1、 你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么“不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？Do you know?体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？Do you know?复方氯乙烷气雾剂氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃2022年年12月月1日星期四日星期四第三节第三节 卤代烃卤代烃第一课时第一课时烃分
2、子中的氢原子被卤素原子所取代后形成的化合物。1939年，瑞士科学家米勒发现了DDT具有优异的广谱杀虫作用，他因此获得了1948年诺贝尔生理学和医学奖。但是，DDT这一种历史上最著名的杀虫剂因为它的稳定性，并可以通过食物链在动物体内富集，从而给人体健康和生态环境造成不利影响，因此仅仅用了20年，便逐渐在全球范围内遭到禁用，有人甚至认为这是一个发“错”了的诺贝尔奖。瑞士科学家米勒发“错”的诺贝尔奖What do you think of it？任何事物都具有两面性。实践永远是检验真理的唯一标准。人类对事物的认识总是需要经历一个漫长的过程，从片面到全面。卤代烃造福于人类七氟丙烷灭火剂有机溶剂氯仿（C
3、HCl3）医用药品卤代烃危害于人类氟利昂（CCl2F2）我们的爸爸死于皮肤癌，我们的妈妈也死于皮肤癌，都是氟利昂惹的祸。南极上方的臭氧层空洞人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)1 1、定义、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.思考：写出可以反应生成卤代烃思考：写出可以反应生成卤代烃的有关有机物及其化学方程式的有关有机物及其化学方程式2.2.官能团官能团:-X-X3.3.通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 CnH2n+1XR-X一、卤代烃一、卤代烃C C CHHBr HHHHH人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化
4、学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)1、CH4+Cl22、H2C=CH2+HBr 3、CHCH+Cl2 4、+Br2光光FeBr3CH3CH2 Br CH3Cl+HClBr+HBrClCHCHCl一、制备卤代烃的反应一、制备卤代烃的反应人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)（1）状态：）状态：少数是气体，少数是气体，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl），大多为大多为液液体或体或固固体。体。（2）溶解性：）溶解性：难难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。些卤代烃本身是很好的有机溶剂。（3）
5、熔沸点：）熔沸点：随碳原子数的增加而升高，随碳原子数的增加而升高，大大于于同碳个数的同碳个数的烃烃；（4）密度：）密度：除除一氯化物、一氟代物一氯化物、一氟代物密度小于密度小于水外，其他一般水外，其他一般比比水水大大。4.4.物理性质物理性质 P P4141一、卤代烃的物理性质一、卤代烃的物理性质人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)C2H5Br或或 CH3CH2Br(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C2H5Br H H|HCCBr|H H H HHCC
6、Br H H四种表示形式四种表示形式1.1.分子组成和结构分子组成和结构二、溴乙烷二、溴乙烷人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)1、溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4C，易挥发，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。三、溴乙烷的性质三、溴乙烷的性质练习练习1、下列各组液体混合物中，能用分液漏斗直接分、下列各组液体混合物中，能用分液漏斗直接分离的是（离的是（）A、溴苯和苯、溴苯和苯 B、汽油和柴油、汽油和柴油 C、溴乙烷和水、溴乙烷和水 D、乙醇和水、乙醇和水C练习练习2、用水作试剂，如何鉴别苯、乙醇、溴乙烷？、用水作试剂，如何鉴别
7、苯、乙醇、溴乙烷？人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强，CX更容易断裂。思考：思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同性质不同,为什么？为什么？二、溴乙烷二、溴乙烷 H H|HCCBr|H H H H|HCCH|H H人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)三、溴乙烷的性质三、溴乙烷的性质溴乙烷CH3CH2Br中是否含有溴离子？中是否含有溴离子？溴离子
8、检验：溴离子检验：HBr+AgNO3 =AgBr+HNO3CH3CH2Br+AgNO3?溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。没有浅黄色沉淀产生。硝酸银稀硝酸人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)三、溴乙烷的性质三、溴乙烷的性质溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br-。反应过程：反应过程：CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)人教版化学选修5卤代烃全部课件PPT(41页)（1 1）溴乙烷的）溴乙烷的水解水解反应反应CH3CH2B
