1、2020高中化学竞赛（入门篇）一、一、有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、组有机化学是研究有机化合物的来源、制备、组成、结构、性质及其变化规律的一门科学。成、结构、性质及其变化规律的一门科学。1、有机化合物有机化合物1）“生命力学说生命力学说”3）“有机化合物有机化合物”是指碳氢化合物以及由碳是指碳氢化合物以及由碳氢化合物衍生而来的产物。氢化合物衍生而来的产物。“有机化学有机化学”是研究碳氢化合物及其衍生是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。物的化学。2）人工合成有机化合物）人工合成有机化合物 1828年，德国化学家魏勒魏勒通过实验发现，氰酸铵溶液加热可
2、生成尿素。NH4OCNNH2CNH2O氰 酸 铵（无机物 ）尿 素（有 机物 ）二、二、有机化合物的特点有机化合物的特点 1.1.组成组成特点：特点：构成元素少构成元素少（C、H、O、N、X、S、P等）等），但种类繁多，结构复杂但种类繁多，结构复杂（超过（超过10001000万种）万种）。无机化合物则几乎涵盖了元素周期表中所有元素，无机化合物则几乎涵盖了元素周期表中所有元素，但种类只有几十万种。但种类只有几十万种。C4H10 CH3CH2-OH CH3-O-CH3C2H6O异构体异构体分子式分子式CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3CH3 C-C 结合力强结合力强 C 1s22s22p
3、2，以共价键结合，以共价键结合 同分异构体的产生同分异构体的产生 碳与碳之间可以多种方式结合碳与碳之间可以多种方式结合 可以可以C-C、C=C、CC相互结合，并且可以形成链相互结合，并且可以形成链状或环状。状或环状。2.结构特点结构特点3.性质特点性质特点3）5）CH3CH=CH2ClHCH3CHCH3Cl+“相似相溶原理相似相溶原理”研究内容研究内容利用简单、价廉的原利用简单、价廉的原料合成有机化工产品料合成有机化工产品（如：水处理剂、造（如：水处理剂、造纸助剂、皮革助剂、纸助剂、皮革助剂、纺织助剂、印染助剂、纺织助剂、印染助剂、食品添加剂等）食品添加剂等）合成新化合物合成新化合物（理论研究
4、）（理论研究）合成新药合成新药(医药、农药）医药、农药）有机合成方法学：有机合成方法学：研究有机合成新研究有机合成新方法、有机合成方法、有机合成机理等机理等有机分析与分有机分析与分离（离（天然产物天然产物提取、活性研究提取、活性研究等）等）三三、共价键、共价键 1、定义：、定义：通过原子间共用电子对形成的化学键称为共价键。通过原子间共用电子对形成的化学键称为共价键。2、共价键的属性共价键的属性:1）键长：）键长：2）键角：）键角：CH4CH3+H.CH3CH2+H.CHCH2+H.CCH+H.-435.1kJ/mol-443.5kJ/mol-443.5kJ/mol-338.9kJ/mol3）键
5、能和键离解能：）键能和键离解能：断裂或形成一个共价键所需要的能量称之为键的断裂或形成一个共价键所需要的能量称之为键的离解能。离解能。键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。的平均值。甲烷分子中甲烷分子中C-H键的键能为键的键能为415.3kJ/mol4）共价键的饱和性和方向性）共价键的饱和性和方向性5）共价键的极性与分子的偶极矩）共价键的极性与分子的偶极矩非极性共价键：相同原子形成共价键，成键电子云非极性共价键：相同原子形成共价键，成键电子云平均分布在两原子之间。如：平均分布在两原子之间。如：H:H极性共价键：不同原子形成共价键，成键电子云
6、分极性共价键：不同原子形成共价键，成键电子云分布不对称。布不对称。常用一个箭头表示极性键，常用一个箭头表示极性键，+和和-表示带微量表示带微量正负电荷。正负电荷。HCl+-偶极矩（偶极矩（）：）：=q d式中：式中：表示偶极矩，单位（库仑表示偶极矩，单位（库仑.米）米）“Cm”；q表示正电中心或负电中心所带电荷；表示正电中心或负电中心所带电荷；d表示两电荷之间的距离表示两电荷之间的距离ClCHHHClCClClCl偶极矩是一个向量。如：偶极矩是一个向量。如：=0=6.4710-30 Cm6）共价键的断裂方式和有机反应类型）共价键的断裂方式和有机反应类型ABAB.+ABAB.+-+均裂均裂异裂异
