1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料考纲要求1.了解乙烯、苯等有机物的主要性质及发生反应的类型。2.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物在化工生产中的重要作用。考查内容1.结合简单有机物的合成考查乙烯的加成反应和加聚反应等。2.以苯的硝化和溴代为载体进行有关实验内容的考查。基础整合基础整合 乙烯的结构和性质乙烯的结构和性质 基础再现基础再现1.组成与结构平面型分子平面型分子 C=CHHHHCH2=CH2H HC CH H2.物理性质乙烯是无色、稍有气味的气体，密度比空气略_，难溶于水。3.化学性质乙烯分子的官能团为_，决定其化学性
2、质比较活泼。（1）氧化反应燃烧：化学方程式为_。现象：乙烯在空气中燃烧，发出_的火焰且伴有黑烟。应用：利用燃烧时现象不同来鉴别CH4 与C2H4。小小碳碳双键碳碳双键C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃 明亮明亮 使酸性高锰酸钾溶液_。应用：利用该反应鉴别CH4 与C2H4。推广：利用该反应鉴别_与_。（2）加成反应定义：有机物分子中的不饱和碳原子与_反应。乙烯的加成反应CH2 CH2+Br2_ +H2_ +HCl_ +H2O_ 褪色褪色烷烃烷烃烯烃烯烃其他原子或其他原子或原子团直接原子团直接结合生成新结合生成新的化合物的化合物CH2BrCHBrCH3CH3 CH3CH2ClCH3CH
3、2OH（3）加聚反应化学方程式_。4.用途（1）_的产量是用来衡量一个国家石油化工水平的标志。（2）重要化工原料。（3）可作催熟剂。nCH2=CH2 CH2CH2乙烯乙烯引发剂引发剂 跟踪训练跟踪训练1.下列各化学反应中属于加成反应的是（）A.CH2=CH2+HOH CH3CH2OHB.H2+Cl2 2HClC.CH3 C H+H2 CH3CH2OH D.CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HCl催化剂加压、加热 光照催化剂光照O解析：B项属于无机化学基本反应类型中的化合反应，D项属于取代反应。答案：AC2.某混合气体通过溴水（使其褪色），再通过灼热的氧化铜（使其黑色变红色），再通
4、过无水CuSO4粉末（使其变蓝色），再通过澄清石灰水（石灰水由清变浑再变清），最后剩余气体在空气中点燃，火焰呈淡蓝色，该混合气体是 （）A.水煤气 B.焦炉气 C.石油液化气 D.天然气答案：B高考总复习.化学解析：水煤气的主要成分是CO和H2；焦炉气的主要成分是H2、CH4、C2H4和CO等；石油液化气的成分是C3C5的烷烃；天然气的成分是CH4等。能符合题给实验现象的气体只有焦炉气。答案：B烯烃 基础再现基础再现1.定义：分子中含有_的链烃。2.分子通式：_（n2）。3.物理性质（1）状态：气液固，常温下的气态烯烃有_。（2）熔沸点：随碳原子数增多，熔沸点_。（3）密度：随碳原子数增多，密
5、度逐渐_。（4）水溶性：均难溶于水。碳碳双键碳碳双键CnH2n乙烯乙烯 丙烯丙烯丁烯丁烯增大增大升高升高4.化学性质（类比乙烯）（1）氧化反应燃烧通式_。使酸性高锰酸钾溶液_。（2）加成反应CH3CH=CH2与H2反应的化学方程式为_。CH3CH=CH2发生加聚反应的化学方程式为_。nCH3CH=CH2 CHCH3CH2CnH2n+（n+2n/4）O2 nCO2+nH2O点燃点燃 褪色褪色CH3CH=CH2+H2 CH3CH2CH3一定条件一定条件 引发剂引发剂 跟踪训练跟踪训练3.由乙烯推测丙烯（CH2=CHCH3）的结构或性质正确的是 （）A.分子中3个碳原子在同一平面上B.分子中所有原子
6、在同一平面上C.与氯化氢加成只生成一种产物D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：AD高考总复习.化学4.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，1 mol产物分子中的氢原子最多能跟6 mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能是 （）A.CH CH B.CH CCH3 C.CH2=CH2 D.CH2=CCH3解析：含碳碳双键或碳碳叁键各1 mol的物质，加成反应时需HCl分别为1 mol、2 mol，饱和烃中氢原子的物质的量就是发生氯代反应时所需Cl2的物质的量。故选B。答案：BCH3 基础再现基础再现1.组成与结构苯苯正六边正六边 或或碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键2.物理性质
7、苯通常是无色、带有特殊气味的_体，有毒，不溶于水，密度比水_，是一种重要的有机溶剂。3.化学性质（1）氧化反应燃烧：化学方程式为2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。现象：苯在空气中燃烧，产生_的火焰并伴有_。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。点燃液液小小明亮明亮黑烟黑烟（2）取代反应溴代反应化学方程式_。硝化反应化学方程式_。（3）加成反应化学方程式_。+3H2 Fe+Br2 +HBrBr+HONO2 +H2O浓硫酸浓硫酸 NO2 催化剂催化剂4.芳香烃定义：分子中含有_的碳氢化合物。5.苯的同系物（1）通式：_。（2）条件：分子中只含有_，侧链为烷基。苯环苯环CnH2n-6（n6）一个苯环
8、一个苯环 跟踪训练跟踪训练5.下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是 （）A.B.C.D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5高考总复习.化学解析：A的一溴代物有3种：邻、间、对；B的一溴代物有2种；C的一溴代物有3种，而D的只有一种。答案：AC 整合拓展整合拓展甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷 乙烯苯分子式 CH4 C2H4 C6 H6结构简式 CH4CH2=CH2结构特点 CC（单键），碳原子的化合价已达“饱和”C=C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。高考总复习.化学甲烷 乙烯苯含
9、碳质量分数 12/16/100%=75%12/14/100%=85.7%12/13/100%=92.3%活动性 稳定 活泼 活泼性介于烷烃、烯烃之间取代反应 卤代 能与卤素、硝酸等取代加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX等发生加成反应高考总复习.化学甲烷 乙烯苯氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液不褪色燃烧火焰明亮并呈淡蓝色 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色热点考向热点考向 烃分
10、子的空间结构烃分子的空间结构在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是 （）A.B.C.D.解析：丙烯中有甲基，分子中所有原子不可能共面，氯乙烯分子中所有原子共面，苯分子是平面正六边形结构，所有原子共面，甲苯分子中有甲基，分子中所有原子不可能共面。答案：B名师点睛：名师点睛：解答该题要牢牢把握乙烯分子中2个C和4个H共平面，苯分子中6个C和6个H共平面，并推广为直接连在双键碳或苯环上的原子也在同一平面之内。热点训练热点训练1.以下各种物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是 （）A.CH3CH=CH2 B.CH2=CH2C.CH=CH2 D.解析：根据已有知识，乙
11、烯和苯都属于平面结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，同理，我们可以将C选项看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，从而得出C中物质的所有原子可能处于同一平面内，因此B、C、D都不符合题意。答案：B乙烯与苯的性质乙烯与苯的性质下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是（）A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C.乙烯使溴水的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：A项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发生了氧化还原反应，是化学变化。B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理
