1、 第二章第二章 饱和脂肪烃饱和脂肪烃 目的要求目的要求：掌握掌握烷烃的烷烃的同分异构同分异构现象及现象及系统命名系统命名方法方法 2掌握掌握烷烃的烷烃的结构结构及杂化轨道理论及杂化轨道理论(lln)；3掌握掌握烷烃的烷烃的性质性质；.了解烷烃的构象；了解烷烃的构象；5.了解烷烃的来源及用途。了解烷烃的来源及用途。共五十二页烷烃的基本烷烃的基本(jbn)(jbn)结构特征结构特征（1）碳原子彼此以）碳原子彼此以单键单键相连；相连；（2）与碳结合的）与碳结合的氢原子数目氢原子数目(shm)(shm)已达最高限度已达最高限度，不，不能再增加，故又称为能再增加，故又称为“饱和烃饱和烃”。分子通式分子通
2、式：CnH2n+2 仅有仅有碳氢碳氢两种元素组成的化合物称为两种元素组成的化合物称为烃烃。碳原。碳原子与其他原子以子与其他原子以单键单键相连且达相连且达最大限度最大限度，称饱和，称饱和烃，开链的饱和烃即为烷烃。烃，开链的饱和烃即为烷烃。也即烷烃的基本结构特征为：也即烷烃的基本结构特征为：共五十二页一、同系列一、同系列(xli)(xli)及异构现象及异构现象1.同系列同系列(xli)(xli)、同系物、同系差、同系物、同系差 从几种简单的烷烃看：从几种简单的烷烃看：甲烷甲烷 CH4 H-CH2-H 乙烷乙烷 C2H6 H-(CH2)2-H 丙烷丙烷 C3H8 H-(CH2)3-H 丁烷丁烷 C4
3、H10 H-(CH2)4-H.通式通式 CnH2n+2 H-(CH2)n-H 同系列同系列：凡是具有同一个通式，结构相似，化学性质也凡是具有同一个通式，结构相似，化学性质也 相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律 地变化的化合物系列为。地变化的化合物系列为。同系物同系物：同系列中各化合物彼此互称为。：同系列中各化合物彼此互称为。同系差同系差：相邻同系物在组成上相差一个恒定的：相邻同系物在组成上相差一个恒定的结构增量结构增量 即即CH2。共五十二页 2.烷烃的同分异构烷烃的同分异构(tn fn y(tn fn y u)u)现象现象 甲烷、乙烷、丙烷只有一
4、种结合方式甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式(fngsh)，没有异，没有异构现象。构现象。丁烷有二种结合方式：丁烷有二种结合方式：正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷共五十二页戊烷有三种戊烷有三种(sn zhn)结合方式：结合方式：正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷共五十二页 象丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分子象丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分子中原子相互连接的方式和次序不同。这种现象中原子相互连接的方式和次序不同。这种现象称为称为(chn wi)同分异构现象同分异构现象。分子中原子互相连接的方式和次序称分子中原子互相连接的方式和次序称构造构造;我们把我们把分子式相同，构造不同的异构体分子式相同，构造
5、不同的异构体称为称为构造构造异构体异构体。共五十二页 随着碳原子数的增加随着碳原子数的增加(zngji)(zngji)，异构体的数目增加，异构体的数目增加(zngji)(zngji)很很快：快：C原子数原子数 4 5 6 7 10 13 25 异构体数异构体数 2 3 5 9 75 802 3679万多个万多个 结构异构存在的意义：结构异构存在的意义：说明有机化合物数目庞大的原因之一；说明有机化合物数目庞大的原因之一；认识一个有机化合物仅知道分子式是不够认识一个有机化合物仅知道分子式是不够(bgu)(bgu)的，只有知道其分子结构，才能有全面的认识。的，只有知道其分子结构，才能有全面的认识。共
