1、第第 讲讲 有机化学有机化学 有机反应的类型有机反应的类型 2626 第第 五五 单单 元元 热点知识剖析 有机反应类型是每年高考试题中都涉及的 内容，通过有机反应类型的复习可以更好 地掌握各类有机化合物的化学性质。在复 习中，一要注意理解结构特征与反应类型 之间的关系，理解各种反应类型的机理 （断键和成键的位置），并能将知识进行 迁移。二要通过全面归纳有机反应类型， 掌握各种有机反应类型之间的关系，形成 整体知识网络。 精品PPT 基础知识回顾 1.部分有机化合物的特征反应 有机化合物类别 特征反应 烷烃 取代、裂解 烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚 苯和苯的同系物 取代、加成、氧化 卤代烃 消
2、去、取代、水解 醇 脱水、消去、取代、 酯化、氧化、置换 有机化合物类别 特征反应 酚 取代、氧化、缩聚、显色、中和 醛 氧化、还原、加成、缩聚 羧酸 酯化、中和 酯 水解 单糖 还原 二糖、多糖 水解 蛋白质 水解 2.能发生取代反应的官能团有醇羟基( OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、酯 基(COO)，能发生加成反应的官能团： 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基(醛、酮) 等，能发生消去反应的官能团：醇羟基、 卤素原子，能发生氧化反应的物质和官能 团：烯(碳碳双键)、炔、醇、酚、苯的同 系物、含醛基的物质等。 3.能发生加成聚合反应的官能团有碳碳双 键、叁键，加聚反应有自聚和共聚两种类
3、型，缩聚反应的单体一般具有两个或两个 以上的官能团。 重点知识归纳 1.取代反应 有机化合物分子中的原子或原子团被其他 原子或原子团所代替的反应。发生取代反 应的典型物质有：CH4、苯、甲苯、卤代 烃、醇、羧酸、苯酚、酯等。 （1）卤代反应：如）卤代反应：如 CH4+Cl2 HCl+CH3Cl 光光 +Br2 Fe +HBr Br (2)硝化反应硝化反应： CH3CH2OCH2CH3+H2O (3)分子间脱水反应：如分子间脱水反应：如 如如 CH3CH2OH+CH3CH2OH 浓浓H2SO4140 (4)水解反应： 卤代烃的水解如 酯水解反应：如：酯水解反应：如： CH3CH2Br+H2O C
4、H3CH2OH+HBr NaOH CH3COOCH2CH3+H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOH 水水 CH3COONa+CH3CH2OH (5)酯化反应如 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓浓H2SO4 2.加成反应有机化合物分子中不饱和碳原子 跟其他原子或原子团直接结合生成新物质 的反应。不饱和碳原子主要存在于 、 C 、 。 （1）与氢气的加成反应（还原）：在催）与氢气的加成反应（还原）：在催 化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机化合 物跟氢气发生加成反应：
5、烯、二烯、炔的催物跟氢气发生加成反应：烯、二烯、炔的催 化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢； 醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化。醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化。 C = C CC 及碳氧双键中及碳氧双键中 （2）含有不饱和碳原子的有机化合物很 容易与 等发生 加成反应。 （3）醛、酮 的可加氢，羧酸、 酯中 的一般很难加氢。 卤素、卤代烃、水、卤素、卤代烃、水、HCN 3.消去反应 有机化合物在适当条件下，从一个分子脱 去一个小分子（如水、HX等）而生成不饱 和（含双键或叁键）化合物的反应。 （1）醇的消去反应如： CH3CH2OH CH2CH2+H2
6、O 浓浓H2SO4 170 （2）卤代烃的消去反应如： 醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构醇或卤代烃在消去反应时，要求在结构 上满足“上满足“OH或或X（卤原子）所在的（卤原子）所在的C相相 邻的邻的C原子上连有原子上连有H原子”的条件。原子”的条件。 CH3CH2Cl CH2CH2+HCl 醇溶液，醇溶液， NaOH的的 4.聚合反应 是指小分子互相发生反应生成高分子的反 应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚 合生成高分子化合物的反应。反应是通过 单体的自聚或共聚完成的。如： n CH = CH2 CHCH2 n （2）缩聚反应：指单体间互相反应，在 生成高分子的同时还生成小分子的反应
7、。 该类反应的单体一般具有两个或两个以上 的官能团和活性氢。 如如nHOCH2CH2COOH 浓浓H2SO4 +nH2O OCH2CH2C n O 5.氧化反应和还原反应 （1）氧化反应：指的是有机化合物加氧 或去氢的反应。醇被氧化：羟基的OH 键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断 裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇（羟基所 在碳原子上无H）不能被氧化。如： C2CH3HO+2H2O 催化剂催化剂 醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被 氧化成羧基。如： 有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的有机化合物的燃烧、不饱和烃和苯的 同系物使酸性同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如：溶液褪色等。如： 催化剂催化剂
8、C R OH O 乙烯氧化：乙烯氧化： 2CH2CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂 、加压、加压 CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃点燃 KMnO4 H+ CH3 COOH 醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2 或银氨溶液的反应。如： CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag +CH3COONH4+3NH3+H2O 水浴水浴 +CH3COOH+2H2O CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O 苯酚在空气中放置变成粉红色物质苯酚在空气中放置变成粉红色物质(醌醌) （2）还原反应：指的是有机化合物加氢 或去氧的反应。 醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不饱和 油脂等的催化加氢。如：
