1、第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第一课时第一课时选修五选修五 有机化学基础有机化学基础知识链接知识链接烃链状烃烷烃单环脂环烃烯烃二烯烃多环脂环烃炔烃芳香烃环状烃脂环烃脂肪烃苯型芳香烃非苯型芳香烃单环芳香烃多环芳香烃多苯代脂烃联苯和联多苯苯及其同系物CH2稠环芳香烃18轮烯 碳原子全都是碳原子全都是sp3杂化杂化 只有只有CC和和CH，均为，均为键键,可自由旋转可自由旋转 链状，链状，锯齿形锯齿形 只有只有C=C中的碳原子才是中的碳原子才是sp2杂化，其它全都是杂化，其它全都是sp3杂化杂化 C=C是又是又1个个键和键和1个个键组成的键组成的 只有只有C=C结构单元中的结构单元中的6个原子一定共平面个
2、原子一定共平面烷烃烷烃和烯烃和烯烃CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)思考与交流思考与交流烷烃烷烃和烯烃和烯烃烷烃烷烃和烯烃和烯烃思考与交流思考与交流烷烃烷烃和烯烃和烯烃 烷烃烷烃和烯烃和烯烃OHnnCOOnHCnn222221213点燃适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。RCH2CH2R+O2RCOOH +RCOOHKMnO4120 C0(Cl2、Br2)化学反应所经过的途径或过程。化学反应所经过的途径或过程。自由基链反应自由基链反应包括链引发、链增长、链终止三步。包括链引发、链增长、链终止三步。烷烃烷烃和烯烃和烯烃光照
3、光照Cl:Cl 光或热 Cl +ClCl +CH4 CH3 +HClCH3 +Cl2 CH3Cl +ClCl +Cl Cl:ClCH3+Cl CH3ClCH3+CH3 CH3CH3(Cl2、Br2)卤素进行卤代反应的活性卤素进行卤代反应的活性 卤化反应中烷烃不同氢的活性卤化反应中烷烃不同氢的活性(烷烃反应的取向烷烃反应的取向)烷烃烷烃和烯烃和烯烃F2Cl2Br2I21 2CH3CH2CH3Cl2光光25取代伯氢取代伯氢4555取代仲氢取代仲氢CH3CH2CH2ClCH3CH CH3Cl仲氢与伯氢活性之比为：仲氢与伯氢活性之比为：仲仲氢氢伯伯氢氢=55/245/627.57.541=(Cl2、B
4、r2)卤化反应中烷烃不同氢的活性卤化反应中烷烃不同氢的活性(烷烃反应的取向烷烃反应的取向)烷烃烷烃和烯烃和烯烃CH3CCH3CH3H+Cl2叔氢与伯氢活性之比为：叔氢与伯氢活性之比为：1 13 3光光25取代伯氢取代伯氢64643636取代叔氢取代叔氢CH3CCH3CH3ClCH3CCH2ClCH3H叔叔氢氢伯伯氢氢=36/164/9367.151=氯代反应中：叔氢：仲氢：伯氢氯代反应中：叔氢：仲氢：伯氢=5=5：4 4：1 1溴代反应中：叔氢：仲氢：伯氢溴代反应中：叔氢：仲氢：伯氢=1600=1600：8282：1 1思考与交流思考与交流仲氢的相对活性仲氢总数伯氢的相对活性伯氢总数氯丁烷氯丁
5、烷21441683%27%1001131氯丁烷%73%1001182氯丁烷Cl2光照+CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3ClCl1-氯丁烷2-氯丁烷(Cl2、Br2)烷基自由基的稳定性烷基自由基的稳定性烷烃烷烃和烯烃和烯烃CCH3CH3CH3CCH3HCH3CHHCH3CHHHCHHCH3CCH3HCH3+Cl2光照CHHCH3CCH3ClCH3+ClH异构化反应异构化反应烷烃烷烃和烯烃和烯烃裂化反应裂化反应CH3CH2CH2CH3AlBr3,HBr,27度CH3CHCH3CH320%80%平衡时：应用：应用：提高支链烷烃的含量，提高油品的质量。提高支链烷烃
6、的含量，提高油品的质量。CH3CH2CH2CH3500度CH4 +CH3CH=CH2CH2=CH2+CH3CH3H2+CH3CH2CH=CH2反馈训练反馈训练写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。Cl2光照CH3CH2CH3+1-氯丙烷2-氯丙烷CH2CH2CH3CH3CHCH3ClCl43421621仲氢的相对活性仲氢总数伯氢的相对活性伯氢总数氯丙烷氯丙烷CHCH3CH3CCH3CH3CH3Br2光照CCH3CH3CCH3CH3CH3BrCHCH3CH3CCH2BrCH3CH3+CHCH3CH2BrCCH3CH3CH3BCA反馈训练反馈训练下列自由基按稳定性由大至小排列成序。下列自由基按稳定性由大至小排列成序。CH3CHCHCH2CH3CH3CCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3作业作业 相对分子质量为相对分子质量为100，同时含有伯，叔，同时含有伯，叔,季碳原子的烷季碳原子的烷烃的结构简式。烃的结构简式。光照光照CH3CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3作业作业
