1、第一章第一章 认识有机化合物复习认识有机化合物复习 【堂上练习堂上练习】下列物质中：下列物质中：CH3CHOHCOOHCH3CH2CH2CH3CH3CH CH3CH3(1)(2)(3)(4)CH3CH3(5)CH3CH2OH(6)CH2=CH2(7)乙酸乙酸(8)CH2=CHCH3(9)(10)Br()属于含氧的有机物是属于含氧的有机物是；()属于烃类的物质是属于烃类的物质是；属于烷烃的是属于烷烃的是；属于烯烃的是属于烯烃的是；属于芳香烃的是属于芳香烃的是；()含有羟基，又含有羧基的物质是含有羟基，又含有羧基的物质是；(1)、(5)、(7)(2)、(3)、(4)、(6)、(8)、(9)(2)、
2、(4)、(9)(6)、(8)(3)(1)分类标准分类标准按碳的骨架分类按碳的骨架分类按官能团分类按官能团分类2有化合物的分类有化合物的分类(按组成、碳的骨架分类和官能团来分类按组成、碳的骨架分类和官能团来分类)有机物有机物烃烃烃的衍生物烃的衍生物烃烃链链烃烃饱和饱和链烃链烃链烃链烃-烷烃烷烃炔烃炔烃CnH2n+2(n1)环环烃烃环烷烃：环烷烃：芳香烃芳香烃-苯的同系物苯的同系物烯烃烯烃单烯烃单烯烃二烯烃二烯烃CnH2n(n2)CnH2n2n3CnH2n2n2CnH2n(n3)CnH2n6(n6)烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇醚醚酚酚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯RX 或或CnH2n1X(饱和一元卤
3、代烃饱和一元卤代烃)ROH 或或CnH2n2O(饱和一元醇饱和一元醇)ROR 或或CnH2n2O(饱和一元醚饱和一元醚)C6H5OH(苯酚苯酚)RCHO或或CnH2nO(饱和一元醛饱和一元醛)RCOR或或CnH2nO(饱和一元酮饱和一元酮)RCOOH 或或CnH2nO2(饱和一元酸饱和一元酸)RCOOR 或或CnH2nO2(饱和一元酯饱和一元酯)注意注意-碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键苯环苯环卤素原子卤素原子羟基羟基C=CCCOH一一X醚键醚键CCO醛基醛基羰基羰基羧基羧基酯基酯基COHCOCOHOCOO R、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象1其中：其中：(1)碳：碳：(2
4、)氧：氧：(3)氢：氢：(4)氮：氮：COHN【堂上练习堂上练习】经测定，某有机物分子含经测定，某有机物分子含2个个CH3，2个个CH2，一个一个CH，一个，一个OH，试写出该有机物可能的，试写出该有机物可能的结构简式结构简式有机物的化学式：有机物的化学式：CH3CH2CHOHCH2CH3CH3CH2CHOHCH2CH3CH3CH2CHOHCH2CH3CH3CH2CHOHCH2CH3讨论讨论 上例中四个有机物的是什上例中四个有机物的是什么关系？么关系？2同分异构现象同分异构现象-化合物具有化合物具有的分子式，但具有的分子式，但具有的结构现象，叫做的结构现象，叫做3.同分异构体同分异构体-具有同
5、分异构体现象的化合物互称为具有同分异构体现象的化合物互称为4同分异构体类别同分异构体类别官能团位置异构官能团位置异构碳链异构碳链异构注意注意-常见官能团异类异构常见官能团异类异构CnH2n(n3)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃(n3)二烯烃和炔烃二烯烃和炔烃：(n2)饱和一元醇和饱和饱和一元醇和饱和一元醚一元醚：(n3)饱和一元醛和酮饱和一元醛和酮(n2)饱和一元羧酸、饱和一元饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯羧酸饱一元醇酯5 5考题题型考题题型题型题型(一一)-同分异构体同分异构体的应用的应用例例下列叙述中下列叙述中,不正确的是不正确的是-()A分子量相同的有机物一定是同分异构体。分子量相同的有
6、机物一定是同分异构体。B同分异构体之间一定具有相同的通式和最简同分异构体之间一定具有相同的通式和最简式式(实验式实验式)C同分异构体之间的化学性质一定不同同分异构体之间的化学性质一定不同,物理性物理性质也不同。质也不同。D同分异构体之间一定具有相同的分子组成和同分异构体之间一定具有相同的分子组成和相同的相对分子质量相同的相对分子质量AC题型题型(二二)-根据化学式写出所有同分异构体的结构根据化学式写出所有同分异构体的结构简式简式方法：方法：()化学式化学式判断判断有机物的有机物的可能类型可能类型然后然后分类型书写分类型书写()书写同分异构体时用书写同分异构体时用-a主链由长到短主链由长到短b减
