1、1第十章第十章羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 2 3-甲酰基甲酰基-4-硝基苯甲酸硝基苯甲酸 3-氯丙酸苯酯氯丙酸苯酯 N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 N-甲基甲基-3-甲基戊酰胺甲基戊酰胺 1.命名：命名：COOHCHONO2ClCH2CH2COOC6H5HCN(CH3)2OCH3CH2CHCH2CONHCH3CH3COOHCOOH 1,1-环丙二甲酸环丙二甲酸 33-苯基苯基-2-溴丙酸溴丙酸1-甲基环己基甲酸甲基环己基甲酸邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐戊内酰胺戊内酰胺 N,N-二乙基己酰胺二乙基己酰胺反反-4-叔丁基环己烷羧酸叔丁基环己烷羧酸 H3CCOOHCH2CHCOOHBrCOOHC(C
2、H3)3OOONHON(C2H5)2O2.写出结构式：写出结构式：43.用化学方法分离下列各化合物的混合物OHCHOCOOHOCH3（1）A.辛酸 B.己醛 C.1-溴丁烷（2）5（1）OHCHOCOOHOCH310%NaOH水溶液通入CO2加盐酸调PH至酸性苯甲酸有机层水层苯酚有机层水层饱和亚硫酸氢钠水层有机层苯酚钠盐和苯甲酸钠盐苯甲醛和苯甲醚白色固体苯甲醚水层加盐酸调PH至酸性白色固体苯甲醛6（2）(A)辛酸(B)己醛(C)1-溴乙烷10%NaOH水溶液水层有机层辛酸盐己醛和1-溴丁烷加盐酸调PH至酸性辛酸有机层水层饱和亚硫酸氢钠白色固体1-溴丁烷水层加盐酸调PH至酸性白色固体己醛74、将
3、下列化合物按指定性质的活泼程度从小到大排列成序（1）将下列化合物按醇解反应速率快慢排序：）将下列化合物按醇解反应速率快慢排序：A.苯甲酰氯苯甲酰氯 B.丙烯酰氯丙烯酰氯 C.乙酰氯乙酰氯（2）将下列化合物按）将下列化合物按AgNO3/乙醇溶液的反应速率快慢排序乙醇溶液的反应速率快慢排序 A.乙酰氯乙酰氯 B.1-氯丙烷氯丙烷 C.苯甲酰氯苯甲酰氯 D.1-氯丁烷氯丁烷C-ClOH2CCHC-ClOH3CC-ClOC B A C A B D8（3）将下列化合物按酸性强弱排序）将下列化合物按酸性强弱排序：（4）将下列化合物按酸性强弱排序）将下列化合物按酸性强弱排序：A.CH3CH2OH B.C6H
4、5OH C.CH3COOH D.C6H5CH2COOHA D B CCOOHO2NNO2A.B.C.D.COOHCH3COOHOCH3COOHBrD C B A9（5）将下列化合物按在酸催化下与丁酸发生酯化反应的活将下列化合物按在酸催化下与丁酸发生酯化反应的活性大小排序：性大小排序：A.(CH3)3CCHOHCH3 B.CH3CH2CH2CH2OH A.C.CH3OH D.CH3CHOHCH2CH3 B C D A106.试解释下列问题试解释下列问题（1）为什么乙酸和乙酰胺的相对分子质量比乙酸乙酯和乙酰）为什么乙酸和乙酰胺的相对分子质量比乙酸乙酯和乙酰小，他们的沸点却较高？小，他们的沸点却较高
5、？答：因为乙酸和乙酰胺均能在分子键形成氢键，从而使其沸答：因为乙酸和乙酰胺均能在分子键形成氢键，从而使其沸点增高。点增高。（2）为什么甲酸乙酯发生银镜反应？）为什么甲酸乙酯发生银镜反应？答：因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以能发生答：因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以能发生银镜反应。银镜反应。11（2）为什么为什么 的碱性比的碱性比NH3弱？弱？答：答：因为酰胺分子中的因为酰胺分子中的N原子上孤对电子与羰基发生共轭，原子上孤对电子与羰基发生共轭，因此，碱性弱。因此，碱性弱。RCNH2O127.写出下列反应的主要产物（1）（2）COOHCOOHOOOCOOHCOOHCOOHCO2
