1、第第4 4节羧酸、氨基酸和蛋白质节羧酸、氨基酸和蛋白质1了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。影响。2能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。水解的应用。3知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，
2、了解它们之知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。间的关系。栏目链接栏目链接4结合结合化学化学2(必修必修)的内容进一步了解蛋白的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。白质，了解酶的催化作用特点。5认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。栏目链接栏目链接一、羧酸一、羧酸1羧酸概述。羧酸概述。(1)定义。定义。分子由分子由_(或氢原子或氢原子)和和_相连而组成的有相连而组
3、成的有机化合物叫做羧酸，官能团是机化合物叫做羧酸，官能团是COOH。(2)羧酸的分类。羧酸的分类。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如 。烃基烃基羧基羧基 脂肪酸脂肪酸 栏目链接栏目链接分子中含有一个羧基的羧酸叫做分子中含有一个羧基的羧酸叫做_，如，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做；含有两个羧基的叫做_。一元羧酸一元羧酸 二元羧酸二元羧酸 栏目链接栏目链接(3)羧酸的物理性质。羧酸的物理性质。分子中碳原子数目为在分子中碳原子数目为在_以下的羧酸与水互以下的羧酸与
4、水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子间可以形成由于羧酸分子间可以形成_，因此它的熔、，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。沸点比相应的醇要高。(4)羧酸的命名。羧酸的命名。选取含有选取含有_的最长碳链为主链，按的最长碳链为主链，按_的碳原子数称为的碳原子数称为“某酸某酸”。4迅速减小迅速减小 氢键氢键 羧基羧基主链主链 栏目链接栏目链接从从_开始给主链碳原子编号。开始给主链碳原子编号。在在“某酸某酸”名称前加取代基的名称前加取代基的_和名称。和名称。例如例如 ，命名为，命名为_。(5)通式通式(饱和一元脂肪酸饱和一元脂肪酸)：
5、_或或CnH2n1COOH(n0)。(6)取代羧酸。取代羧酸。羧酸分子中烃基上的羧酸分子中烃基上的_被其他官能团所取代的被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有_、_、_。羧基羧基 位次号位次号 2，3二甲基丁酸二甲基丁酸 CnH2nO2(nl)氢原子氢原子 卤代酸卤代酸 氨基酸氨基酸羟基酸羟基酸 栏目链接栏目链接(7)几种常见的羧酸。几种常见的羧酸。甲酸。甲酸。甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是_，也称也称_。甲酸是有。甲酸是有_气味的气味的_液体，液体，有腐蚀性，能与有腐蚀性，能与_、_、_、_等互溶。甲酸分
6、子中含有两种官能团，即等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即_和和_，因此既具有酸的性质，又具有醛，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。的性质。HCOOH蚁酸蚁酸 刺激性刺激性无色无色水水乙醇乙醇乙醚乙醚甘油甘油羧基羧基醛基醛基 栏目链接栏目链接苯甲酸。苯甲酸。俗称俗称_，是组成最简单的，是组成最简单的_。苯甲酸。苯甲酸是是_晶体，易晶体，易_，_于水，易溶于于水，易溶于_，酸性比乙酸，酸性比乙酸_。苯甲酸及其钠盐或。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作钾盐常被用作_。乙二酸。乙二酸。俗称俗称_，是最简单的，是最简单的_，结构，结构简式为简式为_。乙二酸是。乙二酸是_的晶体，分子的晶体，分子中通常含有两
7、分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙_于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。安息香酸安息香酸芳香酸芳香酸白色针状白色针状升华升华微溶微溶乙醇、乙醚乙醇、乙醚 强强食品防腐剂食品防腐剂草酸草酸 二元羧酸二元羧酸 HOOCCOOH无色透明无色透明难溶难溶 栏目链接栏目链接2羧酸的化学性质。羧酸的化学性质。羧基由羧基由_和和_组成，由于官能团之间组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，性
8、质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子羧基中羟基上的氢原子_以离子形式电离出来，所以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较_发生加成反应。羧酸发生加成反应。羧酸_通过催化加氢的方通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的酸还原为相应的醇。与羧基相连的H较活泼，易被取代。较活泼，易被取代。羟基羟基 羰基羰基 更易更易 难难 很难很难 栏目链接栏目链接(1)酸性。酸性。2RCOOH2Na_
9、。2RCOOHNa2CO3_。思考思考：醇、酚、羧酸的结构中均有：醇、酚、羧酸的结构中均有“OH”，它们，它们的活泼性有差异吗？的活泼性有差异吗？2RCOONaH22RCOONaCO2H2O答案：答案：醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别，可分别称之为称之为”醇羟基醇羟基”、“酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于这。由于这些些OH相连的基团不同，相连的基团不同，栏目链接栏目链接OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：氢原氢原
