1、课题课题2乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质学习目标学习目标1.通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重要物理性质和化学性质。要物理性质和化学性质。2.通过实验对比的方法，认识乙醇、苯酚结构通过实验对比的方法，认识乙醇、苯酚结构上的差异引起性质差异的原因，并能比较醇羟上的差异引起性质差异的原因，并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性。基和酚羟基的化学活性。3.学习实验室制备酚醛树脂的方法，学会水浴学习实验室制备酚醛树脂的方法，学会水浴加热的方法。加热的方法。课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习一、实验原理一、实验原理1乙醇的性质乙醇的性质(1)与活泼金属反应与活
2、泼金属反应乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2铜或银铜或银(3)乙醇的消去反应乙醇的消去反应乙醇在乙醇在_的作用下加热到的作用下加热到_左右，脱左右，脱去水分子，生成乙烯。反应的化学方程式为去水分子，生成乙烯。反应的化学方程式为_。像这。像这种有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去种有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子一个小分子(如水、如水、HX、X2等等)，生成不饱和，生成不饱和(含含有双键或叁键有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。化合物的反应叫做消去反应。一个小分子一个小分子(如水、如水、HX、X2等等
3、)，生成不饱和，生成不饱和(含含有双键或叁键有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。化合物的反应叫做消去反应。浓硫酸浓硫酸170思考感悟思考感悟1如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼烧后，立即伸入乙醇溶液中，会有什么现象发烧后，立即伸入乙醇溶液中，会有什么现象发生？反复操作几次后，溶液的气味有什么变化？生？反复操作几次后，溶液的气味有什么变化？2苯酚的性质苯酚的性质(1)酚的分子结构酚的分子结构羟基与羟基与_(或其他芳环或其他芳环)上的碳原子直接相连上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫酚，如：接所得到的化合物叫酚，如：苯酚俗称苯酚俗称_，但它不属于羧酸类
4、。，但它不属于羧酸类。苯环苯环石炭酸石炭酸(2)苯酚的物理性质苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈部分发生氧化而呈_色，因而应密闭保存。苯色，因而应密闭保存。苯酚具有特殊的气味，熔点酚具有特殊的气味，熔点43。常温下在水中的。常温下在水中的溶解度不大，但随着温度的升高而逐渐溶解度不大，但随着温度的升高而逐渐_，当温度高于当温度高于65 时，则能与水混溶。苯酚易溶于时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。乙醇等有机溶剂。(3)苯酚的毒性苯酚的毒性苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有
5、强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即先用使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即先用_洗涤，再用水冲洗。洗涤，再用水冲洗。红红增大增大酒精酒精(4)苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响，形成自己独特的性质。响，形成自己独特的性质。苯酚的酸性苯酚的酸性由于苯环对羟基的影响，使羟基的活性增强，在由于苯环对羟基的影响，使羟基的活性增强，在水溶液中能电离：水溶液中能电离：_，因而苯酚可与活泼金属或强碱反应，苯酚与钠和因而苯酚可与活泼金属或强碱反应，苯酚与钠和氢氧化钠反应的化学方程式分别为氢氧化钠反应的化学方程式
6、分别为_、_。C6H5OH C6H5OH2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O苯酚与碳酸的酸性比较苯酚与碳酸的酸性比较在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸的酸性明苯酚的酸性比碳酸的酸性_。化学方程式为。化学方程式为_。说明：说明：a.C6H5OH的酸性比的酸性比H2CO3的酸性弱，但比的酸性弱，但比HCO的酸性强。故生成物除的酸性强。故生成物除C6H5OH外还有外还有NaHCO3，而不是，而不是Na2CO3。b酸性比酸性比H2CO3强的酸，均可与苯酚钠在溶液中强的酸，均可与苯酚钠在溶液中