7、裂自由基反应或游离基反应自由基反应或游离基反应自由基自由基离子型反应离子型反应7）共价键和有机结构式的表示方法）共价键和有机结构式的表示方法路易斯式路易斯式凯库勒式凯库勒式构造式与构造简式构造式与构造简式键线式键线式四、有机化学中的酸碱理论简介四、有机化学中的酸碱理论简介1、Arrhenius酸碱理论酸碱理论酸是在水溶液中能电离产生酸是在水溶液中能电离产生H+的物质；的物质；碱是在水溶液中能电离产生碱是在水溶液中能电离产生OH-的物质的物质 2、Brnsted质子理论质子理论凡是能给出质子的物质为酸，而能与质子结合的物凡是能给出质子的物质为酸，而能与质子结合的物质即为碱。质即为碱。CH3COO
8、HCH3COO-+H+CH3CH2OHCH3CH2O-+H+酸 共轭碱共轭酸 碱3、Lewis电子对理论电子对理论 凡能接受电子对的物质是酸，凡能给出电子对的物质是碱凡能接受电子对的物质是酸，凡能给出电子对的物质是碱 酸碱与亲电试剂、亲核试剂有很密切的关系酸碱与亲电试剂、亲核试剂有很密切的关系路易斯酸路易斯酸 能接受外来电子对，故有亲电性。能接受外来电子对，故有亲电性。（易亲近另一分子的负电荷中心倾向，叫亲电试剂（易亲近另一分子的负电荷中心倾向，叫亲电试剂H+、BF3、SO3、AlCl3、ZnCl2、SnCl2、R+、NO2+等等）路易斯碱路易斯碱 能给予电子对，故有亲核性。能给予电子对，故有
9、亲核性。（易亲近另一分子的正电荷中心倾向，叫亲核试剂（易亲近另一分子的正电荷中心倾向，叫亲核试剂OH-、X-、CN-、NO3-、RO-，R-，NH3，RNH2等等）路易斯酸路易斯酸 正离子或金属离子等。正离子或金属离子等。Na+、Mg2+、Ag+、R+、Br+正离子正离子路易斯碱路易斯碱有孤电子对化合物、负电子、烯烃、芳烃等有孤电子对化合物、负电子、烯烃、芳烃等CC 、C=C Br Cl F O N C H :(指孤对电子指孤对电子)；D H2、如果两个基团的第一个原子相同，、如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。则比较与之相连的第二个原子，依此类推。CH3CH2
10、CH2ClCH3CH3OCH2 3、如果含有双键或叁键基团，、如果含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。可以分解为连有两个或三个相同原子。HC CCH2=CHCH3CH2一、开链烷烃的命名一、开链烷烃的命名1、习惯命名法（普通命名法）、习惯命名法（普通命名法）(正)戊烷异戊烷新戊烷2、衍生物命名法、衍生物命名法CH3CHCH3CCH3CH3CH2CH2CH3二甲基,正丙基,异丙基甲烷二甲基正丙基异丙基甲烷二甲基正丙基异丙基甲烷3、系统命名法：、系统命名法：（International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC）A：直链烷
11、烃按照分子中的碳原子数目命名为：直链烷烃按照分子中的碳原子数目命名为“某烷某烷”。B：支链烷烃可看作直链烷烃的烃基衍生物：支链烷烃可看作直链烷烃的烃基衍生物CH3CH2CH2CHCH2CH3CH36 5 4 3 2 1 3-甲基己烷甲基己烷（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体名称的前面，中间用短线隔开。名称的前面，中间用短线隔开。命名规则：命名规则：（1）选主链：选
12、择最长的碳链作主链，按主链的碳）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳原子数命名为原子数命名为“某烷某烷”。（4）若有多个不同的取代基，简单在前，复杂在后，）若有多个不同的取代基，简单在前，复杂在后，相同基团用数字相同基团用数字“二、三、四二、三、四”表示基团的个数，表示基团的个数，并注明各基团的位次。并注明各基团的位次。1 2 3 4 57 8 9CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH36（5）如有两等长的最长碳链可供选择，则选连有）如有两等长的最长碳链可供选择，则选连有支链最多的作为主链支链最多的作为主链CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CHCHCH3
