1、灿若寒星整理制作灿若寒星整理制作第第四四章章生生命命中中的的基基础础有有机机化化学学物物质质第第二二节节糖糖类类3 3、结结构构特特征征：（1 1）多多羟羟基基醛醛（2 2）多多羟羟基基酮酮（3 3）能能够够水水解解生生成成多多羟羟基基醛醛、酮酮的的物物质质1 1、糖糖类类的的定定义义：从从结结构构上上看看，分分子子中中有有两两个个或或者者两两个个以以上上羟羟基基的的醛醛或或酮酮以以及及水水解解后后可可以以生生成成多多羟羟基基醛醛或或多多羟羟基基酮酮的的有有机机化化合合物物。2 2、组组成成元元素素：C C、H H、O O含含有有醛醛基基和和多多个个羟羟基基含含有有羰羰基基和和多多个个羟羟基基
2、4、形形成成条条件件：植植物物光光合合作作用用的的产产物物官官能能团团：羟羟基基和和醛醛基基或或羰羰基基5、糖的判定方法？（1）、形形成成条条件件（2）、组组成成元元素素（3 3）、结结构构特特征征特特别别说说明明：不不能能根根据据物物质质知知否否有有甜甜味味来来判判断断它它是是否否是是化化学学上上的的糖糖类类物物质质。比比如如：糖糖精精、甜甜味味素素等等有有甜甜味味，但但他他们们不不是是化化学学上上的的糖糖它它们们的的从从矿矿物物质质中中提提取取出出来来的的，不不是是植植物物光光合合作作用用的的产产物物.糖糖精精的的化化学学式式为为：C7H5O3NS，从煤焦油中提取。6、糖糖类类的的俗俗称称
3、：该名称的形成原因：碳碳水水化化合合物物当当时时发发现现的的糖糖类类都都是是由由C、H、O三三种种元元素素组组成成；当当时时发发现现的的糖糖分分子子中中H、O个个数数之之比比恰恰好好是是2：1；当当时时发发现现的的糖糖类类的的分分子子式式都都遵遵循循Cn(H2O)m这这个个通通式式。思思考考：糖糖的的这这一一俗俗称称能能不不能能反反映映糖糖类类的的组组成成和和结结构构特特征征？分分子子中中，O和和H原原子子并并不不是是以以水水的的形形式式存存在在；有有些些分分子子中中，H和和O的的个个数数比比并并不不是是2：1，如如脱脱氧氧核核糖糖C5H10O4鼠鼠李李糖糖C6H12O5 有有些些符符合合Cn
4、(H2O)m通通式式的的物物质质并并不不属属于于糖糖类类，如如甲甲醛醛CH2O。不不能能（二二）糖糖的的分分类类糖糖类类：不不能能水水解解为为更更小小糖糖分分子子的的糖糖类类。（依依据据：能能否否水水解解以以及及水水解解产产物物的的多多少少）如如：蔗蔗糖糖、麦麦芽芽糖糖如如：淀淀粉粉、纤纤维维素素单单糖糖低低聚聚糖糖：1 1m mo ol l糖糖能能水水解解成成2 2 1 10 0m mo ol l单单糖糖的的糖糖类类。多多糖糖如如：葡葡萄萄糖糖、果果糖糖：1 1m mo ol l糖糖能能水水解解成成n nm mo ol l(n n 1 10 0)单单糖糖的的糖糖类类。葡葡萄萄糖糖1 1、物物
5、理理性性质质：c c、味味：有有甜甜味味b b、溶溶解解性性：a a、色色态态：白白色色晶晶体体能能溶溶于于水水2 2、分分子子组组成成和和结结构构a、分分子子式式：C6H12O6C、结结构构简简式式：CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH或或CH2OH-(CHOH)4-CHOd、官官能能团团：羟羟基基：-OH和和醛醛基基：-CHOb、结结构构式式HOCH2（CHOH）4CHO由由葡葡萄萄糖糖的的结结构构特特点点，请请你你归归纳纳一一下下它它的的化化学学性性质质有有那那些些？醇醇的的化化学学性性质质醛醛的的化化学学性性质质取取代代反反应应消消去去反反应应氧氧化化反反应应加加成成反反应
6、应3、葡葡萄萄糖糖的的化化学学性性质质（1 1）、氧氧化化反反应应a、新新制制银银镜镜反反应应b b、与与新新制制C Cu u（O OH H）2 2反反应应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O醛醛基基易易被被氧氧化化为为羧羧基基C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)思思考考：人人生生病病不不能能正正常常饮饮食食时时，医医生生一一般般会会给给病病人人注注射射葡葡萄萄糖糖水水溶溶液液，这这是是为
