化学竞赛-第十一十二十三章-碳水化合物-油脂-氨基酸和蛋白质课件.pptx

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1、第十一章第十一章 碳水化合物碳水化合物 碳水化合物也叫糖类,由碳、氢、氧三种元碳水化合物也叫糖类,由碳、氢、氧三种元素组成。按有机化合物的分类,碳水化合物是多素组成。按有机化合物的分类,碳水化合物是多羟基醛和多羟基酮,以及能水解成多羟基醛和多羟基醛和多羟基酮,以及能水解成多羟基醛和多羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类:(1)单糖)单糖 最简单的不能水解成更小分子的多最简单的不能水解成更小分子的多羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。15、碳水化合物、碳水化合物 碳水化合物也叫糖类,由碳、氢、氧三种元碳水化合物也叫糖类,

2、由碳、氢、氧三种元素组成。按有机化合物的分类,碳水化合物是多素组成。按有机化合物的分类,碳水化合物是多羟基醛和多羟基酮,以及能水解成多羟基醛和多羟基醛和多羟基酮,以及能水解成多羟基醛和多羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类:(1)单糖)单糖 最简单的不能水解成更小分子的多最简单的不能水解成更小分子的多羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。(2)低聚糖)低聚糖 一分子水解可生成一分子水解可生成2 10个分子个分子单糖的碳水化合物。其中双糖最重要,例如蔗单糖的碳水化合物。其中双糖最重要,例如蔗糖、麦芽糖。糖、麦芽糖。(3)多

3、糖)多糖 一分子水解能生成很多分子(一分子水解能生成很多分子(10个个以上)单糖的碳水化合物。例如淀粉、纤维素以上)单糖的碳水化合物。例如淀粉、纤维素等,他们可水解成数千个单糖。糖类常根据来等,他们可水解成数千个单糖。糖类常根据来源用俗名。源用俗名。*单糖单糖 单糖是低聚糖和多糖的基本单元,单糖一般是单糖是低聚糖和多糖的基本单元,单糖一般是含有含有36个碳原子的多羟基醛和酮。自然界中存个碳原子的多羟基醛和酮。自然界中存在的单糖主要是戊糖和己糖,戊糖中最主要的是在的单糖主要是戊糖和己糖,戊糖中最主要的是核糖,它是戊醛糖;己糖中最重要的是葡萄糖核糖,它是戊醛糖;己糖中最重要的是葡萄糖(己己醛糖醛糖

4、)和果糖(己酮糖)。和果糖(己酮糖)。CHOCH2OHHOHCHO(CH2)nCH2OHHOHCH2OHC(CH2)nCH2OHOOHHD-甘油醛D-醛糖D-酮糖CHOCH2OHHOHOHHHOHHOHCH2OHOHHHOHHOHC OCH2OHD-葡萄糖D-果糖单糖并不是仅以开链式存在,还有其它的存在形式19251930年,由X射线等现代物理方法证明,葡萄糖主要是以氧环式(环状半缩醛结构)存在的。CH2OHCHOCH2OHCHOHO环状结构的环状结构的构型和构型和构型构型糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O为平面结构,为平面结构,羟基可从

5、平面的两边进攻羟基可从平面的两边进攻C=O,所以得到两种异构体,所以得到两种异构体构型和构型和构型构型 两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。CH2OHCOHCH2OHOHHOOHCCH2OHCHOHHHOOOOH型型开链式63%37%0.1%1911252HCHOCH2OHOHHOHHOHHOHHCHOOHOHHOHHOHCH2OHHHOOHHOHHOHCH2OHHHOHHOOHHOHHOHCH2OHHOHH123456234561-型 -型 HOOHHHOHOHOHHHHOOHHHOHHOHHOH-型-型37%63%CH2OHCH2OH*二糖二糖

