1、 高三第一轮总复习高三第一轮总复习 专题专题11 11 烃的衍生物烃的衍生物第第3 3讲讲 醛醛 羧酸羧酸 酯酯20222022年年1212月月2727日星期二日星期二1谢谢观赏2019-6-25考点一、醛考点一、醛CnH2nO（n1）R-CHO羰基羰基与与氢原子相连构成氢原子相连构成醛基醛基，醛基上，醛基上C C、O O、H H三个三个原子构成一平面。原子构成一平面。（-CHO）一、醛的结构与性质一、醛的结构与性质1、定义：、定义：2、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式：3、醛基的结构特点：、醛基的结构特点：4、醛的分类、醛的分类5 5、醛的性质、醛的性质2谢谢观赏2019-6-255 5
2、、醛的性质、醛的性质随着醛的相对分子质量的增大，随着醛的相对分子质量的增大，醛的醛的熔沸点熔沸点逐渐升高。逐渐升高。（1）物理性质）物理性质（2）化学性质）化学性质碳氧键碳氧键醛基中碳氧双键发醛基中碳氧双键发生加成反应，被生加成反应，被H2还原还原为醇为醇醛基中碳氢键较活泼，醛基中碳氢键较活泼，能被能被氧化氧化成相应羧酸成相应羧酸CHO（1 1）氧化性）氧化性（2 2）还原性）还原性碳氢键碳氢键3谢谢观赏2019-6-25二、乙醛的结构、性质二、乙醛的结构、性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互
3、溶挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶加成反应：加成反应：氧化反应氧化反应（2）乙醛的物理性质）乙醛的物理性质（3 3）乙醛的化学性质）乙醛的化学性质（4 4）乙醛的工业）乙醛的工业制法制法:4谢谢观赏2019-6-25=CH3CH +HH CH3CH2OHNiO乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇加成反应加成反应氧化反应氧化反应2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃催化剂催化剂 2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH=OO催化氧化催化氧化燃烧燃烧被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化CH3CHO +2 OH Ag(NH3)2水浴水浴 CH3COONH4+2Ag+3NH3 +H2ON
4、aOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O5谢谢观赏2019-6-25（4 4）乙醛的工业）乙醛的工业制法制法:PdCl2-CuCl2100-110100-110乙烯氧化法乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO乙醇氧化法：乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O乙炔水化法：乙炔水化法：+H2O 催化剂催化剂 CH3CHOHCHC6谢谢观赏2019-6-25三、三、CHO的检验要点的检验要点1、方程式的配平、方程式的配平2、定量关系、定量关系3、实验的注意点、实验的注意点4、含醛基的物质、含醛基的物质5、与其他官能团同时检验
5、的注意点、与其他官能团同时检验的注意点-CHO-2 Ag-CHO-Cu2O醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。醛基醛基能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色7谢谢观赏2019-6-251.1.试管内壁应试管内壁应洁净洁净2.2.必须用必须用水浴水浴加热，不能用酒精灯加热。加热，不能用酒精灯加热。3.3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。4.4.须用须用新配制新配制的银氨溶液的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少过多或过少 只能加到只能加到AgOHAgOH(Ag(Ag2 2O)O)棕色
6、沉淀刚好消失棕色沉淀刚好消失 5.5.乙醛乙醛用量不可太多；用量不可太多；6.6.实验后，实验后，银镜银镜用用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项做银镜反应的注意几个事项1.Cu(OH)1.Cu(OH)2 2应应现配现用现配现用；2.2.成功条件：成功条件：碱性环境碱性环境、加热加热.乙醛与乙醛与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应8谢谢观赏2019-6-25四、甲醛四、甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为水，质量分数为35354040的的水溶液叫做福尔马水溶液叫做福尔马林林。具有具有防腐
7、和杀菌能力防腐和杀菌能力。（1）结构特征）结构特征（2）物理性质）物理性质（3）化学性质）化学性质COHH分子中相当于分子中相当于含含2个醛基个醛基（蚁醛）（蚁醛）具有醛类通性：具有醛类通性：氧化性和还原性氧化性和还原性具有一定的特性具有一定的特性如：如：（1）1molHCHO可与可与4molAg（NH3）2OH反应，生成反应，生成4molAg。HCH+4 2NH4+CO3 2-+6NH3 +4Ag+2H2O Ag(NH3)2 +4OH-O=9谢谢观赏2019-6-25OHO=HCHOHCH2 nn +n +nH2O HCl100酚醛树脂酚醛树脂缩聚反应缩聚反应:单体间除单体间除缩合缩合生成一
