1、糖类糖类一、糖类概述一、糖类概述p存在形式：存在形式：存在于整个生物界，地球上数量最多的有机存在于整个生物界，地球上数量最多的有机物，最终来自光合作用，整个生物圈的第一营养物，最终来自光合作用，整个生物圈的第一营养级。级。p生物学作用：生物学作用：构成生物体：纤维素、半纤维素、果胶、壳多糖、构成生物体：纤维素、半纤维素、果胶、壳多糖、肽聚糖肽聚糖生物体的主要能量物质：淀粉、糖原、葡萄糖；生物体的主要能量物质：淀粉、糖原、葡萄糖；一、糖类概述一、糖类概述1、定义、定义:多羟基的醛或酮及其衍生物多羟基的醛或酮及其衍生物p 从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们从前曾把糖类叫做碳水化合物，理
2、由是当时发现它们的组成符合通式的组成符合通式Cn(H2O)m(1)糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如脱氧核糖脱氧核糖 C5H10O4鼠李糖鼠李糖 C6H12O5(2)符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如的不一定是糖类化合物。如 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3(3)糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。2、结构特点、结构特点:有羟基有羟基 有有(或最终能水解得到或最终能水解得到)醛基或醛基或(酮酮)羰基羰基一、糖类概述一、糖类概述3、糖类的分类、糖类的分类糖类糖类单糖单糖(不能水解成更简
3、单的糖不能水解成更简单的糖)（依据（依据:能否水解以及水解产物的多少）能否水解以及水解产物的多少）低聚糖低聚糖(1mol糖水解后能产生糖水解后能产生2-10mol单糖的糖单糖的糖)多糖多糖(能水解成许多分子单糖的糖能水解成许多分子单糖的糖)葡萄糖、果糖、核糖等葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麦芽糖、乳糖等蔗糖、麦芽糖、乳糖等淀粉、纤维素等淀粉、纤维素等低聚糖低聚糖单糖单糖多糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩合缩合(210)(10)二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖 单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖葡萄糖和和果糖果糖是是两种重要的单糖两种重要的单糖
4、二者互为同分异构体，分子式为二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为：葡萄糖和果糖的结构简式分别为：葡萄糖葡萄糖果糖果糖CHOHCOHHCOHHCOHHOCHCH2OHCH2OH C=OHCOHHCOHHOCHCH2OH二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖1、葡萄糖、葡萄糖结构结构 CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH 物理性质物理性质无色晶体、有甜味、可溶于水。存在无色晶体、有甜味、可溶于水。存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。中，植物的种子、叶、根、花中。官能团：官能团：-CHO
5、 OHCH2OH-(CHOH)4-CHO化学性质：化学性质：二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖-CHO的性质：的性质：还原性还原性 与溴水反应与溴水反应能燃烧能燃烧能使酸性高锰酸钾褪色能使酸性高锰酸钾褪色与银氨溶液及新制的与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应反应能发生催化氧化能发生催化氧化加成：与氢气的反应加成：与氢气的反应CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+2HBr葡萄糖酸葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4C
6、OONa+Cu2O+3H2O医学用于检验尿糖医学用于检验尿糖二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖葡萄糖酸钠葡萄糖酸钠正己六醇正己六醇CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O工业用以制镜工业用以制镜葡萄糖酸铵葡萄糖酸铵OH的性质：取代反应取代反应与浓氢溴酸反应与浓氢溴酸反应与羧酸发生酯化反应与羧酸发生酯化反应与钠反应与钠反应发生消去反应发生消去反应能发生氧化反应：能发生氧化反应：与与O2燃烧燃烧使酸性高锰酸钾褪色使酸性高锰酸钾褪色与与O2催化氧化催化氧化二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖2CH2OH(CHOH)4CHO+1