7、为什什么么呢呢？（2 2）、生生理理氧氧化化 人人体体能能量量的的主主要要来来源源H H=-2 28 80 04 4k kJ Jm mo ol l-1 1（3 3）、加加成成反反应应与与H H2 2加加成成催催化化剂剂(己己六六醇醇)CH2OH(CHOH)4CHO+CH2OH(CHOH)4CH2OHHHH5+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O5 CH3COOH浓H2SO4（CHOH）4+CHOCH2OH（4 4）、取取代代反反应应（重重点点酯酯化化反反应应）五五乙乙酸酸葡葡萄萄糖糖酯酯（5）活活泼泼金金属属等等C6H12O62C2H5OH+2CO2酒酒化化酶酶（6 6）、发发
8、酵酵成成醇醇葡萄糖的化学性质归纳 1、氧氧化化反反应应a、燃燃烧烧b、新新制制Ag(NH3)2OHc、与与新新制制Cu（OH）2反反应应d、生生理理氧氧化化2、加加成成反反应应与与H2加加成成3、与与酸酸发发生生酯酯化化反反应应4、与与活活泼泼金金属属反反应应5、发发酵酵成成醇醇可可用用于于检检验验醛醛基基1 1、营营养养物物质质2 2、镀镀银银工工业业3 3、制制药药工工业业4 4、制制酒酒工工业业4、葡葡萄萄糖糖的的用用途途通通常常用用淀淀粉粉催催化化水水解解法法制制取取葡葡萄萄糖糖。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催催化化剂剂5、葡葡萄萄糖糖的的工工业业制制法法6、葡葡萄萄
9、糖糖在在自自然然界界中中的的存存在在：果果糖糖5、化化学学性性质质：1、分分子子式式：C6H12O63、结结构构简简式式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH能能与与H2加加成成、酯酯化化反反应应。2、结构式：4、官能团：羟基：-OH羰羰基基：-C-O6、存存在在形形式式：蜂蜂蜜蜜、水水果果中中1 1、葡葡萄萄糖糖是是单单糖糖的的主主要要原原因因是是（）A A、在在糖糖类类物物质质中中含含碳碳原原子子最最少少B B、不不能能水水解解成成更更简简单单的的糖糖C C、分分子子中中只只有有一一个个醛醛基基D D、结结构构最最简简单单B2 2、丧丧失失体体内内自自我我调调节节血血糖糖水水平平的
10、的人人会会患患糖糖尿尿病病，在在病病人人的的尿尿液液中中含含有有较较多多的的葡葡萄萄糖糖，设设想想如如何何用用学学过过的的知知识识去去检检验验一一个个病病人人是是否否患患有有糖糖尿尿病病？3 3、如如何何鉴鉴别别葡葡萄萄糖糖和和果果糖糖？新新制制银银氨氨溶溶液液或或新新制制氢氢氧氧化化铜铜4 4、下下列列关关于于葡葡萄萄糖糖的的叙叙述述错错误误的的是是（）A A.葡葡萄萄糖糖的的分分子子式式是是C C6 6H H1 12 2O O6 6B B.葡葡萄萄糖糖是是碳碳水水化化合合物物，因因其其分分子子是是由由6 6个个碳碳原原子子和和6 6个个H H2 2O O构构成成C C.葡葡萄萄糖糖是是一一
11、种种多多羟羟基基醛醛，所所以以既既有有醇醇的的性性质质又又有有醛醛的的性性质质D D.葡葡萄萄糖糖是是单单糖糖B5 5.能能说说明明葡葡萄萄糖糖是是一一种种还还原原性性糖糖,依依据据是是()A A.与与H H2 2加加成成生生成成六六元元醇醇B B.能能发发生生银银镜镜反反应应C C.能能发发生生酯酯化化反反应应D D.能能与与新新制制C Cu u(O OH H)2 2悬悬浊浊液液共共热热生生成成红红色色沉沉淀淀BD6 6、下下列列物物质质具具有有相相同同的的最最简简式式的的组组是是（）A A、乙乙醛醛葡葡萄萄糖糖B B、乙乙酸酸乙乙醛醛C C、甲甲醛醛葡葡萄萄糖糖D D、乙乙醇醇葡葡萄萄糖糖