13、CH3CH32,6-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷（6）当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的编号时，须遵循上的编号时，须遵循“最低系列原则最低系列原则”。CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH33-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4
14、5 6 72,6,8-三甲基癸烷三甲基癸烷CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2,3,5*1 2 3 4 5 6 2,4,52,3,5三甲基己烷三甲基己烷二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 单环：单环：根据成环碳原子数称为根据成环碳原子数称为“环某烷环某烷”，若环上，若环上有支链，应对母体环编号，并尽可能使取代基的位有支链，应对母体环编号，并尽可能使取代基的位次最小次最小。CH3CH2CH33 2 14 5 61-甲基-3-乙基环己烷CH3CH2CHCH2CHCH3CH3123456 2-甲基-4-环己基己烷环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作环上的
15、取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则命名。为取代基，按链烷烃的命名原则命名。C2H5CH3CH3r-1,反反-1,2-二甲基二甲基-反反-4-乙基环己烷乙基环己烷反-1-甲基-4-乙基环己烷CH3HC2H5H桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃按照按照“桥头碳桥头碳1长桥长桥桥头碳桥头碳2中桥中桥小桥小桥”的顺序的顺序进行编号，并尽可能使取代基的位次最小。进行编号，并尽可能使取代基的位次最小。CH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH2双环双环3.2.1辛烷辛烷123456782,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷123
16、4765螺环：共用一个碳原子的双环化合物螺环：共用一个碳原子的双环化合物按照按照“小环小环螺原子螺原子大环大环”的顺序编号，并使取的顺序编号，并使取代基的位次尽可能小。代基的位次尽可能小。H3C螺4.5癸烷spiro4.5decane螺5.5十一烷spiro5.5undecane4-甲基螺2.4庚烷4-methylspiro2.4heptane123456789101234567系统命名法：系统命名法：（1）选主链：选择含有不饱和键的最长碳链作主链；）选主链：选择含有不饱和键的最长碳链作主链；CH3CH=CHCH2CHCH3CH35-甲基甲基-2-己烯己烯（2）编号：不饱和键的位次最小，取代基
17、的位次尽）编号：不饱和键的位次最小，取代基的位次尽 可能小可能小（3）命名：三、三、烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名CH3CH2CHCHCH2CH3CH=CH2CH34-甲基-3-乙基己烯 6-甲基-3-乙基-3-辛烯CH2CHCCHCH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3l3-乙烯基-1,3,5-辛三烯3-异丁基环己烯异丁基环己烯CCH2CHCH3CH3CH2CCH36-甲基甲基-3-庚炔庚炔7 6 5 4 3 2 1CHCH3CH2C=CHCH2CCH35-甲基甲基-4-庚烯庚烯-1-炔炔如对称，优先考虑双键。如对称，优先考虑双键。CCHCH=CH2CHCH33-甲基甲基-1-戊烯戊烯-