7、反应。如苯酚钠与盐酸反应：反应。如苯酚钠与盐酸反应：C6H5ONaHClC6H5OHNaCl。c苯酚水溶液的酸性很弱苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还弱比碳酸还弱)，不能使，不能使石蕊等酸碱指示剂变色。石蕊等酸碱指示剂变色。弱弱C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3苯酚的显色反应苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴入向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变成溶液后，溶液变成_色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合物中是否含有酚羟基。物中是否含有酚羟基。(大多数其他酚遇大多数其他酚遇FeCl3溶液也会有显色反应，但颜色不完全相同溶液也会有显色反应，但颜色
8、不完全相同)紫紫苯酚的取代反应苯酚的取代反应与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可以与卤素、硝与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受_的影响，苯酚中苯环上的的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了，尤其变得更活泼了，尤其是酚羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。如：是酚羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。如：苯酚遇苯酚遇_在室温下生成在室温下生成2,4,6三溴苯酚白三溴苯酚白色沉淀。化学方程式为：色沉淀。化学方程式为：羟基羟基浓溴水浓溴水说明：说明：a.此反应很灵敏，极稀的苯酚溶液都能与此反应很灵敏，极稀的苯酚溶液都能与溴水反应产生
9、白色沉淀。常用于定性检验苯酚和溴水反应产生白色沉淀。常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量。定量测定苯酚的含量。b2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀中溶有少量苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀的，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。的，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。聚合反应聚合反应苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化，使苯酚能苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化，使苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成与甲醛发生聚合反应，生成_，反应方程，反应方程式为式为_。酚醛树脂酚醛树脂思考感悟思考感悟2把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看
10、不到白色沉把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉淀，或产生的白色沉淀在振荡试管时消失，原因淀，或产生的白色沉淀在振荡试管时消失，原因是什么？在做苯酚与溴的反应实验时应注意什么是什么？在做苯酚与溴的反应实验时应注意什么问题？问题？【提示】【提示】苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生的水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生的三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生的沉淀溶于三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生的沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或