6、H2OCOCH3NCNaBH4CHCH3NCOHCOCH3I2/NaOHH3O+SOCl2NH3Br2NaOH，H2O（3）COClCOOHCONH2NH213（4）（5）NHOLiAlH4NHCH3CHCOOHClCH3CHCOOHOHOOOOCH3H3CCH3CH2COOH+Cl2PNaOH,H2OH+14（7）ClMgClCOOH（6）CH3(CH2)4CH2OHH2SO4HClMg无水乙醚1)CO22)H2ONaOC2H52CH3CH2COC2H5OOC2H5OO15（8）BrMgBrBrMgOHOCOOHOCOOHBr2FeMg,无水乙醚OH2OH+H2SO41)KMnO4,2)H3
7、O+Zn(Hg)HCl16（9）CO2CH3LiAlH4乙醚CH2OH179.写出下列反应的历程。（1）HOCH2CH2CH2COOHNaOHOOOC2H5OOBrBr2 mol EtONaOOC2H5OCH3（2）18（1）HOCH2CH2CH2COOHNaOHOO历 程：NaOHHOCH2CH2CH2COOHNa+-OCH2CH2CH2CONaOONaOONaOHOOH2H2OOH2OO-OO19OC2H5OOBrBr2 mol EtONaOOC2H5OCH3（2）BrBrOC2H5BrOOC2H5ONaOC2H5BrONaOOCH3OCH3OOC2H5OOC2H5ONaOC2H5OONa
8、+20（3）H3CCCCH3OHCH3CH3OHH+H3CCCOCH3CH3CH3H3CCCCH3OHCH3CH3OHH+H3CCCCH3OHCH3CH3OH2H3CCCCH3OHCH3CH3H3CCCOHCH3CH3CH3H3CCCOHCH3CH3CH3-H+H3CCCOCH3CH3CH32111.化合物甲、乙、丙的分子式是C3H6O2。甲与Na2CO3作用放出CO2，乙和丙不能，但在NaOH溶液中加热后可水解，乙的水解液蒸馏出的液体能发生碘仿反应。是推测甲、乙、丙的结构。（2）甲与Na2CO3作用放出CO2，乙和丙不能，说明甲为酸解：（1）不饱和度=1+3-6/2=1；（3）乙和丙在NaO
9、H溶液中加热后可水解，说明乙和丙为酯（4）乙的水解液蒸馏出的液体能发生碘仿反应，说明乙水解产生乙醇甲 :CH3CH2COOH乙 :HCOC2H5O丙:CH3COCH3OCH3CH2COOH2211.化合物A的分子式为C9H10O2，其中1H NMR谱数据为=2.7ppm，三重峰，2H；=3.2ppm，三重峰，2H;=7.38ppm，单峰，5H；=10.9ppm，单峰，1H。写出A的结构式。231H5H2H2H解：（1）不饱和度=9+1-10/2=5；-COOH（2）根据=7.38ppm，5H，表明存在单取代的Ar-CH2CH2COOH（3）=10.9ppm，1H，可知存在COOH=2.7ppm
10、，三重峰，2H；=3.2ppm，三重峰，2H;=7.38ppm，单峰，5H；=10.9ppm，单峰，1H。（4）=2.7ppm,三重峰，2H；=3.2ppm，三重峰，CH2-CH2CH2-CH224第十一章第十一章有机含氮化合物有机含氮化合物 251异丙胺3-戊胺N-乙基苯胺氢氧化二乙基铵26 N,N-二甲基对硝基苯胺溴化对甲基重氮苯六氢吡啶环己胺272-氨基-4-甲氧基-1-戊醇2-甲基-1,3-丙二胺28三丁基胺三丁基胺对氨基苯甲酸乙酯对氨基苯甲酸乙酯 氯化对硝基重氮苯氯化对硝基重氮苯 双（双（2-氯乙基）胺氯乙基）胺N-异丙基苯甲胺异丙基苯甲胺2.写出结构式：写出结构式：碘化二甲基二乙基