6、五十二页3.碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型(lixng)(lixng)伯碳：或第一碳，或伯碳：或第一碳，或1级，用级，用1表示表示与一个与一个C原子原子直接相连直接相连(xin lin)。仲碳：或第二碳，或仲碳：或第二碳，或2级，用级，用2表示表示与二个与二个C原子原子直接相连。直接相连。叔碳：或第三碳，或叔碳：或第三碳，或3级，用级，用3表示表示与三个与三个C原子原子直接相连。直接相连。季碳：或第四碳，或季碳：或第四碳，或4级，用级，用4表示表示与四个与四个C原子原子直接相连。直接相连。共五十二页CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH3
7、3。4。1。1。1。1。1。甲烷甲烷(ji wn)(ji wn)是一个例外，不属于以上类型。是一个例外，不属于以上类型。共五十二页 二、命名二、命名(mng mng)1.普通普通(ptng)命名法命名法-仅适于简单烷烃仅适于简单烷烃直链的烷烃直链的烷烃（没有支链）：称为（没有支链）：称为“正某烷正某烷”。“某某”指烷烃中指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、字表示，十一、十二、。例如：。例如：CH4 甲烷CH3CH2CH2CH3 正丁烷CH3（CH2）10CH
8、3 正十二烷共五十二页正正-代表不含支链的化合物代表不含支链的化合物;异异-指分子中碳链一端的第二个碳原子上带有一个指分子中碳链一端的第二个碳原子上带有一个CH3的化合物的化合物;新新-具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃(lin tn)。“异异”、“新新”只适用于少于七个碳原子的烷烃。只适用于少于七个碳原子的烷烃。支链的烷烃支链的烷烃：为区别异构体，用为区别异构体，用“正正”、“异异”、“新新”等词等词头头(ctu)表示。例如：表示。例如：CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷共五十二
9、页2.烷基的命名烷基的命名 烷基：烷烃分子烷基：烷烃分子(fnz)去掉氢原子剩下的原子团叫烷基，去掉氢原子剩下的原子团叫烷基，常用常用“R-”表示。一价基的通式为表示。一价基的通式为CnH2n+1甲基甲基CH3-(Me)methane 乙基乙基CH3CH2-(Et)ethane 丙基丙基CH3CH2CH2-(n-Pr)propane 异丙基异丙基(CH3)2CH-(i-Pr)丁基丁基CH3CH2CH2CH2-(n-Bu,butane)异丁基异丁基(CH3)2CHCH2-(i-Bu)仲丁基仲丁基CH3CH2CH(CH3)(sec-Bu)叔丁基叔丁基(CH3)3C-(t-Bu)?亚甲基（二价亚甲基
10、（二价(r ji)基）基）次甲基（三价基）次甲基（三价基）（见（见p14下页）下页）CH2 CH共五十二页 3.系统命名系统命名(mng mng)法（又称法（又称IUPAC命名法）命名法）(国际国际纯化学和应用化学联合会纯化学和应用化学联合会)直链烷烃直链烷烃：同普通命名法，但不加：同普通命名法，但不加“正正”字字。支链烷烃支链烷烃：按以下步骤：按以下步骤：（1）选主链选主链（母体）：选取（母体）：选取(xunq)含碳原子最多含碳原子最多的的碳链为主链，即最长链；碳链为主链，即最长链；（2）编号编号：对主链上的碳原子依次编号，尽可能：对主链上的碳原子依次编号，尽可能使含支链使含支链 的碳原子编