11、向溴时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。二、实验步骤二、实验步骤1乙醇、苯酚与金属钠的反应乙醇、苯酚与金属钠的反应在两支干燥的试管中各加在两支干燥的试管中各加2 mL乙醚，向其中一乙醚，向其中一支试管中加入支试管中加入1 mL乙醇，向另一试管中加入乙醇，向另一试管中加入1.5 g苯酚，振荡。向两支试管中各加一小块苯酚，振荡。向两支试管中各加一小块(绿豆大绿豆大小小)吸干煤油的金属钠，观察到的现象分别是吸干煤油的金属钠，观察到的现象分别是_、_。有无色气体生成有无色气体生成有无色气体生成有无色气体生成橙橙绿
12、绿3.乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应(1)如图所示，在圆底烧瓶中如图所示，在圆底烧瓶中加入加入4 mL乙醇，边振荡边慢乙醇，边振荡边慢慢加入慢加入12 mL浓硫酸，再加浓硫酸，再加入少量入少量_。给烧瓶配一个。给烧瓶配一个双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔插导管，导管与乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔插导管，导管与洗气瓶连接，洗气瓶中盛有洗气瓶连接，洗气瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。溶液。加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到170，观察，观察到的现象是到的现象是_。沸石沸石混合液
13、逐渐变黑色，有气体生成混合液逐渐变黑色，有气体生成(2)将产生的气体通入将产生的气体通入2 mL溴水中，观察到的现溴水中，观察到的现象是象是_。(3)将产生的气体通入将产生的气体通入2 mL 0.01 molL1KMnO4酸性溶液中，观察到的现象是酸性溶液中，观察到的现象是_。溴水褪色溴水褪色溶液紫色褪去溶液紫色褪去思考感悟思考感悟3将乙醇和浓硫酸的混合物加热到将乙醇和浓硫酸的混合物加热到140 时，能时，能够生成乙醚够生成乙醚(C2H5OC2H5)，该反应是消去反应吗？，该反应是消去反应吗？实验室用乙醇与浓硫酸反应制乙烯时，能否缓慢实验室用乙醇与浓硫酸反应制乙烯时，能否缓慢升温至升温至170
14、？【提示】【提示】乙醇与浓乙醇与浓H2SO4共热到共热到140 时生成乙时生成乙醚的反应是取代反应，而不是消去反应。实验室醚的反应是取代反应，而不是消去反应。实验室用乙醇与浓用乙醇与浓H2SO4反应制乙烯时，要迅速升温至反应制乙烯时，要迅速升温至170，以防在，以防在140 时发生副反应生成乙醚。时发生副反应生成乙醚。4苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)观察苯酚的颜色：无色；状态：晶体；小心闻观察苯酚的颜色：无色；状态：晶体；小心闻苯酚的气味：特殊气味。苯酚的气味：特殊气味。(2)在试管中加入在试管中加入2 mL蒸馏水，逐渐加入少量苯酚蒸馏水，逐渐加入少量苯酚晶体，边加边振荡，直至试管中出现明
15、显晶体，边加边振荡，直至试管中出现明显_，静置片刻。静置片刻。将上述试管放在将上述试管放在80 以上的热水浴中加热一段时以上的热水浴中加热一段时间，观察到的现象是间，观察到的现象是_。从热水浴中。从热水浴中取出试管，冷却，观察到的现象是取出试管，冷却，观察到的现象是_。浑浊浑浊浊液变澄清浊液变澄清溶液又变浑浊，静置后分层溶液又变浑浊，静置后分层5苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)检验苯酚是否存在的两个反应分别是与浓溴水检验苯酚是否存在的两个反应分别是与浓溴水反应生成白色沉淀、遇反应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显紫色的反应。溶液显紫色的反应。(2)通过反应：通过反应：Na2CO32HCl=2N
16、aClCO2H2O和和 CO2H2O NaHCO3设计并进行实验，比较盐酸、碳酸、苯设计并进行实验，比较盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序为酚的酸性强弱顺序为_。6苯酚与甲醛的反应苯酚与甲醛的反应(1)合成线型酚醛树脂：取一支试合成线型酚醛树脂：取一支试管，加入管，加入2.5 g 苯酚，苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2 mL _，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热胶塞，置于沸水浴中加热58 min。将试管从水浴中取出，并把生成物将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为倒入培养皿中，观察到生成物为_，有，有