10、子活子活泼性泼性电离电离酸碱酸碱性性与与Na反反应应与与NaOH反应反应与与NaHCO3反反应应酯化酯化反应反应能否能否由酯由酯水解水解生成生成醇羟醇羟基基逐渐逐渐增强增强极难极难电离电离中性中性反应放反应放出出H2不反不反应应不反应不反应能发能发生生能能酚羟酚羟基基 微弱微弱电离电离 很弱很弱的酸的酸性性反应放反应放出出H2反应反应不反应不反应不能不能发生发生能能羧羟羧羟基基部分部分电离电离弱酸弱酸性性反应放反应放出出H2反应反应反应放反应放出出CO2能发能发生生能能比比较较项项目目羟羟基基类类型型 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接3羧酸衍生物羧酸衍生物酯。酯。(1)概念。概念。由由_与烃
11、氧基与烃氧基_相连组成的羧酸衍生物。相连组成的羧酸衍生物。(2)官能团：官能团：_。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称某酸某酯。如 称苯甲酸苯甲酯。称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都物理性质：酯类都_溶于水，溶于水，酰基酰基(RO)酯基酯基 难难 栏目链接栏目链接_溶于有机溶剂，密度一般比水溶于有机溶剂，密度一般比水_。低级。低级酯有酯有_味，味，_挥发。挥发。(5)化学性质。化学性质。水解。水解。在在_或或_催化条件下，酯的水解通式可催化条件下，酯的水解通式可表示为：表示为：_，如如CH3COOC2H5发生水解反
12、应的化学方程式为：发生水解反应的化学方程式为：_。易易小小香香易易酸酸碱碱 栏目链接栏目链接 在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_。如如CH3COOCH3与与C2H5OH发生醇解反应的化学方程发生醇解反应的化学方程式为：式为：_。(6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。(7)皂化反应。皂化反应。油脂在油脂在_条件下的水解反应。反应的化学方程条件下的水解反应。反应的化学方程 式式可表示为：可表示为：_。大大 碱性碱性 栏目链接栏目链接二、氨基酸和蛋白质二、氨基酸和蛋白质1氨基酸。氨基酸。(1)氨基酸是
13、氨基酸是_(NH2)取代了羧酸分子中烃基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的上的氢原子形成的_。天然蛋白质水解后均可得到。天然蛋白质水解后均可得到_，其通式可表示为，其通式可表示为_。缬氨酸和苯丙氨。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为酸的结构简式分别为_、_。(2)天然氨基酸均为天然氨基酸均为_色色_体，能溶于体，能溶于_或或_溶液中，除少数外一般都溶液中，除少数外一般都_溶溶于水，于水，_溶于乙醇、乙醚。溶于乙醇、乙醚。氨基氨基取代羧酸取代羧酸氨基酸氨基酸 无无晶晶强酸强酸强碱强碱能能难难 栏目链接栏目链接(3)氨基酸的解离形式。氨基酸的解离形式。栏目链接栏目链接(4)氨基酸的等电点是氨基酸水
14、溶液中阴、阳离子浓度氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。(5)可发生缩合反应。可发生缩合反应。2多肽。多肽。(1)酰胺键的结构式为酰胺键的结构式为 ，可简写为，可简写为_。它又称为。它又称为_，它是由一个，它是由一个 氨基酸氨基酸分子的分子的_和另一个和另一个氨基酸分子的氨基酸分子的_脱去一脱去一分子水形成的。分子水形成的。CONH 肽键肽键羧基羧基 氨基氨基 栏目链接栏目链接(2)由由_个氨基酸分子脱去个氨基酸分子脱去3个水分子形成的个水分子形成的是四肽，它含有是四肽，它含有_个肽
15、键。三肽以上均可称为个肽键。三肽以上均可称为_。3蛋白质。蛋白质。(1)_是构成蛋白质的物质基础。是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是核心官能团是_，相对，相对分子质量在分子质量在_以上。以上。四四三三多肽多肽 氨基酸氨基酸 CONH(肽键肽键)10 000 栏目链接栏目链接(3)形成原理：不同的形成原理：不同的氨基酸通过分子间脱水缩合氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的唯一而确切的氨基酸的序列。氨基酸的序列。(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。(
16、5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。结构与生理功能是高度统一的。思考思考：如何分离提纯蛋白质？：如何分离提纯蛋白质？栏目链接栏目链接答案：答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。并不影响它原来的性质。栏目链接栏目链接4酶。酶。(1)含义：酶是具有含义：
17、酶是具有_活性，对许多活性，对许多_化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的_。(2)催化的特点：催化的特点：需要比较温和的条件；在接近体需要比较温和的条件；在接近体温和温和_环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的_反应起反应起_作用。作用。效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的_N多多_倍。倍。生物生物有机有机 蛋白质蛋白质 中性中性 给定给定催化催化 栏目链接栏目链接知识点知识点1
18、 羧酸的结构和性质羧酸的结构和性质1羧酸的命名。羧酸的命名。(l)选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为原子数称为“某酸某酸”；(2)从羧基开始给主链碳原子编号；从羧基开始给主链碳原子编号；(3)在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。名称之前加上取代基的位次号和名称。栏目链接栏目链接2羧酸的分类。羧酸的分类。(1)根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。酸和芳香酸。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲 酸甲 酸(H C
