1、18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先发现在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定苯，并测得其含碳量，确定其其最简式为最简式为CHCH；18341834年，年，德国科学家德国科学家米希尔里希米希尔里希制得制得苯，并将其命名为苯，并将其命名为苯苯；之后，法国化学家；之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确等确定其分子量为定其分子量为7878，分子式为，分子式为 。Michael Faraday (1791-1867)C C6 6HH6 6第三章第三章 第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时第二课时 苯苯【学习目标】【学习目标
2、】1、知道苯的分子结构及结构特点；、知道苯的分子结构及结构特点；2、了解苯的物理性质和取代，硝化、了解苯的物理性质和取代，硝化、磺化、加成、氧化等化学性质；磺化、加成、氧化等化学性质；3、了解苯的同系物及其化学性质、了解苯的同系物及其化学性质4、了解苯的主要用途。、了解苯的主要用途。一、苯的物理性质一、苯的物理性质_ _ 二、苯分子的结构二、苯分子的结构得出结论：得出结论：_结构特点：结构特点：分子式：分子式：_结构式结构式:_:_结构简式结构简式:_:_三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应燃烧现象：燃烧现象：_化学方程式：化学方程式：_苯苯_能被酸性能被酸性KMnOKM
3、nO4 4溶液氧化溶液氧化2 2、苯的取代反应、苯的取代反应 苯与液溴的反应苯与液溴的反应现象：现象：_化学方程式化学方程式_（2 2）硝化反应：化学方程式）硝化反应：化学方程式:_:_（3 3）苯的磺化：化学方程式：）苯的磺化：化学方程式：_3 3、苯的加成反应、苯的加成反应(与氢气、氯气与氢气、氯气)四、苯的用途四、苯的用途五、苯的同系物五、苯的同系物（1 1）定义：苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个）定义：苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CHCH2 2原子团。原子团。（2 2）通式：）通式：_因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时
4、，才属于苯的同系物。因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。4 4、苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）、苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）(1)(1)与浓硝酸取代反应：与浓硝酸取代反应：_(2)(2)与氢气加成反应：与氢气加成反应：_(3)(3)氧化反应氧化反应可燃性：可燃性：_可使酸性高锰酸钾褪色：可使酸性高锰酸钾褪色：_1.1.苯是苯是无色无色带有带有特殊气味特殊气味的的液体液体，有毒有毒2.2.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水4.4.苯的熔沸点苯的熔沸点低低：沸点：沸点 80.1,80.1,易挥发易挥发 熔点熔点 5.55.53.3.是一种重要溶剂是一种重要
5、溶剂.一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯的可能结构：苯的可能结构：CHCCHCHCCH2 2CHCH2 2CCHCCH CH CH2 2=C=CHCH=C=CH=C=CHCH=C=CH2 2 CH CH2 2=CHCH=CHCCH=CHCH=CHCCH 蛇咬住尾的梦 凯库勒悟出苯分子的结构的经过，是化学史上的一个趣闻。一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯结构的假说，又忙了一夜。对此，凯库勒说：“先生们，我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理”二、苯分子的结构二、苯分子的结构凯库
6、勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：6 6个碳原子构成平面六边形环个碳原子构成平面六边形环每个碳原子均连接一个氢原子每个碳原子均连接一个氢原子环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替1、若苯分子中含有、若苯分子中含有C=C，则其应，则其应 具有那些重要的化学性质？具有那些重要的化学性质？2、可设计怎样的实验来证明？、可设计怎样的实验来证明？能否使溴水褪色能否使溴水褪色?能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？探究探究试剂试剂现现 象象结 论2ml2ml苯苯1ml1ml溴水溴水2ml2ml苯苯几滴几滴KMnOKMnO4 4(H(H+)上层橙色下层几乎无色萃取(物理现象)没
7、有发生加成反应苯无C=C存在溶液不褪色苯中无C=C存在C-C C-C 1.54 1.54 1010-10-10m mC=C C=C 1.331.33 1010-10-10m ma.平面正六边形结构，平面正六边形结构，所有原子所有原子(十二原子十二原子)均在同一均在同一平面上平面上，键角是，键角是120，对角线位置的碳和氢在同一，对角线位置的碳和氢在同一直线上直线上b.b.不存在单双键交替的结构，碳碳键等同，是一种不存在单双键交替的结构，碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间介于单键和双键之间的独特的键（大的独特的键（大键）键）苯分子的结构特点：苯分子的结构特点：结构式结构式:分子式：分子式：C6
8、H6结构简式结构简式:或或根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应取代反应,又可以发生加成反应。又可以发生加成反应。1 1、氧化反应、氧化反应 在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟苯苯不能不能被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O 点燃点燃三、三、苯的化学性质苯
9、的化学性质2 2、苯的取代反应、苯的取代反应（1 1）苯与溴的反应苯与溴的反应：+Br2 FeBr3HBr+HBr 溴苯溴苯反应液呈轻微的沸腾状反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内有淡黄色沉淀锥形瓶内有淡黄色沉淀向烧瓶中加入向烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀。溶液，产生红褐色沉淀。1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面
