1、氧化反应第三章1.掌握锰化合物中KMnO4，MnO2对烯烃、芳烃侧链的氧化。2.掌握CrO3对芳烃铡链、多环芳烃、醇的氧化，CrO3-吡啶络合物对有机化合物的氧化反应。3.掌握SeO2、HIO4、过氧化物氧化剂、Pb(AcO)4、二甲亚砜、催化氧化等在有机合成中的应用。一、教学目的与基本要求二、作业 1(1、3、5、6、816)，2(1、2、3、4、5)氧化可以看作为被氧化的物质失去电子或发生部分电子转移的过程。对于以共价键结合的有机化合物，可将氧化视为碳原子周围的电子云密度降低的过程。氧化(Oxidation)是一类最普遍、最常用的有机化学反应。通过氧化可以合成出如醇、醛、酮、羧酸、酸酐、酚
2、、醌等含氧化合物。乙烯经催化氧化制备乙醛，丙烯经氨氧化制备丙烯醛均为氧化反应的结果，被誉为近代石油化工中突出成就之一。概念1.无机与有机氧化剂氧化 氧气(空气)，臭氧，含高价原子的无机化合物等为无机氧 化剂；硝基苯，有机过氧化物，四 醋 酸铅，叔丁醇铝，二甲亚砜 等为有机氧化剂。最易获得且最价廉的氧化剂为空气，在催化剂作用下的催化空气氧化广泛应用于化工生产。氧化方法2.气相氧化和液相氧化。3.在操作方式上，又可分为应用化学试剂的化学氧化，应用电解方法的电解氧化，应用微生物的生化氧化，以及在催化剂作用下的催化氧化等。不同的氧化剂有不同的氧化特征。往往一种氧化剂可以对几种不同基团发生氧化，反之，一
3、种基团也可以受多种氧化剂氧化。因此，选择适当的符合要求的氧化剂是比较复杂的过程，需要对各种氧化剂的特性和应用范围有一定的了解。CCRHRH+MnOOO-O顺式加成CCHRHROOMnO-OOH-CCRHRHOH OH3.1 烯烃的氧化反应3.1.1烯烃与KMnO4、OsO4 氧化 KMnO4是应用范围最广的氧化剂，几乎可氧化一切能被氧化的基团，并且在酸性、碱性及中性介质中均能实施其氧化过程。氧化能力依介质而异，在碱性与中性介质中七价锰被还原为四价锰(MnO2)，在酸性介质中被还原为二价锰(MnSO4)。2KMnO4+H2O碱性或中性介质2MnO2+2KOH +3O2KMnO4 +3H2SO4酸
4、性介质2MnSO4 +K2SO4 +3H2O +5O（1）KMnO4 KMnO4氧化通常在水溶液中进行，对于难溶于水的反应物，可选择适当的有机溶剂如丙酮、冰醋酸、吡啶等溶解。有时还可将反应物溶解于有机溶剂中，与KMnO4水溶液形成两相，加入少许相转移催化剂(如PhCH2N+Et3Cl-)进行氧化反应。KMnO4与冠醚形成的络合物可增加在非极性有机溶剂中的溶解度从而增强其氧化能力。KMnO4在水中溶解度较小，氧化时通常采用l 5%浓度的水溶液。KMnO4常用于烯烃，醇羟基，芳烃的铡链以及一些稠环化合物的环裂氧化。烯烃与KMnO4反应在酸性介质中和较高温度下进行时，生成的二醇会继续被氧化使碳碳键断
5、裂生成两个酮，一个酮一个羧酸或两个羧酸。因此，为获得二醇需保持介质的碱性并严格控制较为温和的反应条件。例如：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHKMnO4/H2O室温，12hCH3(CH2)7CH-CH(CH2)7COOHOH OHKMnO4/OH-PH12CH3CH=CHCH3CH3CH_CHCH3OH OHOHOHHHCHOCHO97%CCHHKMnO4,二环已基-18-冠-6苯，250CCOOH2OOOOOOOOOOOOKMnO4/PhH200CKMnO4-RRC=CHRRRC=O+O=CHRKMnO4H2O+HRRC=CH2RRC=O+CO2KMnO4H2O+H思考题1.用
6、C2以下的有机物为原料合成CH3HOHCH3HOH2.用C3以下的有机物为原料合成CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OOC=O+CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OOCH3CH3OHOHH3CH3C2 应用OsO4的氧化谓Cringes氧化法。该法反应条件温和，一般在室温下进行且反应定量发生,收率很高.用以氧化烯烃所得的顺式二醇的选择性高于KMnO4氧化法,常用于1，2二醇的制备和甾类结构的测定.但价格昂贵且有剧毒,一般只应用于小量的精细有机合成中.为减少其用量(用催化量即可),氧化时常与其它氧化剂(如H2O2,NaClO3,NaIO4)共用,这时氧化效果与其单独使用时相仿.其氧化