7、0Na2CH2ONa(CHONa)4CHO+5H2二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖OHCCCCCCHOOOOO+5H2OCu+O2(5/2)CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH 葡萄糖的作用葡萄糖的作用人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源：(有氧呼吸有氧呼吸)6CO2(g)+6H2O(l);C6H12O6(s)+6O2(g)H=-2804KJ/mol二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖无氧呼吸时提供能量无氧呼吸时提供能量酒化酶酒化酶C6H12O62C2H5OH+2CO2+能量能量酶酶C6H12O62C3H6O3+能量能量糖果制造：糖果制造：制镜工业：
8、制镜工业：制药工业；输液时：加一定量葡萄糖制药工业；输液时：加一定量葡萄糖二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖2、果糖、果糖p分子式：分子式：C6H12O6CH2-CH-CH-CH-C-CH2OH OH OH OHOHO结构简式：结构简式：官能团：官能团：OHOC 在碱性条件下在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。糖和果糖。p物理性质物理性质p化学性
9、质化学性质二、葡萄糖和果糖二、葡萄糖和果糖核糖核糖(C5H10O5)和和脱氧核糖脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：醛糖，其结构简式分别为：HCOHHCOHHCOHCHOCH2OH核糖核糖2脱氧核糖脱氧核糖3、其他单糖、其他单糖HCHHCOHHCOHCHOCH2OH碳原子上连有四个不相同的原子或原子团碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”，也叫做，也叫做“手性分子手性分子”。CH2-CH-CHOOH OH分子的手性分子的手性分子的手性分子的手性HCOHCHOCH2OHD-甘油醛
10、甘油醛OHCHCHOCH2OHL-甘油醛甘油醛自然界的葡萄糖自然界的葡萄糖和果糖都是和果糖都是D-构构型的。型的。三、蔗糖和麦芽糖三、蔗糖和麦芽糖蔗糖蔗糖(甜菜糖甜菜糖)麦芽糖麦芽糖分子式分子式C12H22O11(同分异构体同分异构体)物 理 性 质物 理 性 质白色晶体，溶于水白色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜不及蔗糖甜存在存在甘蔗甘蔗(11%14%)甜菜甜菜(14%26%)麦芽、薯类麦芽、薯类组成与结构组成与结构无醛基无醛基有醛基有醛基化 学 性 质化 学 性 质 水解反应水解反应(水解一分子水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子
11、葡萄糖生成两分子葡萄糖本身不发生本身不发生银镜反应银镜反应，水解后也可进行水解后也可进行本身可发生本身可发生银镜反应银镜反应用用 途途食物食物食物食物C12H22O11+H2OH+C6H12O6+C6H12O6蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖三、蔗糖和麦芽糖三、蔗糖和麦芽糖热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象无现象蔗糖蔗糖+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴 NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴产生银镜产生银镜C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖H+四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素 多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖多糖是
12、一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，是广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物一类天然有机高分子化合物。常。常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为(C6H10O5)n(n值值不同，故淀粉和纤维素不是同分异构体不同，故淀粉和纤维素不是同分异构体)。它们在性质上。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。p 淀粉的存在：淀粉的存在：淀粉主要存在于植物的种子和块根里淀粉主要存
13、在于植物的种子和块根里,其中谷类中含淀粉较多其中谷类中含淀粉较多如：大米，约含淀粉如：大米，约含淀粉80小麦，约含淀粉小麦，约含淀粉70马铃薯，约含淀粉马铃薯，约含淀粉20四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素1、淀粉、淀粉淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；不溶于冷水；不溶于冷水；在热水中产生在热水中产生糊化作用糊化作用(即食物由生变熟的过程即食物由生变熟的过程)p淀粉的物理性质淀粉的物理性质p淀粉的化学性质淀粉的化学性质四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素通常淀粉通常淀粉不不显还原性显还原性(非还原性糖非还原性糖)遇遇碘碘变蓝色变蓝色淀粉在催化剂存在和加热