19、 O O H)、乙 酸、乙 酸(C H3C O O H)、硬 脂 酸、硬 脂 酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸如苯甲酸 。栏目链接栏目链接根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。酸、二元羧酸等。如乙酸、乙二酸如乙酸、乙二酸 、对苯二甲酸。、对苯二甲酸。3常见的羧酸。常见的羧酸。(1)甲酸甲酸 俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等
20、互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基中既含有羧基又含有醛基(如右上图如右上图)，栏目链接栏目链接因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化化(表现出表现出COOH的性质的性质)、能发生银镜反应和被新制的、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化氧化(表现出表现出CHO的性质的性质)。甲酸在工业上可用。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。栏目链接栏目链接(2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾
21、盐常微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。用做食品防腐剂。(3)乙二酸乙二酸 俗称草酸，是无色透明晶体，能俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙溶于水或乙醇，通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，酸，它们的酸性很弱，栏目链接栏目链接在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35C
22、OOH)、软脂酸软脂酸(C15H31COOH)、油酸、油酸(C17H33COOH)、亚油酸、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。都是常见的高级脂肪酸。4羧酸的性质。羧酸的性质。(1)物理性质。物理性质。溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基烃基(R)和羧基和羧基(COOH)所起的作用的相对大小决定：所起的作用的相对大小决定：R这部分不溶于水；这部分不溶于水；COOH这部分溶于水。这部分溶于水。栏目链接栏目链接当羧酸碳原子数在当羧酸碳原子数在4以下时以下时COOH这部分的影响起主要这部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随
23、着分子中碳链的增长，作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R这这部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度相近。相近。沸点：羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基沸点：羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。所以羧酸的
24、沸点要比相应的醇的沸点高。栏目链接栏目链接例如，乙酸和例如，乙酸和1丙醇的相对分子质量都是丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的，但乙酸的沸点为沸点为118，1丙醇的沸点为丙醇的沸点为97.4。(2)化学性质。化学性质。羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。化学性质的简单加和。在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：栏目链接栏目链接酸性：与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更酸性：与醇羟基相比，
25、羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性；易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性；注意：注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变红。石蕊溶液变红。栏目链接栏目链接2RCOOHNa2CO32RCOONaCO2H2O；RCOOHNaHCO3RCOONaCO2H2O；。栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接、羟基酸的自身酯化反应、羟基酸的自身酯化反应(有两种情况有两种情况)：栏目链接栏目链接例例1下列说法正确的是下列说法正确的是()A分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸R分子中羧基的数目决定了羧
26、酸的元数分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C羧酸的分子中都含有极性官能团羧酸的分子中都含有极性官能团COOH，因此都易溶于水因此都易溶于水D乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些酸的相对分子质量更大一些 栏目链接栏目链接解析：解析：芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，A选项错；羧酸选项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，B选选项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基