8、种高分子化合物外生成一种高分子化合物外,还生成一种还生成一种小分子小分子(如如H H2 2O O、NHNH3 3等等)化合物化合物.（2）缩聚反应）缩聚反应:加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成一种高分子化合物.10谢谢观赏2019-6-25羰基碳羰基碳原子与两个原子与两个烃基烃基相连的化合物。相连的化合物。2、丙酮、丙酮不能被不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化剂氧化氧化，但，但可催化加氢生成醇。可催化加氢生成醇。OCH3-C-CH3CROR五、酮五、酮醛酮可构成类别异构体醛酮可构成类别异构体通式：通式：CnH2nO（n3）11谢谢观赏2019-6
9、-25例例1、某某醛醛的结构简式为（的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO（1）检验分子中）检验分子中醛基醛基的方法是的方法是 _ 化学反应方程式为化学反应方程式为_（2）检验分子中）检验分子中碳碳双键碳碳双键的方法是的方法是 _ 化学反应方程式为化学反应方程式为_（3）实验操作中，哪一个官能团应）实验操作中，哪一个官能团应先先检验？为什么？检验？为什么？加入银氨溶液水浴加热加入银氨溶液水浴加热,有银镜生成即可有银镜生成即可.加入银氨溶液氧化加入银氨溶液氧化-CHO后后,调调pH至至中性中性再加入溴水再加入溴水,看是否褪色看是否褪色由于由于溴溴也能氧化醛基也能氧化醛基,所以必须所以
10、必须先用银氨溶液氧化醛先用银氨溶液氧化醛基基.碱性溶液中碱性溶液中,Br2能发生歧化反应能发生歧化反应所以所以应先酸化应先酸化12谢谢观赏2019-6-25例例2、3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，银，则该醛是（则该醛是（）A、甲醛、甲醛 B、乙醛、乙醛 C、丙醛、丙醛 D、丁醛、丁醛A例例3、同时符合下列要求的水杨酸（邻羟基苯甲酸）的同分异构、同时符合下列要求的水杨酸（邻羟基苯甲酸）的同分异构 体共有体共有_种。种。含又苯环含又苯环能发生银镜反应能发生银镜反应在稀在稀NaOH溶液，溶液，1mol该同分该同分 异构体能与异构体能与2molNa
11、OH反应反应只能生成两种一氯代物只能生成两种一氯代物2ABCDEH2催化剂催化剂(C7H8O3)Ag(NH3)2OHH+浓浓H2SO4从上述确定的同分异构体中任选一种从上述确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图指定为下列框图中的中的A,写出相互转化的化学方程式写出相互转化的化学方程式.13谢谢观赏2019-6-25例例4、已知在一定条件下，某些醛类也可以发生聚合反、已知在一定条件下，某些醛类也可以发生聚合反应生成应生成羟基醛羟基醛，羟基醛不稳定很容易脱水生成，羟基醛不稳定很容易脱水生成烯醛烯醛。如：如：CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH2=CHCH2CHO或或CH
12、3CH=CHCHO利用该反应利用该反应原理可合成肉桂醛（）和正丁醇原理可合成肉桂醛（）和正丁醇试以试以乙烯乙烯和和甲苯甲苯为原料是画出合成为原料是画出合成肉桂醛肉桂醛的流程图的流程图创新设计创新设计P247:反思反思3、4、5、6P245迁移应用：迁移应用：1、2、314谢谢观赏2019-6-25考点二、羧酸考点二、羧酸饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2nO2（n1）（-COOH）一、羧酸的结构与性质一、羧酸的结构与性质1 1、羧酸的定义、羧酸的定义2 2、羧基的结构特点、羧基的结构特点3 3、羧酸的通式：羧酸的通式：4、羧酸的分类、羧酸的分类5、羧酸的性质、羧酸的性质CHOO受受C=O的影
13、响氢氧键易断裂的影响氢氧键易断裂电离出电离出H+。碳氧单键断裂会发生酯化反应。碳氧单键断裂会发生酯化反应。酸性酸性能发生酯化反应能发生酯化反应15谢谢观赏2019-6-25二、二、乙酸乙酸俗名：俗名：醋酸醋酸分子式：分子式：C2H4O2、无色液体，易溶于水、乙醇等溶剂，无色液体，易溶于水、乙醇等溶剂，易挥发，易挥发，有强烈有强烈刺激性气味。刺激性气味。无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸乙酸有哪些化学性质？请用化学方程式表示。乙酸有哪些化学性质？请用化学方程式表示。结构简式：结构简式：CH3COOH16谢谢观赏2019-6-252CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+
14、CO22CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H22CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE E、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色：B B、与活泼金属反应、与活泼金属反应：D D、与碱反应：、与碱反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+（可检验乙醛、乙酸、乙醇）（可检验乙醛、乙酸、乙醇）17谢谢观赏2019-6-25 乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液的液面上有透的液面上有透明