17、的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。浓盐酸浓盐酸白色固体白色固体(2)合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5 g苯酚、苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2 mL_，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热橡胶塞，置于沸水浴中加热58 min。将试管。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为察到生成物为_，有的呈棕黄色，有的呈棕黄色，原因是未反应的少量苯酚被氧化所致。原因是未反应的少量苯酚被氧化
18、所致。(3)加入加入_，浸泡几分钟，清洗试管。，浸泡几分钟，清洗试管。浓氨水浓氨水白色固体白色固体酒精酒精自主体验自主体验解析：解析：选选C。NaOH有腐蚀性，苯酚不慎沾在皮肤有腐蚀性，苯酚不慎沾在皮肤上，不能用上，不能用NaOH溶液洗涤，应用酒精洗。溶液洗涤，应用酒精洗。A项，项，苯酚能与苯酚能与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。2乙醇、甘油和苯酚的共同点是乙醇、甘油和苯酚的共同点是()A分子结构中都含有羟基，都能与分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产反应，产生生H2B都能与都能与NaOH溶液发生中和反应溶液发生中和反应C与与FeCl3溶液反应呈紫色
19、溶液反应呈紫色D常温下都是无色液体常温下都是无色液体解析：解析：选选A。乙醇、甘油都不与乙醇、甘油都不与NaOH溶液、溶液、FeCl3溶液反应，常温下，苯酚为无色晶体。溶液反应，常温下，苯酚为无色晶体。3苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊试液苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊试液()A变红色变红色 B变蓝色变蓝色C变黄色变黄色 D不变色不变色解析：解析：选选D。苯酚虽然具有微弱的酸性，但。苯酚虽然具有微弱的酸性，但它不能使常见的指示剂变色，由于苯酚酸性它不能使常见的指示剂变色，由于苯酚酸性太弱。太弱。课堂互动讲练课堂互动讲练乙醇的性质探究乙醇的性质探究1钠与水、乙醇反应的比较钠与水、乙醇反应的比较
20、钠与水反应钠与水反应钠与乙醇反应钠与乙醇反应实验实验现象现象钠块熔为闪亮的小球，并快速钠块熔为闪亮的小球，并快速地浮游于水面，迅速地消失，地浮游于水面，迅速地消失，发出嘶嘶的声音，有无色无味发出嘶嘶的声音，有无色无味的气体生成的气体生成钠块未熔化，沉于乙醇液体底钠块未熔化，沉于乙醇液体底部，会慢慢上浮后下沉，最后部，会慢慢上浮后下沉，最后消失，无任何声音，有无色无消失，无任何声音，有无色无味的气体生成味的气体生成实验实验结论结论钠的密度比水小，熔点低钠的密度比水小，熔点低钠与水反应放热，反应剧烈钠与水反应放热，反应剧烈钠与水反应放出钠与水反应放出H2水分子中氢原子相对比较活水分子中氢原子相对比
21、较活泼泼钠的密度比乙醇大钠的密度比乙醇大钠与乙醇反应较缓慢，放热钠与乙醇反应较缓慢，放热钠与乙醇反应放出钠与乙醇反应放出H2乙醇分子中，羟基氢原子相乙醇分子中，羟基氢原子相对不活泼对不活泼反应反应实质实质水分子中氢原子被置换，发生水分子中氢原子被置换，发生置换反应置换反应乙醇分子中羟基上的氢原子被乙醇分子中羟基上的氢原子被置换，发生置换反应置换，发生置换反应特别提醒：特别提醒：(1)实验室中常用乙醇除去微量的钠实验室中常用乙醇除去微量的钠而不用水。而不用水。(2)利用醇与钠的反应，可定量确定醇中羟基的利用醇与钠的反应，可定量确定醇中羟基的个数。个数。(3)C2H5O结合结合H的能力比的能力比O
22、H强，所以强，所以C2H5ONaH2OC2H5OHNaOH。(2)铜催化氧化乙醇的机理铜催化氧化乙醇的机理去氢氧化去氢氧化去氢部位：去氢部位：(3)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化的产物取决于与羟基相连的碳醇的催化氧化的产物取决于与羟基相连的碳原子上连有氢原子的个数。原子上连有氢原子的个数。特别提醒：特别提醒：(1)CuO在加热条件下能氧化某些醇类在加热条件下能氧化某些醇类物质。物质。(2)有机物的去氢或得氧反应为氧化反应。醇的催有机物的去氢或得氧反应为氧化反应。醇的催化氧化属于氧化反应，但不属于消去反应。化氧化属于氧化反应，但不属于消去反应。(3)大多数醇类物质能被酸性大多数醇类
