1、第五章进入合成有机高分子化合物的时代核心素养发展目标HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，理解单体与聚合物之间的关系，并能根据高分子化合物的结构特点及官能团推测它们的性能。2.科学态度与社会责任：了解高分子材料的性能和用途，了解高分子材料对环境造成的不良影响。微型专题 克难解疑 精准高效考题精选 精练深思 触类旁通内容索引NEIRONGSUOYIN01微型专题例1聚乳酸(PLA)是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。某公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲力等
2、与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，应用十分广泛C.聚乳酸是一种友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉发酵的乳酸为原料制备的聚酯材料一、高分子合成材料的组成、结构与性能解析聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解，最终生成CO2和H2O；该分子为线型结构，适用于吹塑、热塑等各种加工方法；聚乳酸是以乳酸为原料制备的聚酯材料，不是天然高分子。常见的合成高分子材料都是由单体通过加聚反应或缩聚反应生成，做题时要结合单体或高聚物的结构或性质进行相互推导，从而确定答案。方法技巧变式1关于下列三种常
3、见高分子材料的说法正确的是酚醛树脂涤纶顺丁橡胶A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.合成涤纶的单体均可发生酯化反应D.酚醛树脂是通过加聚反应合成的解析顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，与反-2-丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。例2高分子化合物A和B的部分结构如下：二、由高分子化合物的结构判断其单体(1)合成高分子化合物A的单体是_，生成A的反应是_反应。CH2=CHCO
4、OH加聚解析由高分子化合物A的结构片段，可看出其重复的结构单元为则A的结构简式为它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH2=CHCOOH。(2)合成高分子化合物B的单体是_，生成B的反应是_反应。缩聚解析由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为则B的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：判断方法：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向
5、推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。归纳总结变式2聚合物 (部分结构)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质是由下列哪种物质聚合而成的A.CH3CH(OH)COOHB.HCOOCH2OHC.HOCH2CH2COOHD.HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH解析由聚合物的结构简式可知其链节为则其单体为例3PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为三、新型高分子材料的合成其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L
6、H2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_，B的结构简式为_。碳碳双键、醛基解析A能发生银镜反应，则A的结构简式是CH2=CHCHO，A中含有的官能团是碳碳双键、醛基；由于A中含有碳碳双键，所以能和水发生加成反应生成B，则B的结构简式是HOCH2CH2CHO。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_，反应类型为_。解析B中含有醛基，和氢气发生加成反应生成C，所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。对二甲苯被氧化生成对苯二甲酸，D和C能发生缩聚反应，生成高分子化合物PTT。nHOCH2CH2CH2OH(2n1)H2O缩聚反应(3)分子式为C4H6O，与A互为同
7、系物的同分异构体有_种。3解析分子式为C4H6O且与A为同系物的物质含有一个碳碳双键和一个醛基，其结构有3种，分别是CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。_。新型高分子材料合成的一般步骤串联多个重要的有机反应，以新药物、新材料合成为载体，掌握有机化学的基础知识，理解题给信息并接受、吸收、整合，分析与解决高分子材料的合成问题。基本的步骤：(1)阅读所给信息，分析归纳，提炼规律。(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”，明确
8、待求量。(3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即：阅读分析寻找题眼解决问题。思维启迪变式3近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：(1)写出下列反应的反应类型：_，_。加成反应加聚反应解析根据图示可知A为乙炔，则B、C分别为CH2=CHCl和H2C=CHCN，结合人造羊毛的结构简式可知，D为CH2=CHOOCCH3。根据对D的同分异构体的描述可知，该同分异构体属于酯类，其同分异构体分别为H2C=CHCH2OOCH、H2C=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOO
9、CH和CH2=CHCOOCH3，共4种。(2)写出下列物质的结构简式：PVC_，C_。(3)写出A D反应的化学方程式：_。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式_。H2C=CHCNH2C=CHOOCCH34CH2=CHCOOCH3(其他合理答案也可)02考题精选A.B.C.D.1.(2018合肥一中校级期中考试)用CH2=CH2和RCH=CHR作单体进行聚合反应时，所得产物中可能含有CH2CH212345678中的解析两种单体的混合物发生加聚反应时，既可以自聚也可以共聚，D项正确。2.(2018泉州德化一中高二下学期第一次质检)由于吸
10、水性、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为12345678它是由聚乙烯醇与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是A.CH3OH B.HOCH2CH2OHC.HCHO D.HCOOH12345678解析维纶的一个链节是由聚乙烯醇的两个链节与另一单体缩合形成的，再结合“缩合过程中有H2O生成”，则可确定另一单体可能为HCHO。3.(2018四川雅安中学高二上学期月考)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为取代反应消去反应加聚反应缩聚反应氧化反应还原反应A.B.C.D.12345678解析
11、丙醛首先与氢气发生加成反应(即还原反应)变为丙醇，然后发生消去反应生成丙烯，丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯。因此用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应，故选择D项。4.(2018衡水校级模拟考试)下列对聚合物HNHCH2COOH和HNHCH(CH3)COOH的关系的描述正确的是A.属于同分异构体 B.互为同系物C.均由加聚反应生成 D.它们由不同的单体生成12345678解析高分子化合物之间不互为同系物，因为n值不同；它们都是缩聚产物。下列关于该高分子的说法正确的是A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的 氢原子具有不同的化学环境B
12、.完全水解产物的单个分子中，含有官能团 COOH或NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为 5.(2018北京，10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。1234567812345678和解析该高分子完全水解生成分别含有官能团COOH、NH2，B对；水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境，A错；氢键对高分子的性能有影响，C错；该高分子化合物的结构简式为 D错。6.(2018信阳校级期中考试)某合成树脂干馏后分解为烃A,1 mol A能和4 mol H2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16，该合成树脂为12345678解析1 m
13、ol A能和4 mol H2加成，说明A分子中应有4个不饱和度，加成后的饱和烃为C8H16，说明该饱和烃分子中有一个环存在，B项符合题意。7.(2018长沙一中期末)合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式。12345678(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是_。12345678解析由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。碳碳双键(2)B的单体是苯酚和_，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子化合物，俗称电木，是热固性塑料。12345678解析B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和HCHO
14、(或甲醛)。HCHO(或甲醛)(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是_。12345678解析C是聚甲基丙烯酸甲酯，与NaOH溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂聚甲基丙烯酸钠树脂，该树脂的结构简式是(4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，这两种单体是_。12345678、HOCH2CH2OH解析D是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是 和HOCH2CH2OH。回答下列问题：(1)D的结构简式为_，F的结构简式为_。8.(2018吉林白山临江一中高二下学期期末)丙烯酰胺(H
15、2C=CHCONH2)具有中等毒性，研究表明其可致癌。丙烯酰胺可由淀粉类食品在加热(120 以上)烹调过程中形成，在烘烤、油炸时更易形成，丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有广泛用途的聚丙烯酰胺类物质。相关过程如图所示。12345678H2C=CHCOOH(2)指明下列反应的类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体的结构简式：_。12345678水解反应消去反应H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHO(4)写出DE的化学方程式：_。两分子C在浓硫酸作用下可形成一分子六元环酯，该反应的化学方程式为_。12345678H2C=CHCOOHNH3 H2C=CHCONH2H2O