27、，但也含有憎水项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此，肪酸都难溶于水原因就在于此，C选项错；乙酸的沸点比选项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。成氢键。答案：答案：B 栏目链接栏目链接变 式变 式训训 练练1下列物质一定属于羧酸的是下列物质一定属于羧酸的是()AHCOOCH2CH3 BHCOOH DC2H4O2解析：解析：羧酸是羧酸是COOH与烃基与烃基(或氢原子或氢原子
28、)直接相连的直接相连的有机物。有机物。A、C两项中均无两项中均无COOH；D项可以为项可以为CH3COOH，也可以为，也可以为CHOOCH3；故一定属于羧酸的为；故一定属于羧酸的为B项项(甲酸甲酸)。答案：答案：B 栏目链接栏目链接例例2苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为为 。(1)苹果酸分子所含官能团的名称是苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有苹果酸不可能发生的反应有_(填序号填序号)。加成反应加成反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应取代反应取代反应 栏目链接栏目链接(3)物质物质A(C4H
29、5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是制取苹果酸的化学方程式是_。解析：解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即羟基羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构简式可反推出由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式的结构简式为为 ，即可写出其水解反应的化学方程，即可写出其水解反
30、应的化学方程式。式。栏目链接栏目链接答案：答案：(1)羟基羧基羟基羧基(2)栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练2下列物质中，既可与新制下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是水溶液反应的是()A苯甲酸苯甲酸 B甲酸甲酸C乙二酸乙二酸 D乙醛乙醛解析：解析：与新制与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，悬浊液共热产生砖红色沉淀，说明分子结构中含醛基；可与说明分子结构中含醛基；可与Na2CO3水溶液反应，说明水溶液反应，说明分子结构中含羧基，故符合条件的为分子结构中含羧基，故符合条件的为B项。项。答案：答
31、案：B 栏目链接栏目链接知识点知识点2酯的结构和性质酯的结构和性质1酯是羧酸分子中羧基上的羟基酯是羧酸分子中羧基上的羟基(OH)被烃氧基被烃氧基(OR)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基基和烃氧基(OR)相连构成。相连构成。2羧酸酯的分子通式为羧酸酯的分子通式为RCOOR，饱和一元脂肪羧，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羟基。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。醛、羟基酮互为同分异构体。3羧酸酯的物理性质。羧酸酯的物理性质。酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶
32、剂，密酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。栏目链接栏目链接4羧酸酯的化学性质。羧酸酯的化学性质。(1)酯的水解。酯的水解。在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。成相应的酸和醇。酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。途。5酯的主要用途。酯的主要用途。用于香精做食品添加剂和制备药物。例如，低毒高效用于香精做食品添加剂和制备药物。例如，低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯；某些抗生素如红霉素
33、为大杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯；某些抗生素如红霉素为大环内酯也属于酯。环内酯也属于酯。栏目链接栏目链接例例3 某分子式为某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发的酯，在一定条件下可发生以下转化过程：生以下转化过程：栏目链接栏目链接请回答下列问题请回答下列问题(1)反应条件反应条件A是是_。(2)符合上述条件的酯的结构有符合上述条件的酯的结构有_种，请写出种，请写出相应的酯的结构简式。相应的酯的结构简式。解析：解析：酯在水解过程中由酯在水解过程中由C逐级氧化转化为逐级氧化转化为E，可，可知知C应是水解产生的醇，应是水解产生的醇，E为羧酸。而为羧酸。而E是是B与硫酸反应与硫酸反应的产物，由
34、此可推知酯是在碱性条件下水解的。的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。栏目链接栏目链接由酯分子中的由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其碳链的结构应呈对称关系。相同的碳原子数，同时其碳链的结构应呈对称关系。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构，而丁基有四种
