1、化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HCOROCOROH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COHORAr()(Ar)RCOOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社分类分类 一元酸一元酸 二元酸二元酸 脂肪酸脂肪酸 饱和酸饱和酸 不饱和酸不饱和酸 CH3COOH乙酸丙二酸COOH
2、HOOCCH2CH2CHCOOH丙烯酸HOOCCH CHCOOH丁烯二酸脂环酸脂环酸 环戊基甲酸COOHCOOHHOOC1,4-环己基二甲酸芳香酸芳香酸 苯甲酸COOH邻苯二 甲酸COOHCOOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOHOH水杨酸COOH安息香酸CHCHCOOH肉桂酸HOOCCOOH草酸HCOCCH2CH2COOH琥珀酸CH3COOH即乙酸 医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CHCH2COOHCH33-甲基丁酸-(甲基丁酸)CH3CH2CH
3、CHCOOHCH3CH2CH33-甲基-2-乙基戊酸(-甲基-乙基戊酸)医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社2-甲基-3-丁烯酸CHCHCOOHCH3CH2CHCHCOOHCH3CH3CCCH32,3-二甲基-4-己炔酸CHCCH2COOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HOOC(CH2)4COOH己二酸HOOCCHCHCOOH丁烯二酸3-羟基-3-羧基戊二酸HOOCCH2CCH2COOHOHCOOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材
4、规划教材化学工业出版社化学工业出版社苯甲酸COOHCOOHCH3间甲基苯甲酸CHCHCOOH3-苯基丙烯酸COOHCOOH邻-苯二甲酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COROHCOROH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HCCOHRH氧氢键断裂呈酸性羟基被取代，生成羧酸衍生物羧基的还原和脱羧反应-H的取代反应O医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五
5、”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCOHORCOO-+H+RCOOHNaOHRCOONaH2O+RCOOH+RCOONaH2OCO2NaHCO3医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COONa+HClCOOH+NaCl医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社3.774.764.864.875.05HCOOHCH3COOHCH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOHpKa医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教
6、材化学工业出版社化学工业出版社Cl3CCOOHCl2CHCOOHClCH2COOHCH3COOH0.651.292.864.76CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHClCH2CH2CH2COOHClCH3CH2CH2COOH2.864.064.524.813.16FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHCH3COOH2.592.862.904.76pKapKapKa医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HCOOHC6H5COOHCH3COOH3.774.194.76pKa医药化学医药化学基
7、础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HOOCCOOHHOOCCH2COOHHOOCCH2CH2COOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CH2COOHCH3CH2CH2OHH3O+无水乙醚LiAlH4/H3O+无水乙醚LiAlH4/CH3CHCHCOOHCH3CHCHCH2OH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCH2COOHX2PX2PRCHCOOHXRCCOOHXX一氯乙酸二氯乙酸三氯乙酸CH3COOHClC
8、H2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHCl2PCl2PCl2P医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3COONa+NaOH CaOCH4Na2CO3RCOOH+RHCO2脱羧酶医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HOOCCOOHHCOOH+CO2HOOC+CO2CH2COOHCH3COOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社H2O丁二酸丁二酸酐+CH2HHOCH2COOOOCH2CCH2COOC
9、CH2戊二酸戊二酸酐+H2OOOCCH2CH2OCH2OOCCH2OHHCH2CCO医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社己二酸环戊酮+CO2H2O+OHOHCOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CCOOCH2CH2CH2CH2CH2CCOOOHOHCH2CH2CH2CH2CH2CO+CO2H2O+庚二酸环己酮医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HOHOC醛基羧基医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业
10、出版社CH3CHO+O2CH3COOH6080(CH3COO)2Mn医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社KMnO4H2SO4K2SO4MnSO4H2OCO2+5232108COOHCOOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CH2CHOHCOOH-羟基丁酸(醇酸)C
11、OOHOH邻羟基苯甲酸(酚酸)医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CHOHCOOHHOOCCHCHOHCOOHOH2-羟基丙酸或-羟基丙酸(乳酸)2，3-二羟基丁二酸(酒石酸)CH3CHOHCH2COOH3-羟基丁酸(-羟基丁酸)医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOHOHCOOHOHCOOHOHOHOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH2OHCOOHCH3COOHpKa3.834.76C