9、rNaOH CH3CH2OHNaBr H2ONaOH作用：作用：催化剂、中和生成的酸，使平衡右移催化剂、中和生成的酸，使平衡右移注意：注意：1.1.溴乙烷的溴乙烷的断键断键部位部位 2.2.水解条件水解条件:NaOH的水溶液的水溶液,加热加热三、溴乙烷的化学性质三、溴乙烷的化学性质属于属于取代反应取代反应！思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应采取的条件是：加热、KOH溶液，主要原因是什么？3）为什么检验HBr前要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和KOH的方法，原因是水解吸热，KOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动,同时加快反应速率。中和过量的KOH溶液，防止生成Ag2O
10、暗褐色沉淀，影响Br-检验。用何种波谱的方法可以方便地用何种波谱的方法可以方便地检验出产物中有乙醇生成检验出产物中有乙醇生成？CH3CH2Br溴乙烷溴乙烷乙乙 醇醇CH3CH2OH核磁共振氢谱核磁共振氢谱三、溴乙烷的化学性质三、溴乙烷的化学性质（1 1）溴乙烷的）溴乙烷的水解水解反应反应CH3OH+NaCl H2O【练习题】【练习题】写出写出下列卤代烃下列卤代烃发生水解反应的方程式发生水解反应的方程式（注明反应条件）（注明反应条件）CH3CBrCH3CH3 1、一氯甲烷水解反应、一氯甲烷水解反应CH3Cl H2O+NaBr CH3COHCH3CH3 三、溴乙烷的化学性质三、溴乙烷的化学性质烃、
11、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 CH3CH2-Br CH3CH2-OH三、溴乙烷的化学性质三、溴乙烷的化学性质三、溴乙烷的消去反应三、溴乙烷的消去反应现象：现象：溴的溴的CCl4和和酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2CH2NaOH CH2=CH2+NaBr+H2OHBr乙醇乙醇溴乙烷消去反应的条件：溴乙烷消去反应的条件：与强碱的与强碱的乙醇乙醇溶液溶液共热共热科学探究三1.为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？的试管？起什么作用？2.除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方
12、法检验乙烯？此酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？时还有必要将气体先通入水中吗？3.溴乙烷的消去反应为什么不用溴乙烷的消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？水溶液而用醇溶液？因为消去反应的产物中有乙醇，也能使因为消去反应的产物中有乙醇，也能使KMnO4酸性溶液褪酸性溶液褪色色还可用溴的还可用溴的CCl4溶液，因为溶液，因为HBr不能使溴的不能使溴的CCl4溶液褪色，溶液褪色，不需再通入水中。不需再通入水中。用用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行水溶液反应将朝着水解的方向进行.三、溴乙烷的消去反应三、溴乙烷的消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中
13、脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。CH CH+2NaCl+2H2OCH2-CH2+|Cl Cl 不饱和烃不饱和烃 2个个HCl小分子小分子醇醇 2NaOHCH2-CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170不饱和烃不饱和烃小分子小分子这也是实验室制备乙烯的方法这也是实验室制备乙烯的方法三、溴乙烷的消去反应三、溴乙烷的消去反应消去反应的外部条件：消去反应的外部条件：内部结构：内部结构：H XCCCCv水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无【练习题】【练习题】下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可下列卤代烃能发生消去
14、反应且有机产物可能有两种的是能有两种的是（）ClBrA、CH3Cl B、CH3CHCH3C、CH3CH2CHCH3D、CH3CH2CCHCCH3CH3CH3CH3CH3Brc三、溴乙烷的消去反应三、溴乙烷的消去反应下列卤代烃能不能发生消去反应？若下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：能，请写出有机产物的结构简式：CH3CCH2CH3消去反应消去反应（2-甲基丙烯）甲基丙烯）CH2C CH3CH3消去反应消去反应（2-甲基丙烯）甲基丙烯）HCH3A、B、CH3CCH2 CH3CCl CH3CH3 Br三、溴乙烷的消去反应三、溴乙烷的消去反应CH3不能发生不能发生消去反应消
15、去反应D、E、CH2CCH2Cl2、写出由、写出由CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH+2NaBr+2H20CH3CH2OHCH3Cl 能否发生水解反应？能否发生水解反应？消去反应消去反应（环己烯）（环己烯）BrC、返回比较溴乙烷的取代反应和消比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。条件对化学反应的影响。小小 结结取代反应取代反应 消去反应消去反应C2H5OH C2H5Br CH2=CH2乙醇、乙醇、NaOH水水NaOH取代反应取代反应消去反应消去反应反
16、应物反应物反应条件反应条件断裂化学键断裂化学键生成物生成物结论结论NaOH和和CH3CH2BrNaOH和和CH3CH2BrNaOHNaOH水溶液水溶液,NaOHNaOH醇溶液醇溶液,CBrCBr 邻位邻位CH乙醇乙醇乙烯乙烯有机反应中，反应条件不同，发生有机反应中，反应条件不同，发生反应的反应类型和反应产物不同。反应的反应类型和反应产物不同。“无醇则有醇，有醇则无醇无醇则有醇，有醇则无醇”。烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH1 1、试考虑如何以乙烯制取乙、试考虑如何以乙烯制取乙二醇，无机物自选。二醇，无机物自选。提示：
17、卤代烃为桥梁提示：卤代烃为桥梁 烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后生成的化合物后生成的化合物链状烃链状烃环状烃环状烃烷烃烷烃 C-C-C-C烯烃烯烃 C=C-C-C炔烃炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂肪烃脂肪烃烃烃如何用树状分类法，按如何用树状分类法，按碳的骨架碳的骨架给烃分类？给烃分类？第二章复习第二章复习1 1、烷烃的化学性质：、烷烃的化学性质：（1）氧化反应）氧化反应燃烧燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O燃烧燃烧A、通常状况下，它们通常状况下，它们很稳定，与酸、碱和强氧很稳定，与酸、碱和强氧化剂等不反应化剂等不反应，也难与其他物质化合。，也难与
