氨基酸等成分。5硅胶的性质硅胶的性质硅胶无毒、无味,化学性质比较稳定。除氢氟酸和强碱外,不溶于水及各种化学溶剂,物性非常稳定。具有较高机械强度,对液相和气相

3、介质有很强的吸附性能。硅胶适用PH范围:pH 1861 1、正相硅胶、正相硅胶v硅胶吸附剂是粉末状多孔固体,其起到氢键吸附作用的基团是硅醇基上的羟基(吸附中心),这些羟基所处的形态不同,其吸附能力也不同。作用原理作用原理7硅胶的使用硅胶的使用v1.称量:根据上样量确定v通常,称取上样量30-70倍的硅胶;v如果极难分,也可以用100倍量的硅胶H。8v2.装柱:(1)湿法:硅胶与同体积的溶剂混合,用玻璃棒充分搅拌。将柱底用棉花塞紧,加入约1/3体积洗脱剂,打开柱下活塞,将匀浆一次倾入柱内。用洗脱剂将其压实(加入更多的洗脱剂,用双联球或气泵加压,直至流速恒定。柱床约被压缩至9/10体积)。9v(2

4、)干法:将硅胶连续加入硅胶柱,同时轻轻敲打柱子两侧,直至填入硅胶到合适高度,然后垫实硅胶至硅胶界面不再下降为止。10v3.上样:(1)湿法:用少量溶剂将样品溶解后,再用胶头滴管沿着层析柱内壁均匀加入。然后用少量溶剂洗涤后,再加入。(2)干法:把待分离的样品用少量溶剂溶解后,在加入少量硅胶,拌匀后再挥去溶剂。如此得到的粉末再小心加到柱子的顶层。上完样后,需加入空白硅胶,保持柱床的平整。最好就是展开剂,最好就是展开剂,如果展开剂的溶解如果展开剂的溶解度不好,则可以用度不好,则可以用一极性较大的溶剂,一极性较大的溶剂,但必须少量但必须少量11v关于拌样溶剂:如果洗脱剂是石油醚/乙酸乙酯/丙酮体系,就

5、用石油醚拌;如果洗脱剂是氯仿/醇体系,就用氯仿拌。12v4.过柱和收集:溶剂系统:根据TLC选择,最初的洗脱剂选用样品的Rf值在0.2左右。v极性小的用乙酸乙酯:石油醚系统v极性较大的用甲醇:氯仿系统v极性大的用甲醇:水:正丁醇:醋酸系统v拖尾可以加入少量氨水或冰醋酸l收集的例子:10mg上样量,1g硅胶H,0.5ml收一馏分;1-2g上样量,50g硅胶(200-300目),20-50ml收一馏分。13v5.检测:vTLC检测:多使用专用显色剂,也可使用紫外检测。紫外的灵敏度一般比显色剂底1-2个数量级。v也可以用HPLC进一步的检测。硅胶可进行粗分段以及细分。粗分能够将化合物按极性弱强的流出

6、顺序分段细分时,但不适宜极性大化合物的细分,容易对性极性过大的化合物产生死吸附,如酚类,大极性生物碱类。14应用举例应用举例v 五味子为木兰科植物五味子Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.或华中五味子Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils.的干燥成熟果实。前者习称北五味子,后者习称南五味子。具收敛固涩,益气生津,补肾宁心的功能。v 主要有效成分为木脂素类北五味子中提取分离五味子乙素,五味子丙素,五味子酯甲北五味子中提取分离五味子乙素,五味子丙素,五味子酯甲15北五味子果实乙醇热回流提取三次乙醇提取物减压回收乙醇浸膏加水混悬,石油