11、胺碘化二甲基二乙基胺(CH3CH2CH2CH2)3NN+(CH3)2(C2H5)2I-CH2NHCH(CH3)2H2NCOOC2H5N2+Cl-O2NNH(C2H5Cl)2293.用化学方法区别下列化合物（1）A.乙胺 B.二乙胺 C.三乙胺（2）A.硝基苯 B.苯胺 C.N-甲基苯胺 D.苯酚30（1）硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚FeCl3显紫色Br2H2O对甲苯磺酰氯白色沉淀白色沉淀31（2）乙胺二乙胺三乙胺NaNO2HCl有N2气泡溢出黄色油状物盐溶解32NaOHSO2NRNa+(溶于酸)(水溶性盐)(不溶于NaOH)强吸电子基有一定的酸性SO2ClRNH2R2NHR3N+不反应SOONH
12、RSOONRRHinsberg法：法：1.鉴别伯胺，仲胺，叔胺。2.分离伯胺，仲胺，叔胺。334、将下列化合物按指定性质从小到大排序。（1）按沸点高低排序：）按沸点高低排序：A.对甲苯胺对甲苯胺 B.对硝基苯胺对硝基苯胺 C.对甲氧基苯胺对甲氧基苯胺 D.对溴苯胺对溴苯胺（2）按亲核取代难易排成序：）按亲核取代难易排成序：D C A BB D A CClClOCH3ClNO2A.B.C.D.ClNO2NO234（3）按碱性强弱排序）按碱性强弱排序：A.NH3 B.CH3 NH2 C.C6H5NH2 D.CH3CONH2 E.NH2CONH2 F.(CH3)4NOH（4）按碱性强弱排序）按碱性强
13、弱排序：F B A C E D A.B.C.D.NH2ClCH3NH2FBrNH2FNO2NH2BrNO2CH2CH2NH2ClEE A B D C 35（6）按沸点高低排序：）按沸点高低排序：A丙醇丙醇 B.丙胺丙胺 C.甲乙醚甲乙醚 D.甲乙胺甲乙胺A B D C365.为什么叔丁胺和新戊胺都不能由相应的溴代烷与氨反应来制备？试以适当的羧酸为原料合成这两种胺？溴代叔丁烷在氨水碱性条件下易发生E1消除，脱去HBr水生成烯烃。溴代新戊烷属于伯溴代烷，同时由于叔丁基的立体位阻，在氨水条件下按 SN1 机理进行，生成正碳离子，此正碳离子不稳定，甲基迁移生成叔正碳离子，而后在氨水碱性条件下发生消除反
14、应，收率较低。因此，可采用羧酸为原料，经Hoffmann降解反应制备。376.在一组分子量相近的伯、仲和叔胺中，为何通常伯胺的沸点最高？从分子间氢键的角度考虑，伯胺和仲胺能形成分子间氢键，但伯胺形成氢键能力最强，沸点最高，叔胺不能形成分子间氢键，沸点最低。387.用化学方法分离或提纯下列混合物：（1）苯胺、环己酮和苯酚（2）苄胺、N-甲基环己胺、苯甲醇和对甲苯酚（3）二乙胺中含有少量丙胺（4）N,N-二甲基苯胺中含有少量N-甲基苯胺3910%NaOH水溶液10%盐酸水溶液10%NaOH调pH到碱性（1）加HCl调pH到酸性4010%NaOH水溶液加HCl对甲苯酰磺氯10%NaOH10%NaOH
15、调pH到碱性调pH到酸性加HCl调pH到酸性10%NaOH10%NaOH（2）41（3）NaNO2/HCl丙醇水相N-亚硝基化物油层HClNaOH乙醚提取蒸馏42（4）乙酰氯酰化N-甲基苯胺HCl水相（NaOH中和）油相乙醚提取洗涤蒸馏439.完成下列转换（1）（2）ClNH2ClNO2CH3NH2CH3NO2NO244（1）ClNH2(CH3CO)2OClNHCOCH3HNO3H2SO4ClNHCOCH3NO2H2SO4ClNH2NO2NaNO2HClH3PO2ClNO2ClNH2ClNO245CH3NO2FeHClCH3NH2(CH3CO)2OCH3NHCOCH3（2）HNO3H2SO4C
16、H3NHCOCH3NO2CH3NH2NO2H2SO4CH3NH2CH3NO2NO246CH3NH2COOH（3）（4）CH3CNCN47（3）CH3CH3NO2HNO3H2SO4FeHClCH3NH2(CH3CO)2OCH3NHCOCH3KMnO4COOHNHCOCH3COOHNH2H2SO4CH3NH2COOH48（4）CH3KMnO4H+COOH1)SOCl22)NH3CONH2CNP2O5NO2CNHNO3H2SO4NH2CNFeHClCNCNNaNO2CuCNHClCH3CNCN49CH2CH3ClNH2Cl（5）（6）NHCH3CH350（5）ClCH2CH3ClCOOHKMnO4H
