1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第2节 卤代烃(课时1) 本节课的主要内容是卤代烃的定义、分类、物理性质； 溴乙烷的分子结构、物理性质和化学性质中的取代反应； 卤代烃中卤素原子的检验。 首先通过几组图片，展现在运动的赛场上，运动员摔 倒受伤，队医上前喷洒氯乙烷，引导学生认识什么是卤代 烃？以及生活中常见的卤代烃。接着介绍卤代烃的定义、 分类及卤代烃的物理性质。然后重点讲授溴乙烷的分子结 构、物理性质和化学性质。 溴乙烷是卤代烃的典型代表物质，其化学性质是取代 反应和消去反应，课件中插入了微课视频，通过播放视频 可以使学生很清楚地看到实验的基本操作和实验现象，教 学效果较好。 氯乙烷氯乙烷
2、CH3CH2Cl ? 我们常看到足球运动员摔倒在草坪上，这时我们常看到足球运动员摔倒在草坪上，这时 队医急忙跑上前，用一个小喷壶，哧！哧！在队医急忙跑上前，用一个小喷壶，哧！哧！在 运动员受伤的部位喷了几下，然后又反复搓揉、运动员受伤的部位喷了几下，然后又反复搓揉、 按摩，不一会儿，受伤的运动员竟又生龙活虎按摩，不一会儿，受伤的运动员竟又生龙活虎 地冲向了球场。小壶里装的是什么灵丹妙药呢？地冲向了球场。小壶里装的是什么灵丹妙药呢？ 这就是氯乙烷（这就是氯乙烷（CHCH3 3CHCH2 2ClCl），一种无色、沸点），一种无色、沸点 只有只有13.113.1的易挥发有机物。当氯乙烷药液喷的易挥发
3、有机物。当氯乙烷药液喷 洒在运动员受伤部位时，由于氯乙烷蒸发时吸洒在运动员受伤部位时，由于氯乙烷蒸发时吸 热，使皮肤表面的温度骤然下降，知觉减退，热，使皮肤表面的温度骤然下降，知觉减退， 从而起到镇痛和局部麻醉的独特作用。从而起到镇痛和局部麻醉的独特作用。 生活中常见的卤代烃 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 饱和链烃 不饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 如：环烷烃(CnH2n) 芳香烃 苯及其同系物(CnH2n-6) 稠环芳香烃 链烃 环烃 烃 烃的分类 烯烃 (CnH2n) 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2) 脂肪烃 石油、天然气、煤 煤 脂环烃 CH4 + Cl2 CH3Cl +
4、HCl 光 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生 成的一系列新的有机化合物。 烃的衍生物 除烃基外 CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 CH2CH2 + HBr CH3CH2Br 1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。 卤代烃 一.卤代烃 1.定义: 2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 3.分类 （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、 溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为： R-CH2-X
5、一卤代烃 R-CHX2 二卤代烃 R-CX3 多卤代烃 （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和 卤代烃和芳香卤代烃。 CH3CH2-X饱和卤代烃 CH2CH-X 不饱和卤代烃 X 芳香卤代烃 （4）物理性质： a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。 b.熔沸点大于同碳个数的烃。 c.少数是气体，大多为液体或固体。 球棍模型 二、溴乙烷: 1.分子结构： C2H5Br H HCCBr H H H 分子式: 结构式: 结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br 在核磁共振氢谱中怎 样表现？ 比例模型 吸收峰的面积 之比为：3:2 （1）无色液体；（2）难
6、溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4。 【比较】乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水。 3.化学性质： H HCCBr H H H 只断 发生 水解反应 同时断 发生消去反应 【结论】由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂。因此反 应活性增强。 即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 2.物理性质： 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子 易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。 H H HCCBr H H 现象：无明显变化 溴乙烷溴乙烷 AgNOAgNO3 3溶液溶液 【实验1
7、】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液，观察 有无浅黄色沉淀析出。 【证明】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电 离出Br- 。 溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 现象：产生浅黄色沉 淀 有Br电离出来 【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有 无浅黄色沉淀析出。 （1）溴乙烷的取代反应: 水解反应 反应条件： NaOH水溶液、加热。 C2H5Br + HOH NaOH C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr H2O 或 【结论】卤代烃水解可以生成醇： C2H5-OH + HBr 该视频为溴乙
8、烷的取代反应实验。该视频为溴乙烷的取代反应实验。 5c949b9af508f0099b1c588 水 CH3CH CH3 Br + NaOH 水 + NaOH CH2 CH2 Br Br CH3CH CH3 OH + NaBr + 2 NaBr CH2 CH2 OH OH 2 其他 卤代烃的水解： 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代 反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代 烃中的卤原子。例如： C2H5Br + OH C2H5OH + Br 写出下列反应的化学方程式。 (2)碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应 (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C
9、2H5OCH3 (1)溴乙烷跟NaSH反应 C2H5Br +NaSH C2H5-SH+NaBr H2O CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI H2O 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 H2O CH3I+CH3CH2ONa CH3CH2OCH3+NaI AgNO3溶液 NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 卤代烃中卤原子的检验方法： R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 能否省？ 如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 溴乙烷在水中能否电离出Br? 它是否为电解质? 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素，设计了下列实验操作步骤： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 _ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 _ 一、卤代烃 1.定义。 2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 3.分类 4.物理性质 二、溴乙烷 1.分子结构：CH3CH2Br 卤代烃中卤素原子的检验 2.物理性质 3.化学性质：（1）取代反应