10、下？用作催化剂用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。（2 2）苯的）苯的硝化硝化反应反应NO2+HO-NO2 浓浓H2SO4H+H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯(3)苯的磺化苯的磺化浓硫酸的作用浓硫酸的作用:吸水剂吸水剂苯磺酸：磺酸基中的苯磺酸：磺酸基中的S原原子和苯环直接相连子和苯环直接相连+3Cl2光光ClClClClClCl3、苯的加成反应、苯的加成反应（环己烷）（环己烷）（六氯环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六农药六六六)+3H2催化剂催化剂四、四、苯的用途苯的用途苯常用于有机溶剂；苯常用
11、于有机溶剂；是重要的化工原料是重要的化工原料,合成纤维、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。香料等。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料为含苯的有机溶剂。为含苯的有机溶剂。服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物烷烷烯烯苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论溴蒸汽溴蒸汽溴水溴水液溴液溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMn
12、O4氧化氧化不被不被KMnO4氧化氧化无烟无烟有黑烟有黑烟浓烟浓烟C%低低C%较高较高C%高高 锥形瓶内出现锥形瓶内出现淡黄色沉淡黄色沉淀淀，说明苯与溴反应生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴苯的同时有溴化氢溴化氢生生成，说明它们发生了取代成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。成反应不会生成溴化氢。3 3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？反应：反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛
13、有将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。分液漏斗分离出溴苯。2、纯净的溴苯应是无色的，为什、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？么所得溴苯为褐色？怎样提纯？3 3、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？苯苯+液溴液溴铁铁水水苯的特殊结构苯的特殊结构饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应 加成反应加成反应苯的特殊性质苯的特殊性质总结：苯的化学性质：总结：苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化易取代，难加成，难氧化课堂小结课堂小结1 1、
14、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是实是 苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色；苯环中碳溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与一定条件下苯与H H2 2发生加成反应生成环己烷。发生加成反应生成环己烷。（）A.A.B B C.C.D D B2.下列属于取代反应的是（下列属于取代反应的是（）A.光照射甲烷与氯气的混合气体光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下，苯与在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应的加成反应D.苯与液
15、溴混合后加入铁粉苯与液溴混合后加入铁粉。3.3.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使起取代反应，但不能使KMnO4 4酸性溶液褪色的酸性溶液褪色的（）A乙烷乙烷B苯苯C乙烯乙烯D甲烷甲烷4.4.苯的二溴代物有几种同分异构体？写出他们的结苯的二溴代物有几种同分异构体？写出他们的结构简式。构简式。AD BB C C 1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物化合物2、芳香烃：含有一个或多个苯环的、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类烃类。3、苯的同系物：、苯的同系物：苯环苯环和和烷基烷基构成的化合
16、物。构成的化合物。五、苯的同系物五、苯的同系物（1）苯的同系物必含有且仅含有）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环一个苯环，在组成上，在组成上比苯多比苯多一个或若干个一个或若干个CH2原子团。原子团。（2）通式：）通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。于苯的同系物。CH3CH2CH3CH3CH3甲苯甲苯二甲苯二甲苯乙苯乙苯苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性多数能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。4、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质
17、(1)取代反应：取代反应：TNTCH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行CH3+3 HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸(2)加成反应加成反应CH3+3H2CH3Ni(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）注意：与苯环相联的碳原子上不含氢时，则不能使注意：与苯环相联的碳原子上不含氢时，则不能使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色注意：常用来鉴别苯及其苯的同系物注意：常用来鉴别苯及其苯的同系物1、已知分子式为、已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上环上的一溴代物有的一溴代物有()A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3B归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？结构？1.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3.苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等经测定，苯环上碳碳键的键长相等5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