7、醚萃取石油醚部位水层16 石油醚部位上硅胶柱,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱石油醚-乙酸乙酯=20:1石油醚-乙酸乙酯=10:1石油醚-乙酸乙酯=1:1无色结晶无色结晶无色结晶甲醇重结晶甲醇重结晶甲醇重结晶五味子丙素五味子乙素五味子酯甲172.反相硅胶反相硅胶v反相硅胶柱填料是在硅胶表面键合非极性基团的键和相。反相柱有C18,C8,C4,C2 和苯基柱等。v其中C18(Octadecylsilyl,简称ODS)即十八烷基硅烷键合硅胶填料,在反相色谱中发挥着极为重要的作用。18作用原理:作用原理:v分配原理:在含水的混合有机溶剂中,溶质在流动相中被溶剂化,与吸附在定相表面的烷基官能团上的弱极性有机溶剂

8、分子进行置换从而构成溶质在固定相和流动相中的平衡。v吸附原理:基于疏溶剂理论,见图1.溶剂膜2.键合相3.化合物极性端4.化合物非极性端19使用:使用:使用类似于正相硅胶。v装柱:仅使用湿法v上样:使用洗脱剂溶解湿法上样v洗脱系统:甲醇-水系统ODS分离时化合物按极性强弱的顺序流出。ODS常用于细分,适宜分离极性化合物,可对在硅胶薄层板上分离度不好的样品的分离。ODS也可以用于粗分砍段。20二、聚酰胺二、聚酰胺v概述概述v氢键吸附原理氢键吸附原理v双重层析理论双重层析理论v聚酰胺的应用聚酰胺的应用v聚酰胺应用实例聚酰胺应用实例211.1.概述概述l聚酰胺(聚酰胺(polyamide,PA)是由

9、酰胺聚合而)是由酰胺聚合而成的一类高分子物质,又叫尼龙、锦纶成的一类高分子物质,又叫尼龙、锦纶l色谱中常用的聚酰胺有:色谱中常用的聚酰胺有:尼龙尼龙-6(己内酰(己内酰胺聚合而成)和胺聚合而成)和尼龙尼龙-66(己二酸与己二胺(己二酸与己二胺聚合而成)。既亲水又亲脂,性能较好,聚合而成)。既亲水又亲脂,性能较好,水溶性物质和脂溶性物质均可分离。水溶性物质和脂溶性物质均可分离。l锦纶锦纶11,1010的亲水性较差,不能使用含的亲水性较差,不能使用含水量高的溶剂系统。水量高的溶剂系统。22概述l聚酰胺层析可用于黄酮、酚类、有机酸、聚酰胺层析可用于黄酮、酚类、有机酸、生物碱、萜类、甾体、苷类、糖类、

10、氨基生物碱、萜类、甾体、苷类、糖类、氨基酸衍生物、核苷类等的化合物的分离,酸衍生物、核苷类等的化合物的分离,尤尤其是对其是对黄酮类黄酮类、酚类、醌类等物质的分离、酚类、醌类等物质的分离远比其它方法优越。远比其它方法优越。l特点:对黄酮等物质的层析是可逆的;分特点:对黄酮等物质的层析是可逆的;分离效果好,可分离极性相近的类似物,其离效果好,可分离极性相近的类似物,其柱层析的样品容量大,适用于制备分离。柱层析的样品容量大,适用于制备分离。23氢键吸附原理l酚、酸的酚、酸的羟基羟基与聚酰胺中与聚酰胺中羰基羰基形成氢键形成氢键l芳香硝基、醌类化合物的芳香硝基、醌类化合物的硝基或羟基硝基或羟基(醌)(醌

11、)与聚酰胺中与聚酰胺中游离氨基游离氨基形成氢键。形成氢键。l脱吸附通过溶剂分子形成新氢键取代原有氢脱吸附通过溶剂分子形成新氢键取代原有氢键而完成。键而完成。l黄酮苷元与苷的分离,用含水溶剂(如甲醇黄酮苷元与苷的分离,用含水溶剂(如甲醇-水)洗脱,苷比苷元先洗脱下来;而采用非水)洗脱,苷比苷元先洗脱下来;而采用非极性溶剂洗脱时,结果恰好相反。极性溶剂洗脱时,结果恰好相反。242.双重层析原理v聚酰胺既有非极性的脂肪键,又有极性的聚酰胺既有非极性的脂肪键,又有极性的酰胺键。酰胺键。v当用含水极性溶剂作流动相时,聚酰胺作当用含水极性溶剂作流动相时,聚酰胺作为非极性固定相,其色谱行为类似反相分为非极性