7、碳架支链减碳架支链c支链由整到散支链由整到散d位置由心到边位置由心到边e排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。f最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键例例2写写C6H14的各种同分异构体的结构简式的各种同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH CH2CH2CH3CH3CH3CH CH2CH3CH3CH2CH3CH CH3CH3CHCH3CH3CCH3CH3CH3题型题型(三三)-根据化学式，按特定的条件、要求写出根据化学式，按特定的条件、要求写出同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式()例例写出写出C88O2的属于的属于的的方法方法C65
8、COOHCH3b将剩余部分与固定部分组合将剩余部分与固定部分组合OCH3C OHOCH3C OHOCH3C OHCH2OC OH题型题型(四四)-判断一组有机物是否为同分异构体判断一组有机物是否为同分异构体方法方法a首先判断首先判断为同分异构体为同分异构体-时可能构成同分异构体；时可能构成同分异构体；不可能构成同分异构成不可能构成同分异构成b根据分子式判断是否同分；根据结构简式根据分子式判断是否同分；根据结构简式或名称判断是否异构或名称判断是否异构例例下列各组物质中下列各组物质中,互为同分异构体的一组是互为同分异构体的一组是-()A2甲基甲基1丁醇和乙醚丁醇和乙醚B2，2，3，3四甲基丁烷和四
9、甲基丁烷和3，3二乙基戊烷二乙基戊烷CDCHCCHCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH3CCHCH3CH3CH2CH2C CHCH3C CH3CH3和和和和C题型题型(五五)(难难)-判断同分异构体的数目判断同分异构体的数目-找出有机物有多少种找出有机物有多少种“等效氢等效氢”，有，有“几种几种”等效氢则等效氢则就有就有“”同分异构体同分异构体例例1结构为：结构为：的二甲基苯的一氯取的二甲基苯的一氯取代物数目有代物数目有-()A2个个B3个个C4个个D5个个CH3CH3C例例2结构为：结构为：的二甲基苯的的二甲基苯的的一氯取代物数目有的一氯取代物数目有-()A2个个B3个个C4个个D5个个
10、CH3CH3B题型题型(六六)-从异构体的数目，推出原有机物的结构从异构体的数目，推出原有机物的结构例例1：某芳香烃的分子式是：某芳香烃的分子式是：C8H10,该烃该烃苯环上苯环上的一氯取代物三种，则该烃的结构的一氯取代物三种，则该烃的结构简式为简式为-()ABCDCH3H3CCH2CH3CH3CH3CH3CH3AC例例2某芳香烃的分子式是：某芳香烃的分子式是：C8H10,该烃与氯该烃与氯气发生反应时可生成三种一氯代物，则该烃气发生反应时可生成三种一氯代物，则该烃的结构简式为的结构简式为-()ABCDCH3H3CCH2CH3CH3CH3CH3CH3D例例3分子式为：分子式为：C8H18的烃的烃
11、,其一氯取代物只有其一氯取代物只有一种结构式。则该烃的名称是一种结构式。则该烃的名称是-()A2,3二甲基己烷二甲基己烷B2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷C2,3,4三甲基戊烷三甲基戊烷D2,2,3三甲基戊烷三甲基戊烷B【堂上练习堂上练习】用系统命名法命名下列物质用系统命名法命名下列物质CH3CH CH3CH3CHCH3CH3CCHCH3CH3CH2CHCCHCH3CH3CH3CH2CHOHCH2CH312342,2二甲基丁烷二甲基丁烷3,3二甲基二甲基1丁烯丁烯3甲基甲基1丁炔丁炔3甲基甲基1丁醇丁醇三三醇醇 -烷烃系统命名法命名的烷烃系统命名法命名的:a a选主链选主链 -选定分子里选定
