1、 苯的结构与价键特点 苯的同系物的化学性质 苯的化学性质 物理性质:无色、有特殊气味的有毒液体,难溶于水,密度比水小。用冰冷却,可凝成无色晶体。法拉第苯凝成晶体结构简式:分子式:C6H6结构特点:6个C和6个H均在同一平面苯分子高度对称热拉尔凯库勒 使溴的四氯化碳溶液褪色溶液不褪色溶液不褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色分子式:C6H6=4苯分子高度不饱和结论:苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键键长键长C-C1.5410-10 mC=C1.3310-10 m苯1.4010-10 m 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较结论:苯分子中六个碳碳键完全等同,是一种介于单键和双键之间独特的键大键易取代,难加成
2、+Br2FeBr3+HBrBr 取代反应溴苯(无色液体,密度大于水)苯与溴水“只萃取,不取代”;催化剂FeBr3可用Fe粉代替。AgNO3溶液液溴苯铁粉溴苯的制取实验装置【实验现象】导管口出现白雾;AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀;烧瓶底部有褐色不溶于水液体。溴苯的制取问题1:溴苯不是无色的吗?问题2:如何提纯溴苯?+HO-NO2+H2O浓硫酸50-60 取代反应(硝化反应)反应温度控制在5060,需水浴加热 苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应 温度高于70会发生副反应苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置注意事项:温度计水银球的位置;长导管的作用;浓硫酸的作用。取代反应(磺化反应)
3、+HO-SO3H+H2OSO3H 加热温度需大于70 反应为可逆反应 苯分子中H被-SO3H取代的反应叫磺化反应 加成反应液Br2HBr不反应不反应苯能否与Br2或HBr发生加成反应呢?加成反应+3H2Ni加热 加压环己烷平面结构立体结构很困难苯的性质特点:易取代,难加成Tips1:不要认为环己烷也是平面结构!Tips2:不要认为反应很容易发生!烷基苯基 结构:苯的同系物是烷烃和苯的结合 性质:苯的同系物化学性质与烷烃和苯相似 烷基和苯基之间相互影响 苯的同系物化学性质有其独特性+Br2光+HBrCH3CH2Br与甲烷类似Fe+HBr+Br2CH3CH3Br与苯类似 取代反应CH3Br甲基使苯环邻对位活化邻对位活化为何没有间位取代产物?氧化反应+O2点燃+4H2OCH37CO2CH3(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4不被氧化苯的同系物中,若侧链与苯环直接相连的C上不含H,则不能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。谢谢观看!2020