17、+ClCONH21)SOCl22)NH3ClNH2Br2NaOHCH2CH3ClNH2Cl51（6）BrBr21)Mg,无水乙醚2）OCH2CH2OHCrO3嘧啶CH2CHOCH2CHCH31)CH3MgCl2)H3O+OHCH2CHCH3BrPBr3CH2CHCH3NHCH3NH2CH3NHCH3CH35210、试说明如何将下列化合物转变为正丙胺（1）溴丁烷（2）1-丙醇（3）乙醇（4）正丁酰胺盖布瑞尔535411.指出下列反应的历程。OHCH2NH2ONaNO2HCl（1）（2）OCH2CH2CNNHH2,Pd55（1）OHCH2NH2NaNO2HClHOCH2N2+Cl-HOCH2+-N
18、2OHOH-H+OOHCH2NH2ONaNO2HCl56（2）OCH2CH2CNHNHONH2ON-H2OOH2CH2CH2CH2NH2Raney NiPdH2NHOCH2CH2CNNHH2,Pd5712.碱性物质A(C5H11N)，臭氧化给出一个甲醛，催化氢化得到化合物B(C5H13N)，B也能由己酰胺与溴在NaOH水溶液中处理而获得。A与过量的CH3I反应，转化为盐C(C8H18IN),C同AgOH进行热解，得到一个二烯D(C5H8),D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4)，通过Pd脱氢得到3-甲基邻苯二甲酸二甲酯。确定 AE 的结构，并写出 CD 的转变历程。5813.一化合物
19、分子式为 C6H15N 甲，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气得到乙，乙能进行碘仿反应，乙和浓硫酸共热得到丙（C6H12），丙能使 KMnO4褪色，而且反应后的产物是乙酸和 2-甲基丙酸。推测甲的结构式，并用反应式说明推断过程。5914.化合物A（C4H7N）的红外光谱在2273cm-1处有吸收峰，核磁共振氢谱数据位1.33ppm（6H，双重峰）、2.82ppm（1H，七重峰）。写出A的结构式。012PPMCHCH3CH3（2）IR在2273cm-1处有吸收峰,表明有CN叁键解：（1）不饱和度=1+4-(7-1)/2=2；（3）核磁1.33ppm（6H，双重峰）,2.82ppm（1H，七
20、重峰）。1H6H可知A的结构式为CHCH3CH3CN60第十三章第十三章杂环化合物杂环化合物 61 a-呋喃甲醇呋喃甲醇，-二甲基噻吩二甲基噻吩 溴化溴化N,N-二甲基四氢吡咯二甲基四氢吡咯 2,5-二氢噻吩二氢噻吩1.写出下列化合物的结构式：写出下列化合物的结构式：2-甲基甲基-5-乙烯基吡啶乙烯基吡啶OCH2OHN-甲基甲基-2-乙基吡咯乙基吡咯SH3CCH3NH3CCH3BrNCH3CH2=CHSHHNC2H5CH3622.如何鉴别和提纯下列化合物?(1)区别萘、喹啉和8-羟基喹啉(2)区别吡啶和喹啉(3)除去混在苯中的少量噻吩(4)除去混在甲苯中的少量吡啶(5)除去混在吡啶中的少量六氢
21、吡啶63(1)8-羟基喹啉中苯环上连有-OH，易和FeCl3发生显色反应。喹啉环能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于稀酸中。2)可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水(喹啉较吡啶多一个疏水的苯环)。(3)噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。64(4)吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。(5)六氢吡啶的氮上有氢，可被