12、H3CHOHCOOHCH2CH2OHCOOHCH3CH2COOHpKa3.874.514.86医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CHCOOHOHHOCHCOHOCH3OOCH3OOCH3+2H2O-羟基丙酸丙交酯CH3CHCH2COOHOHCH3CHCHCOOH+H2O-羟基丁酸2-丁烯酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH2CH2CH2COHOHOOO常温-羟基丁酸-丁内酯+H2OOCH2COHCH2OHCH2CH2OO-羟基戊酸-戊内酯+H2O医药化学
13、医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社OO+NaOHHOCH2CH2CH2COONa-丁内酯-羟基丁酸钠医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CHOHCOOH托伦试剂或稀硝酸CH3CCOOHOCH3CHOHCH2COOH稀硝酸CH3CCH2COOHO医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社OHOHCOOHOHCOOHOHCO2+CO2+医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业
14、出版社化学工业出版社CH3CHCOOHOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CHCHCOOHOHHOOCOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOHOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCOCH3+CH3COOH冰醋酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOHCHOHCOOHCH2-2HCO
15、OHCOCOOHCH2苹果酸草酰乙酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH2CCH2COOHHOOCCOOHOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOHOHOHOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CCH2OCOOH（丁酮酸）H3CCHOOCO丙酮酸3丁酮酸HOOCCCH2OCOOH丁酮二酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社C
16、H3COCOOHCHCOOHCH3OHCH3CH2COOHpKa2.493.864.88医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CCOOHOHCH3CHCOOHOH丙酮酸乳酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCCOOHO浓RCOHO+COH2SO4CH3CCH2COOHOCH3CCH3O+CO2微热医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCCH2OCOOH+2NaOHRCOONa+CH3COONa+H
17、2O医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CCOOHO150CH3CHO+CO2丙酮酸乙醛稀H2SO4医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CCOOHOCH3CHCOOHOH丙酮酸乳酸+2H-2H医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CCH2COOHOCH3CHCH2COOHOH丁酮酸羟基丁酸+
18、2H-2H医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COCOOHCH2CH2COOHHCOCCH2CH2COOH琥珀酸医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCOORRCONH2RCXO酰卤RCOOCOR酸酐酯酰胺医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3CH2COOHCH3COOHCOOH乙酸丙酸苯甲酸COCH3CH3CH2COCO乙酰基丙酰基苯甲酰基医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划
19、教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社SO2OH苯磺酸SO2苯磺酰基医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COCH3Cl乙酰氯CH3CHCOCH3Br2甲基丙酰溴COCl苯甲酰氯CH3CH2CONH2丙酰胺CH2CHCONH2丙烯酰胺CONH2CH3对甲基苯甲酰胺医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社HCONCH3CH3N，N二甲基甲酰胺CH3CONHCH2CH3N乙基乙酰胺NCOCH2CH3CH3N甲基N乙基苯甲酰胺医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一
20、五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社OCH3COCH3CO乙（酸）酐OCOCOCH2CH2丁二（酸）酐CH3CH2OCOCH3CO乙丙酐OCOCO邻苯二甲（酸）酐医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCOOR某酸某酯COCH3OCH2CH3乙酸乙酯COOCH3苯甲酸甲酯COCH3O乙酸苯酯医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COOC2H5COOH乙二酸氢乙酯（酸性酯）COOC2H5COOC2H5乙二酸二乙酯（中性酯）COOC2H5COOCH3乙二酸甲乙酯（
21、混合酯）医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+CROHOCROCl+PCl3H3PO3酰氯+CROHOPCl5+CROClPOCl3HCl+CROHO+CROClSOCl2SO2HCl医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社COCH3Cl乙酰氯CH3CHCOCH3Br2甲基丙酰溴COCl苯甲酰氯医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+CROHOCOHORCORCROOP2O5或强热+H2O酸酐CCCH2CH2C