12、固定相,其色谱行为类似反相分配色谱,所以苷比苷元容易洗脱。配色谱,所以苷比苷元容易洗脱。v当用非极性氯仿当用非极性氯仿-甲醇作为流动相时,聚酰甲醇作为流动相时,聚酰胺则作为极性固定相,其色谱行为类似正胺则作为极性固定相,其色谱行为类似正相分配色谱,所以苷元比其苷容易洗脱。相分配色谱,所以苷元比其苷容易洗脱。v萜类、甾体、生物碱及糖类等难与其形成萜类、甾体、生物碱及糖类等难与其形成氢键的化合物的分离氢键的化合物的分离253.聚酰胺的应用v聚酰胺柱色谱聚酰胺柱色谱v装柱:是将颗粒状聚酰胺混悬于水中装柱:是将颗粒状聚酰胺混悬于水中湿法装柱湿法装柱,在用非极性溶剂系统时,则用组分中低极性的溶在用非极性

13、溶剂系统时,则用组分中低极性的溶剂装柱。剂装柱。v上样:一般每上样:一般每100ml聚酰胺可上样聚酰胺可上样1.5-2.5g。样品。样品先用洗脱溶剂溶解,浓度先用洗脱溶剂溶解,浓度20%-30%。若不溶解于。若不溶解于洗脱剂,可选用易挥发的有机溶剂溶解,拌入干洗脱剂,可选用易挥发的有机溶剂溶解,拌入干淀粉中后将溶剂减压蒸去,淀粉中后将溶剂减压蒸去,湿法湿法装入柱顶。装入柱顶。v洗脱:洗脱剂常采用水,递增乙醇至浓乙醇液或洗脱:洗脱剂常采用水,递增乙醇至浓乙醇液或氯仿、氯仿氯仿、氯仿-甲醇,递增甲醇至纯甲醇洗脱。若仍甲醇,递增甲醇至纯甲醇洗脱。若仍有物质未洗脱下来,可采用稀氨水或稀甲酸胺溶有物质未

14、洗脱下来,可采用稀氨水或稀甲酸胺溶液洗脱,分段收集。液洗脱,分段收集。26v再生:使用过的聚酰胺一般用再生:使用过的聚酰胺一般用5%NaOH洗洗涤,然后用水洗。再用涤,然后用水洗。再用10%HOAc洗涤,最洗涤,最后用蒸馏水洗至中性即可。后用蒸馏水洗至中性即可。v若在各种溶剂系统中加入少量酸或碱,可若在各种溶剂系统中加入少量酸或碱,可克服色谱中拖尾现象,使斑点清晰。克服色谱中拖尾现象,使斑点清晰。27常用展开系统化合物类别聚酰胺薄膜层析常用展开剂系统黄酮苷元氯仿-甲醇(94:6/96:4);苯-甲醇-丁酮(90:6:4/84:8:8)氯仿-甲醇-丁酮(12:2:1);氯仿-甲醇-甲酸(60:3

15、8:2)氯仿-甲醇-吡啶(70:22:8);氯仿-甲醇-苯酚(64:28:8)黄酮苷甲醇-乙酸-水(90:5:5);甲醇-水(4:1);乙醇-水(1:1)丙酮-水(1:1);异丙醇-水(3:2);30%-60%乙酸正丁醇-乙醇-水(1:4:5);乙酸乙酯-95%乙醇(6:4)氯仿-甲醇(7:3);酚类丙酮-水(1:1);苯-甲醇-乙酸(45:8:4)环己烷-乙酸(93:7);10%乙酸醌类10%乙酸;正己烷-苯-乙酸(4:1:0.5)石油醚-苯-乙酸(10:10:5)28糖类乙酸乙酯-甲醇(8:1)正丁醇-丙酮-乙酸-乙酸(6:2:1:1)生物碱环己烷-乙酸乙酯-正丙醇-二甲基胺(30:2.5