7、机理为:OsO4与双键经顺式加成生成五员环的锇酸酯,然后经水解得到顺式二醇和锇酸：（2）OsO4CCOsO4CCOOOsOOH2OCCOH OH+H3OsO4CCHCO2HHCO2HOsO4CCHCO2HHCO2HOOOsOOH2ONaClO3CCHCO2HHCO2HOHOH+OsO4OOOOOOOHOHOOHOHOsO4,H2O2OsO4/PyHCCHCHCHOHOH思考题1.比较KMnO4与OsO4氧化剂的特点。2.用C2以下的有机物合成顺-1，2-环已二醇。+OHOH3.用C4以下的有机物为原料合成已二醛。3.1.2 烯烃臭氧化反应RRC=CHRO3OCOCORRHRZn,H2OCRRO
8、+O=CHRH2/Pd-CCHRROH+HO-H2CRLiAlH4or NaBH4CHRROHHO-H2CR+CRRO+HOOCRH2O2/H2O烯烃的臭氧化反应可以用于（1）烯烃双键结构的鉴定。（2）用于醛、酮、酸的合成。思考题1.试设计戊二醛的合成路线。2.用环戊二烯和C2以下的有机物为原料合成CHOOHCCH2OHHOH2C3.用C2以下的有机化合物为原料合成CH3C(CH2)4COOHORCHCHCRORCHCH=CO-R-OH-OOHHOO-RCHCHCROO1.过氧化氢(H2O2)氧化3.1.3 烯烃的环氧化反应特性：H2O2具有弱酸性、比较缓和。反应后不残留杂质，产品纯净。过氧亚
9、酰胺酸本身是一种很好的氧化 剂，能使烯烃氧化成环氧化合物。OOOH2O2/NaOH/MeOH15200CHOO-R CNR CNOOHH2OR CNOOH（1）在碱性介质中，以HOO-的形式进行氧化反应。R CNOOH+HO-O HR CNH2O+O2+H2O过氧亚酰胺酸PhCNH2OCH2+PhCNH2O2/K2CO3/MeOH450CCH2O+R CNOOH+R CNH2OCCCCO+CCCCOPhHCPhCH C CNH2O2NaOHCHNHOOHONH2RCOOH+H2O2RCOOO H+H2O（2）在酸性介质 中，H2O2与有机酸作用，使有机酸氧化成有机过酸，这也是有机过酸的制备方法
10、。C6H5COOH +H2O2HOAc or CH3SO3HC6H5CO3H +H2OCH3COOH +H2OH2SO4乙酸乙酯CH3CO3H +H2O（1）过氧化酸不稳定，久置易分解，有杂质存在时，能加速分解。（2）能形成分子内氢键，因此，具有挥发性。（3）过氧酸是重要的环氧化试剂，作用于双键即可形成环氧化物。（4）过氧酸对双键的氧化过程为亲电加成反应，双键电子云密度越高或过氧酸的亲电性越强，氧化就越容易进行。对于电子云密度较低的双键(如双键与强吸电子基相邻时)需采用亲电性较大的过氧酸(如三氟过氧酸)为氧化剂.2.有机过氧酸及其酯氧化CCPhC2H5CH3CH3C6H5CO3H/Et2O00
11、C,30minCCPhC2H5CH3CH3Om-ClC6H4CO3HOCHCl3C6H5CO3H/CHCl300C,24hC6H5CHCH2C6H5CHCH2OF3CCO3H/Na2HPO4/CHCl3CH2CCOOC2H5CH3回流H3CCCOOC2H5CH3OOHOHORCO3HOCOCH3RCO3HOCOCH3O反应发生在位阻小的一边思考题1.用C3以下的有机物为原料合成OO2.以苯和C2以下的有机物为原料合成H3CCCOOC2H5CH3OCCOPhHCPhONH2（提示：参见在碱性条件下用H2O2氧化烯烃来制备该化合物。）3.用C2以下的有机物为原料合成CH3CHCHCHOOHOHOC
12、OOHCOOH4.用C4以下的有机特为 原料合成3.1.4铬酰氯氧化（Etards剂）制备：将CrO3溶解在水中，在00C下加入一定量的浓HCl，并在100C左右滴加硫酸，分层、分离、分馏。收集沸点1170C馏分即为Etards试剂。H2OCH3CH2CH=CH2CrO2Cl2CCl4,00CCH3CH2CHCHOCrOClClCH3CH2CHCH2OHCl(CH3)3CCH2C=CH2CrO2Cl2CH3Zn/H2OCH3(CH3)3CCH2CHCHO(CH3)3CCH2C=CH2CrO2Cl2CH3CH3(CH3)3CCH2C CHHOOCrClClCH3(CH3)3CCH2CHCHO1.