22、H2CH2CCOHOHOOOOO+H2O丁二酸酐COOHCOOH+H2OCCOOO邻苯二甲酸酐医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCOOH+ROH浓硫酸 RCOOR+H2O酯+CH3COHOHOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH318H+18医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CROHO+NH3-H2OCROONH4CRONH2酰胺医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职
23、高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCOL+RCONuHNuHL医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+HOHClRCORCOOCORRCOORRCONH2RCOOHRCOOHCOOHR+RCOOH+OH-H+或OH-H+或R OHRCOOH+NH3回流医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+H2OCOCH3ClCOCH3OHHClRC
24、OOR+H2OH+RCOOH+R OHRCORCOOR+NaOHONa+R OH冷水酸酐需加热成均相才能迅速反应CORNH2+H2OCORONa+NH3NaO HCOROH+NH4ClHCl医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社阿司匹林(CH3CO)2O+OH+CH3COOH浓H2SO4COOHCOOHCOOCH36085H+OH-或CH3COOC2H5+C4H9OHCH3COOC4H9+C2H5OH+HOCH2CH2N(C2H5)2H2NCOOC2H5H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2C2H5OH普鲁卡因(局部麻醉药)医药化
25、学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CORXCOROCORCOROR+HNH2CORNH2+HXCOOHROHR医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社(CH3CO)2O+H2NOHCOCH3NHOH+CH3COOH对氨基苯酚对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CORN HCOCH3NH2+HClCOCH3NH2HCl医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材
26、化学工业出版社化学工业出版社+COCONHNaOH+COCON-Na+H2O医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCONH2+H2OP2O5RCNP2O5CH3CH2CONH2CH3CH2NC+H2O医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社RCONH2+Br2NaOHRNH2NaBrNa2CO3H2O+COCH3CH2NH2+Br2NaOHCH3CH2NH2+NaBr+Na2CO3H2O医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社
27、化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社C2H5ONaH+COOC2H5CH2COCH3+C2H5OH+COCH3OC2H5HCOOC2H5CH2医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社烯醇式CH3COHCOOC2H5CHCOOC2H5CH2COCH3酮式(92.5
28、%)(7.5%)C HCOO C2H5COC H3HC H3CCOO C2H5C HOH酮式烯醇式医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CH3COCHHCOC2H5O医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CCOHCH3CCH3OCH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COCH3COCH2COCH3C6H5CH2CCH3OHCH3CCHCOC2H5OHOCH3CCHCCH3OHOC6H5CCHCCH3OHO酮式烯醇式烯醇式含量(%)0.000157.576.090.0
29、医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社H5C2OCCH2COOOC2H5医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CHHCOOC2H5COOC2H5NaOC2H5CHCOOC2H5COOC2H5RXNa+-CHRCOOC2H5COOC2H5C2H5ONaRXCRRCOOC2H5COOC2H5CRHCOOHCOOHH2O,H+_CO2H2O,H+CRRCOOHCOOH_CO2CH2COOHRCHRRCOOH医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材
30、化学工业出版社化学工业出版社H2C2O2CCH2CO2C2H5(1)C2H5ONa(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH(CO2C2H5)2(1)OH-/H2O(2)H+/CH3CH2CH2-CH2COOH2H5C2O2CCH2CO2C2H52C2H5ONa2(H5C2O2CCHCO2C2H5)BrCH2CH2Br(H5C2O2C)CHCH2CH2CH(CO2C2H5)2(1)OH-/H2O(2)H+/HOOCCH2CH2CH2CH2COOHH5C2O2CCH2CO2C2H5(1)C2H5ONa(2)H5C2O2CCHBrCH3H5C2O2CCHCH(CO2C2H5)2CH3(1)
31、OH-/H2O(2)H+/HOOCCHCH2COOHCH3医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社CO+Cl2活性碳200CClClOCClClOCO2ROHClCOORROHROCOORNH3CNH2NH2O+H2O水解HCl醇解氨解脲（尿素）碳酸 酯医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+H2OCO2NH3O220MPa180NH2CONH4ONH2CNH2医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+CO(NH2)2HNO3CO(NH2)2 HNO3硝酸脲CO2NH3CONH2NH2NaOHNa2CO3NH4ClNH3CO2+H2O，HCl，H2OH2O尿素酶+医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+CO22CONH2NH2H2O+HNO22N232CONH2NH2NH3+CONHNH2CONH2医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社+CNHNH2NH2CNNH2HNH2氨基腈胍+CO2CNHNH2NH2H2O+CNHNH2NH22H2CO3The end.