6、由两个单糖分子结合而成的分子称二糖。它是由两个单糖分子结合而成的分子称二糖。它是由一个单糖分子的半缩醛羟基(也称苷羟基)和由一个单糖分子的半缩醛羟基(也称苷羟基)和另一分子的醇羟基或苷羟基之间脱水缩合而成。另一分子的醇羟基或苷羟基之间脱水缩合而成。连接两个单糖之间的连接两个单糖之间的C-O-C键称为糖苷键。键称为糖苷键。麦芽糖麦芽糖是由一个葡萄糖分子的是由一个葡萄糖分子的-苷羟基与另一葡萄苷羟基与另一葡萄糖分子的糖分子的C4上的羟基之间脱水缩和而成。由于麦芽糖上的羟基之间脱水缩和而成。由于麦芽糖分子中仍含有苷羟基,在水溶液中也会如单糖一样发分子中仍含有苷羟基,在水溶液中也会如单糖一样发生开环,

7、关环的变化,此类糖具有变旋现象,有还原生开环,关环的变化,此类糖具有变旋现象,有还原性,所以称为还原性双糖。如:纤维二糖、乳糖等。性,所以称为还原性双糖。如:纤维二糖、乳糖等。蔗糖是由一分子蔗糖是由一分子-D-葡萄糖的苷羟基和一分子葡萄糖的苷羟基和一分子-D-果糖的苷羟基之间脱水缩合而成。分子中没有苷羟基,果糖的苷羟基之间脱水缩合而成。分子中没有苷羟基,不具还原性,水溶液中无开环变旋现象,不能成糖脎。不具还原性,水溶液中无开环变旋现象,不能成糖脎。麦芽糖麦芽糖 麦芽糖是淀粉在淀粉糖催化酶作用下,部分水解麦芽糖是淀粉在淀粉糖催化酶作用下,部分水解的产物。一分子麦芽糖水解后,生成两分子的产物。一分

8、子麦芽糖水解后,生成两分子D-葡萄糖。葡萄糖。麦芽糖可以看作是一个葡萄糖分子的麦芽糖可以看作是一个葡萄糖分子的-苷羟基,苷羟基,与另一个葡萄糖分子的与另一个葡萄糖分子的4-4-羟基之间失去一分子水而形成羟基之间失去一分子水而形成的。麦芽糖有变旋光现象,可以生成脎,还原糖。的。麦芽糖有变旋光现象,可以生成脎,还原糖。苷羟基苷羟基(1)是由)是由 -D-吡喃葡萄糖和吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛呋喃果糖的两个半缩醛 羟基失水而成的。羟基失水而成的。(2)蔗糖中已无半缩醛羟基,所以不是还原糖。)蔗糖中已无半缩醛羟基,所以不是还原糖。蔗糖的结构:蔗糖的结构:-1,2-苷键苷键 -D-吡喃葡萄糖

9、吡喃葡萄糖-D-呋喃果糖呋喃果糖*多糖多糖 多糖是由多个单糖分子通过苷键结合而成的多糖是由多个单糖分子通过苷键结合而成的天然高分子化合物。它广泛存在于自然界,一般天然高分子化合物。它广泛存在于自然界,一般多糖无还原性、无变旋光现象,多数不易溶于水。多糖无还原性、无变旋光现象,多数不易溶于水。自然界中最重要的多糖是淀粉和纤维素。自然界中最重要的多糖是淀粉和纤维素。淀粉淀粉是是由由-D-葡萄糖单元通过葡萄糖单元通过-1,4-苷键结合而成,苷键结合而成,纤纤维素维素则是由则是由-D-葡萄糖单元通过葡萄糖单元通过-1,4-苷键结合而苷键结合而成。它们结构之间的差别很小,但影响深刻。人成。它们结构之间的

10、差别很小,但影响深刻。人类的消化酶不能断裂类的消化酶不能断裂-1,4-苷键,所以纤维素不苷键,所以纤维素不能作为人类的食物;牛、白蚁等食草动物借助其能作为人类的食物;牛、白蚁等食草动物借助其消化道内的微生物,可以水解而消化纤维素。消化道内的微生物,可以水解而消化纤维素。第十二章第十二章 油脂油脂 油脂油脂:三脂肪酸甘油酯或称甘油三酯:三脂肪酸甘油酯或称甘油三酯:1分子甘分子甘油与油与3分子脂酸通过酯键结合生成。分子脂酸通过酯键结合生成。油脂包括脂肪和油油脂包括脂肪和油,习惯上把室温下为固体或半固体的习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂肪叫做脂肪,为液体的叫做油为液体的叫做油,但实际使用时并未严