16、:0.9:0.1)水-乙醇-二甲基胺(88:12:0.1)甾体、萜类己烷-丙酮(4:1);氯仿-丙酮(4:1)甾体苷甲醇-水-甲酸(60:35:5)乙酸乙酯-甲醇-水-甲酸(50:20:25:5)氨基酸衍生物苯-乙酸(8:2/9:1);50%乙酸;甲酸-水(1.5:100/1:1)乙酸乙酯-甲醇-乙酸(20:1:1);氯仿-乙酸(8:2)二甲基甲酰胺-乙酸-水-乙醇(5:10:30:20)0.05mol/L磷酸钠-乙醇(3:1)29v影响吸附的因素:影响吸附的因素:v分子中分子中羟基的数目羟基的数目、位置位置v溶剂与化合物或与聚酰胺之间溶剂与化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔形成氢键缔合的能力的大

17、小合的能力的大小。v如溶剂分子与聚酰胺或化合物形成氢键缔如溶剂分子与聚酰胺或化合物形成氢键缔合能力越强,则聚酰胺对化合物的吸附作合能力越强,则聚酰胺对化合物的吸附作用将减弱。用将减弱。30聚酰胺应用中的问题聚酰胺应用中的问题(1)冲洗速度慢。预先用筛筛去细粉或与硅)冲洗速度慢。预先用筛筛去细粉或与硅藻土(藻土(1:2)混合物装柱,以及加压或减)混合物装柱,以及加压或减压冲洗等法予以克服。压冲洗等法予以克服。(2)小分子量的聚酰胺等杂质混入。)小分子量的聚酰胺等杂质混入。用用5甲醇或甲醇或10%盐酸预先洗涤除去。盐酸预先洗涤除去。(3)粒度不均匀。装柱前过筛。)粒度不均匀。装柱前过筛。313.聚

18、酰胺应用实例照山白叶照山白叶70%乙醇回流提取,加等量水沉淀过夜乙醇回流提取,加等量水沉淀过夜抽滤,减压浓缩抽滤,减压浓缩 100ml水分散用水分散用聚酰胺柱聚酰胺柱120cm10cm,湿法装柱,湿法装柱水洗至无梫木毒素反应水洗至无梫木毒素反应乙醇乙醇-水梯度洗脱水梯度洗脱10%和和 30%乙醇部分乙醇部分甲醇重结晶甲醇重结晶浸膏浸膏127.5g50%和和95%乙醇部分乙醇部分化合物化合物和和硅胶柱,氯仿硅胶柱,氯仿-甲醇梯度洗脱甲醇梯度洗脱制备液相,制备液相,C18柱,乙腈柱,乙腈-1%醋酸醋酸梯度洗脱梯度洗脱化合物母液母液蒸干,硅胶柱,氯仿蒸干,硅胶柱,氯仿-甲醇梯度洗脱甲醇梯度洗脱制备液

19、相,制备液相,C18柱,乙腈柱,乙腈-1%醋酸醋酸梯度洗脱梯度洗脱化合物化合物、32金丝桃苷杨梅苷槲皮苷槲皮素-3-O-D-葡萄糖苷山奈酚槲皮素33三、三、MCI-GEL系列系列vMCI GEL分离材料概述分离材料概述vMCI-GEL反相填料的特点反相填料的特点vMCI-GEL反相填料的使用反相填料的使用vMCI-GEL反相填料应用举例反相填料应用举例341.1.概述概述1.MCI GEL系列精细分离填料是在三菱化学系列精细分离填料是在三菱化学Diaion和和Sepabeads大孔吸附树脂基础上设计大孔吸附树脂基础上设计的,是聚合物基质的分离填料。的,是聚合物基质的分离填料。2.主要包括以聚苯

