药剂磺胺类类药物分析课件.ppt

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1、第八章磺胺类药物分析磺胺类药物分析知识目标和能力目标 1.本章知识点 掌握磺胺类药物的理化性质、鉴别、检查和含量测定方法;2.能力要求 应用鉴别和检查的原理进行磺胺类药物的分析 第一节第一节 磺胺类药物分析磺胺类药物分析治疗细菌感染性疾病的化学合成药物治疗细菌感染性疾病的化学合成药物 磺胺类药物的发现,开创了化学治磺胺类药物的发现,开创了化学治疗的新纪元疗的新纪元 使死亡率很高的细菌性传使死亡率很高的细菌性传染疾病得到有效控制染疾病得到有效控制.中国药典2010版收载20余种 磺胺嘧啶、磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺甲噁唑、磺胺异噁唑、磺胺异噁唑、磺胺多辛磺胺多辛 磺胺醋酰钠等磺胺醋酰钠等药物制剂

2、H2NSO2NH2基本结构基本结构 苯苯对氨基对氨基磺酰胺磺酰胺芳伯氨基芳伯氨基磺酰胺基磺酰胺基典型药物结构典型药物结构磺胺嘧啶磺胺嘧啶(sulfadiiazine;SD)H2NSO2NHNN磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑(sulfamethoxazole SMZ)H2NSO2NHNOCH3磺胺异噁唑磺胺异噁唑(sulfafurazole;SIZ)H2NSO2NHONH3CCH3磺胺多辛磺胺多辛(sulfadoxine)H2NNHNNOOSO2磺胺醋酰钠磺胺醋酰钠(sulfacetamide sodium;SA-Na)H2NSNNaCOCH3OO,H2O二、化学性质课堂活动请对磺胺类药物 进行结构剖析找

3、官能团分析化学性质NNH2NSO2NH磺胺嘧啶(磺胺嘧啶(SD)嘧啶环嘧啶环较活泼较活泼芳伯氨基芳伯氨基H2NSO2NH NOCH3磺胺甲磺胺甲噁噁唑(唑(SMZ)5-甲基异甲基异噁噁唑唑较活泼较活泼芳伯氨基芳伯氨基一、酸碱两性一、酸碱两性酸碱两性化合物酸碱两性化合物弱碱性:芳香第一胺弱碱性:芳香第一胺弱酸性:磺酰胺基弱酸性:磺酰胺基问题:此性质可用于哪些分析项目?问题:此性质可用于哪些分析项目?H2NSO2NHR(二)芳香第一胺的特性(二)芳香第一胺的特性 重氮化偶合反应重氮化偶合反应 磺胺类药物大多具有磺胺类药物大多具有芳香第一胺基芳香第一胺基,在酸性条件下可与亚硝酸钠发生重氮在酸性条件下

4、可与亚硝酸钠发生重氮化反应,再在碱性条件下与化反应,再在碱性条件下与-萘酚发萘酚发生偶合反应。可用于生偶合反应。可用于鉴别和含量测定。鉴别和含量测定。芳香第一胺也可与芳醛缩合成有色芳香第一胺也可与芳醛缩合成有色的希夫碱。的希夫碱。(三)取代杂环的特性(三)取代杂环的特性含氮杂环含氮杂环具有较强的紫外吸收和红外吸具有较强的紫外吸收和红外吸收特征收特征在酸性条件下,还可与生物碱在酸性条件下,还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应沉淀剂发生沉淀反应可用于鉴别可用于鉴别。常用的生物碱沉淀剂常用的生物碱沉淀剂生物碱沉淀剂生物碱沉淀剂 反应条件及结果反应条件及结果碘化铋钾试液碘化铋钾试液 橙色或棕红色沉淀橙色或棕

5、红色沉淀碘化钾碘试液碘化钾碘试液 棕色或棕褐色沉淀棕色或棕褐色沉淀碘化汞钾试液碘化汞钾试液 白色或淡黄色沉淀白色或淡黄色沉淀三硝基苯酚试液三硝基苯酚试液 结晶性沉淀并有特定熔点结晶性沉淀并有特定熔点硅钨酸试液硅钨酸试液 白色、淡黄色或黄棕色沉淀白色、淡黄色或黄棕色沉淀 磷钨酸试液磷钨酸试液 淡黄色沉淀淡黄色沉淀第二节、鉴别试验第二节、鉴别试验 1、重氮化、重氮化偶合反应偶合反应 芳伯氨基芳伯氨基萘酚萘酚 OH重氮盐重氮盐磺胺嘧啶磺胺嘧啶磺胺甲恶唑磺胺甲恶唑2NaNOHCl噁噁偶氮化合物偶氮化合物猩红色猩红色橙黄色橙黄色一、芳香第一胺的反应一、芳香第一胺的反应二、与芳醛的缩合反应二、与芳醛的缩合