12、C C7 7、下下列列反反应应中中，葡葡萄萄糖糖被被还还原原的的是是（）A A、葡葡萄萄糖糖在在人人体体中中变变为为C CO O2 2和和H H2 2O OB B、葡葡萄萄糖糖发发生生银银镜镜反反应应C C、葡葡萄萄糖糖加加氢氢变变为为己己六六醇醇D D、葡葡萄萄糖糖变变为为乙乙酸酸葡葡萄萄糖糖酯酯C C日日常常生生活活中中所所食食用用的的白白糖糖、冰冰糖糖、红红糖糖的的主主要要成成分分都都是是蔗蔗糖糖。麦麦芽芽糖糖（七七）最最简简单单的的低低聚聚糖糖二二糖糖1 1、二二糖糖又又叫叫双双糖糖，1 1m mo ol l二二糖糖水水解解时时能能生生成成2 2m mo ol l单单糖糖2 2、常常见
13、见的的二二糖糖有有蔗蔗糖糖、麦麦芽芽糖糖3 3、蔗蔗糖糖、麦麦芽芽糖糖的的化化学学式式均均为为：C12H22O11C12H22O11+H2O催催化化剂剂C6H12O6+C6H12O6葡葡萄萄糖糖果果糖糖C12H22O11+H2O催催化化剂剂2C6H12O6葡葡萄萄糖糖蔗蔗糖糖的的水水解解:麦麦芽芽糖糖的的水水解解:蔗糖和麦芽糖均能水解物物质质蔗蔗糖糖麦麦芽芽糖糖类类别别分分子子式式物物理理性性质质结结构构特特点点与与银银氨氨溶溶液液水水解解产产物物C C1 12 2H H2 22 2O O1 11 1C C1 12 2H H2 22 2O O1 11 1无无色色晶晶体体，溶溶于于水水 白白色色
14、晶晶体体，易易溶溶于于水水分分子子中中无无醛醛基基分分子子中中含含醛醛基基不不反反应应有有银银镜镜产产生生葡葡萄萄糖糖和和果果糖糖葡葡萄萄糖糖4 4、对对比比蔗蔗糖糖、麦麦芽芽糖糖淀粉纤维素分分子子式式结结构构物物理理性性质质化化学学性性质质存存在在形形式式（C6H10O5)n（C6H10O5)nn个个葡葡萄萄糖糖单单元元无无醛醛基基n个个葡葡萄萄糖糖单单元元无无醛醛基基，有有羟羟基基淀淀粉粉是是白白色色、无无气气味味、无无味味道道的的粉粉末末状状物物质质；不不溶溶于于冷冷水水；在在热热水水中中产产生生糊糊化化作作用用（即即食食物物由由生生变变熟熟的的过过程程）白白色色、无无气气味味、无无味味
15、道道的的纤纤维维状状物物质质，不不溶溶于于水水水解、遇遇碘碘变变蓝蓝色色水解、酯化植植物物的的种种子子和和块块根根里里如如：大大米米、小小麦麦、马马铃铃薯薯一切植物中多多糖糖的的水水解解(C6H10O5)nnH2O纤纤维维素素葡葡萄萄糖糖催催化化剂剂nC6H12O6催催化化剂剂nC6H12O6(C6H10O5)nnH2O（淀淀粉粉）葡葡萄萄糖糖想想一一想想方方志志敏敏同同志志在在监监狱狱中中写写给给鲁鲁迅迅的的信信是是用用米米汤汤写写的的，寄寄出出的的信信是是一一张张白白纸纸，敌敌人人被被骗骗过过，鲁鲁迅迅先先生生却却看看到到了了信信的的内内容容。如如果果要要看看到到信信的的内内容容，你你将将
16、如如何何做做？淀淀粉粉遇遇碘碘变变蓝蓝色色。淀淀粉粉的的用用途途：（2)人人体体能能源源（3)工工业业原原料料:制制葡葡萄萄糖糖、酒酒精精发发酵酵成成醇醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2酒酒曲曲（1）食食用用纤纤维维素素的的用用途途:纺纺织织等等1 1、对对于于淀淀粉粉和和纤纤维维素素的的下下列列叙叙述述正正确确的的是是()A、互互为为同同分分异异构构体体B、化化学学性性质质相相同同C、碳碳氢氢氧氧元元素素的的质质量量比比相相同同D、属属于于同同系系物物C练练习习物物质质葡葡萄萄糖糖麦麦芽芽糖糖蔗蔗糖糖淀淀粉粉纤纤维维素素组组成成类类别别溶溶解解性性甜甜味味结结构构关关系系小小结结：糖糖的的分分类类C6H12O6C12H22O11C12H22O11（C6H10O5）n（C6H10O5）n单单糖糖二二糖糖二二糖糖多多糖糖多多糖糖溶溶于于水水溶溶于于水水溶溶于于水水不不溶溶于于水水不不溶溶于于水水甜甜甜甜甜甜不不甜甜不不甜甜多多羟羟基基醛醛多多羟羟基基醛醛多多羟羟基基酮酮n个个葡葡萄萄糖糖单单元元同同分分异异构构不不是是同同分分异异构构思思考考：下列物质中是糖的或含有糖的是？如果是糖，糖的名称是什么？是哪类糖？：糖糖类类物物质质都都有有甜甜味味吗吗？请请举举例例说说明明。淀淀粉粉纤纤维维素素