18、4-炔炔如分子中既有双键又有叁键，以如分子中既有双键又有叁键，以“烯烯炔炔”命名，命名，并使不饱和键的位次尽可能小。并使不饱和键的位次尽可能小。四、芳烃的命名CH3CH(CH3)2CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯异丙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯o-二甲苯m-二甲苯p-二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯1、单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基、单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH31,2,3-三甲苯三甲苯连三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯C H3C H2C
19、 H3C H3C H31-甲基甲基-2-乙基苯乙基苯1-乙基乙基-4-丙基苯丙基苯CH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCCHCH3CH32-2-甲基甲基-4-4-苯基戊烷苯基戊烷2 2、当侧链较复杂时，可以把苯环作为取代基：当侧链较复杂时，可以把苯环作为取代基：CHCHCH2H2C2,3-二甲基二甲基-1-苯基苯基-1-己烯己烯1,4-二乙烯基苯二乙烯基苯(对二乙烯苯）对二乙烯苯）对苯二乙烯对苯二乙烯CH3CH3CH3CH2芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：苯基苯基(Phenyl，Ph）苯甲基苯甲基(苄基苄基)(
20、Benzyl，Bz)12345612345612345612356CH3CH34联苯 2,4-二甲基联苯3、多环芳烃萘蒽菲123456781234567891012345678910CH32-甲基萘（-甲基萘）五、五、卤代烃的命名卤代烃的命名 将卤素原子看作取代基。将卤素原子看作取代基。CH3CHCH2CHCH2CH3CH3Br 4-甲基甲基-2-溴己烷溴己烷 CH3CHCH2CHCH3ClCH32-甲基甲基-4-氯戊烷氯戊烷若处于对称位置，优先考虑烷基若处于对称位置，优先考虑烷基CH2=CCH2CH2CH2ClCH2CH32-乙基乙基-5-氯氯-1-戊烯戊烯CH2CH2CHCH3Cl1-苯基
21、苯基-3-氯丁烷氯丁烷六、含氧衍生物的命名六、含氧衍生物的命名1、醇的、醇的命名命名:选含羟基的最长碳链做主链选含羟基的最长碳链做主链，从最靠近羟基一端编号从最靠近羟基一端编号H3COHOHH3COHCH3顺顺-4-甲基环己醇甲基环己醇5-甲基双环甲基双环2.2.1-2-庚烯庚烯-7-醇醇CH3CH-CHCH3OH C CH H3 33 3-甲甲基基-2 2-丁丁醇醇OHCH3CHCH=CH23 3-丁丁烯烯-2 2-醇醇OHCH3CHCH2CH2CHCH2CH3OH2 2,5 5-庚庚二二醇醇3苯甲醇(苄醇)3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)CH2OHCH=CHCH2
22、OHCHCH3OH2、酚的命名酚的命名 酚的命名一般根据芳烃结构的不同称为酚的命名一般根据芳烃结构的不同称为“某酚某酚”，并注明酚羟基的位次。并注明酚羟基的位次。OH-蒽酚蒽酚 苯酚苯酚-萘酚萘酚(2-萘酚萘酚)OHOHCOOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），NH2，OR，C=C，R，X，NO2CC有机分子内基团作为主官能团的优先顺序为：有机分子内基团作为主官能团的优先顺序为：OHCH34-甲基苯酚甲基苯酚(对甲苯酚对甲苯酚)3-硝基苯酚硝基苯酚(间硝基苯酚间硝基苯酚)2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸(邻羟基苯甲酸，水杨酸邻羟基苯甲酸，水杨酸)O
23、HNO2OHCOOHOHSO3H间羟基苯磺酸间羟基苯磺酸3、醚的命名醚的命名C H3O C H2C H3甲乙醚甲乙醚CH3OCH3(二二)甲醚甲醚CH3CH2OCH=CH2OCH3CH3CH2OCH2CH3乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚苯甲醚苯甲醚(茴香醚茴香醚)(二二)乙醚乙醚结构复杂的醚用系统命名法命名：结构复杂的醚用系统命名法命名：CH3CH2CHCHOCH3CH3CH33-甲基甲基-2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷烃氧基的命名可在烃基名称之间加上烃氧基的命名可在烃基名称之间加上“氧氧”字。字。CH2=CHCH2O烯丙氧基烯丙氧基 当氧原子是成环原子时，称为环氧化物。命名时以当氧原子是成环原子时，称为