23、物质能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。(2011年嘉兴高二检测年嘉兴高二检测)某实验小组用下某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请 写 出 相 应 的 化 学 反 应 方 程 式象，请 写 出 相 应 的 化 学 反 应 方 程 式_，_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是_(填填“吸热吸热”或或“放热放热”)反应。反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲
24、和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是甲的作用是_；乙的作用是乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不中能收集到不同的物质，它们是同的物质，它们是_。集气。集气瓶中收集到的气体的主要成分是瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有试纸显红色，说明液体中还含有_。要。要除去该物质，可先在混合液中加入除去该物质，可先在混合液中加入_(填填写字母写字母)。a氯化钠溶液氯化钠溶液b苯苯c碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 d四氯化碳四氯化碳然后，再通过然后，再通
25、过_(填实验操作名称填实验操作名称)即可除即可除去。去。【思路点拨】【思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)熟练掌握乙醇的催化氧化反应及其特点。熟练掌握乙醇的催化氧化反应及其特点。(2)熟悉乙醛的还原性及乙酸的检验、除杂操作。熟悉乙醛的还原性及乙酸的检验、除杂操作。(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入液中加入NaHCO3溶液，发生反应溶液，发生反应CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2，使，使CH3COOH转
26、化为转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可，再通过蒸馏即可除去。除去。变式训练变式训练1某化学课外活动小组研究乙醇氧化某化学课外活动小组研究乙醇氧化的实验并验证其产物，设计了甲、乙、丙三套的实验并验证其产物，设计了甲、乙、丙三套装置装置(如图中的支撑仪器均未画出，如图中的支撑仪器均未画出，“”表示表示酒精灯热源酒精灯热源)，每套装置又可划分为，每套装置又可划分为、三部分。仪器中盛放的试剂为：三部分。仪器中盛放的试剂为：a无水乙醇无水乙醇(沸沸点：点：78)；b铜丝；铜丝；c无水硫酸铜；无水硫酸铜；d新新制氢氧化铜悬浊液。制氢氧化铜悬浊液。(1)简述三套方案各自的优点：简述三套方案各自的优点：甲
27、：甲：_。乙：乙：_。丙：丙：_。(2)集中三套方案的优点，组成一套比较合理完善的集中三套方案的优点，组成一套比较合理完善的实验装置，按气流由左至右的顺序表示为实验装置，按气流由左至右的顺序表示为_(例如甲例如甲，乙，乙，丙，丙)。(3)若要保证此实验有较高的效率，还需补充的若要保证此实验有较高的效率，还需补充的仪 器 有仪 器 有 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，理 由 是，理 由 是_。(4)实验中能验证乙醇氧化产物的实验现象是实验中能验证乙醇氧化产物的实验现象是_。(5)装置中，若撤去第装置中，若撤去第部分，其他操作不变，则部分，其他操作不变，则无水硫酸铜无明显变化，其余现象与无
28、水硫酸铜无明显变化，其余现象与(4)相同，推相同，推断 燃 烧 管 中 主 要 反 应 的 化 学 方 程 式：断 燃 烧 管 中 主 要 反 应 的 化 学 方 程 式：_。解析：解析：此实验第一步制此实验第一步制O2要简单易行，制出的要简单易行，制出的O2要纯净；第二步最好用水浴加热，形成平稳的乙要纯净；第二步最好用水浴加热，形成平稳的乙醇气流；第三步检验醛和产物醇气流；第三步检验醛和产物H2O时要避免干扰。时要避免干扰。酚的性质实验探究酚的性质实验探究1与活泼金属的置换反应：与活泼金属的置换反应：2与强碱溶液反应：与强碱溶液反应：3取代反应：取代反应：4氧化反应：酚易燃烧，也容易被氧化剂
29、氧化。氧化反应：酚易燃烧，也容易被氧化剂氧化。5显色反应：与显色反应：与FeCl3溶液反应显紫色。溶液反应显紫色。特别提醒：特别提醒：(1)醇和酚两类物质中均含有官能醇和酚两类物质中均含有官能团团OH，但性质有明显的差异；酚羟基比醇羟，但性质有明显的差异；酚羟基比醇羟基活泼，这说明苯环对羟基的影响比链烃基或苯基活泼，这说明苯环对羟基的影响比链烃基或苯环侧链上的烃基对羟基影响大。环侧链上的烃基对羟基影响大。(2)苯酚与苯酚与FeCl3溶液反应后溶液呈紫色，其他的溶液反应后溶液呈紫色，其他的酚类物质一般也能与酚类物质一般也能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，但不一定呈现紫色。但不一定
