1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第二节第二节 糖类糖类新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、葡萄糖、果糖、果糖、蔗糖、蔗糖、麦芽糖、麦芽糖、淀粉、淀粉、纤维素纤维素 糖类糖类Cm(H2O)n对对糖类物质的认识：糖类物质的认识：组成元素是组成元素是C、H、O；称为称为碳水化合物碳水化合物，通式为，通式为Cm(H2O)nCH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 但实际上，糖类物质中但实际上，糖类物质中 在糖分子中，在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成氢原子
2、和氧原子并不是以结合成水的形式存在；水的形式存在；符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物的不一定是糖类化合物糖类糖类不符合此通式的不一定不是糖类化合物不符合此通式的不一定不是糖类化合物脱氧核糖脱氧核糖C C5 5H H1010O O4 4 ；鼠李糖鼠李糖 C C6 6H H1212O O5 5乳酸乳酸CH3CH(OH)COOH没有甜味的也可能是糖。没有甜味的也可能是糖。有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木糖醇例如：甘油、木糖醇例如：淀粉、纤维素例如：淀粉、纤维素注意：注意：糖类糖类碳水化合物碳水化合物甜味物质甜味物质 糖类糖类糖类糖类 糖类在生命活动过程中起着重要的作用
3、，是一切生糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。物体维持生命活动所需要的主要能量来源。糖类糖类、糖的定义、糖的定义：多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮，和它们的，和它们的脱水缩合物脱水缩合物。糖类糖类下列物质属于糖类（下列物质属于糖类（）A.CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH-CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOHB.CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH-CHOCHOC.CHCH3 3CHOH-CHOH-COOHCOOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B、组成元素组成元素：C、H、O Cn(H2O)m糖类糖
4、类、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210 mol单糖单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、蔗糖、麦芽糖、乳糖乳糖葡萄糖、果糖、葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖核糖、脱氧核糖糖类糖类一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖1、存在：、存在：2、物理性质：、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、
5、根、花中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。色色 体，熔点为体，熔点为 ，有，有 味，但甜味，但甜度不如蔗糖，度不如蔗糖，溶于水，溶于水，溶于乙醇，溶于乙醇，溶于乙醚。溶于乙醚。无无晶晶146甜甜易易稍稍不不葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖葡萄糖葡萄糖的结构的结构实验实验1 在洁净的试管中配制在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶液，银氨溶液，加入加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，水浴里加葡萄糖溶液，振荡，水浴里加热。热。实验实验2 在试管中加入在试管中加入2 mL新制新制Cu(OH)2悬悬浊液，再加入浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，葡
6、萄糖溶液，振荡，加热。加热。实验设计实验设计OCH2CHCHCHCHCH=OHOHOHOHOH产生银镜产生银镜砖红色沉淀砖红色沉淀3 3、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质（1 1）醛基醛基的性质的性质CH2OH(CHOH)4 CHO（葡萄糖酸钠）（葡萄糖酸钠）23CH 2OH(CHOH)4COONH4 +Ag +H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+Ag(NH3)2OH水浴水浴加热加热CH2OH(CHOH)4CHO+NaOH+Cu(OH)2加热加热CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O +H2O322现象：得绛蓝色溶液，生成现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色砖红色沉淀。沉淀。葡萄糖
7、与果糖葡萄糖与果糖CH2OH(CHOH)4CHO +H2催化剂催化剂加热加热己六醇己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖（2 2）羟基羟基的性质的性质葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55浓浓H2SO4 葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖（3）在体内生理）在体内生理氧化氧化反应反应:葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH(CHOH)4 CHOC6H12O
8、6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）发酵生成酒精）发酵生成酒精:葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖葡萄糖的化学性质：葡萄糖的化学性质：银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应与与H H2 2加成加成 羟基的性质羟基的性质：人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源：C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)酯化、与酯化、与NaNa取代取代发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶 醛基的性质：4、葡萄糖的用途、葡萄
9、糖的用途a.制镜工业制镜工业 b.糖果制造业糖果制造业c.营养物质营养物质葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖（二）果糖（二）果糖 存在存在：广泛分布于植物中，：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质物理性质：纯净的果糖为：纯净的果糖为无色晶体无色晶体，不易结晶，通常为不易结晶，通常为粘稠性液体粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚易溶于水、乙醇和乙醚 分子式分子式：C6H12O6 结构简式结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个是一个多羟基酮多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。与葡萄糖是同分异构体。葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖碳原子上碳原子上连有四个不相同的原子
10、或原子连有四个不相同的原子或原子团团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”，也叫做也叫做“手性碳原子手性碳原子”。科学视野科学视野 P81分子的手性分子的手性互为实物和镜像关系互为实物和镜像关系HOHCH3 C COOH分子的手性分子的手性HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OH分子的手性分子的手性 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H 葡萄糖果糖自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构型结构分子的手性分子的手性手性分子：两种构型生理活
