1、 1834年德国化学家龙格（年德国化学家龙格（Runge F）首次）首次从煤焦油中提取出了从煤焦油中提取出了苯酚苯酚。1865年，英国外科医生约瑟夫年，英国外科医生约瑟夫李斯特李斯特(Joseph Lister)用苯酚稀溶液做灭菌剂，建立用苯酚稀溶液做灭菌剂，建立了一套新的灭菌法。结果术后死亡率从了一套新的灭菌法。结果术后死亡率从45%，减少到减少到 15%，使苯酚首次声名远扬。，使苯酚首次声名远扬。1869年他被任命为爱丁堡大学临床外科学年他被任命为爱丁堡大学临床外科学教授。被誉为教授。被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”酚 苯酚的发现苯酚的发现 C6H6O分子式分子式结构式结构式结构简式结构
2、简式 酚 C6H5OH颜色颜色 状态状态气味气味毒性毒性 熔点熔点溶解性溶解性 【实验探究【实验探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚(观察颜色、状态及闻气味观察颜色、状态及闻气味)（3）将苯酚溶于酒精中。）将苯酚溶于酒精中。加热到加热到65以上以上冷却变浑浊冷却变浑浊特殊气味特殊气味无色无色晶体晶体常温下在常温下在水中溶解度不大，水中溶解度不大，65以上以上时，能与水混溶。时，能与水混溶。有毒有毒43易溶于乙醇易溶于乙醇等有机溶剂等有机溶剂 酚【实验探究【实验探究2 2】实验实验操作操作往苯酚的浑浊液中，滴入往苯酚的浑浊液中，滴入1-21-2滴滴5%5%NaOHNaOH溶溶液，再滴入液
3、，再滴入1-21-2滴稀醋酸滴稀醋酸往苯酚稀溶液中滴入往苯酚稀溶液中滴入2 2-3 3滴石蕊溶液滴石蕊溶液实验实验现象现象实验实验结论结论化学方化学方程式程式溶液溶液不变红不变红浑浊液变澄清浑浊液变澄清苯酚的苯酚的酸性很弱酸性很弱 苯酚酸性苯酚酸性比醋酸弱比醋酸弱 酚 易溶于水加醋酸后又变浑浊加醋酸后又变浑浊2+CO2 +H2O+OHONa2+CO2 +H2O+OHONa 已知酸性：碳酸已知酸性：碳酸 苯酚苯酚 碳酸氢根离子。在澄清的苯酚钠溶碳酸氢根离子。在澄清的苯酚钠溶液中通入液中通入COCO2 2会有什么现象？写出化学方程式。设计实验证明会有什么现象？写出化学方程式。设计实验证明苯酚的酸性
4、比苯酚的酸性比碳酸氢根离子碳酸氢根离子强强醋酸、碳酸和苯酚的酸性强醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。弱。思思考考 酚 2+2Na+ONa OH 2 苯酚能与金属钠反应吗？苯酚能与金属钠反应吗？思思考考 酚 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？酚 类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同的原因性质不同的原因CHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与羟基与烃基烃基或苯环或苯环侧链侧链直接相连直接相连羟基与羟基与苯环苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响苯环对酚羟基的影响,
5、使羟基上的氢变得更活泼使羟基上的氢变得更活泼-OH-OH【实验探究【实验探究3 3】实验实验苯酚稀溶液苯酚稀溶液+溴水溴水现象结论方程式此反应很此反应很灵敏，常用于苯灵敏，常用于苯酚的酚的定性定性检验和检验和定量定量测定。测定。产生白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚难溶于水 酚+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr注意：酚羟基的注意：酚羟基的和和上的氢易被上的氢易被BrBr取代取代苯和苯酚与溴反应对比结构简式溴代反应溴的状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论原因 OH苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响使苯环使苯环OH
6、、位位上的氢原子变得更活泼，易被取代上的氢原子变得更活泼，易被取代 酚 酚 向苯和苯酚的混合液中加浓溴水，充分反应后过滤，能除去苯酚吗？不能，虽然苯酚与溴反应生成的不能，虽然苯酚与溴反应生成的三溴苯酚三溴苯酚不溶于水，但会不溶于水，但会溶于苯溶于苯如何除去苯中的苯酚呢？如何分离苯和苯酚的混合液呢？可向混合液中可向混合液中加入足量氢氧化钠加入足量氢氧化钠溶液，充分反应后静置溶液，充分反应后静置分分液液可提纯苯；可提纯苯；再向水层再向水层（主要含苯酚钠）中通入（主要含苯酚钠）中通入足量足量COCO2 2，充，充分反应后静置分反应后静置分液分液可分离出苯酚。可分离出苯酚。【实验探究【实验探究4】实验
7、步骤 实验现象实验结论溶液变为苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以据此向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 酚 酚 纯净纯净的苯酚的苯酚无色无色晶体晶体放置较长时间放置较长时间的苯酚可被氧气氧化的苯酚可被氧气氧化往往变为往往变为粉红色粉红色 酚*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色*苯酚可以燃烧：+7 O2 6 CO +3-OH点燃酸性：碳酸苯酚碳酸氢根酸性：碳酸苯酚碳酸氢根苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体）苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体）苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色溶液变紫色 A.A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体 B.B.苯酚能使
8、苯酚能使KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色溶液褪色 C.C.燃烧燃烧在一定条件下与氢气加成得到环己醇在一定条件下与氢气加成得到环己醇制药防腐剂合成香料酚醛树脂洗涤剂消毒剂合成纤维 酚 1、下面是苯酚软膏的部分说明书，你能从中看出苯酚的哪些性质？【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。【药物相互作用】不能与碱性药物并用。2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸 A.B.C.D.C 酚 3.白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A1mol 1mol B3.5mol 7mol C1mol 7mol D6mol 7mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是（）ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液 CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液D 酚 C
