chapter5黄酮类化合物课件.ppt

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1、OO12345678OO12345786123456 黄酮类化合物是泛指黄酮类化合物是泛指两个两个芳芳环环(A-A-与与B-B-环)通过环)通过三碳链三碳链相互连接而相互连接而成的一系列化合物。成的一系列化合物。C6C3C6OCCCACB 1 以以2-苯基色原酮为基本母核,苯基色原酮为基本母核,C3无含氧取代基无含氧取代基。槲皮素槲皮素R=H 芦丁芦丁 R=芸香糖基芸香糖基 OO OOHOOHOHOHOHOOOH23其其B环连接在环连接在C3位上。位上。OOOHRO23 OOHOOHOHHOHOOglc OOHHOOHOHOH+OHOOHHOHOHHOH OOH234 OOCHOOCHOHOH

2、D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-半乳糖、半乳糖、D-D-木糖、木糖、L-L-鼠李糖、鼠李糖、L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。(一)对心血管系统的作用(一)对心血管系统的作用(二)抗肝脏毒作用(二)抗肝脏毒作用(三)抗炎作用(三)抗炎作用(四)雌性激素样作用(四)雌性激素样作用(五)抗菌及抗病毒作用(五)抗菌及抗病毒作用(六)泻下作用(六)泻下作用(七)解痉作用(七)解痉作用 多为结晶性固体,多为结晶性固体,少数苷为无定形粉末。少数苷为无定形粉末。游离的苷元游离的苷元中中二氢黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、黄烷黄烷(醇醇)(),其余则无光学活性。其余则无光学活性。因存

3、在共轭体系和助色团(羟基、甲氧基)而显色,多数呈黄色或淡黄色。1.游离苷元:游离苷元:溶解度稍大溶解度稍大 O OO OH HR R23 O+X-或HO-OOHClOOH+Cl 区别区别类类二氢黄酮类二氢黄酮类/EtOH/EtOH2 2NaBHNaBH4 4/MeOH/MeOH 浓浓HCl HCl 红红紫色紫色 络合应具备的条件络合应具备的条件 OHOH OH2 黄酮黄酮2%ZrOCl2 鉴别鉴别 具具5 5OHOH 的黄酮的黄酮 2 2OHOH查耳酮查耳酮硼酸硼酸CCO HCO酸性液酸性液 适于适于苷苷类的精制类的精制 :a.酚、醌、硝基化合物酚、醌、硝基化合物氢键吸附氢键吸附:OOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOH(先(先后顺序)后顺序)OOHOOHOHOCH3OHOCH3OHOHOOH a.b.聚酰胺聚酰胺 色谱行为色谱行为 类似类似 苷极性苷元苷极性苷元 苷元极性苷苷元极性苷 2.3.分离与鉴定分离与鉴定弱极性弱极性黄酮类黄酮类 带带(nm)(nm)带带(nm)(nm)1 吡啶吡啶无水甲醇无水甲醇SiCH3H3CClCH3Ar OSiCH3CH3CH3(C=O)B环 H2,6 H3,5A环环 H8 H6A环环H 7 H-3 (四)糖上的质子(四)糖上的质子 MMMOOAB+CCHBOCOMA1B1OOABM+B2COB M+

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