13、由1-丁烯合成1-丁醛2.由甲苯和C2以下的有机物为原料合成3-苯基丙醛。OCH=CHC COSeO23.1.5二氧化硒氧化SeO2OHO+思考题1.用C2以下的有机物为原料合成O2.以甲苯为原料合成CCO O3.2醇的氧化仲醇：伯醇：KMnO4/OH-RCH2CHCH2RRCH2CCH2ROHORCH2COOH+RCOOHRCOOH +RCH2COOHKMnO4/HOHRCH2CH2CH2OH室温，12hRCH2CH2COOH84%3.2.1KMnO4氧化用作氧化剂的MnO2有两种，一种为MnO2与硫酸的混合物，一种为活性的MnO2。3.2.2 活性MnO2氧化 活性MnO2是一种温和的选择
14、性高的氧化剂，可以用来氧化,不饱和醇成相应的醛或酮，收率高，且不饱和的双键、叁键不受影响。例如CH3OHCH3CH3MnO2石油醚250C,1h/CH3CHOCH3CH3MnO2,室温CH=CHCH2OHCH=CHCHO400C/OHHOMnO2CHCl32hOHO82%/OHHOMnO2CHCl3OHO62%HOHO250C,12hMnO2C=CH3CHCH3CHCH3OH戊烷C=CH3CHCH3CCH3OCH=CHC=CHCH2OH250C,72hMnO2戊烷CH3CH=CHC=CHCHOCH3250CMnO2CHCH2CH2OHH3COH3COOHCHCH2CH2OHH3COH3COO丙
15、酮思考题1.用C2以下的有机物为原料合成CH3CH2CH2COOH2.以甲苯和C2以下有机物为原料合成3-苯基丙烯酸3.以H2C=CHCH3为原料合成H2C=CHCH2CH2COOH （提示：用MnO2氧化剂氧化）Me3COCrO2(OH)石油醚OHO3.2.3.叔丁基铬酸酯氧化 于冰浴中置无水叔丁醇，边搅拌边分批加入铬酐即得到叔丁基铬酸酯Me3COCrO2(OH)。进行氧化时多以石油醚为溶剂。它可将羟基氧化为碳基。例如：CrO3-PyCH=CHCH2OHCH=CHCHO室温CH2OHCrO3-PyCHOCollins试剂 10份吡啶，在一面搅拌下一面徐徐加入l份铬酐(加料次序不能颠倒，否则将
16、引起燃烧)，缓缓升温至300C便可得到黄色的沉淀络合物CrO3C5H5N,将该络合物分离出来溶于CH2Cl2中所得试剂称谓Collins试剂。3.2.4 Collins试剂氧化CrO3-Py室温OHOOOOOOOCH3(CH2)4CCCH2OHCrO3.pyCH2Cl2CH3(CH2)4CCCHO思考题1.用C2以下的有机物为原料合成H2C=CHCHOCrO3-PyOO+3.2.5 Jones试剂酪酐溶于稀硫酸中而成的试剂称谓Jones试剂。CH3HOCrO3.稀H2SO4丙酮CH3OHCCCH2OHCrO3.稀H2SO4CCHO丙酮HC思考题1.用C2以下的有机物为原料合成HCCCHO3.2
17、.6 硝酸氧化CHOHOHCH2OHCOOHHOHCOOH稀HNO3稀HNO3ClCH2CH2CH2CH2OHClCH2CH2CH2COOH50%HNO3OHCOOHCOOH3.2.7 Oppenauer 氧化CHOHRR+CH3CCH3OAlOC(CH3)33C=ORR+CH3CHCH3OH思考题丙酮/H2C=CH-CH2CH CH3OHAlOC(CH3)33H2C=CH-CH2CCH3O1.用C3以下的有机物为原料合成H2C=CH-CH2CCH3O 过碘酸又称为高碘酸，是一种选择性很强的试剂，能使1,2二醇，氨基醇，羟基酮，二酮，羟基酸及酮 酸等发生氧化、发生碳碳键的断裂。常用水或者水与甲