20、乙烯基苯为基体和以甲基丙烯主要包括以聚苯乙烯基苯为基体和以甲基丙烯酸酯为基体的各种系列。酸酯为基体的各种系列。3.可用于离子交换色谱、尺寸排阻色谱、反相色可用于离子交换色谱、尺寸排阻色谱、反相色谱、以及疏水作用色谱等。谱、以及疏水作用色谱等。4.MCI-GEL有从有从4微米到微米到300微米粒径分布的多种微米粒径分布的多种产品。产品。35分离机制填料应用离子交换树脂柱MCI GEL CK/CA和CDR10 系列糖、有机酸、氨基酸和核酸MCI Protex 系列(包括ProtEx DEAE 和ProtEx-SP)蛋白质尺寸排阻MCI GEL CQP 系列蛋白质、水溶性聚合物、生物聚合物MCI G

21、el CKO寡糖MCI Gel CQP多肽疏水作用色谱柱MCI Gel CQH蛋白质和生物聚合物反相色谱柱MCI GEL CHP/CHPMG天然产物、蛋白质和生物聚合物配体交换柱用于光学拆分MCI GEL CRS-氨基酸和-羟基羧酸36MCI-GEL反相填料MCI GEL 反相填料所用的聚合物主要包括聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸脂两种基质。372.MCI-GEL反相填料特点v吸附量高、颗粒均匀、机械强度好、稳定性好吸附量高、颗粒均匀、机械强度好、稳定性好(pH 1-14)、不易破碎、残留物少、预处理方、不易破碎、残留物少、预处理方便便v具有较为均一的疏水表面,可在等度或梯度条具有较为均一的疏水表面,

22、可在等度或梯度条件下进行常规反相分离件下进行常规反相分离v比反相比反相ODS填料便宜,无硅羟基裸露相关问填料便宜,无硅羟基裸露相关问题题v自行装柱方法简单、重复性高自行装柱方法简单、重复性高v高选择性、无特异性吸附。水溶性和非水溶性高选择性、无特异性吸附。水溶性和非水溶性成分的分离均可使用。成分的分离均可使用。383.MCI-GEL反相填料的使用1)将色谱填料浸泡在甲醇,乙醇或丙酮中。将色谱填料浸泡在甲醇,乙醇或丙酮中。2)充分搅拌成匀浆装柱,用选定的溶剂冲洗充分搅拌成匀浆装柱,用选定的溶剂冲洗压缩柱床层。压缩柱床层。3)用多倍柱体积的上述溶剂冲洗柱,直至填用多倍柱体积的上述溶剂冲洗柱,直至填

23、料中的交联剂洗脱干净。料中的交联剂洗脱干净。4)用选定的洗脱液平衡色谱柱,备用。用选定的洗脱液平衡色谱柱,备用。5)流动相选择:适用于所有乙腈、甲醇、乙)流动相选择:适用于所有乙腈、甲醇、乙醇、丙酮等以及所有酸、碱、盐配比的水醇、丙酮等以及所有酸、碱、盐配比的水溶液。溶液。39MCI的再生:一般可用甲醇再生,若柱子上的再生:一般可用甲醇再生,若柱子上保留较多,可用乙腈、丙酮等洗脱再生,保留较多,可用乙腈、丙酮等洗脱再生,特殊情况下可以考虑用特殊情况下可以考虑用1mol/L的盐酸或的盐酸或1mol/L的的NaOH溶液洗脱,最后用水冲洗溶液洗脱,最后用水冲洗到中性即可。到中性即可。40使用经验l在