22、磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤可除去。653、下列各杂环化合物那些具有芳香性？在具有芳香性的杂环中，指出参与体系的未共用电子对。S SN NNONH3CCH3NNHNNNNONNNH3CCH3HS SN NH H3 3C CN N:N NC C H H3 3H664、当用盐酸处理吡咯时，如果吡咯能生成正离子，它的结构将是怎样的？请用轨道表示。这个吡咯正离子是否具有芳香性？N NH H2 2NH2由于 电子体系只有 4 个电子，不符合 Huckle 规则，所以它没有芳香性。675、写出下列反应的主要产物
23、。（1）（2）S SH H3 3C C O ON N O O2 2H H N N O O3 3H H2 2S SO O4 4SH3COS SH H3 3C C O OH H N N O O3 3H H2 2S SO O4 4SH3CONO2（3）SCH3H3COO2NH H N N O O3 3H H2 2S SO O4 4S SC C H H3 3H H3 3C C O O68（4）（5）（6）N NH HC C H H3 3B Br r2 2A A c cO O H HB Br r2 2A A c cO O H HSNO2SBrNO2N NH HC C H H3 3B Br rSNH H2
24、 2S SO O4 4 ;H H g gS SO O4 4SNHO3S69（7）（8）（9）O OC C H H O OA A c cO O N N a aA A c c2 2O OO OC C H H O OH H3 3C C O O C COHCCHCOOHCH3I60NHS SC C H H3 3O OP PC C l l5 5H H5 5C C2 2O O C C2 2H H5 5S SC C l lO OSHNCH3CO(Beckman重排产物)？70（10）（11）O OC C C C O O O O C C H H3 3C C C C O O O O C C H H3 3O OC
25、 C O O O O C C H H3 3C C O O O O C C H H3 3H H6 6H H5 5C C H H O ONNCH3H3CCH3活泼氢活泼氢 NNCH3H3CCHCHC6H571（12）NCOOHNCClONC NH2ONNH2NCH3H H+K K M M n nO O4 4PCl5NH3Cl2,NaOH72（13）NCH3CH3INCH2CH2CH2CNCH3ICH2=CHCNCH3INCH3(C2H5)3N,C2H5OH,7573747、为什么六氢吡啶的的碱性比吡啶强很多？NNHsp3杂化杂化sp3杂化杂化sp2杂化杂化75六氢吡啶具有脂肪族仲胺的结构特征，其中
26、的氮原子为sp3杂化，有一对未参与杂化的孤对电子处于sp3杂化轨道中，离核较远，容易给出，故碱性较强；而吡啶中氮原子参与了芳环的构造，氮原子上的孤对电子电子处于sp2杂化轨道中，离核较近，不易给出，碱性较弱。8.喹啉和异喹啉的亲核取代反应主要分别发生在C2和C1上，为什么不分别以 C4和 C3为主?喹啉与亲核试剂反应时，进攻 C2可形成更稳定的负离子中间体，使反应活化能降低，反应速度加快：异喹啉与亲核试剂反应时，进攻C1可形成更稳定的负离子中间体，使反应活化能降低，反应速度加快。76779.2,3-吡啶二甲酸脱羧生成-吡啶甲酸，为什么脱羧反应发生在 位?2,3-吡啶二甲酸是以偶极离子的形式存在
27、的，而且N原子上的正电荷可以共振到2-、4-、6-位，但不能共振到3-位：其中正电荷带在2-位上的(II)，有利于在2-上发生脱羧反应：787911.在呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、噻唑中，咪唑的熔点和沸点最高，为什么？咪唑分子间存在较强的氢键作用，可以通过氢键形成链状缔合物：而呋喃、噻吩、吡咯、噻唑均不能形成类似的分子间氢8012.杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛和酮的性质。原来的C5H4O2是什么?8113.溴代丁二酸乙酯与吡啶作用生成不饱和的反丁烯二酸乙酯。吡啶在这里起什么作用?它比通常使用的氢氧