18、醇、乙醇、三级丁醇、二氧六环或冰醋酸等作溶剂。高碘酸的氧化广泛用于多元醇类及糖类的降解反应并据此研究它们的结构。反应历程：RCHRCHOHOH+IO3-RCHRCHOOIOHOHO-O2RCHO+IO3-+H2O3.2.8 过碘酸CCOHOHCCOOHCCOOCCOHOH O,CHCH2H3COHHOHIO4CH3CHO+HCHO+H2O+HIO3H2CCCH2OOHOHHIO4HCHO+HOOCCH2OH+H2O+HIO3HOOCCHCHCOOHOHOHHIO42HOOCCHO+H2O+HIO3HCCH2H3CNH2OHHIO4CH3CHO+HCHO+NH3+HIO3HCCOHNH2OHIO
19、4HCHO+HOOCH+CO2+NH3+HIO3H2COHCCH3CCH3OOHIO4CH3COO H+CH3COOH+HIO3+H2O1.四醋酸铅 Pb(OAc)4是一种选择性很强的氧化剂，制备反应为：Pb3O4十8HOAc Pb(OAc)4十2Pb(OAc)2十4H2O Pb(OAc)4遇水即发生复分解，因而它的氧化多以惰性溶剂如冰醋酸、氯仿、苯、二氯甲烷等为介质。常用于邻二醇的氧化；活泼氢化合物(如二酮、酮酯、芳环侧链的 位等)的取代；以及酚、醇的脱氢和羧酸的氧化脱羧等。例如：CCOHOHR1R2R4R3Pb(OAc)4C OR1R2C OR3R4+3.2.9 四醋酸铅和二甲亚砜 Pb(
20、OAc)4OHOHHOAcOOPb(OAc)4CH2CHCH2OOOHOHCH2CHOOOPb(OAc)4CCOHOHCOOC4H9HCOOC4H9H COOC4H9CHO2Pb(OAc)4PhCH=CHCH2OHPhCH=CHCHO思考题1.以苯和C2以下的有机物为原料合成CH2CHO2.用C2以下的有机物合成乙醛酸乙酯+CH3ClAlCl3CH3NBSMg/Et2OCH2MgBrH2COCH2H2OCH2CH2CH2OHH3O+CH2CH=CH2H2O2H3OCH2CH-CH2OH OHPb(OAc)4CH2CHO1.BrCH2COOC2H5ZnBrZnCH2COOC2H5CH3CHOCH
21、3CH=CHCOOC2H5H3O+KMnO4/OH-CH3CH-CHCOOC2H5OH OHPb(OAc)4OHCCOOC2H52.二甲亚讽(Me2SO，DMSO)既是一种非质子化的极性溶剂又是一种很有价值的缓和型、选择性氧化剂。能使伯、仲醇及其磺酸酯，一些活泼的卤化物如 卤代酸、卤代酸酯、苄卤、卤代苯乙酮、伯碘代物等氧化为相应的羰基化合物。虽难以氧化伯溴代烷与伯氯代烷，但将其先转变为磺酸酯，则可在碱性条件下进行氧化并得到高收率的醛。DMSO的氧化条件温和、产物易于分离、高产优质等特点，成为引入注目的氧化法。在萜类、糖类、生物碱类及核酸等领域中用得比较多。二环已基碳化二亚胺（DCC）常用作二甲
22、基亚砜的活化剂。用作氧化剂的二甲亚砜，事先必须脱水，但千万不可用氯化镁或氯化钠脱水，以免引起爆炸。脱水方法是先加少量干燥苯恒沸蒸馏去水，余下的二甲亚砜加入氢化钙蒸馏，馏出的无水二甲亚砜，加入4分子筛保存。例如：ClCH2OHDMSO/DCC无水H3PO4ClCHO2.二甲亚砜H3C SCH3O-+N=C=NH+H3C SCH3O+N=CH+NHH3C SCH3O+N=CH+NH+CHOHH3CSH3CO+CHONH-C NHH3CSH3CO+CH+:BO=C+(CH3)2S +HB反应历程二甲基亚砜的活化作用DMSO/DCC无水H3PO4OHOOOO2NCH2OHDMSO/DCC无水H3PO4