11、号小；的碳原子编号小；共五十二页（3）补充支链补充支链：将支链的位置、数量、名称补：将支链的位置、数量、名称补充在主链名称前。充在主链名称前。注意书写方式（逗点、短横线注意书写方式（逗点、短横线等），相同的取代基合并。等），相同的取代基合并。书写顺序：书写顺序：英文英文-按第一个字母按第一个字母(zm)的顺序；的顺序；中文中文-按按“次序规则次序规则”，由小到，由小到大。大。（4）支链上又有支链时，可）支链上又有支链时，可对支链进行编号对支链进行编号。（5）若分子中有两个）若分子中有两个等长等长主链，则主链，则选含支链多的选含支链多的为主链。为主链。共五十二页4.次序次序(cx)规则：规则：主
12、链上连有多个不同支链时，支链的排列顺序按主链上连有多个不同支链时，支链的排列顺序按立体化学中的立体化学中的“次序规则次序规则”，将，将较优基团较优基团列在列在后面后面。如：如：CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3CH2CH3CH34-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷乙基为较优基团乙基为较优基团(j tun)，故应排在后面。，故应排在后面。排列较优基团的方法：排列较优基团的方法：a.各支链与母体相连的原子的各支链与母体相连的原子的原子序数大的原子序数大的，为为较优基团较优基团。共五十二页b.若与母体相连若与母体相连(xin lin)的的第一个原子相同第一个原子相同，则，则比较比较第二
13、个原子第二个原子，以此类推。，以此类推。c.烷基的优先次序（由小到大）：烷基的优先次序（由小到大）：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异戊基、异丁甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异戊基、异丁基、新戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基。基、新戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基。d.最低系列编号法最低系列编号法:当主链有几个支链时当主链有几个支链时,从主链的任一端开始编号从主链的任一端开始编号,可可得两套表示取代基位置的数据。逐个比较两种得两套表示取代基位置的数据。逐个比较两种编号法中取代基位置的数字编号法中取代基位置的数字(shz)，最先遇到位次，最先遇到位次较小者，定为较小者，定为“最低系列最低系列”。共五十二页
14、例如例如(lr)：C C C C C C CC 1 2 3 4 5CCC678CC C C C C C CCCCCC1238 7 6 5 4如何如何(rh)命名？命名？2，7-二甲基二甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷2,7-二甲基二甲基-4-乙基辛烷乙基辛烷注意：中文命名中阿拉伯数字表示取代基的位置，注意：中文命名中阿拉伯数字表示取代基的位置，汉文数字表示取代基的数目，二者不可混淆。汉文数字表示取代基的数目，二者不可混淆。共五十二页CH3CHCH2CH3CH2CH32-乙基丁烷CH3CHCH2CHCH32,4-2甲基戊烷CH3CH3CH3CH2CH（CH2）7CH33-甲基11烷CH3CH3CH2C
15、H2CCH2CH2CH34-二甲基庚烷CH3CH3CH3CH2CH2CH-CHCH2CH2CH35-甲基-4-乙基辛烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34-丙基庚烷CHCH3CH33甲基戊烷2,4二甲基戊烷3甲基十一(ShY)烷4,4二甲基庚烷4甲基5乙基辛烷4异丙基庚烷练习练习(linx)：下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：共五十二页三、烷烃的结构三、烷烃的结构(jigu)1.碳原子的碳原子的SP3杂化杂化 C:1S2.2S2.2Px.2Py 轨道进行轨道进行SP3杂化后，不再是原来的杂化后，不再是原来的S或或P轨道，轨道