6、反应 磺胺类药物的芳香第一胺能与多磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛种芳醛(对二甲氨基苯甲醛、香草(对二甲氨基苯甲醛、香草醛、水杨醛等)醛、水杨醛等)在酸性溶液中缩合在酸性溶液中缩合为具有颜色的希夫碱可供鉴别。为具有颜色的希夫碱可供鉴别。如与对二甲基苯甲醛在酸性溶液反如与对二甲基苯甲醛在酸性溶液反应生成应生成黄色黄色的希夫碱的希夫碱二、与硫酸铜的成盐反应二、与硫酸铜的成盐反应 磺酰胺基上的活泼磺酰胺基上的活泼H 4CuSO磺磺胺胺甲甲恶恶唑唑OH-草绿草绿噁噁磺胺嘧啶磺胺嘧啶黄黄绿绿紫色紫色常用磺胺类药物铜盐沉淀的颜色常用磺胺类药物铜盐沉淀的颜色药物药物 铜盐沉淀的颜色铜盐沉淀的颜色磺胺甲噁唑

7、磺胺甲噁唑 草绿色草绿色磺胺异噁唑磺胺异噁唑 淡棕色淡棕色暗绿色暗绿色磺胺嘧啶磺胺嘧啶 黄绿色黄绿色紫色紫色磺胺醋酰钠磺胺醋酰钠 黄绿色黄绿色三、取代基的反应三、取代基的反应 磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺异噁唑的胺异噁唑的R取代基均为取代基均为含氮杂含氮杂环环,显碱性,还能与与有机碱沉,显碱性,还能与与有机碱沉淀剂发生沉淀反应。淀剂发生沉淀反应。四、红外分光光度法四、红外分光光度法 磺胺类药物数量较多,且具有磺胺类药物数量较多,且具有相同的基本结构。为了区别不同相同的基本结构。为了区别不同的磺胺类药物,中国药典收的磺胺类药物,中国药典收载了红外分光光度法鉴别本类药载了红外

8、分光光度法鉴别本类药物。物。第三节、含量测定第三节、含量测定一、亚硝酸钠滴定法(永停滴定法一、亚硝酸钠滴定法(永停滴定法 )中国药典中国药典20102010版版原料原料亚硝酸钠滴定法;亚硝酸钠滴定法;酸性条件酸性条件 盐酸盐酸 催化剂催化剂 溴化钾溴化钾 指示终点指示终点 永停滴定法永停滴定法 亚硝酸钠滴定法亚硝酸钠滴定法滴定速度滴定速度 先快后慢先快后慢 滴定管尖端插入液面下滴定管尖端插入液面下2/3处,处,将滴定液一次性大部分放下,近将滴定液一次性大部分放下,近终点时提出滴定管,淋洗尖端,终点时提出滴定管,淋洗尖端,继续缓缓滴定至终点继续缓缓滴定至终点 二、紫外分光光度法二、紫外分光光度法

9、(CHPCHP)三、三、HPLCHPLC(复方制剂)(复方制剂)复习重点一、典型药物的结构一、典型药物的结构二、化学性质:酸碱两性、芳香第一胺的特二、化学性质:酸碱两性、芳香第一胺的特性、取代杂环的特性性、取代杂环的特性三、鉴别:重氮化偶合反应(猩红)三、鉴别:重氮化偶合反应(猩红)与芳醛的缩合反应与芳醛的缩合反应 与硫酸铜试液的反应;与硫酸铜试液的反应;四、含量测定:亚硝酸钠滴定法四、含量测定:亚硝酸钠滴定法(永停滴(永停滴定法定法 )H2NSO2NH2磺胺类药物的鉴别方法有磺胺类药物的鉴别方法有 A.Kober反应反应 B.重氮化重氮化-偶合反应偶合反应 C.与硫酸铜的成盐反应与硫酸铜的成盐反应 D.Marquis反应反应 E.坂口反应坂口反应 与硫酸铜生成草绿色沉淀的是与硫酸铜生成草绿色沉淀的是 A、磺胺甲、磺胺甲噁噁唑唑 B、磺胺嘧啶、磺胺嘧啶 C、甲氧苄啶、甲氧苄啶 D、磺胺异、磺胺异噁噁唑唑 E、磺胺醋酰钠、磺胺醋酰钠 中国药典中国药典(2010年版年版)收载磺胺甲收载磺胺甲 噁噁唑的含量测定方法是唑的含量测定方法是 A、非水溶液滴定法、非水溶液滴定法 B、紫外分光光度法、紫外分光光度法 C、氮测定法、氮测定法 D、NaNO2滴定法滴定法 E、碘量法、碘量法 课后作业:P119

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