23、O2NCHO1.以甲苯为原料合成对溴苯甲醛思考题1.铂催化剂催化 用于醇类、碳水化合物和胺的氧化。例如：3.2.10 催化氧化Pt/C 庚烷5h，600CCH3(CH2)3CHOCH3(CH2)3CH2OH7h,590CCH3(CH2)14CHOCH3(CH2)14CH2OHPtO2/庚烷PtO2/庚烷H3C CHC CH2OHCH32h,600CH3C CHCCHOCH32h,600CCH3(CH2)10COOHCH3(CH2)10CH2OHPt/C,H2O,OH-3.33.3芳烃侧链的氧化芳烃侧链的氧化KMnO4/H2O/H+CH3COOH芳烃侧链碱性KMnO4溶液氧化，生成的羧酸钾盐易溶
24、于水，MnO2分离方便，若分子中具有酚羟基或氨基，由于这些基团易被氧化，所以不能采用KMnO4氧化。KMnO4/H2OCH3ClCOOHClNO21000CNO23.3.1KMnO4的氧化CH3COOH86%HgClHgClKMnO4,OH-+H3O PhCO3H MeCO3H在不对称的酮的氧化反应中各种基团迁移的相对难易是：三级烷基环已基二级烷基一级烷基环丙基甲基RCRO+CH3COOHOH+RCROHOOCCH3OH+RCOROH+CH3COOH3.5.2 过氧化物氧化COCH3OCOCH3HHC6H5CO3H,CHCl3CF3COOHOCH3COOHO+OO10150CCOCH3COOH
25、OCH3COOHH3CH2SO4C OOCH3(十)1R，3R反式菊酸合成中间体的氧化OHCHOH2O2/NaOHO-OCHOH2OOHOHCO2CH3CH3CH3H3COCO2CH3OCCH3H3CCH3OCH3CO3HH2OHOCHOCH3CO3HHOOCHOHOOH思考题1.由苯和C3以下的有机物为原料合成2.由C4以下有机物为原料合成HOCH2(CH2)4COOH3.由苯和C3以下的有机物为原料合成CH3CH2COOCH3CH3COO CH2CH23.5.3卤仿反应CH3CCH2CH2RONaOXCX3CCH2CH2RONaOHHCX3+RCH2CH2COONa具有CH3CO-和 的化
26、合物都可以发生卤仿反应CH3CHOH1.用C3以下的有机物为原料合成(CH3)3CCOOH3.5.4 铜催化剂催化氧化CHCOOHCuSO4,吡啶H2O，2h,600CCCOOOCHOCu2O-Ag2O/H2OOH-,350COCOOH3.6胺的氧化CH2N(CH3)2H2O2/CH3OH-H2OCH2N(CH3)2OCH2+(CH3)2NOH（Cope消除产物）CH2+(CH3)2NOHHCH2N(CH3)2O-+反应历程3.6.1叔胺的氧化3.6.2芳胺的氧化NH2MnO2/H2SO4OONH2CH3H2O2,CH3CO3HNO2CH3H3CC6H5C CCH3CHCN(CH3)2O-+C
27、H3HC6H5H3CH提示：经过如下的顺式消除反应可以得到占优势的顺式产物1.以苯和C2以下的有机物为原料合成H3CC6H5C CCH3H 一般说来，氧化反应是较为复杂且不易控制的有机化学反应。为使氧化反应按所需的方向进行，除必须充分注意各种氧化剂的氧化特征，悉心选择适宜的氧化剂外，还需有效地控制反应条件(浓度、温度、用量、介质等)以及掌握被氧化物质的结构和性质间的相互关系。氧化剂的氧化强度虽主要取决于氧化剂本身的性质，但被氧化物质的结构和反应进程中反应条件的变化亦往往对此产生影响。有机化合物中不同的官能团具有不问的还原电位，而各种氧化剂也具有不同的氧化电位。当两者的大小适当时，该氧化剂必将对