24、环氧化物。命名时以“环氧环氧”作词头，冠在母体烃名前面。作词头，冠在母体烃名前面。CH2CH2O 环氧乙烷环氧乙烷1,3-环氧丙烷环氧丙烷2-甲基甲基-1,3-环氧己烷环氧己烷 CH2CH2CH2OCH2CHCHCH2CH2CH3CH3O环醚常用俗名：环醚常用俗名：OOO四氢呋喃四氢呋喃1,4 二氧六环二氧六环冠醚命名时，在冠醚命名时，在“冠冠”字前面写出环中的总原子数（碳和氧字前面写出环中的总原子数（碳和氧），并用一短线隔开，在），并用一短线隔开，在“冠冠”字后表示环中的氧原子数，字后表示环中的氧原子数，也用一短线隔开：也用一短线隔开：OOOOOOOOOOOOOOOOOO或18-冠-618-
25、crown-6(18-C-6)二苯并-18-冠-6dibenzo-18-crown-64、醛酮的命名醛酮的命名CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛甲基丁醛CHCHCHOCH3CHCH2CCH3CH3O4-甲基甲基-2-戊酮戊酮3-苯基丙烯醛（肉桂醛）苯基丙烯醛（肉桂醛）CH3CH=CHCHCH2CCH3CH3O4-甲基甲基-5-庚烯庚烯-2-酮酮 选择含羰基的最长碳链为主链，编号时使羰基的位选择含羰基的最长碳链为主链，编号时使羰基的位次尽可能小。次尽可能小。7 6 5 4 3 2 1OBrBrCH3CHCCHCH3 2,4-二溴二溴-3-戊酮戊酮或或(,-二溴二溴-3-戊酮戊酮)OHCHO
26、2-羟基苯甲醛羟基苯甲醛(水杨醛水杨醛)CH3CH3CH3CHCHCOOH2,3-二甲基丁酸二甲基丁酸2-正丙基正丙基-3-丁烯酸丁烯酸CH2CH2CH2CH3CHCHCOOH5、羧酸的命名羧酸的命名 HOOCCHCHCOOHCH2CH3CH32-甲基甲基-3-乙基丁二酸乙基丁二酸CH2CH2COOH3-环己基丙酸环己基丙酸3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸(-苯基丙烯酸苯基丙烯酸,肉桂酸肉桂酸)CHCHCOOHCOOH对甲苯甲酸COOHCH33-环己烯甲酸 酰卤和酰胺：去掉酰卤和酰胺：去掉“酸酸”字，加字，加“酰卤酰卤”、“酰胺酰胺”等。等。取代酰胺，称为取代酰胺，称为N-烃基烃基“某某”酰胺。酰胺。
27、CH3COClCH3CNHCH3OCH3CH2CH2CHCONH2CH3乙酰氯乙酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯2-甲基戊酰胺甲基戊酰胺N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 (DMF)6、羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名COClHCN(CH3)2O酸酐称为“某(酸)某(酸)酐”CH3COCCH3OO乙(酸)酐CCOOO邻苯二甲酸酐酯：酯：某酸某醇酯某酸某醇酯CH3COCH2CH3O乙酸乙（醇）酯多元醇酯：某醇某酸酯多元醇酯：某醇某酸酯CH2OOCCH3CH2OOCCH3乙二醇二乙酸酯7、胺的命名、胺的命名简单胺以胺为母体，烃基为取代基。简单胺以胺为母体，烃基为取代基。CH3NHCH2C
28、H3NHCH2CH2CH3CH3N甲甲(基基)乙乙(基基)胺胺N-苯基苯甲基胺苯基苯甲基胺N-甲基甲基-N-乙基环丙基胺乙基环丙基胺NCH3C2H5N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺复杂胺以氨基为取代基，烃为母体。复杂胺以氨基为取代基，烃为母体。CH3CHCH2CHCH2CH3CH3NH22-甲基甲基-4-氨基己烷氨基己烷CH2CH2CHCH3NH21-苯基苯基-3-氨基丁烷氨基丁烷作业：作业：1、（、（2）（）（4）（）（5）（）（13）2、（、（3）（）（6）（）（7）（）（12）（）（15）3、（、（5）（）（8）；）；4、（、（3)；5、（、（2）（）（4）（）（8）（）（24）；）；6、（、（2）(3)（8）（）（12）；）；7、（、（5）（）（7）（）（14）；）；8、（、（2）（）（7）