16、，而是一种含有与原来不同轨道成分而是一种含有与原来不同轨道成分(chng fn)的新轨道。形的新轨道。形成的四个成的四个SP3 杂化轨道在空间互为杂化轨道在空间互为109.5。2Pz2Py2Px2S2P2S激 发杂 化SP3共五十二页 首先发生电子跃迁首先发生电子跃迁,由由2S22P2 变成变成2S12P3,再经过杂化再经过杂化,形形成成SP3杂化轨道杂化轨道(gudo)。其构型是碳原子处在四面体的中心，。其构型是碳原子处在四面体的中心，四个杂化轨道四个杂化轨道(gudo)指向四面体的顶点。指向四面体的顶点。共五十二页sp3杂化：杂化：C原子的电子组态：原子的电子组态：1s2 2s2 2px1
17、 2py1 2pz，其中其中2s2 2px1 2py1 2pz为价轨道为价轨道(gudo)，其中的电子为，其中的电子为价电子。价电子。在形成化学键时，原子的在形成化学键时，原子的不同不同(b tn)能级的价轨道进能级的价轨道进行行“混合混合”，即，即“杂化杂化”，形成新的价轨道，价电子，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。价键。轨道的轨道的“杂化杂化”、“成键成键”等过程是同时完成等过程是同时完成的。的。共五十二页sp3杂化轨道杂化轨道(gudo)形状形状四个四个sp3轨道互成轨道互成109.5的角，的角，指向
18、指向(zh xin)四面体的四个顶角。四面体的四个顶角。C的四个的四个sp3轨道轨道氢原子沿氢原子沿sp3轨道的对称轴方向轨道的对称轴方向接近接近C原子，原子，H的的1s轨道与轨道与sp3轨轨道的电子云能最大限度的重叠，道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的、彼此夹角为形成四个稳定的、彼此夹角为109.5的的C-H 键，即为甲烷键，即为甲烷CH4分子。分子。甲烷的甲烷的C-H键键共五十二页C的的sp3轨道与另一个轨道与另一个C的的sp3轨道沿着轨道沿着(yn zhe)(yn zhe)各自的对称各自的对称轴成键，就形成轴成键，就形成C-C键：键：这是这是C原子能形成原子能形成(xngchng
19、)碳链和碳环的化学键的基碳链和碳环的化学键的基础。础。共五十二页C的的sp3轨道也可以轨道也可以(ky)(ky)与卤原子的与卤原子的p轨道重叠，形轨道重叠，形成成C-X键：键：因此因此(ync)(ync)氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。同样同样C的的sp3轨道还可以与轨道还可以与O、N 等原子的杂化轨道等原子的杂化轨道形成形成C-O、C-N 等等键。键。共五十二页键的特点：键的特点：成键两原子可以绕键轴旋转，旋转的结果成键两原子可以绕键轴旋转，旋转的结果(ji gu)改改变了原子空间排列。变了原子空间排列。共五十二页2.碳原子的四面体概念与甲烷分子碳原子的四
20、面体概念与甲烷分子(fnz)的形成的形成SP3杂化轨道成键时，都是以杂化轨道较大杂化轨道成键时，都是以杂化轨道较大(jio d)的的一头与氢原子的成键轨道重叠而形成四个键，键一头与氢原子的成键轨道重叠而形成四个键，键角为角为109.5 。0共五十二页共五十二页甲烷甲烷(ji wn)的球棍模型的球棍模型共五十二页3、其它、其它(qt)烷烃分子的形成烷烃分子的形成 烷烃分子烷烃分子(fnz)中，每个碳原子均是中，每个碳原子均是sp3杂化的杂化的，其其中碳原子与碳原子之间各以一个中碳原子与碳原子之间各以一个sp3杂化轨道重叠形杂化轨道重叠形成成C-C 键，剩下的未有成键的键，剩下的未有成键的sp3轨