35、同分异构体，依酯分子结构的对称性，故符合上述条件的酯的结构只能有四种。的对称性，故符合上述条件的酯的结构只能有四种。答案：答案：(1)碱性条件碱性条件(2)四其结构简式分别为：四其结构简式分别为：栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练3肉桂酸甲酯肉桂酸甲酯 常作为调制常作为调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。(1)肉桂酸甲酯的分子式是肉桂酸甲酯的分子式是_。(2)(双选双选)有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是()A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应B无法使酸性
36、高锰酸钾溶液褪色无法使酸性高锰酸钾溶液褪色C在碱性条件下能发生水解反应在碱性条件下能发生水解反应D不可能发生加聚反应不可能发生加聚反应 栏目链接栏目链接(3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为的结构简式为_。变变 式式训训 练练 栏目链接栏目链接解析：解析：(1)根据肉桂酸甲酯的结构简式即可确定其分根据肉桂酸甲酯的结构简式即可确定其分子式为子式为C10H10O2。(2)肉桂酸甲酯分子内含有肉桂酸甲酯分子内含有 键，键，能发生加成反应、加聚反
37、应，能被酸性能发生加成反应、加聚反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，含有酯基，能发生水解反应；故含有酯基，能发生水解反应；故A、C两项正确。两项正确。(3)根据根据碳四价、氧二价、氢一价的特点，结合结构模型，可确定碳四价、氧二价、氢一价的特点，结合结构模型，可确定G的结构简式为的结构简式为答案：答案：(1)C10H10O2(2)AC(3)变变 式式训训 练练 栏目链接栏目链接知识点知识点3氨基酸的结构和性质氨基酸的结构和性质1氨基酸的结构和性质。氨基酸的结构和性质。蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋
38、白质的生物合成又起着决白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。质的结构，有助于揭开生命现象的本质。栏目链接栏目链接不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点即等电点)不同，可以通过控制溶液的不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。分离氨基酸。(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。后的产物。氨基酸分子中含
39、有氨基和羧基，属于取代羧酸。(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是组成蛋白质的氨基酸几乎都是氨基酸。氨基酸。氨基酸的结构简式可表示为：氨基酸的结构简式可表示为：常见的常见的氨基酸有许多种。氨基酸有许多种。栏目链接栏目链接(3)天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200300 时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。(4)氨基酸的主要化学性质。氨基酸的主要化学性质。氨基酸的两性。氨基酸的两性。栏目链接栏目链接氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，
40、通常以两性离氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子的形式存在，溶液的子的形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。不同，可发生不同的解离。氨基酸的成肽反应。氨基酸的成肽反应。在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键有肽键 的化合物，称为成肽反应。的化合物，称为成肽反应。栏目链接栏目链接由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合叫二肽，
41、由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子物叫三肽，依此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在质量在10 000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。质。栏目链接栏目链接例例4由于氨基酸具有两性，在其晶体或水溶液中，由于氨基酸具有两性，在其晶体或水溶液中，氨基酸分子常以氨基酸分子常以 形式存在形式存在(R表示烃基表示烃基)。试写出试写出 分别跟氢氧化钠、盐酸反应的化分别跟氢氧化钠、盐酸反应的化学方程式。学方程式。解析：解析：氨基酸与碱反应时表现酸的性质，氨基酸与碱反应时表现酸的性质，H参与反参与反应
42、；与酸反应时表现碱的性质，应；与酸反应时表现碱的性质，NH2参与反应。参与反应。答案：答案：与氢氧化钠反应：与氢氧化钠反应：栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练4已知氨基连在苯环上显碱性，已知氨基连在苯环上显碱性，连在苯环连在苯环上显中性。分子式为上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物，其结构中有一个的有机物，其结构中有一个苯环和两个侧链且两个侧链处于相对位置。试写出它的四苯环和两个侧链且两个侧链处于相对位置。试写出它的四个同分异构体个同分异构体A、B、C、D，其中要求，其中要求A既有酸性又有碱既有酸性又有碱性，性，B只有酸性，只有酸性，C只有碱性，只有碱性，D显中性。显中
43、性。A_；B._；C_；D._。栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练解析：解析：C7H7NO2除去苯环后剩余一个除去苯环后剩余一个“C”原子、一个原子、一个N原子、二个原子、二个O原子，因其结构中含两个侧链，推测两个侧原子，因其结构中含两个侧链，推测两个侧链的组成可能为链的组成可能为NH2与与COOH、NH2与与HCOO、CH3与与NO2等。结合等。结合A、B、C、D的性质推测其结构，的性质推测其结构，A为氨基酸；为氨基酸；B为含有酚羟基和为含有酚羟基和 的化合物；的化合物；C为含为含有有NH2和和HCOO的化合物，的化合物，D为含为含CH3和和NO2的化的化合物。合物。答案：答案：栏目链接栏