28、转化某官能团为另一官能团起特效作用。而对于某氧化剂而言，若某有机化合物的还原电位过低，则需要选择另一具有较高电位的试剂以实现这一氧化过程。与无机物氧化明显不同的是有机物的氧化常伴随许多副反应，从而难获得有关有机物氧化还原电位的定量数据。这就给氧化剂的选择带来困难。3.7影响氧化反应的因素 氧化剂的选择首先基于对被氧化的有机物的结构和所需的氧化产物的结构认真分析。从中找出彼此间在结构上的联系与差别。反应前后化学键的变化和官能团的变化。例如，某环状化合物氧化合成开链化合物，或某长链化合物经氧化合成短链化合物，一般宜选择环裂氧化和断键氧化的强氧化剂。又如，当反应物分子中有数种对氧化剂敏感的化学键或官
29、能团，一般宜根据所需产物的结构选择仅对某化学键或某官能团具有特定氧化效能的氧化剂。若所需的氧化产物仍为较易氧化的物质，则宜选择较为缓和的氧化剂等等。同一有机物选用不同的氧化刑，可得到不同的氧化结果。例如：1.氧化剂的选择 OH80%HNO3HOOC(CH2)6COOH计算量 K2Cr2O7H2SO4O2反应条件的影响显然，能否选择适当的氧化剂是能否顺利进行氧化反应以达到预期目的关键因素。OCH3KMnO4/H+O2钴盐 溴化剂OCOOHOCHO (1)氧化剂的浓度和反应温度：通常高浓度的氧化剂其氧化能力高于低浓度的同种氧化剂。也有例外，如浓硝酸的氧化能力不如稀硝酸。通常氧化剂在温度高比温度低时
30、有更强的氧化能力。因此，高浓度的氧化剂和较高的反应温度，将导致强烈的氧化。(2)氧化剂用量和反应温度：一般情况下，氧化剂用量越大和反应温度越高，氧化过程也越强烈。例如：稀KMnO4/OH-CC浓KMnO4/H+CCOH OHCCOO+计算量K2Cr2O4-H2SO4500CHOOC(CH2)4COOHOOH(3)催化剂：当被氧化物与氧化剂相同时，氧化产物可依催化剂的不同而异。例如：CCHHHH1/2O2,PdCl2-CuCl21/2 O2,AgCCHHHHOCH3CHO2KMnO4/H+CH3400C3KMnO4/3H2SO460700CCHOCOOH(4)反应介质：当原料、氧化剂均相同时，反
31、应介质不同可得到不同的氧化产物，或直接影响产物的收率。例如：OCH3KMnO4/H+OCOOHOCHOKMnO4/Py2KMnO4/H+CH33KMnO4/H2OMgSO4NHOCCH3CHONHOCCH3COOHNHOCCH3(5)溶剂：在某些氧化反应中，反应物、氧化剂及催化剂均相同，唯反应溶剂不同，也可得到不同的氧化产物。例如：OOOCHOCH2OHO2,HOAcCe2+_溴化物O2,Ac2OCe2+_溴化物MeCHOMeCHOCH3MeCOOH非极性溶剂PhCH=CH2MeCOOH极性溶剂PhCHCH2OPhCHCH2OH OH值得指出的是：氧化反应是强烈的放热反应，因而在进行氧化反应，
32、尤其应用强氧化剂进行氧化反应时，由于反应过于剧烈，甚至会发生爆炸。所以，反应亦于在溶剂中进行，以便通过溶剂吸收所释放出的大量反应热，适当减缓反应速度。另外，某些特定的溶剂还兼具催化的性能，可与金属正离子形成络合物的冠醚(如18冠醚6，二环己基一18冠醚6)等是为其例。一如所知，KMnO4水溶液对异相有机物的氧化效果较差，加入冠醚后可与之形成络合物。例如，二环已基18 冠醚6可与KMnO4中的K+形成下列络合物：OOOOOOKMnO4/PhH250COOOOOOK 这样不仅将Mn04转入有机相中,而且避免了在水溶液中的溶剂化现象从而增强了它的氧化性能。目前，这类相转移催化剂在有机合成中的应用十分引人瞩目。由于它不仅可使氧化反应及其它单元反应比在通常条件下更易进行，而且还可以提高反应的选择性、产品纯度及收率。The end感谢下感谢下载载