21、道再分别与氢原子轨道再分别与氢原子的的1s轨道重叠形成轨道重叠形成C-H键，即键，即 C-C键：键：sp3sp3；C-H键：键：sp3s。电子云以电子云以“头碰头头碰头”的方式沿键轴方向重叠形成的的方式沿键轴方向重叠形成的键叫键叫 键，单键是可以绕键轴自由旋转的，这样，便构键，单键是可以绕键轴自由旋转的，这样，便构成了丰富多彩的烷烃分子。成了丰富多彩的烷烃分子。共五十二页注意：烷烃分子中的直链并不等于直线注意：烷烃分子中的直链并不等于直线(zhxin)，实际，实际上是锯齿型的。原因：价键分布四面体形；上是锯齿型的。原因：价键分布四面体形；C-C单单键能自由旋转。键能自由旋转。CCCCCCCCC
22、CCC共五十二页sp3 sp3 键键sp3 1s 键键1个个C键键6个个CH键键共五十二页乙烷乙烷(y wn)的球棒模型的球棒模型共五十二页乙烷的棍棒乙烷的棍棒(gnbng)模型模型共五十二页正丁烷正丁烷(dn wn)的球棒模型的球棒模型共五十二页 四、烷烃的构象四、烷烃的构象(u xin)1.1.乙烷的构象乙烷的构象(u xin)(u xin)由于碳碳单键的旋转，形成原子或原子团在空间产生由于碳碳单键的旋转，形成原子或原子团在空间产生不同的排布形象，成为构象。每一种空间排布叫做一种构不同的排布形象，成为构象。每一种空间排布叫做一种构象。因象。因单键旋转而产生的异构体单键旋转而产生的异构体称为
23、称为构象异构体构象异构体，是，是一种立体异构。它们的原子的连接顺序相同，不是构造一种立体异构。它们的原子的连接顺序相同，不是构造异异构。构。（1）构象的表示）构象的表示-透视式和透视式和Newman投影式投影式重叠式交叉式重叠式交叉式 共五十二页（2）典型）典型(dinxng)构象与优势构象构象与优势构象 重叠式与交叉式是乙烷的两种重叠式与交叉式是乙烷的两种典型构象典型构象。优势构象优势构象是指内能较低的交叉式是指内能较低的交叉式。+重叠式交叉式12.5 KJ/mol共五十二页重叠式重叠式HHHHHHHHHHHH交叉式交叉式HHHHHHHHHHHH透透视视式式纽纽曼曼投投影影式式乙烷乙烷(y
24、wn)的构象的构象共五十二页120120HHHHHHHHHHHHHHHHHH能量能量/(kJmol-1)060120旋转角度旋转角度/()12.6交叉式与交叉式与重叠式是重叠式是乙烷分子乙烷分子的极限的极限(jxin)构象构象纽曼纽曼(Newman)投影投影(tuyng)式：式：共五十二页（3）乙烷各种乙烷各种(zhn)(zhn)构象的能量变化构象的能量变化 由于重叠式中两个由于重叠式中两个(lin)碳原子上的碳原子上的C-H键靠得较近，成键键靠得较近，成键电子间排斥作用，产生一种张力，称为扭转张力。使重叠电子间排斥作用，产生一种张力，称为扭转张力。使重叠式能量比交叉式高，从一个交叉式到另一个
25、交叉式，分子式能量比交叉式高，从一个交叉式到另一个交叉式，分子必须越过这个能垒。必须越过这个能垒。可见单键旋转并非完全自由可见单键旋转并非完全自由。共五十二页2.丁烷的构象丁烷的构象(1)丁烷分子中有三个丁烷分子中有三个C-C单键，均可自由旋转，产单键，均可自由旋转，产生各种构象。以下仅讨论生各种构象。以下仅讨论(toln)绕绕C2-C3单键旋转所产单键旋转所产生的构象。（可以看成是乙烷的二甲基衍生物）生的构象。（可以看成是乙烷的二甲基衍生物）（1）四种典型构象）四种典型构象反交叉式CH3HHCH3HH全重叠式CH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HH部分重叠式顺交叉式共五十