9、 CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni +H2 CH3 CH3 Ni CH CH3 OH CH3 CH2=CH2+H2 CH3CH3 Ni +3FeCl2+2H2O +3Fe+6HCl NO2 NH2 6.显色反应 （1）某些有机化合物跟某些试剂作用而 产生特征颜色的反应叫显色反应。 （2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘 单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 等都属于有机化合物的显色反应。显色反 应常用于物质的检验。 淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应， 常用于淀粉与碘单质的相互检验。 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的 蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质 变性而引起的特征颜色反
10、应，通常用于蛋 白质的检验。 苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ 7.酯化反应酸与醇生成酯和水的反应叫酯 化反应，酯化反应也属于取代反应，要注 意酯化反应中羧酸和醇的脱水方式是“酸 脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟 基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水， 其余部分结合成酯。这种反应的机理可通 过同位素原子示踪法进行测定。如： CH3CO18OC2H5+H2O CH3COOH+H18OC2H5 浓浓H2SO4 8.水解反应有机化合物与水反应的取代反应 称为水解反应，发生水解反应的物质：卤代 烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。
11、 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 （C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6 葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖 催化剂催化剂 果糖果糖 葡萄糖葡萄糖 淀粉或纤维素淀粉或纤维素 9.其他有机反应类型除上述八类有机反应 外，还应掌握如下重要反应： （1）醇、酚、羧酸在一定条件下能与金 属钠发生置换反应产生氢气。 （2）酚、羧酸能与NaOH溶液等发生中和 反应。 （3）酚、羧酸都能与Na2CO3溶液反应， 但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体，羧酸 与Na2CO3溶液反应能产生CO2气体，酚不 与NaHCO3溶液反应。 （4）裂化反应裂化就是在一定条件下， 把相对分子质量大、
12、沸点高的烃断裂为相 对分子质量小、沸点低的烃的过程。分为 热裂化和催化裂化两类。如： C16H34 C8H18 + C8H16 十六烷十六烷 辛烷辛烷 辛烯辛烯 C8H18 C4H10 + C4H8 辛烷辛烷 丁烷丁烷 丁烯丁烯 催化剂催化剂 10.对有机反应的学习应注意以下几点： （1）理解并掌握各类有机化学反应的反应机 理 （2）正确表示有机反应发生的条件有机反 应必须在一定条件下才能发生；反应条件 不同，反应类型和反应产物也有可能不同。 （3）准确书写有机反应的化学方程式 有机化合物可用结构简式表示； 标明反应必须的条件； 不漏写其他生成物； 将方程式进行配平。 (考查反应类型判断考查反
13、应类型判断)(2011 新课标全国卷新课标全国卷)下列下列 反应中，属于取代反应的是反应中，属于取代反应的是( ) 为丙烯与溴的加成反应，为乙 醇的消去反应，为酸与醇的酯化反应，是 取代反应，为苯的硝化反应，是取代反应。 方法指导方法指导：弄清楚常见反应类型与常见有：弄清楚常见反应类型与常见有 机物转化之间的联系，对掌握有机物性质有重机物转化之间的联系，对掌握有机物性质有重 要作用。要作用。 （考查根据反应类型推断有机化 合物结构问题）某芳香族化合物的分子式为 C8H8O4，已知1 mol该化合物分别与Na、 NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质 的量之比为321，而且该化合物苯环上
14、不 存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。 由消耗由消耗1 mol NaHCO3，可知该可知该 化合物分子含有一个羧基：化合物分子含有一个羧基：COOH；由消；由消 耗耗2mol NaOH，可知该化合物分子还含有一可知该化合物分子还含有一 个酚羟基：个酚羟基：OH；由消耗；由消耗3molNa，可知该可知该 化合物分子还含有一个醇羟基：化合物分子还含有一个醇羟基：OH。 （考查反应类型原理）（1）在 有机化合物 OH ，CH2 = CH2， CH3CH(CH3)CH2OH， ，CH3COOCH2CH3，CHCH, CH3 CH3CH(CH3)CH2Br中中，属于芳香烃的是属于芳香烃的是 （用数
15、字编号表示用数字编号表示，下同下同） ；能与溴水；能与溴水 反应的是反应的是 ；能与氢氧化钠水溶液反；能与氢氧化钠水溶液反 应的是应的是 。 （2）某化合物A的分子式为C5H10，与溴 反应得到化合物B（C5H10Br2），B与氢氧 化钠醇溶液反应后得到化合物C（C5H8）， C的聚合物与天然橡胶具有相同的结构单 元。试回答：结构简式： 反应类型：反应类型： AB ,BC 。 A ， B ，C ； CH3C = CHCH3 CH3 CH2 = C CH = CH2 CH3 加成加成 消去消去 CH3CCHCH3 CH3 Br Br （1）可由有机化合物的结构和性质 回答，其中与溴水反应的：发生取代反应， 发生加成反应。 （2）由反应图示：A（C5H10）. . (C5H10Br2) . .C（C5H8）知：为加 成反应，为消去反应，再依C的聚合物与 天然橡胶结构相同可确定A、B、C的结构。 方法指导：熟练掌握常见有机化合物的性质 及反应条件对解答一些推断题有重要作用。 NaOH,醇醇 Br2