15、的明的油状液体，并可闻到香味。油状液体，并可闻到香味。AB酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基氢羟基氢。中和中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解溶解乙醇。乙醇。冷凝酯蒸气、冷凝酯蒸气、降低降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。导管不插入饱和导管不插入饱和Na2CO3溶液中溶液中防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH318谢谢观赏2019-6-
16、25防倒吸的几种装置防倒吸的几种装置19谢谢观赏2019-6-25三、常见的羧酸的结构和性质三、常见的羧酸的结构和性质H-C-O-H=O具有酸的性质具有酸的性质具有醛的性质具有醛的性质被氧化成碳酸。被氧化成碳酸。饱和饱和不饱和不饱和硬脂酸硬脂酸软脂酸软脂酸C17H35COOH 硬脂酸（固态）硬脂酸（固态）C15H31COOH软脂酸软脂酸（固态）（固态）C17H33COOH 油酸（液态）油酸（液态）COOH（1）甲酸（俗名蚁酸）甲酸（俗名蚁酸）（2）常见的高级脂肪酸）常见的高级脂肪酸（3）苯甲酸（又名安息香酸）苯甲酸（又名安息香酸）（4）乙二酸（又名草酸）乙二酸（又名草酸）HOOCCOOH20谢
17、谢观赏2019-6-25代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中醇、酚、羧酸中羟基羟基的比较的比较21谢谢观赏2019-6-25CH3CHCOOH OH乳酸乳酸例例1：根据乳酸的分子结构，请你预测根据乳酸的分子结构，请你预测 乳酸可能具有的化学性质。乳酸可能具有的化学性质。乳酸发生消去反应，生成物为乳酸发生消去反
18、应，生成物为 ，该物质，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式与甲醇反应，生成的有机物结构简式 为为 ，这一产物又可以发生加聚反应，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为反应方程式为 。乳酸与钠反应的方程式乳酸与钠反应的方程式 ；乳酸与碳酸氢钠反应的方程式乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ；乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为状时，反应方程式为_；用乳酸合成聚乳酸（用乳酸合成聚乳酸（PLAPLA）的方程式）的方程式 ；22谢谢观赏2019-6-25(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3例例2：1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物
19、质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH42123谢谢观赏2019-6-25例例3、下列物质中的溴原子在适当条件下都、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH创新设计创新设计P246：4、5、624谢谢观赏2019-6-25考点三、酯的结构和性质考点三、酯的结构和性质CnH2nO2（n2）-C-O-R=O官能团官能团R-C-O-R=O通式通式1、结构、结构2、性质：、性质：物理性质物理性质化学性质化学性质一般酯的密度比水小，难溶于水，易
20、溶于乙醇、乙一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯具有果香气味的液体。醚等有机溶剂，低级酯具有果香气味的液体。R-C-O-R=O+H2O无机酸无机酸RCOOH+ROHRCOONa+ROHR-C-O-R=O+NaOHH2O25谢谢观赏2019-6-25例例1 1、对有机物的叙述不正确的是（对有机物的叙述不正确的是（）A.A.常温下能与常温下能与NaNa2 2COCO3 3反应放出反应放出COCO2 2B.B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol0.5mol该有机物完全反应该有机物完全反应消耗消耗4mol NaOH4mol NaOHC.C.与稀与稀H H2 2
21、SOSO4 4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.D.该物质的化学式为该物质的化学式为C C1414H H1010O O9 9C C26谢谢观赏2019-6-252 2、一环酯化合物，结构简式如下：一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？27谢谢观赏2019-6-253、胆固醇是人体必
22、需的生物活性物质，分子式、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（，合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸酸 C32H49O2+H2O一元醇一元醇 +酸酸 酯酯 +H2O?几元几元?28谢谢观赏2019-6-254、某一有机物、某一有机物A可发生下列反应：可发生下列反应：A（C6H12O2）NaOH溶液溶液BCDEHClCuO，已知已知C为羧酸，且为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则均不发生银镜反应，则A的可能结构有（的可能结构有（）A、1种种 B、2种种 C、3种种 D、4种种B29谢谢观赏2019-6-2530谢谢观赏2019-6-25
