1、烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第三章第三章 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第三章第三章 第第2课时课时 酯酯 第三章第三章 新情境新情境 激趣入题激趣入题 当你穿行在水果店时会闻到一阵阵沁人心脾 的水果芳香。要是你把香焦、苹果、桃子等 水果放在房间里，室内很快会香气扑鼻。如 果你再尝一口熟透了的水果更会觉得满口异 香，余味未尽。这是为什么呢？ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1酯的定义 酯是羧酸分子_被_ 取代后的产物，简写为_，R和R可 以_，也可以_。羧酸酯的 特征性结构是_，官能团名称为 _。 2酯的性质 (1)酯的密度一般比水_，_溶于水，_ 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯
2、是具有 _的_体，存在于各种水果和花草 中。 羧基中的羧基中的OH OR RCOOR 相同相同 不同不同 酯基酯基 小小 难难 易易 芳香气味芳香气味 液液 (2)在酸或碱存在条件下，酯能发生 _，生成相应的_和_。如乙酸 乙酯的水解反应方程式为： 酸性条件下： _ _ _。 碱性条件下： _ _ _。 在酸存在的条件下酯的水解是_反应； 而在碱性条件下酯的水解是_的。 酯的水解反应也是_反应的一种。 乙酸乙酯水解实验中，用7080的 _加热，而不是用酒精灯直接加热。 水解反应水解反应 酸酸 醇醇 CH3COOC2H5H2O稀硫酸 稀硫酸 CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5Na
3、OH CH3COONa C2H5OH 可逆可逆 不可逆不可逆 取代取代 水浴水浴 自主探究 在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取 乙酸乙酯。该实验为了提高乙酸乙酯的产率， 可作一些改进。下图为制取乙酸乙酯的改进 装置。 (1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？ (2)浓硫酸的作用是什么？ (3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ (4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时， 停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。 振荡前后的实验现象是什么？ (5)与教材中采用的实验装置的不同之处是： 本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将 干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。在 此处球形干燥管有什么作用？ (6
4、)还有哪些装置可以防止倒吸？ 提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中， 边滴边振荡，然后加入乙酸。 (2)作催化剂和吸水剂。 (3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇， 降低乙酸乙酯的溶解度。 (4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙 醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳 酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气 体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或 变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。 同时闻到果香味。 (5)防止倒吸，使乙酸乙酯蒸气充分冷凝。 (6)下面是一些防倒吸的装置。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 羧酸与醇酯化反应的规律和 类型 教材点拨教材点拨 1酯化反应的规律
5、酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇 分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。 2酯化反应的类型酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3COOHC2H5OH浓硫酸 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 (3)多元醇与多元醇与一元羧酸之间的酯化反应一元羧酸之间的酯化反应 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此
6、时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： (5)羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 提示：提示：所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化 反应为可逆反应，书写化学方程式时用反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；利用自身利用自身 酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基 位置；位置； 在形成环酯时， 酯基在形成环酯时，
