1、第三节 醛酮第一课时 乙醛高中 有机化学基础人喝酒后会产生恶心呕吐、昏迷不适等醉酒症状。人喝酒后会产生恶心呕吐、昏迷不适等醉酒症状。是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗？你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗？乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶 CO2+H2O乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶 写出写出乙醇催化氧化成乙醛乙醇催化氧化成乙醛的化学方程式的化学方程式2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O乙醛乙醛乙醛是一种乙醛是一种_色，有刺激性气味色，有刺激性气味的的_体，密度比水体，密度比水_，易挥发、，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、
2、乙醚、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。氯仿等溶剂。乙醛乙醛无无液液小小【知识清单知识清单】乙醛、苯、乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用均为无色液体，如何用最简便最简便的方法鉴别？的方法鉴别？乙醛分子式乙醛分子式符合符合C2H4O可能有哪些结构式？可能有哪些结构式？C2H4OHHCCOHHHHHHCCOHHCCOHH1、分子结构、分子结构吸收强度0246810乙醛的核磁共振氢谱图乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢CHOCH3HHHHCCO乙醛的分子式乙醛的分子式 ，结构简式：，结构简式：，官能团为官能团为 。乙醛从结构上可以看成是乙醛从结构上可以看成是_基
3、和基和_基相连基相连而构成的化合物，其化学性质主要由而构成的化合物，其化学性质主要由_决定。决定。C2H4OCH3CHO甲甲醛醛醛基醛基【知识清单知识清单】不能写成不能写成COH或或CHO CHO H OH C C H H 根据乙醛的结构，预测乙醛的性质根据乙醛的结构，预测乙醛的性质结构结构 性质性质决定决定1、分子结构、分子结构不饱和不饱和2、化学性质、化学性质不饱和不饱和回顾回顾：乙烯与：乙烯与H2加成反应的化学方程式加成反应的化学方程式 CH2=CH2 +HH催化剂催化剂 CH3CH3 乙醛与乙醛与H2加成反应的化学方程式加成反应的化学方程式 催化剂催化剂CH3CH2OHH3C-C-HO
4、+H22、化学性质、化学性质【注意注意】C=O双键和双键和CC双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，C=O双键不能和双键不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应这个反应属于氧化反应还是还原反应？这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？为什么？对于有机反应中的氧化反应和还原反应对于有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应氧化反应:有机物分子中有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或 失去氢原子失去氢原子的反应的反应还原反应还原反应:有机物分子中有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或 失去氧
5、原子失去氧原子的反应的反应催化剂催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OH2、化学性质、化学性质得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化练习、下列反应中，有机物发生练习、下列反应中，有机物发生的是（的是（）A、B、C、D、D得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化乙醛与其它试剂的加成反应乙醛与其它试剂的加成反应CH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+H乙醛与其它试剂的加成反应乙醛与其它试剂的加成反应催化剂催化剂CH3OHCH CNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2催化剂催化剂CH
6、3OHCH OCH3催化剂催化剂 1、探究两分子乙醛发生加成反应的过程，2、按照自己的理解书写化学反应方程式；a a(R)HCR CHOH,d d+d d-醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）CH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHH O2+OH-CH3OHCH CH2COHCH3COHCH2COH+H2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质2 CH3CHO+O2 CO2+H2O点燃点燃2 5 4 4乙醛的银镜反应.flv2、化学性质、化学性质（氢氧化二氨合银（氢氧化二氨合银（1 1）2、化学性质、化学性质试管内壁出现一层光亮的试管内壁出
7、现一层光亮的银银反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨2、化学性质、化学性质a、检验、检验醛基的存在醛基的存在b、定量测定、定量测定醛基的个数醛基的个数1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg被还原被还原2、化学性质、化学性质(5)用用稀稀HNO3清洗试管内壁的银镜。清洗试管内壁的银镜。(1)试管内壁必须试管内壁必须洁净洁净;(2)银氨溶液要银氨溶液要现配现用现配现用;(4)加热过程中加热过程中不能摇动试管不能摇动试管;(3)碱性环境碱性环境，水浴加热水浴加热；乙醛与氢氧化铜的反应.flv2、化学性质、化学性质 在试管里加入在试管里加入10%的的Na
8、OH溶液溶液2mL，滴入，滴入2%的的CuSO4溶液溶液46滴。滴。2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质a、检验、检验醛基的存在醛基的存在b、定量测定、定量测定醛基的个数醛基的个数1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molCu被还原被还原2、化学性质、化学性质(1)Cu(OH)2悬浊液必须是悬浊液必须是新制新制的；的；(2)碱性环境碱性环境，直接加热直接加热。两个反应的共同点：两个反应的共同点：1、均在、均在碱性环境碱性环境中进行。中进行。2、可用于、可用于鉴定鉴定CHO的存在的存在。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或 Cu(OH)2均以均以 物质的量比物质的量比1:2反应