28、化钾乙醇溶液有什么优点?这是一个 E2 反应。吡啶具有一定的碱性，它可以进攻溴原子的-H，使溴代丁酸乙酯消除一分子 HBr，形成稳定的产物。吡啶的优点是它的碱性小于氢氧化钾/乙醇溶液，不会使酯皂化，而 KOH/乙醇则会使酯皂化。8214.为什么吡啶进行亲电溴化反应时不用Lewis酸，例如FeBr3?吡啶与 Lewis 酸作用，生成吡啶-Lewis 酸络合物，后者对亲电试剂不敏感。8315.奎宁是一种生物碱，存在于南美洲的金鸡纳树皮中，也叫金鸡纳碱。奎宁是一种抗疟药，结构式如下：奎宁分子中有两个氮原子，哪一个碱性大些?84脂环氮上的未共用电子为sp3杂化，受饱和脂环的作用，电子云更加集中，碱性强
29、。而奎啉环氮上的未共用电子为sp2杂化，受苯环的影响，电子云更加分散，碱性较弱。8516.用浓硫酸在 220230时使喹啉磺化，得到喹啉磺酸(A)。把(A)与碱共熔，得到喹啉的羟基衍生物(B)。(B)与应用 Skraup 法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同。(A)和(B)是什么?喹啉在进行亲电取代反应时，苯环活泼还是吡啶环活泼?(A)和(B)的结构分别为：(A)(B)进行亲电取代反应时，苯环比吡啶环活泼。因为苯环上电子云密度大于吡啶环。8617.解释 1-甲基异喹啉甲基上的质子的酸性比 3-甲基异喹啉甲基上的质子的酸性强的原因。87根据共振论，1-甲基异喹啉负离子的结构可表示如下：共振结构
30、式(B)具有特殊的稳定性：负电荷分散到电负性较大的 N 上的同时，还保持了一个完整的苯环；88另外，1-甲基异喹啉负离子有三个共振结构式保持了完整的苯环，使真实结构较稳定性。3-甲基异喹啉负离子的结构可表示如下：共振结构式(III)的稳定性不如(B)：虽然负电荷分散到电负性较大的N上，但却不能保持完整的苯环。另外，在3-甲基异喹啉负离子中，只有两个共振结构式保持了完整的苯环，使得3-甲基异喹啉负离子的稳定性不如1-甲基异喹啉负离子。所以，1-甲基异喹啉甲基上质子的酸性比3-甲基异喹啉甲基上质子的酸性大。8918.古液碱 C8H15NO(A)是一种生物碱，存在于古柯植物中。它不溶于氢氧化钠水溶液
31、，但溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的苯腙。(A)与NaOI作用生成黄色沉淀和一个羧酸 C7H13NO2(B)。(B)与CrO3强烈氧化，转变成古液酸 C6H11NO2，即 N-甲基-2-吡咯烷甲酸。写出(A)和(B)的结构式。(A)和(B)的 结 构 式 分 别 为：(A)(B)9091基团基团取代基取代基官能团官能团-COOH羧基酸-SO3H磺酸基磺酸-COOR酯基酯-COX卤甲酰基酰卤-CONH2氨基甲酰基酰胺酸酐-CN氰基腈-CHO甲酰基醛氧代酮-OHR羟烃基醇-OH羟基酚、醇-NH2氨基胺-OR烃氧基醚-R烃基-NO2硝基-NO亚硝基92当主链上有多种取代基时，由顺
32、序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小（同位素按相对原子质量的大小），原子序数较大者为“较优”基团。序数越大，顺序越高.注:通常情况下，序数越大,相对原子质量也越大.故也可比较相对原子质量.例如:IBrClFONC如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。例如:-CH2Br-CH3这两个基团的第一个原子相同（均为C原子）,则比较C原子上所连的原子，分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H，因为BrH,所以-CH2Br-CH3。