30、呈现紫色。(2011年无锡高二检测年无锡高二检测)含苯酚的工业含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：废水处理的参考方案如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)设备设备进行的是进行的是_操作操作(填写操作名称填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是实验室这一步操作所用的仪器是_。(2)由设备由设备进入设备进入设备的物质的物质A是是_，由，由设备设备进入设备进入设备的物质的物质B是是_。(3)在 设 备在 设 备 中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为_。在 设 备在 设 备 中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为中 发 生 反 应
31、的 化 学 方 程 式 为_。(4)在设备在设备中，物质中，物质B的水溶液和的水溶液和CaO反应，产反应，产物是物是_、_和水，可通过和水，可通过_操作操作(填写操作名称填写操作名称)分离产物。分离产物。(5)上图中，能循环使用的物质是上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。【思路点拨】【思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)正确理解流程图的含义和各试剂的作用。正确理解流程图的含义和各试剂的作用。(2)熟练掌握苯酚的物理性质和化学性质。熟练掌握苯酚的物理性质和化学性质。【解析】【解析】【答案】【答案】(1)萃取分液漏斗萃取分液漏斗(2)苯酚钠苯酚钠(或或C
32、6H5ONa)碳酸氢钠碳酸氢钠(或或NaHCO3)(3)C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)CaCO3NaOH过滤过滤(5)NaOH水溶液水溶液CO2变式训练变式训练2将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法操作。行分离，可采取如图所示方法操作。(1)写出上述物质的化学式：写出上述物质的化学式：为为_，为为_。(2)写出上述分离方法：写出上述分离方法：为为_，为为_。(3)写出有关反应的化学方程式：混合物中加写出有关反应的化学方程式：混合物中加入溶液入溶液_，下层液体下层液体中通入气体中通入气
33、体_。(4)分离出的苯酚在分离出的苯酚在_里里(填编号填编号)。解析：解析：将苯、甲苯与苯酚进行分离可以先将将苯、甲苯与苯酚进行分离可以先将苯酚转变成易溶于水的苯酚钠，用分液的方苯酚转变成易溶于水的苯酚钠，用分液的方法将有机层的苯、甲苯与苯酚钠水溶液分离。法将有机层的苯、甲苯与苯酚钠水溶液分离。苯和甲苯的沸点不同，所以可以用蒸馏的方苯和甲苯的沸点不同，所以可以用蒸馏的方法分离。苯酚钠可以用通入法分离。苯酚钠可以用通入CO2的方法让它的方法让它重新转变成苯酚析出。重新转变成苯酚析出。答案：答案：(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏分液蒸馏(4)探究整合应用探究整合应用下图是实验室制取酚醛树脂的装置
34、图。下图是实验室制取酚醛树脂的装置图。(1)装置中的一处错误是装置中的一处错误是_。(2)试 管 上 方 长 玻 璃 管 的 作 用 是试 管 上 方 长 玻 璃 管 的 作 用 是_。(3)浓盐酸在该反应中的作用是浓盐酸在该反应中的作用是_。(4)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是度的原因是_。(5)生成的酚醛树脂为生成的酚醛树脂为_色色_态。态。(6)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量入少量_浸泡几分钟，然后洗净。浸泡几分钟，然后洗净。(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式_，此有机反应类型是此有机反应类型是_。【解析】【解析】试管与烧杯底部接触就会使试管试管与烧杯底部接触就会使试管内的液体超过内的液体超过100；用乙醇浸泡生成的酚；用乙醇浸泡生成的酚醛树脂，会使酚醛树脂变软，容易脱落下来；醛树脂，会使酚醛树脂变软，容易脱落下来；生成酚醛树脂的反应是缩聚反应，注意写方生成酚醛树脂的反应是缩聚反应，注意写方程式时不要漏掉小分子。程式时不要漏掉小分子。【答案】【答案】(1)试管底部与烧杯底部接触试管底部与烧杯底部接触(2)冷凝回流冷凝回流(3)催化剂催化剂(4)因反应条件为沸水浴因反应条件为沸水浴(5)粉红粘稠粉红粘稠(6)乙醇乙醇