9、。反应。【归纳归纳】2、化学性质、化学性质【小结小结】在碱性条件下，乙醛能发生在碱性条件下，乙醛能发生 反应，也能被反应，也能被新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 ，首先生成，首先生成 ，最后与碱反最后与碱反应生成应生成 。这两个反应是醛类物质的这两个反应是醛类物质的特征反应特征反应。氧化氧化银镜银镜乙酸乙酸乙酸盐乙酸盐醛基的检验方法：醛基的检验方法：(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成；与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成；(2)与新制与新制的的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成。共热煮沸有砖红色沉淀生成。【练习练习】分别写出分别写出与下列物质反应的化学方程式与下列物质反应的化学方程式1
10、、与银氨溶液反应、与银氨溶液反应2、与新制氢氧化铜悬浊液反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应3、与氢气反应、与氢气反应催化剂催化剂工业上，利用银镜反应来工业上，利用银镜反应来制镜制镜或或保温瓶胆保温瓶胆。3、应用、应用医学上，利用斐林试剂来检验病人是否患医学上，利用斐林试剂来检验病人是否患糖尿病糖尿病。乙醛是有机合成工业中的乙醛是有机合成工业中的重要原料重要原料，主要用来生产，主要用来生产乙酸乙酸、乙醇乙醇、乙酸乙酯等。、乙酸乙酯等。能能 乙醛能被弱氧化剂（银氨溶液等）氧化，否使乙醛能被弱氧化剂（银氨溶液等）氧化，否使溴水、酸性溴水、酸性KMnO4、重铬酸钾溶液褪色？、重铬酸钾溶液褪色？【讨论讨论】
11、与新制与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀以及发生银镜反反应产生砖红色沉淀以及发生银镜反应是醛基的典型性质应是醛基的典型性质,通常用于醛基的检验通常用于醛基的检验,能否说发生上能否说发生上述两反应的有机化合物一定是醛类述两反应的有机化合物一定是醛类?不一定不一定。能发生上述两反应的有机物分子中含醛基。能发生上述两反应的有机物分子中含醛基,但但不一定是醛。例不一定是醛。例:甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖麦芽糖等都能发生银镜反应。等都能发生银镜反应。乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇乙醇（）【课堂小结课堂小结】（）（）失失H氧化氧化得得O氧化氧化得得H还原还原醛既有醛既
12、有氧化性氧化性，又有，又有还原性还原性O=CH 氧化氧化(得氧得氧)，断，断 键键Cu2CH3CHO+O2 2CH3COOH 还原还原(得氢得氢)，断，断 键键O=RCH+H2 RCH2OH NiO=CHCHC=O3、乙醛的用途、乙醛的用途 有机物工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。有机物工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。4、乙醛的制法、乙醛的制法 1、乙醇氧化法、乙醇氧化法 OH2CHOCH2OOHCHCH223AgCu223或2、乙炔水化法（用、乙炔水化法（用HgSO4作催化剂）作催化剂）CHOCHOHCHCH32催化剂3、乙烯氧化法、乙烯氧化法CHOCH2OCHCH23
13、222、加压催化剂（常用方法）（常用方法）主要性质主要性质断键位置断键位置反应产物反应产物主要用途主要用途与氢气的与氢气的加成反应加成反应C=OCH3CH2OH制取乙醇制取乙醇氧氧化化反反应应燃烧燃烧CO2与氧气与氧气催化氧化催化氧化C-HC-HC-H与氢氧化与氢氧化铜反应铜反应CH3COONaCH3COONH4CH3COOH工业上制取乙酸工业上制取乙酸工业制镜或保温瓶工业制镜或保温瓶胆；实验室验醛基胆；实验室验醛基实验室检验醛基；实验室检验醛基；医学上检验尿糖医学上检验尿糖银镜银镜反应反应总结：总结：乙醛的性质乙醛的性质【巩固练习巩固练习】1.某学生做乙醛还原性的实验，取某学生做乙醛还原性的
14、实验，取l molL的硫酸铜的硫酸铜溶液溶液2 mL和和0.4molL的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液 4mL，混合后，混合后加入加入0.5 mL 40的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（实验失败的原因是（）A.氧氧化钠的量不够氧氧化钠的量不够 B 硫酸铜不够量硫酸铜不够量C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D 加热时间不够加热时间不够A【巩固练习巩固练习】2.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（）A氨水氨水 BNaOH溶液溶液 C稀硝酸稀硝酸 D酒精酒精3关于丙烯醛关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正
15、确的是的叙述不正确的是()A.可使溴水和可使溴水和KMnO4溶液褪色溶液褪色 B.与足量的与足量的H2加成生成丙醛加成生成丙醛C.能发生银镜反应能发生银镜反应 D.在一定条件下可氧化成酸在一定条件下可氧化成酸CB【巩固练习巩固练习】4.关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）A乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应 B乙醛制乙醇乙醛制乙醇 C乙醛与新制氢氧化铜的反应乙醛与新制氢氧化铜的反应 D乙醛的燃烧反应乙醛的燃烧反应B【巩固练习巩固练习】5下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是()A BCH3CHO C葡萄糖葡萄糖 DD【巩固练习巩固练习】6橙花醛是一种香料，其结构简式为橙花醛是一种香料，其结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO下列说法正确的是下列说法正确的是()A橙花醛不能与橙花醛不能与Br2发生加成反应发生加成反应B橙花醛能发生银镜反应橙花醛能发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物橙花醛是乙烯的同系物B