14、下可以逐步淀粉在催化剂存在和加热下可以逐步水解水解，生成一系列比淀，生成一系列比淀 粉分子小的化合物，粉分子小的化合物，最终最终生成还原性糖：葡萄糖。生成还原性糖：葡萄糖。淀粉溶液具有胶体的性质淀粉溶液具有胶体的性质(C6H10O5)n+nH2OH+nC6H12O6淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖p用途：用途：2)人体能源人体能源3)工业原料工业原料:制葡萄糖、酒精制葡萄糖、酒精1)食用食用四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素不显还原性不显还原性(非还原性糖非还原性糖)可发生水解，但比淀粉水解困难可发生水解，但比淀粉水解困难p纤维素存在于一切植物中。纤维素存在于一切植物中。p物理性质：物理性质：p化学性质：化
15、学性质：2、纤维素、纤维素白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂有机溶剂H+(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素浓硫酸浓硫酸纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应(C6H7O2)OHOHOHn+3n HNO3(C6H7O2)O-NO2O-NO2O-NO2n+3n H2Ov 棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业v 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸v 制造制造粘胶纤维粘胶纤维(NaOH、CS2处
16、理后所得，其中的长纤维称处理后所得，其中的长纤维称人造丝人造丝，短纤维称短纤维称人造棉人造棉)v 食物中的纤维素在人体内不能消化，但在肠道内能吸收粪便里食物中的纤维素在人体内不能消化，但在肠道内能吸收粪便里的有毒物质，并促进肠蠕动，有利于防止便秘。的有毒物质，并促进肠蠕动，有利于防止便秘。p纤维素的用途纤维素的用途淀粉淀粉纤维素纤维素分子式分子式(C6H10O5)n (n值淀粉小于纤维素值淀粉小于纤维素)物理性质物理性质无甜味，白色粉末状物质。不溶无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体溶解，部分悬浮，形成胶体白色、无味丝状固
17、体物白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有质。不溶于水及一般有机溶剂机溶剂存在存在大米、小麦、马铃薯等谷类食物大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花木材、棉花组成与结构组成与结构直链淀粉直链淀粉(可溶可溶)，支链淀粉，支链淀粉(不可不可溶溶);无还原性无还原性仅为直链仅为直链;无还原性无还原性化学性质化学性质遇遇I2变变蓝蓝，可，可水解水解为葡萄糖，具为葡萄糖，具有有胶体胶体的性质的性质可可水解水解为葡萄糖，与硝为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生酸、二乙酸酐发生酯化酯化反应反应用途用途食物、制葡萄糖、酒精食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，维素乙酸酯
18、、粘胶纤维，造纸造纸四、淀粉和纤维素四、淀粉和纤维素1.关于葡萄糖的下列说法中，错误的是关于葡萄糖的下列说法中，错误的是A.葡萄糖具有醇羟基，能和酸葡萄糖具有醇羟基，能和酸 发生酯化反应发生酯化反应B.葡萄糖能使溴水褪色葡萄糖能使溴水褪色C.葡萄糖能被葡萄糖能被KMnO4(H+)氧化氧化D.葡萄糖可被还原为葡萄糖可被还原为1-己醇己醇D2.葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖是单糖的原因是A.在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B.不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖C.结构最简单结构最简单 D.分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B3.下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的
19、是下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是 A.甲醇甲醇 B.甲酸乙酯甲酸乙酯C.葡萄糖葡萄糖 D.苯酚苯酚C4.在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是原反应，又可以和酸发生酯化反应的是A.乙醇乙醇 B.乙醛乙醛C.乙酸乙酸 D.葡萄糖葡萄糖D5.淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A.物理性质、化学性质不同物理性质、化学性质不同 B.组成元素不同组成元素不同 C.包含的单糖单元数目不相同包含的单糖单元数目不相同 D.分子结构不相同分子结构不相同6.向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是水解程度所需下列试剂是:氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 银氨溶液银氨溶液 新制氢氧化铜新制氢氧化铜 碘水碘水 氯化钡溶液氯化钡溶液A.B.C.D.CC