12、分子里的碳链做主链，并按的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为主链上碳原子的数目称为“”b b给主链编号给主链编号 -把主链里离支链把主链里离支链的一端作为起点，的一端作为起点，用用1、2、3-等阿拉伯数字给主链的各个等阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次偏号定位，以确定支链的位置碳原子依次偏号定位，以确定支链的位置C C将取代基的名称、位置、数量写在主链名将取代基的名称、位置、数量写在主链名称的前面称的前面 把支链作为把支链作为，并在号数，并在号数后面连一短线，中间用后面连一短线，中间用“”隔开隔开，若几个取代基，若几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后不同，就把简单的写在前面，复杂
13、的写在后面面注意注意-选最长碳链为主链选最长碳链为主链-遇等长碳链时，支链最多为主链遇等长碳链时，支链最多为主链-离支链最近一端编号离支链最近一端编号-两取代基距离主链两端等距离时，两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号从简单取代基开始编号-支链编号之和最小支链编号之和最小(二二)烯烃的命名烯烃的命名-a a选主链选主链 -选定分子里最长且选定分子里最长且)的碳链做主链，并按主链上碳原子的数的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为目称为“”b给主链编号给主链编号-把主链里离最近把主链里离最近的一的一端作为起点，用端作为起点，用1、2、3-等阿拉伯数字等阿拉伯数字给主链的各个碳原子依
14、次偏号定位，以确给主链的各个碳原子依次偏号定位，以确定支链和定支链和碳碳双键碳碳双键(CC)的位置的位置C将取代基的名称、位置、数量、将取代基的名称、位置、数量、碳碳双键碳碳双键(CC)的位置的位置写在主链名称的前面写在主链名称的前面把把碳碳双键碳碳双键(CC)的位置的位置写在主链名称的前面写在主链名称的前面把支链作为取代基，将取代基的名称写在主把支链作为取代基，将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的所在位置，并在号数后面连一短明它在主链上的所在位置，并在号数后面连一短线，中间用线，中间用“”隔开。隔开。若有相同的
15、取代基，可以合并起来用二、三若有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用字要用“，”号隔开，若几个取代基不同，就把号隔开，若几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。简单的写在前面，复杂的写在后面。(三三)炔烃的命名炔烃的命名-与烯烃的命名方法和步骤相同，只与烯烃的命名方法和步骤相同，只要将双键改成叁键即可要将双键改成叁键即可三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名原则原则(1)苯的苯的等，先称呼取代基等，先称呼取代基的位置号和名称，再加的位置号和名称，再加“苯苯”字。甲基、乙字。甲基、乙基等简单烷基
16、的基等简单烷基的“基基”字可以省去字可以省去-。如：如：CH3甲苯甲苯溴苯溴苯Br如果有两个氢原子被两个甲基取代后，如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用可分别用“”来表示来表示如：如：CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯给苯环上的给苯环上的6个碳原子编号，个碳原子编号，选取最小位次，选取最小位次号给另一个甲基编号。号给另一个甲基编号。如：如：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH31，2一二甲苯一二甲苯1一甲基一一甲基一3一乙基苯一乙基苯1，2一二甲基一一二甲基一4一乙基苯一乙基苯原则原则(2)苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸取代
17、物苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸取代物等，以取代基的原形作为母体，先称等，以取代基的原形作为母体，先称“苯苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链。时以取代基为主链，苯环为支链。如如=CH CH2CH2OHCHOCOOH芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是。苯环上直接连有两个羟基时叫。苯环上直接连有两个羟基时叫如：如：OHCH3OHOHOH(五五)醇的命名醇的命名-与烯烃的命名方法和步骤相同，只要将与烯烃的命名方法和步骤相同，只要将双键改成双键改成“”即可即可例例CH3OHCH2CHC2H5CCH3C