26、二页反交叉反交叉(jioch)式也叫对位交叉式也叫对位交叉(jioch)式，顺交叉式，顺交叉(jioch)式式也叫邻位交叉也叫邻位交叉(jioch)式。式。（2）构象的稳定性比较）构象的稳定性比较对位交叉式对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分部分(b fen)重叠式重叠式全全重叠式。重叠式。显然，优势构象是对位交叉式。显然，优势构象是对位交叉式。共五十二页HHCH3HCH3HCH3HHCH3HHHHCH3HCH3HCH3HHH3CHH对位交叉对位交叉 部分重叠部分重叠 邻位交叉邻位交叉 全重叠全重叠 正丁烷正丁烷(dn wn)构象的模型构象的模型共五十二页由由C2C3 键旋转产生键旋转产生(
27、chnshng)的构象的构象.固定固定C2原子，反时针旋转原子，反时针旋转(xunzhun)C3原子，得原子，得到以下正丁烷的极限构象到以下正丁烷的极限构象.丁烷的构象丁烷的构象(2)-球棍模型球棍模型共五十二页稳定性：稳定性：对位交叉对位交叉 邻位交叉邻位交叉 部分部分(b fen)重叠重叠 全重叠全重叠共五十二页（3）丁烷丁烷(dn wn)(dn wn)各种构象的能量变化各种构象的能量变化(围绕围绕C2-C3旋转）旋转）其中其中(qzhng)：A为全重叠；为全重叠；C为部分重叠；为部分重叠；B、E为邻位交叉；为邻位交叉；D位对位交叉。位对位交叉。在对位交叉中，两个体积大的甲基相距最远，能量
28、最低，为在对位交叉中，两个体积大的甲基相距最远，能量最低，为优势构象。邻位交叉中，两甲基间的距离小于范德华半径之优势构象。邻位交叉中，两甲基间的距离小于范德华半径之和，因此仍有排斥作用；全重叠和，因此仍有排斥作用；全重叠构象中两构象中两甲基处于重叠位置，范甲基处于重叠位置，范德华斥力大，还有德华斥力大，还有C-H键的重叠，故能量最高；部分重叠中有甲键的重叠，故能量最高；部分重叠中有甲基与氢及氢与氢的重叠，能量也较高。基与氢及氢与氢的重叠，能量也较高。共五十二页 分子的构象分子的构象(u xin)，不仅影响化合物的物理和，不仅影响化合物的物理和化学性质，而且涉及蛋白质、酶、核酸等生物大分化学性质
29、，而且涉及蛋白质、酶、核酸等生物大分子的结构和性能，以及子的结构和性能，以及药物的构效关系。药物的构效关系。许多药许多药物分子的物分子的构象异构与药物生物活性的发挥密切构象异构与药物生物活性的发挥密切相关相关。药物受体一般只与药物多种构象中的一。药物受体一般只与药物多种构象中的一种结合，这种构象称为药效构象。不具有药效种结合，这种构象称为药效构象。不具有药效构象的药物很难与药物的受体结合，这样就低构象的药物很难与药物的受体结合，这样就低效或无药效。例如：抗震颤麻痹药物多巴胺作效或无药效。例如：抗震颤麻痹药物多巴胺作用与受体的药效构象是对位交叉式。用与受体的药效构象是对位交叉式。共五十二页 五、
30、五、物理性质物理性质 1 1状态状态：常温常压下，：常温常压下，14个个C原子的烷烃为气体；原子的烷烃为气体；516个个C的烷烃为液体的烷烃为液体(yt)(yt)；17以上以上C原子的烷烃为原子的烷烃为固体。固体。2沸点沸点（b.pb.p）：）：直链烷烃：直链烷烃的沸点随着分子量的增加，而直链烷烃：直链烷烃的沸点随着分子量的增加，而有规律地升高（有规律地升高（因色散力随分子中碳、氢原子增加而因色散力随分子中碳、氢原子增加而增增加加）支链烷烃：分子量相同的异构体中，支链越多沸点支链烷烃：分子量相同的异构体中，支链越多沸点越低（越低（由于由于支链存在，分子间接触面积小，色散力变弱支链存在，分子间接