18、其他物质化合。（2）取代反应）取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2（4 4）烷烃化学性质）烷烃化学性质 （3）热分解）热分解裂解裂解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 二、烯烃二、烯烃1.单烯烃通式单烯烃通式CnH2n(n2)2.化学性质化学性质（1 1）氧化反应：）氧化反应：燃烧燃烧与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：（2 2）加成反应）加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：CH2CH2+BrBr CH2BrCH2BrCH3CHCH2+HCl CH3CHCH2 H Cl（马氏规则）（马氏规则）鉴别烯烃和烷烃鉴别烯
19、烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（3 3）加聚反应）加聚反应nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n聚乙烯聚乙烯+Cl2ClCl1，2加成加成+Cl2ClCl1，4加成加成(1)(1)加成反应加成反应(2)(2)加聚反应加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚加聚CH2-CH=CH-CH2n聚聚1，3-丁二烯丁二烯（3 3）二烯烃）二烯烃通式：通式：CnH2n2共轭二烯烃共轭二烯烃CH2CHCHCH2三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构由于由于碳碳双键碳碳
20、双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构顺反异构即即a a b b，a a b b ，且，且 a=aa=a、b=bb=b至少有一个存在。至少有一个存在。2.形成条件：形成条件：Ca bCab四、炔烃四、炔烃1.炔烃通式炔烃通式CnH2n-2(n2)2.化学性质化学性质（1 1）氧化反应：）氧化反应：燃烧燃烧与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：（2 2）加成反应）加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：（3 3）加聚反应）加聚反应CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛
21、）（制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）n CH CH 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2=CHn 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液原理：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2第二节第二节 芳香烃芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质二、二、苯的同系物1 1、苯的结构、苯的结构2 2、苯的物理性质、苯的物理性质加成反应加成反应取代反应取代反应 卤代卤代 硝化
22、硝化 磺化磺化1.1.2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)3.3.化学性质化学性质(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH苯苯饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应与与l2与与2一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质1.氧化反应，氧化反应，但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色+Br2Br+HBrF
23、eBr3+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060+H2SO4SO3H+H2O7080+3 H2Ni+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHHCH3KMnOKMnO4 4、H H+COOHCH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH2CH2+HCl CH3CH2Cl 原理：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H21.1.药品加入的顺序应该怎样？药品加入的顺序应该怎样？为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水蒸馏水和和NaOHNaOH溶液溶液洗涤。洗涤。2.2.怎样提纯粗产品？怎样提纯粗产
24、品？CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002 2 侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代取代二、二、苯的同系物CH2CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）1 1 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化氧化2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的溴乙烷的水解水解反应反应CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2O CH2CH2NaOH CH2=CH2+NaBr+H2OHBr乙醇乙醇（2）溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应