7、酯基中只有一个中只有一个 O 参与成环。参与成环。 典例透析典例透析 (2014 上海市八校联考上海市八校联考)有机高分子材料聚酯纤有机高分子材料聚酯纤 维可由二酸与二醇通过缩聚形成。如维可由二酸与二醇通过缩聚形成。如 100 个乙二酸分子与个乙二酸分子与 100 个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其(平均平均)式量达式量达 到最大到最大(如图所示，其式量为如图所示，其式量为 11681)。 为降低聚酯链的长度与平均式量，可调整乙二酸与乙二醇的相为降低聚酯链的长度与平均式量，可调整乙二酸与乙二醇的相 对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从
8、而无法再连接对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从而无法再连接 增长。 现有增长。 现有100个乙二醇分子与个乙二醇分子与105个乙二酸分子恰好完全反应，个乙二酸分子恰好完全反应， 且聚酯链无法再增长。且聚酯链无法再增长。 (1)共形成_条聚酯链。 (2)计算所得聚酯的平均式量。 【解析】【解析】 (1)要使形成的聚酯链两端均为相同基团，根据要使形成的聚酯链两端均为相同基团，根据 乙二酸和乙二醇的用量，只要二者相差乙二酸和乙二醇的用量，只要二者相差 1 个分子即可。现乙二个分子即可。现乙二 醇比乙二酸多醇比乙二酸多 5 个分子，因此总共形成个分子，因此总共形成 5 条聚酯链，即平均为条聚酯
9、链，即平均为 20 个乙二酸与个乙二酸与 21 个乙二醇形成个乙二醇形成 1 条链。条链。(2)形成形成 5 条聚酯链，条聚酯链， 共 脱 去共 脱 去200分 子 水 ， 因 此 平 均 式 量 为分 子 水 ， 因 此 平 均 式 量 为 901006210518200 5 2382。 (或根据平均或根据平均 20 个乙二酸个乙二酸 与与 21个乙二醇形成一条链， 脱去个乙二醇形成一条链， 脱去40分子水， 平均式量为分子水， 平均式量为9020 622118402382)。 【答案】【答案】 (1)5 (2)2382 变式训练变式训练 1(2014 浙江名校联考浙江名校联考)有机物有机物
10、 A(分子式为分子式为 C3H5O2Cl)与与 NaOH 水溶液共热并酸化后得有机物水溶液共热并酸化后得有机物 B(分子式为分子式为 C3H6O3)，在，在 适当条件下，适当条件下，2 分子分子 B 发生酯化反应可生成发生酯化反应可生成 1 分子分子 C，则，则 C 的的 结构简式不可能是结构简式不可能是( ) ACH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH BCH3CH(OH)COOCH2CH2COOH 解析：依题意，C若发生酸性水解只生成一 种物质B(分子式为C3H6O3)，可见B项不符合 此要求。 答案：B 教材点拨 1酯化反应和酯的水解反应的理解 (1)酯化反应 酯化反应一般是羧酸脱
11、羟基醇脱氢，即羧酸 分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成 水，其余部分互相结合成酯。如： 酯的性质 羧酸、酯的同分 异构体 (2)酯的水解酯的水解 酯的水解是酯分子中来自酸的部分酯的水解是酯分子中来自酸的部分()与水中的与水中的 OH 结合成羧酸，来自醇的部分结合成羧酸，来自醇的部分(RO)与水中的氢结合成与水中的氢结合成 醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。 2羧酸、酯的同分异构体羧酸、酯的同分异构体 同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写 时， 主要通过变换时， 主要通过变换两侧的碳原子来完成。 以
12、写两侧的碳原子来完成。 以写C5H10O2 的同分异构体为例：的同分异构体为例： (1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加 在在的左侧时，都为羧酸。的左侧时，都为羧酸。 CH3CH2CH2CH2COOH 共四种羧酸。共四种羧酸。 (2)当减去的当减去的 C 加在加在的右侧时， 变为酯。 继续减的右侧时， 变为酯。 继续减 C 加支链，直到加支链，直到左侧为左侧为 H 为止。为止。 共9种酯。 典例透析典例透析 (2014 内蒙古包头一中测试内蒙古包头一中测试)某酯某酯 A，其分子式，其分子式 为为 C6H12O2，已知，已知，又知，
13、又知 B、C、D、E 均为均为 有机物，有机物，D 不与不与 Na2CO3溶液反应，溶液反应，E 不能发生银镜反应，则不能发生银镜反应，则 A 的结构可能有的结构可能有( ) A5 种种 B4 种种 C3 种种 D2 种种 【解析】 本题主要考查酯的水解反应及有 关物质的结构和性质。难度中等。 【答案】 A 变式训练 2(2014长沙模拟)已知某有机物C6H12O2 能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。 若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合 条件的结构简式有(不考虑立体异构)( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析：本题考查了同分异构体数目的判断， 意在考查考生的判断能力。