44、目链接知识点知识点4蛋白质的结构和性质蛋白质的结构和性质1蛋白质的结构。蛋白质的结构。(1)蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有独特而稳定的结构和一定生物学功能的含氮生一类具有独特而稳定的结构和一定生物学功能的含氮生物高分子化合物。物高分子化合物。(2)蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，它由蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，它由C、H、O、N、S等元素组成，有的蛋白质还含有等元素组成，有的蛋白质还含有P、Fe、Cu、Zn、Mn等。蛋白质数目巨大等。蛋白质数目巨大(1010l012种种)，其结构复杂，其结构复杂多样，目前为人们所认识的非
45、常少。多样，目前为人们所认识的非常少。栏目链接栏目链接(3)天然状态下，任何一种蛋白质分子均具有独特而稳天然状态下，任何一种蛋白质分子均具有独特而稳定的结构，各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链定的结构，各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密切相关。切相关。栏目链接栏目链接2蛋白质的主要性质。蛋白质的主要性质。蛋白质与氨基酸一样，也是两性分子，既能与酸反蛋白质与氨基酸一样，也是两性分子，既能与酸反应又能与碱反应，除此以外，蛋白质还具有如下性质：应又能与碱反应，除此以外，蛋白质还具有
46、如下性质：(1)水解。水解。蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，水解的蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，水解的最终产物是多种氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物是多最终产物是多种氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物是多种种氨基酸。氨基酸。栏目链接栏目链接(2)盐析。盐析。向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等溶液、硫酸钠溶液等)，可使蛋白质的溶解度降低而从溶，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。盐析属物理过程，是可逆液中析出，这种作用称为盐析。盐析属物理过程，是可逆的，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解，并不影响
47、蛋白质的的，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解，并不影响蛋白质的活性。采用多次盐析和溶解，可以分离、提纯蛋白质。活性。采用多次盐析和溶解，可以分离、提纯蛋白质。(3)变性。变性。在某些物理因素在某些物理因素(如加热、加压、紫外线照射、超声如加热、加压、紫外线照射、超声波等波等)或化学因素或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、如强酸、强碱、重金属盐、栏目链接栏目链接三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影响下，蛋白质的理的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。变性属化学过程，是不可逆的。变性后的蛋白质既
48、失去了变性属化学过程，是不可逆的。变性后的蛋白质既失去了原有的溶解性，同时也失去了原有的生理活性。利用蛋白原有的溶解性，同时也失去了原有的生理活性。利用蛋白质的变性可用来加热烹调食物或灭菌消毒等。防止蛋白质质的变性可用来加热烹调食物或灭菌消毒等。防止蛋白质的变性有疫苗的冷冻保藏、登山时的防晒护目等措施。的变性有疫苗的冷冻保藏、登山时的防晒护目等措施。(4)颜色反应。颜色反应。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如含有蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质；苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质；栏目链接栏目链接蛋白质遇双缩脲试剂时会
49、呈现紫玫瑰色。通常情况下，可蛋白质遇双缩脲试剂时会呈现紫玫瑰色。通常情况下，可利用上述颜色反应来检验蛋白质。利用上述颜色反应来检验蛋白质。此外，蛋白质在灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，也此外，蛋白质在灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，也可用于蛋白质的检验。可用于蛋白质的检验。3蛋白质的主要用途。蛋白质的主要用途。(1)蛋白质是生命活动的主要物质基础，几乎一切生命蛋白质是生命活动的主要物质基础，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。(2)蛋白质被广泛应用于纺织、皮革、塑料、医药等各蛋白质被广泛应用于纺织、皮革、塑料、医药等各个行业。个行
50、业。栏目链接栏目链接(3)焰色反应、显色反应、颜色反应的比较。焰色反应、显色反应、颜色反应的比较。焰色反应焰色反应显色反应显色反应颜色反应颜色反应含义含义钠、钾等多种金属钠、钾等多种金属元素被灼烧时，使元素被灼烧时，使火焰呈现某种颜色。火焰呈现某种颜色。钠元素的焰色为黄钠元素的焰色为黄色，钾元素的焰色色，钾元素的焰色为浅紫色为浅紫色酚类物质遇三氯酚类物质遇三氯化铁化铁(Fe3)溶液溶液后，溶液显示某后，溶液显示某种颜色，如苯酚；种颜色，如苯酚；淀粉遇碘淀粉遇碘(I2)显蓝显蓝色色蛋白质遇某些试蛋白质遇某些试剂后显示某种特剂后显示某种特殊的颜色。鸡蛋殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等白、人的皮肤等遇浓