11、性的差别手性分子：两种构型生理活性的差别见教材见教材8181页页HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式药物多巴结构简式 在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病用于治疗中枢神经系统的慢性病帕金森氏症。帕金森氏症。分子的手性分子的手性颜色颜色状态状态溶解性溶解性存在存在蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖白色白色白色白色晶体晶体晶体晶体 易溶于水，易溶于水，较难溶于乙醇较难溶于乙醇易溶于水易溶于水甜菜和蔗糖甜菜和蔗糖最丰富最丰富发芽的谷粒发芽的谷粒和麦芽和麦芽1 1、物理性质：、物理性质：蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖
12、2 2、分子结构：、分子结构：分子结构中分子结构中不含有醛基不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖非还原性糖.蔗糖蔗糖是由是由1 1分子葡萄糖和分子葡萄糖和1 1分子果糖脱水形成的。分子果糖脱水形成的。分子结构中分子结构中含有醛基含有醛基。麦芽糖麦芽糖显还原性，是一种显还原性，是一种还原性糖还原性糖。麦芽糖麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的。是由两分子葡萄糖脱水形成的。蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麦麦芽糖溶芽糖溶液液无还原性无还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖
13、：麦芽糖：化学性质：化学性质：同分异构同分异构体体3 3、化学性质：、化学性质：蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(蔗糖蔗糖)C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸稀硫酸(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)C12H22O11+H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖)(葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶3 3、化学性质：、化学性质：水解反应水解反应 蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴20%蔗糖蔗糖 溶液溶液+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴3 3、化学性质：、化学性质：蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖注意：注意
14、：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：、水解产物中醛基的验证：加入加入NaOH目的：目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2失效。失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；稀硫酸做催化剂；水解反应后加入水解反应后加入NaOH溶液后，溶液后，再加入银氨溶液或新制再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素(多糖多糖)(C6H10O5)n淀粉与纤维素淀粉与纤维素1、淀粉、纤维素的结构比较
15、、淀粉、纤维素的结构比较:(1)淀粉、纤维素的淀粉、纤维素的分子式分子式为：为：(2)分子间的结合方式不同，数值分子间的结合方式不同，数值n取值各不相同取值各不相同，只有大致的范围。只有大致的范围。（C6H10O5）n都是由多个葡萄糖脱水形成的。都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是不是同分异构体关系同分异构体关系都是混合物都是混合物小结小结:高分子化合物都为混合物，都没有固定的熔沸点高分子化合物都为混合物，都没有固定的熔沸点淀粉与纤维素淀粉与纤维素2淀粉和纤维素的结构淀粉和纤维素的结构 淀粉分子中含有淀粉分子中含有_到到_个个_单元。单元。即：几百到几千个（即：几百到几千个（C C6 6H H10
16、10O O5 5）纤维素分子中含有约纤维素分子中含有约_个单糖单元个单糖单元 每个结构单元相对分子质量：每个结构单元相对分子质量：_ 淀粉分子的相对分子质量从淀粉分子的相对分子质量从_到到_ 纤维素分子的相对分子质量为纤维素分子的相对分子质量为_ 都属于都属于_化合物化合物几百几百几千几千单糖单糖162162几万几万几十万几十万天然有机高分子天然有机高分子几千几千几十万至百万几十万至百万纤维素与淀粉的结构纤维素与淀粉的结构_同，所以性质同，所以性质_差异。差异。不不有有淀粉与纤维素淀粉与纤维素 3淀粉、纤维素的存在淀粉、纤维素的存在：都是绿色植物都是绿色植物 的产物，的产物，淀粉主要存在于植物
17、的淀粉主要存在于植物的_和和_里。里。其中其中_中含淀粉较多。中含淀粉较多。纤维素在植物中构成纤维素在植物中构成_网络，是植物体网络，是植物体的支撑物质的支撑物质种子种子根、块茎根、块茎谷类谷类光合作用光合作用细胞壁细胞壁淀粉与纤维素淀粉与纤维素4淀粉、纤维素的物理性质淀粉、纤维素的物理性质 淀粉是淀粉是_色、色、_味的味的_状物质；状物质；_溶于冷水；溶于冷水；在热水中产生在热水中产生_作用（即食物由生作用（即食物由生变熟的过程）变熟的过程）纤维素纤维素是是_色色_味的具有味的具有_状结状结构的物质；构的物质；一般一般_溶于水和有机溶剂；但在一定条溶于水和有机溶剂；但在一定条件下，某些酸、碱
18、和盐的水溶液可使纤维件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素素 或或 。白白无无粉末粉末不不糊化糊化无无无无纤维纤维不不溶胀溶胀溶解溶解淀粉与纤维素淀粉与纤维素5淀粉和纤维素的化学性质淀粉和纤维素的化学性质都都_还原性还原性都都_水解。水解。淀粉淀粉遇遇_变蓝色变蓝色不不显显碘碘能能 （C6H10O5)n+n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶 （C6H10O5)n+n H2O n C6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶淀粉与纤维素淀粉与纤维素淀粉液淀粉液硫酸硫酸加热加热水解液水解液碘水碘水现象现象ANaOH溶液溶液中和液中和液银氨溶液银氨溶液水浴加热
19、水浴加热现象现象B现象现象结论结论现象现象A现象现象B溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生成淀粉淀粉没有没有水解水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解淀粉与纤维素淀粉与纤维素1淀粉的用途淀粉的用途（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；（2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂催化剂 （C6H10O5)n+n H2
20、O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶 淀粉酿酒过程：淀粉酿酒过程：（C6H10O5)n 淀粉淀粉淀粉酶淀粉酶C12H22O11 麦芽糖麦芽糖麦芽糖酶麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖葡萄糖淀粉与纤维素的用途淀粉与纤维素的用途(1).制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含（硝酸纤维）。根据含N 量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟量较高，用于制造无烟火药）、火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐珞和量较低，用于制赛璐珞和喷漆）喷漆）(2).制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片着火，用于制胶片(3).
