1、 - 1 - 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 1.在进行蒸馏或分馏实验时，下列温度计的水银球放置位置正确的是( ) 答案答案 C 解析解析 温度计的水银球通常放置在蒸馏烧瓶的支管口处。 2.现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液、乙醇和水、溴化钠和单 质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 答案答案 C 解析解析 乙酸乙酯和乙酸钠溶液分层，采用分液法分离；乙醇和水混溶， 两者的沸点不同，可采用蒸馏法分离；溴化钠不溶于有机溶剂，溴易溶于有机 溶剂，可采用
2、萃取的方法分离。 3.M 和 N 两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示： 密度(20 ) 熔点 沸点 溶解性 M 0.7137 g cm 3 116.6 34.5 不溶于水 N 0.7893 g cm 3 117.3 78.5 与水以任意比混溶 要除去 M 和 N 的混合物中的少量 M 得到 N 可采用的方法是( ) A.蒸馏 B.重结晶 C.萃取 D.加水充分振荡，分液 答案答案 A 解析解析 因 M、N 两种物质的沸点不同，故可用蒸馏法分离；M、N 两种物质， 加水充分振荡，分液后，N 与水仍为混合物，故答案选 A。 4.天然色素的提取往往用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下
3、列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( ) - 2 - A.石油醚 B.丙酮 C.乙醇 D.乙醚 答案答案 C 解析解析 萃取剂必须与原溶剂互不相溶，且溶质在萃取剂中的溶解度要比在原 溶剂中的溶解度大得多；题给四种物质中乙醇与水互溶，故不能用作萃取剂。 萃取剂的选择原则 (1)萃取剂和溶液中的溶剂要互不相溶，做题时易忽略水和乙醇是互溶的。 (2)溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。 (3)萃取剂不能与要提取的溶质反应，如裂化汽油中含有烯烃，能与溴水发生 加成反应，不能用于萃取溴水中的溴。 5.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是( ) A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
4、B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结 晶的时间 D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利苯甲酸的重结晶实 验 答案答案 B 解析解析 A 项，粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大， 易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接 过滤，A 项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附 的杂质多，C 项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质 也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D 项错误。 6.下列实验中，所采取的分离或提
5、纯方法与对应原理都正确的是( ) 选项 实验目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去乙醇中的乙酸 加入 CaO 固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性 KMnO4溶液乙烯与酸性 KMnO4溶液反 - 3 - 洗气 应 D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过 滤 溴与苯酚生成三溴苯酚沉淀 答案答案 B 解析解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A 错误；乙酸与 CaO 反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可得到乙醇，B 正确；乙烯会 被酸性 KMnO4溶液氧化为 CO2，使甲烷中混有新的杂质 CO
6、2，C 错误；苯酚与溴 水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D 错误。 7.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的 CO2和 H2O 的物质的量之比为 12， 下列说法正确的是( ) A.分子中 C、H、O 个数之比为 123 B.分子中 C、H 个数之比为 14 C.分子中不含有氧原子 D.此有机物的最简式为 CH4 答案答案 B 解析解析 有机物在氧气中充分燃烧，生成 CO2和 H2O，说明该有机物中一定含 有 C、H 两种元素，可能含氧元素。CO2和 H2O 的物质的量之比为 12，则 C、 H 原子个数之比为 1(22)14，A、C 错误，B 正确；因不能确定有机物中 是否有
7、氧元素，所以无法确定其最简式，D 错误。 8.A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知 A 中碳元素的质量分 数为 44.1%，氢元素的质量分数为 8.82%，那么 A 的实验式是( ) A.C5H12O4 B.C5H12O3 C.C4H10O4 D.C5H10O4 答案答案 A 解析解析 n(C)n(H)n(O)44.1% 12 8.82% 1 144.1%8.82% 16 5124。 有机物分子式的确定方法 (1)直接法：有机物的密度(相对密度)摩尔质量1 mol 有机物中各原子的物 质的量分子式。 - 4 - (2)李比希氧化产物吸收法 (3)余数法 用烃的相对分子质量除以 14
8、，看商数和余数。 MrCxHy MrCH2 M 14AB 其中商数 A 为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷、烯、炔、 苯的同系物等)。 若烃(CxHy)的类别不确定， 可用相对分子质量 M 除以 12， 看商和余数。 即M 12 xy，分子式为 CxHy，当 x 值减小 1 时，y 值增大 12。 9.(原创题)由 C、H、O 三种元素组成的有机物的相对分子质量介于 110 到 136 之间，测得其分子中 C、H 元素的质量分数分别为 68.85%和 4.91%。该有机物的 分子式为( ) A.C6H6O2 B.C8H8O2 C.C7H6O2 D.C8H6O2 答案答案 C 解
9、析解析 该有机物分子中氧元素的质量分数为 168.85%4.91%26.24%，令 该分子中含有 n 个氧原子， 则由题目要求可知， 110 16n 26.24%136， 所以 1.8n2.23， 即 n2，其相对分子质量：M 162 26.24%122。所以该有机物分子中的：N(O)2， N(C)12268.85% 127，N(H)1224.91% 16，其分子式为 C7H6O2，C 项 正确。 10.下列化合物中，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 32 的是 ( ) - 5 - 答案答案 D 解析解析 A 项中有机物有三种氢原子，不正确；B 项中有机物含有两种氢原子， 且这两种氢原
10、子的个数比为 31，不正确；C 项中有机物含有两种氢原子，两种 氢原子的个数比为 31， 不正确； D 项中有机物含有两种氢原子， 且个数比为 32， 正确。故选 D。 11.为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物 A 置于氧气中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是_。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图 1 所示的质谱图， 则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。 (3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式：_。 (4)经测定，有机物
11、A 的核磁共振氢谱图如图 2 所示，则 A 的结构简式为 _。 答案答案 (1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH - 6 - 解析解析 (1)根据题意有 n(H2O)0.3 mol， 则有 n(H)0.6 mol； n(CO2)0.2 mol， 则有 n(C)0.2 mol。根据氧原子守恒有 n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol 20.2 mol2 6.72 L 22.4 L mol 10.1 mol，则 N(C)N(H)N(O) n(C)n(H)n(O)261，该有机物的实验式为 C2H6O。 (2)假
12、设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为 46，则 46m46，即 m1，故其分子式为 C2H6O。 (3)由 A 的分子式 C2H6O 可知 A 为饱和有机物， 推测其结构简式为 CH3CH2OH 或 CH3OCH3。 (4)分析 A 的核磁共振氢谱图可知， A 有 3 种不同类型的 H 原子， 而 CH3OCH3 只有 1 种类型的 H 原子，故 A 的结构简式为 CH3CH2OH。 有机物结构的确定方法 (1)通过价键规律确定：根据价键规律确定某些有机物只存在一种结构，则可 直接由分子式确定其结构式。如 C2H6，根据碳元素为4 价，氢元素为1 价，碳 碳可以直接连接，可知其只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O 也只有一种结构：CH3OH。 (2)通过定性或定量实验确定：当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不 同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构 式。 根据红外光谱图可以确定有机物中含有的化学键或官能团，从而确定有机 物的结构。 根据核磁共振氢谱中峰的种类和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子 的种类及个数比，从而确定有机物的结构。 (3)通过有机物的性质确定：根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团， 从而确定有机物结构。