11、格区分但实际使用时并未严格区分.CH2OCO(CH2)14CH3CHOCO(CH2)14CH3CH2OCO(CH2)14CH3CH2OCO(CH2)14CH3CHOCO(CH2)16CH3CH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3甘油同酸脂甘油混酸脂第十三章第十三章 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 蛋白质是生命的物质基础,从化学组成上来蛋白质是生命的物质基础,从化学组成上来看,它是由许多不同的看,它是由许多不同的-氨基酸单体,按不同的氨基酸单体,按不同的组合方式连接成的聚合物。组合方式连接成的聚合物。氨基酸氨基酸 分子中既有氨基又有羧基的化和物称为氨基酸。分子中既有氨基又有羧基的化和物

12、称为氨基酸。氨基连在与羧基相邻碳原子上的称氨基连在与羧基相邻碳原子上的称-氨基酸。天然氨氨基酸。天然氨基酸多以俗名命名。氨基酸分子中含有氨基和羧基,基酸多以俗名命名。氨基酸分子中含有氨基和羧基,它既具有氨基的性质,也具有羧基的性质,如:氨基它既具有氨基的性质,也具有羧基的性质,如:氨基的酰基化和烷基化,与亚硝酸的反应;羧基的酯化、的酰基化和烷基化,与亚硝酸的反应;羧基的酯化、酰胺化等。酰胺化等。分子中分子中-NH2是碱性,是碱性,-COOH是酸性,两类是酸性,两类不同性质的基团相互作用,使氨基酸表现出独特不同性质的基团相互作用,使氨基酸表现出独特的性质。如的性质。如:固态时,氨基酸以偶极离子的

13、内盐形固态时,氨基酸以偶极离子的内盐形式存在,具有较高的熔点。在水溶液中,氨基酸式存在,具有较高的熔点。在水溶液中,氨基酸具有两性离子的性质,既可以与质子结合生成正具有两性离子的性质,既可以与质子结合生成正离子,又可以失去质子形成负离子。离子,又可以失去质子形成负离子。H2N C HCOOHR 氨基酸分子中羧基给出质子的能力与氨基接氨基酸分子中羧基给出质子的能力与氨基接受质子的能力不一定相等,导致其水溶液中正受质子的能力不一定相等,导致其水溶液中正负离子与偶极离子的含量不均衡。如果用酸或负离子与偶极离子的含量不均衡。如果用酸或碱调节氨基酸水溶液的碱调节氨基酸水溶液的pH值,使正负离子数量值,使

14、正负离子数量正好相等,这时偶极离子既不会向阳极移动也正好相等,这时偶极离子既不会向阳极移动也不会向阴极移动,溶液处于电中性状态,这时不会向阴极移动,溶液处于电中性状态,这时的的pH值称为氨基酸的值称为氨基酸的等电点等电点。氨基酸处于等电。氨基酸处于等电点时的溶解度最小。点时的溶解度最小。蛋白质蛋白质 1.蛋白质的结构蛋白质的结构 蛋白质分子中,各个氨基酸蛋白质分子中,各个氨基酸连接成的长链分子称为肽,是通过一个氨基酸分连接成的长链分子称为肽,是通过一个氨基酸分子的子的-NH2与另一个氨基酸分子的与另一个氨基酸分子的-COOH之间消之间消去水分子得到的酰胺键(肽键)连接而成。去水分子得到的酰胺键(肽键)连接而成。2 蛋白质的性质蛋白质的性质 和氨基酸一样具有两性和和氨基酸一样具有两性和等电点;变性(可逆,非可逆);水解;显等电点;变性(可逆,非可逆);水解;显色反应(黄蛋白反应、茚三酮)。色反应(黄蛋白反应、茚三酮)。3 酶酶 酶是生物体内起催化作用的蛋白质,酶是生物体内起催化作用的蛋白质,其作用的特异性表现为:(其作用的特异性表现为:(1)条件温和;)条件温和;(2)选择性强;()选择性强;(3)高效。)高效。

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