21、制造制造黏胶纤维黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，处理后所得，其中的长纤维称其中的长纤维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）2纤维素的用途纤维素的用途（6个方面）淀粉与纤维素的用途淀粉与纤维素的用途纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻(4).棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业(5).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(6).食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。淀粉与纤维素的用途淀粉与纤维素的用途糖类的相互转化糖类的相互转化：(C6H10O5)n C6H12O6 缩合缩合 C12H22O11 水解水解 发酵发酵 C2
22、H5OH+CO2 氧化氧化 CO2+H2O 光合光合 缩合缩合 水解水解 糖类糖类纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2）OHOHOHnHONO23nH2O纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸浓硫酸3n 淀粉与纤维素的用途淀粉与纤维素的用途（C6H7O2）OHOHOHn3n HOOCCH3浓硫酸浓硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）俗称：（醋酸纤维）纤维素纤维素 1、下列各物质中，属于纯净物的是（、下列各物质中，属于纯净物的是（）A.葡萄糖葡萄糖 B.淀粉淀粉 C.纤维素
23、纤维素 D.聚氯乙烯聚氯乙烯A【课堂练习课堂练习】糖类糖类2、在一定的条件下，既可以发生、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（）A.乙醇乙醇 B.乙醛乙醛C.乙酸乙酸 D.葡萄糖葡萄糖D知识巩固知识巩固葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖3、下列关于糖的说法正确的是、下列关于糖的说法正确的是（）A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分
24、为单糖、低聚糖、多糖三类糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖4、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖5、葡萄糖是单糖的原因是（、葡萄糖是单糖的原因是（）A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B不能水
25、解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖 6、淀粉和纤维素都可以用（、淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（表示分子组成，所以它们是（）A.同分异构体同分异构体 B.同一种物质同一种物质 C.同系物同系物 D.多糖类物质多糖类物质 7.棉花纤棉花纤 维维 素的素的 平均相平均相 对分子质对分子质 量量 为为174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（的数目为（）A.1080 B.1800 C.972 D.1000DA糖类糖类8 8、淀粉和纤维
26、素不属于同分异构体的原因是、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是()()A.A.组成元素不同组成元素不同 B.B.物理性质、化学性质不同物理性质、化学性质不同 C.C.包含的单糖单元数目不相同包含的单糖单元数目不相同 D.D.分子结构不相同分子结构不相同9 9、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是水解，为测定水解程度所需下列试剂是:氢氢氧化钠溶液氧化钠溶液 银氨溶液银氨溶液 新制氢氧化铜新制氢氧化铜 碘碘水水 氯化钡溶液氯化钡溶液A.A.B.B.C.C.D.D.CC糖类糖类10、对于淀粉和纤维素两物质，下列说法中、对于
27、淀粉和纤维素两物质，下列说法中正确的是正确的是（）A二者都能水解，且水解的最终产物相同二者都能水解，且水解的最终产物相同 B它们都属于糖类，且都是高分子化合物它们都属于糖类，且都是高分子化合物C二者含二者含C、H、O三种元素的质量分数相三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体同，且互为同分异构体D都可用都可用(C6H10O5)n 表示，但淀粉能发生银表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能镜反应，而纤维素不能AB糖类糖类11某同学称取某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：率，其程序如下：淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液试回答下列问题：试回答下列问题：(1)各步所加的试剂为：各步所加的试剂为：A_B_C_(2)只加只加A溶液而不加溶液而不加B溶液是否可以呢？溶液是否可以呢？原因是原因是_(3)当析出当析出2.16g单质沉淀时，淀粉的水解率为单质沉淀时，淀粉的水解率为:_。+A溶液溶液+B溶液溶液溶液显溶液显蓝色蓝色析出单析出单质固体质固体+D+C20%H2SO4溶液溶液 NaOH溶液溶液 银氨溶液银氨溶液 不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不加不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不加碱溶液中和，则不能发银镜反应。碱溶液中和，则不能发银镜反应。18%糖类糖类
