1、第一单元第一单元化石燃料与有机化合物化石燃料与有机化合物煤的综合利用煤的综合利用 苯苯学习目标学习目标1、了解煤的综合利用。、了解煤的综合利用。2、掌握苯的结构。、掌握苯的结构。3、掌握苯的物理、化学性质。、掌握苯的物理、化学性质。4、了解苯的用途。、了解苯的用途。1.煤的成分煤的成分一、煤一、煤2.2.煤的综合利用煤的综合利用1 1）煤的干馏：煤的干馏：把煤隔绝空气把煤隔绝空气加强热加强热使它使它分解分解的的过程，叫煤的干馏。过程，叫煤的干馏。煤的综合利用：煤的气化、煤的煤的综合利用：煤的气化、煤的液化液化和煤的和煤的干馏干馏2 2）煤的气化煤的气化：把煤转化为可燃性气体的过程。把煤转化为可
2、燃性气体的过程。3 3）煤的液化煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。把煤转化为液体燃料的过程。煤的液化煤的液化直接液化直接液化间接液化间接液化直接液化就是煤在一定条件下，直接液化就是煤在一定条件下，直接直接和和氢气作用制得液体燃料和化工原料氢气作用制得液体燃料和化工原料间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，再经过催化合成得到气，再经过催化合成得到液体燃料液体燃料C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)高温高温煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是
3、压用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中年时间提取这种液体，从中得到了得到了苯苯：一种无色油状液：一种无色油状液体。体。动动探探1.1.苯是苯是无色无色带有带有特殊气味特殊气味的的液体液体，有毒有毒2.2.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水4.4.苯的熔沸点苯的熔沸点低低：沸点：沸点 80.1,80.1,易挥发易挥发 3.3.是一种重要有
4、机溶剂是一种重要有机溶剂.一、苯的物理性质一、苯的物理性质 练练 习习:法拉第发现一种新的有机物法拉第发现一种新的有机物-苯它由苯它由C C、H H两种元素组成，两种元素组成，C%=92.3%C%=92.3%，其相对，其相对分子质量为分子质量为7878，试通过计算确定其分子式。，试通过计算确定其分子式。解：设苯的分子式为解：设苯的分子式为CxHy,CxHy,则则 x=(78 x=(7892.3%)/12=6 92.3%)/12=6 y=y=7878(1-92.3%)(1-92.3%)/1=6/1=6 分子式分子式C C6 6H H6 6根据苯的分子式预测一下苯的结构根据苯的分子式预测一下苯的结
5、构CH2CH CCCHCH2CHCCH2CH2CCHCH2CH CHCH CCHCH2CCH CHCCH2如何验证你的猜想？如何验证你的猜想？苯是否具有烯烃类似的化学性质？可设计怎样的苯是否具有烯烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？实验来证明？问题思考：问题思考：0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+)溶液溶液 （）振荡振荡振荡振荡（）（）结论：结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应不反应，由此，由此说明苯中说明苯中不存在不存在碳碳碳碳双键、双键、碳碳碳碳叁键。叁键。紫红色不褪紫红色不褪上层橙
6、黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色苯分子中的碳碳键既不是纯粹苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也没有双键、叁键，的单键，也没有双键、叁键，而是比较而是比较特殊的一种键特殊的一种键。苯的分子结构到底是怎样的呢？苯的分子结构到底是怎样的呢？凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞
7、来，它们排得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子起来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。六角环状结构来描述苯的分子结构。二二.苯的结构（凯库勒式）苯的结构（凯库勒式）平面正六边形平面正
8、六边形结构结构 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上个氢原子均在同一平面上形成平面正六边形形成平面正六边形结构结构 2 2、6 6个个C C原子之间的键完全相同，是一种介于原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊单键和双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。结构式结构式 结构简式结构简式ClClClClClClClCl1、取代反应、取代反应（易取代）（易取代）1）卤代）卤代（跟卤素的取代反应）（跟卤素的取代反应）+Br2 Br+HBr Fe （无色油状液体）（无色油状液体）溴苯：无色液体，比水重，不溶于水。溴苯：无色液体，比水重，不溶于水。通常情况下性质稳定
9、，一定条件下能发生一些反应通常情况下性质稳定，一定条件下能发生一些反应三三.苯的化学性质苯的化学性质2)硝化反应硝化反应浓浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂作用：脱水剂、催化剂硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，比水重，硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，比水重，难溶于水，有毒。难溶于水，有毒。注意注意：硝基硝基 亚硝酸根亚硝酸根 NO22 2NONO+HONO2 浓硫酸浓硫酸 NO2 +H2O50602.氧化反应氧化反应1)燃烧燃烧2C6H6+15O2 点燃点燃 12CO2 +6H2O2)不能使酸性不能使酸性KMnO4褪色褪色现象：现象：火焰明亮火焰明亮 有大量黑烟有大量黑烟3 3、加成反应加成反应：虽然
10、苯不具有典型的碳碳双键所虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应仍然能发生加成反应。1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作染料和香料等。苯也常用作有机溶剂有机溶剂。2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油中制取的，、苯以前是从炼焦所得的煤焦油中制取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。来，大量的苯可以从石油工业获得。C CABAB3 3、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，主要使。欲将此溶液分开，主要使用到的仪器是用到的仪器是_。溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗4 4、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()()A.A.酒精与碘酒精与碘 B.B.溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C.C.硝基苯与水硝基苯与水 D.D.苯与溴苯苯与溴苯C C