24、水较多的情况下,在水较多的情况下,MCI颗粒可能会漂浮,颗粒可能会漂浮,故建议装柱时最好用有机溶剂。故建议装柱时最好用有机溶剂。l 层析流动相选择可以将层析流动相选择可以将RP-18或反相或反相TLC的条件中有机相浓度提高的条件中有机相浓度提高10%-15%即可。即可。l由于大部分的叶绿素具有较强的疏水性,由于大部分的叶绿素具有较强的疏水性,MCI GEL装填柱在装填柱在脱除叶绿素脱除叶绿素等色素方面等色素方面有非常好的效果。有非常好的效果。l样品的水溶性差,尽可能使含醇量高的洗样品的水溶性差,尽可能使含醇量高的洗脱液脱液41lMCI GEL填装柱的处理虽然较填装柱的处理虽然较RP-18容易容

25、易的多,但比起大孔树脂如的多,但比起大孔树脂如DA-101来说要麻来说要麻烦一些。所以如果粗提物能够先用大孔树烦一些。所以如果粗提物能够先用大孔树脂等颗粒较大的材料脱除叶绿素等水溶性脂等颗粒较大的材料脱除叶绿素等水溶性较小的各类物质(比如直接用较小的各类物质(比如直接用85的甲醇的甲醇水溶液洗脱,脱除色素以及氧化度很小的水溶液洗脱,脱除色素以及氧化度很小的三萜或甾体,合并洗液并浓缩后再上三萜或甾体,合并洗液并浓缩后再上MCI GEL填装柱进行分离),分离效果将会好填装柱进行分离),分离效果将会好的多。的多。42v 乌药茎粗粉(8.0kg)v 60%丙酮-水冷浸v 减压浓缩v 混悬液v 石油醚(

26、脱脂)v 水层溶液v 冷冻干燥v 冻干粉v 乙醇溶解 v Sephadex LH-20v 用乙醇洗脱v v 组分 A 组分 B 组分 C 组分D v MCI-gel CHP 20P MCI-gel CHP 20P MCI-gel CHP 20P v (甲醇-水6 :4 )(甲醇-水4 :6)(甲醇-水3 :7)v Sephadex LH-20纯化 Sephadex LH-20纯化 Sephadex LH-20纯化v (80%甲醇)(30%甲醇)(30%甲醇)v v 化合物1和2 化合物3、4和5 化合物6张朝凤张朝凤,等等.乌药茎中鞣质类成分乌药茎中鞣质类成分研究研究.中国天然药物中国天然药物

27、.2003,1(4):):204-2064.应用举例4344小结小结v各种分离材料之间往往没有界限,常交叉使用。各种分离材料之间往往没有界限,常交叉使用。硅胶、大孔树脂,有时反相柱也会用于粗分砍段硅胶、大孔树脂,有时反相柱也会用于粗分砍段大孔树脂和大孔树脂和MCI除色素的效果不错除色素的效果不错反相、凝胶、聚酰胺常用于细分反相、凝胶、聚酰胺常用于细分v天然产物的分离不是一蹴而就的,只有充分发挥天然产物的分离不是一蹴而就的,只有充分发挥各种分离材料的优势,才能实现最快最有效的分各种分离材料的优势,才能实现最快最有效的分离离45常用的分离材料小结常用的分离材料小结材料材料原理原理洗脱方式洗脱方式常用洗脱常用洗脱剂剂最适分离化最适分离化合物类型合物类型应用应用硅胶硅胶吸附等度/梯度洗脱多样多样粗分/细分聚酰胺聚酰胺氢键吸附等度/梯度洗脱多样黄酮细分凝胶凝胶分子筛等度/梯度洗脱甲醇-水、氯仿-甲醇黄酮细分ODS分子筛+吸附梯度洗脱甲醇-水、乙醇-水、乙腈-水苷类细分大孔大孔分子筛+吸附梯度洗脱甲醇-水、乙醇-水除色素粗分MCI分子筛+吸附梯度洗脱甲醇-水、乙醇-水除色素细分China pharmaceutical university46LOGO

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