31、触面积小，色散力变弱）正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷b.pb.p：36.1 27.9 9.5共五十二页3熔点熔点（m.p）：直链烷烃的熔点随着）：直链烷烃的熔点随着(su zhe)分分子量的增加而升高子量的增加而升高（熔点不仅与色散力有关，熔点不仅与色散力有关，还与还与 分子在晶格中堆积的紧密程度有关。分子分子在晶格中堆积的紧密程度有关。分子越对称，排列越紧密，熔点越高越对称，排列越紧密，熔点越高）4密度密度：直链烷烃的密度随着分子量的增加而：直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但比水轻（逐渐增大，但比水轻（1）。（）。（分子间力弱分子间力弱）5溶解度溶解度：烷烃不溶于水和其它
32、极性较强的溶剂。：烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。共五十二页 六、化学性质六、化学性质(huxu xngzh)1.稳定性：稳定性：在一般情况在一般情况(qngkung)(qngkung)下，烷烃具有极大的化学稳定性。下，烷烃具有极大的化学稳定性。2.代反应：代反应：在光照条件下，烷烃分子中氢被卤素取代的在光照条件下，烷烃分子中氢被卤素取代的 反应反应。不同卤素的反应活性：不同卤素的反应活性：F2 Cl2 Br2 I2（1）甲烷的）甲烷的氯代氯代 CH4+Cl2HClCH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4+光25+（2）
33、甲烷的氯代历程甲烷的氯代历程-属于属于游离基链反应游离基链反应 A.链的引发阶段链的引发阶段 Cl2Cl2242.4 KJ/mol+HH3CCH3H435.1 KJ/molB.链的增长阶段链的增长阶段 CH4+HCl+ClCH3+Cl2ClCH3CH3Cl.共五十二页C.链的终止链的终止(zhngzh)(zhngzh)阶段阶段+Cl2+CH3CH3ClCH3ClCH3CH3Cl+CH3Cl（3）其它其它(qt)(qt)烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应伯、仲、叔氢原子的伯、仲、叔氢原子的反应活性反应活性 CH3H C2H5H Me2CHH Me3CH KJ/mol 435.1 410 397.5 3
34、80.7氯代反应氢原子的反应活性：叔氯代反应氢原子的反应活性：叔H 仲仲H 伯伯H（其相对反应活性之（其相对反应活性之比为比为541）溴代反应氢原子的反应活性：溴代反应氢原子的反应活性：叔叔H 仲仲H 伯伯H（1600 82 1，说明溴对三种氢的选择性比氯高）说明溴对三种氢的选择性比氯高）如：如：CH3CH2CH3+Br2 CH3CH2CH2-Br+CH3-CH-CH3 BrhC025 3%97%共五十二页3.氧化反应氧化反应 完全氧化（完全燃烧完全氧化（完全燃烧(rnsho)(rnsho)）：产物是二氧化碳）：产物是二氧化碳和水。和水。不完全氧化不完全氧化+O2RH120150锰盐RCOOH
35、(RR）氧化氧化：在有机分子中：在有机分子中加入氧加入氧或或去氢去氢。还原还原：在有机分子中：在有机分子中加入氢加入氢或或去掉氧去掉氧。燃烧热：每摩尔物质燃烧热：每摩尔物质(wzh)(wzh)燃烧时所放出的热量。单位：燃烧时所放出的热量。单位：kJmol-1原因：和反应中产生的烷基游离基的稳定性有关原因：和反应中产生的烷基游离基的稳定性有关.烷基游离基的稳定性：烷基游离基的稳定性：32 1 .CH3 共五十二页内容(nirng)总结第二章 饱和脂肪烃。这种现象称为同分异构现象。烷基：烷烃分子去掉氢原子剩下的原子团叫烷基，常用“R-”表示。书写顺序：英文-按第一个字母的顺序。因此氯甲烷的分子形状(xngzhun)应与甲烷形状(xngzhun)相似。每一种空间排布叫做一种构象。因单键旋转而产生的异构体称为构象异构体，是一种立体异构。1.稳定性：在一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性。完全氧化（完全燃烧）：产物是二氧化碳和水共五十二页