14、由C6H12O2能发生水解反应生成A和B，可知 其为饱和一元酯，其水解产物为酸和醇，由 水解产物A能发生银镜反应，可知A必为甲酸， B为戊醇，B的氧化产物也能发生银镜反应， 说明B分子中羟基位于端点原子上，这样的 戊醇有4种，故C6H12O2符合条件的结构简式 有4种。 答案：B 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是 ( ) A羧酸与饱和酯的通式均可以用CnH2nO2表 示 B酯都能发生水解反应 C羧酸的酸性都比碳酸弱 D羧酸易溶于水，酯均难溶于水 答案：B 2能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构 体的物质是( ) A丙醛 B丙酮 C乙酸甲酯 D甲酸乙酯 答案：
15、D 3(2014 广东六校联考广东六校联考)如图是某只含有如图是某只含有 C、H、O 元素的元素的 有机物的简易有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是 ( ) A该物质的名称是丙酸甲酯该物质的名称是丙酸甲酯 B该物质的分子式为该物质的分子式为 C3H8O2 C该物质的密度大于水，且易溶于水 D该物质含有碳碳双键，能跟氢气发生加 成反应 解析：根据有机物的球棍模型和价键规则， 可以判断该有机物的结构简式为 CH3CH2COOCH3，是丙酸甲酯，A正确。根 据其结构可得出该物质的分子式为C4H8O2， B错误；丙酸甲酯不溶于水，密度小于水，C
16、错误。该物质中不含碳碳双键，D错误。 答案：A 4(2014江西南昌一模)分析下表中各项的 排布规律。有机物X是按此规律排布的第19 项，下列有关X的组成、性质的说法中肯定 错误的是( ) 是戊酸 是戊醇 是丁酸甲酯 在 稀硫酸中易变质 一定能与钠反应 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 C H 4 C H2 O CH 2O2 C H4 O C2 H6 C2 H4 O C2 H4 O2 C2 H6 O 解析：本题考查有机物的组成和性质，意在 考查考生对有机物组成和性质的理解能力。 根据表中有机物的分子式，可以发现四个有 机物为一组，按照CnH2n2、CnH2nO、 CnH2nO2、
17、CnH2n2O的顺序排布(n表示组数)， 第19项X的分子式为C5H10O2，为羧酸或酯。 若X为酯，则X在稀硫酸中发生水解反应易变 质，但不能与钠反应。肯定错误的有 ，A 项符合题意。 答案：A A通入足量的SO2并加热 B与足量NaOH溶液共热后，通入足量CO2 C与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液 D与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液 解析：通入足量的SO2并加热时可以使酯在 酸性条件下水解，并将羧酸钠转化为羧酸， A选项不正确；与足量NaOH溶液共热后，得 到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳， 可以使酚钠转化为酚，B选项正确；与盐酸 共热后，加入足量的NaOH溶液得到的是羧
18、 酸钠与酚钠，C选项不正确；与稀硫酸共热 后，加入足量Na2CO3溶液，酚能与碳酸钠反 应生成酚钠，D选项不正确。 答案：B 误区警示：误区警示：要看清酯的水解是在酸性条件下还是在碱性条要看清酯的水解是在酸性条件下还是在碱性条 件下，酸性条件下为可逆过程，生成羧酸与醇，碱性条件下可件下，酸性条件下为可逆过程，生成羧酸与醇，碱性条件下可 以水解完全，生成羧酸盐与醇，特别情况如本题，酚酯在碱性以水解完全，生成羧酸盐与醇，特别情况如本题，酚酯在碱性 条件下水解得到的是羧酸盐与酚盐。另外注意常见有机酸与无条件下水解得到的是羧酸盐与酚盐。另外注意常见有机酸与无 机 酸 的 酸 性 强 弱 顺 序 为 草
19、 酸 机 酸 的 酸 性 强 弱 顺 序 为 草 酸 H2SO3 HCOOH CH3COOHH2CO3HSO 3 HCO 3。 。 6某有机物某有机物 M 的球棍模型如图所示：的球棍模型如图所示： (1)请写物质请写物质 M 的分子式的分子式_。 (2)M 在一定条件下，可以发生水解反应，生成在一定条件下，可以发生水解反应，生成 A、B 两种两种 物质物质(它们的相对分子质量关系为它们的相对分子质量关系为 AB)。 B 可以用以下方法制得：可以用以下方法制得： X HCl Y,Z 氧化氧化 W 氧化氧化 B 其中其中 W 能发生银镜反应。则能发生银镜反应。则属于属于_反应；反应；属属 于于_反
20、应反应(填反应类型填反应类型)；写出；写出 W 发生银镜反应的化学方发生银镜反应的化学方 程式程式_。 (3)1molA分别与Na、NaOH溶液反应，所需 Na、NaOH物质的量的最大值之比是 _。 (4)A中的官能团名称是_、 _； 请写出M在酸性条件下水解的化学方程式 _； A有多种同分异构体，请写出具有下列条 件的一种同分异构体的结构简式 _。 a两种官能团、且其环上的一氯代物只有2 种；b.遇FeCl3溶液显紫色；c.能与碳酸氢钠 溶液反应。 解析：解析：根据有机物的成键原则可以确定根据有机物的成键原则可以确定 M 的分子式为的分子式为 C10H10O4；M 水解生成水解生成物质物质
21、A 和和 B，根据相对分子质量大小关，根据相对分子质量大小关 系可以确定系可以确定 B 是是 CH3COOH， 这样就可以确定， 这样就可以确定 W为为 CH3CHO； A 的结构简式为的结构简式为， 根据， 根据 A 的结构简式就可的结构简式就可 以完成要解决的问题。以完成要解决的问题。 答案答案：(1)C10H10O4 (2)加成加成 取代取代(水解水解) CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag 3NH3H2O (3)21 (4)羟基羟基 醛基醛基 如何除去鱼腥味 烧鱼时为了除去鱼腥味，可加入黄酒、醋、 生姜、葱。鱼腥味是由三甲胺(CH3)3N产生的， 黄酒中的乙醇溶解三甲胺，加热过程中三甲 胺和酒精一起被蒸发，达到去腥的目的。醋 能使鱼骨软化，还可与乙醇反应生成乙酸乙 酯(黄酒中也含酯)，有香味。姜是醇酮合成 体、葱的辛辣味都可去腥。因此烧鱼时常加 入这几种调料。