18、H3CH CH2CH3CH3OHOHCH2CH CCH3CH3CHCH3四、研究有机化合物的一般步骤四、研究有机化合物的一般步骤1分离提纯有机物的方法分离提纯有机物的方法方法方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取仪器仪器铁架台、烧瓶铁架台、烧瓶、酒、酒精灯、温度计、精灯、温度计、冷冷凝器凝器、三角锥瓶、三角锥瓶、石棉网、接液管、石棉网、接液管、导管导管铁架台、三角架、铁架台、三角架、石棉网、烧杯、石棉网、烧杯、玻璃棒、漏斗玻璃棒、漏斗铁架台、烧铁架台、烧杯杯、分液漏、分液漏斗斗原理原理利用物质的利用物质的沸沸点 不 同点 不 同 而 使而 使(液态液态)混合物混合物分离分离利用物质的利用物质的混合物
19、分离混合物分离萃取原理萃取原理利用溶质在互不相溶的利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶剂里的溶解度溶解度不同，不同，用一种溶剂把溶质从它用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶与另一溶剂所组成的溶液里提取出来液里提取出来分液原理分液原理适用于分离互不相溶的适用于分离互不相溶的两种液体两种液体液态液态混合物混合物适 用 范适 用 范围围适用于从适用于从互溶的、沸互溶的、沸点不同点不同的的液态混合物液态混合物中分离出佛点较低的中分离出佛点较低的物质物质适用于适用于溶溶不同不同的的固态混合物的固态混合物的分离分离萃取原理萃取原理适用于将某溶液中的适用于将某溶液中的溶质提取到另一溶剂溶质提取到另一溶剂中中分
20、液原理分液原理适用于分离互不相溶适用于分离互不相溶的两种液体的两种液体液态混合液态混合物物a温度计的放置方法温度计的放置方法-温度计的水银球位温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口下于蒸馏烧瓶支管口下方方0.5cm处处b碎瓷片的作用碎瓷片的作用-防防止暴沸止暴沸c冷却水的流向冷却水的流向-与蒸汽流向相反与蒸汽流向相反d不能立即收集刚开始不能立即收集刚开始蒸馏出的液体。因该蒸馏出的液体。因该部分液体与冷凝管等部分液体与冷凝管等接触而受污染接触而受污染趁热过滤趁热过滤萃取剂的选择萃取剂的选择-原原则则a萃取剂与原溶剂萃取剂与原溶剂互互不相溶不相溶b萃取剂不与原溶剂萃取剂不与原溶剂、溶质发生反应、溶质发生
21、反应c原溶质在萃取剂的溶原溶质在萃取剂的溶解度要比原溶剂大解度要比原溶剂大分液分液-下层液体从下口放下层液体从下口放出，上层液体从上口出，上层液体从上口倒出倒出2研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤测定相对测定相对分子质量分子质量元素定元素定量分析量分析分离分离提纯提纯有机物有机物(不纯）不纯）有机物有机物（纯净）（纯净）确定确定分子式分子式确定确定实验式实验式确定确定结构式结构式波 谱波 谱分析分析有机物有机物的性质的性质探究探究通过有机物的通过有机物的C%、H%、O%计算计算通过质谱确定有通过质谱确定有机物的机物的M，计算，计算通过红外光谱、核磁共通过红外光谱、核磁共振氢谱确定
22、有机物振氢谱确定有机物注意注意常用几种仪器分析的常用几种仪器分析的谱图谱图-测定分子中的测定分子中的-测定分子中测定分子中质谱质谱红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱-怎样看谱图？怎样看谱图？专题一专题一有机物实验式、分子式的求算有机物实验式、分子式的求算1实验式求算实验式求算C H O=C%H%O%12116C H O=abc有机物实验式：有机物实验式：CaHbOc()2分子式的求算分子式的求算分子式的式量实验式的式量=n分子式分子式 =n=n实验式实验式 =C%12(C)nM=x=H%1n(H)M=y=O%16n(O)M=zCxHyOz3求分子式的主要题型求分子式的主要题型题型题型1-
23、已知已知C%、H%、O%和和M(相对分子质相对分子质量量)求分子式、实验式求分子式、实验式例例经实验测定，咖啡因分子中含有经实验测定，咖啡因分子中含有C、H、O、N，各元素的质量分数是：碳，各元素的质量分数是：碳49.5%，氢氢5.20%，氧，氧16.5%，其相对分子质量在，其相对分子质量在150200之间，请确定咖啡因的实验式和之间，请确定咖啡因的实验式和分子式分子式解解(1)求各元素原子的个数比求各元素原子的个数比N(C)N(H)N(O)N(N)=49.5%12.011.00814.0016.005.20%16.5%28.9%=4 5 1 2(2)确定分子式确定分子式当当n=1时，时，M=
24、97200(不合题意不合题意)式：式：C8H10O2N4质量为质量为194时时碳原子个数碳原子个数氢原子个数氢原子个数N(C)=49.5%12.01194.1=8N(H)=1.0085.20%194.1=10氧原子个数氧原子个数N(O)=16.0016.5%194.1=2氮原子个数氮原子个数N(N)=14.0028.9%194.1=4式：式：题型题型2-利用有机物燃烧产物的量求利用有机物燃烧产物的量求式式方法方法a写出有机物完全燃烧通式写出有机物完全燃烧通式b根据题目给出的条件，列出方程组，求根据题目给出的条件，列出方程组，求出出x、y、z其中：其中：烃的完全燃烧通式烃的完全燃烧通式+O2Cx
25、Hy+点燃CO2H2Oxy+4xy2烃的衍生物完全燃烧通式烃的衍生物完全燃烧通式+O2CxHyOZ+点燃CO2H2Oxy+4xy22z+例例取有机物取有机物A样品样品0.1mol，完全燃烧后，消，完全燃烧后，消耗耗0.3mol的的O2，且生成，且生成6.72L(标标)的的CO2和和3.6g的水。试回答以下问题：的水。试回答以下问题：(1)有机物有机物A的分子式：的分子式：C3H4O2(2)若有机物若有机物A的红外光吸收谱表明有一的红外光吸收谱表明有一COOH(羧基羧基)、C一一H键和烃基键和烃基C一一C键，核键，核磁共振氢谱有三个吸收峰，磁共振氢谱有三个吸收峰，吸收峰的面积比吸收峰的面积比为：
26、为：2有机物有机物A的结构简式：的结构简式：(3)若若0.1mol的有机物的有机物A与足量银氨溶液反应，与足量银氨溶液反应，生成生成0.4mol的单质银，有机物的单质银，有机物A的核磁共振的核磁共振氢谱有两个吸收峰，氢谱有两个吸收峰，吸收峰的面积比为吸收峰的面积比为有机物有机物A的结构简式：的结构简式：CH2=CH一一COOHOHCCH2CHO专题二专题二-有机物完全燃烧耗氧量的计算有机物完全燃烧耗氧量的计算方法方法a烃分子中的烃分子中的消耗消耗、消耗消耗b烃的含烃的含氧氧衍生物衍生物-。如：如：C4H8O2-C4H4()-消耗消耗5个个O2例例1的下列烃，完全燃烧时消耗的下列烃，完全燃烧时消
27、耗O2最多的是最多的是-()AC4H10B.C5H8CC4H8D.C6H6.例例2的下列烃，完全燃烧时消耗的下列烃，完全燃烧时消耗O2最少的是最少的是-()A.C4H10O2B.C5H8CC4H8D.C6H6O3DA例例3的下列烃，完全燃烧时消耗的下列烃，完全燃烧时消耗O2最多的最多的是是-()A.CH4B.C2H6CC3H8DC6H6D专题三专题三-烃完全燃烧后前后体积、压强的计算烃完全燃烧后前后体积、压强的计算方法方法-对于对于CxHy,在温度在温度100,完全完全燃烧后的体积、压强的变化燃烧后的体积、压强的变化压强压强压强压强压强压强例例1两种气态烃以任意比例混合两种气态烃以任意比例混合
28、,在在120时时,1L该混合烃与该混合烃与9L氧气混合氧气混合,充分燃烧后恢复到充分燃烧后恢复到原来状态原来状态,所得气体体积为所得气体体积为10L.下列各组混下列各组混合烃中合烃中的是的是-()ACH4、C2H4B.CH4、C3H6C.C2H4、C3H4D.C2H2、C3H6BD例例在在150时，下列各烃在密闭容器中完全燃时，下列各烃在密闭容器中完全燃烧后，恢复到烧后，恢复到150时，密闭容器的压强一时，密闭容器的压强一定比燃烧前有所增加的是定比燃烧前有所增加的是-()A.CH4B.C3H6C.C2H4D.C2H2B专题四专题四-烃完全燃烧生烃完全燃烧生CO2量的计算量的计算例例1的下列烃的下列烃,完全燃烧时完全燃烧时,生成生成CO2最多的是最多的是-()A.CH4B.C2H6CC3H8DC6H6D例例2的下列烃的下列烃,完全燃烧时完全燃烧时,生成生成CO2最多最多的是的是-()A.CH4B.C2H6CC3H8DC4H10D,-生成生成CO2量是由烃分子中量是由烃分子中C的质量分的质量分数决定的数决定的.w(C)%越大越大,CO2量就越多量就越多