12、变化，由于溴易溶于苯，从而使水层接近无色。C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，是化学变化。D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应，所以黄绿色消失，是化学变化。答案：B名师点睛：名师点睛：解答该题时要依据乙烯、苯及甲烷的典型化学性质及其差异来分析，同时要注意三种分子的结构，因为结构决定性质。热点训练热点训练2.可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A.将气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶B.将气体通过盛有适量溴水的洗气瓶C.将气体通过盛有水的洗气瓶D.将气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶解析：酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中
13、的乙烯，因为KMnO4将乙烯氧化生成CO2，CO2仍为杂质。水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。答案：B与烃类物质燃烧有关的计算与烃类物质燃烧有关的计算 现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图：（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_（填对应字母，下同）。（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。（4）在120、1.01105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相
14、同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。（1）等质量的烃完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的y/x依次为 4/1、4/2、6/2，故CH4 耗O2最多；（2）等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，（x+y/4）的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x+y/4依次为1+4/4=2，2+4/4=3，2+6/4=3/5，故C2H6耗O2最多；（3）n（CO2）=n（C）=1/161、1/282、1/302，1/282最大，故C2H4生成的CO2最多；n（H2O）=1/2 n（H）=
15、1/164、1/284、1/306，1/164最大，故CH4 生成的H2O最多。（4）温度100条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y=4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。答案：（1）A （2）C （3）B A （4）AB名师点睛：名师点睛：1.烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式：CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O推断（1）燃烧后温度高于100时，水为气态：V=V后-V前=y/4-1y=4时，V=0，体积不变。y4时，V0，体积增大。y4，V0，体积减小。（2）燃烧后温度低于100，水为液态：V=V前-V后=1+y/4，体积总
16、是减小。（3）无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。点燃2.有机物的组成与燃烧产物的关系（1）质量相同的烃CxHy，x/y越大，则生成的CO2越多；若两种烃的x/y相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。（2）碳的质量分数（C）相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。（3）不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。热点训练热点训练3.1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179
17、.2 L（标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是：（）A.CH3 CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3C.CH3 CH2CHCH3 D.CH3 CH3CH3CH3CH3解析：设烃的分子式为CxHy，1 mol 该烃耗氧气为x+y/4，所以x+y/4=8。讨论y=4，x=7（舍去）；y=8，x=6（舍去）；y=12，x=5，分子式为C5H12，与Cl2在光照下生成三种不同的一氯取代物，AB符合，D的分子式为C8H10不符合x+/y/4/=8，并且光照下的一氯代物只有1种。答案：AB走进实验室走进实验室 为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计
18、并进行了如下实验；先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯（CH3CH2OH CH2=CH2+H2O），将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去，再与溴水反应。浓H2SO4 请你回答下列问题：（1）甲同学设计的实验_（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是_。A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应B.使溴水褪色的反应，就是加成反应C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯D.使溴水褪色的物质，就是乙烯2）乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是
19、_，它与溴水反应的化学方程式是_，在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：请回答：、装置中可盛放的试剂是：_、_、_。（填序号）A.品红 B.NaOH C.溴水 D.酸性高锰酸钾溶液（3）为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_。解析：在制备乙烯过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去SO2。一般来说，除SO2用NaOH溶液。SO2有没有被彻底除去？在装置后必须加一个盛有品红溶液的试剂瓶，也就是说，中盛放的
20、是品红。在确认完全除去SO2后将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但决不能认为，二者一定发生的是加成反应。如何证明二者发生的不是取代反应呢？只能根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机产物外，还有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。答案：（1）不能 AC （2）SO2 SO2+Br2+2H2O H2SO4+2HBr B A C （3）如发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证思路归纳：要推知乙烯可能混有的杂质气体，必然要想到浓硫酸的氧化性，在验证乙烯与溴水
21、的反应之前，必须把SO2除尽，所以要在装置中加入品红以检验SO2是否除尽。高考总复习.化学 实验演练实验演练某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：（1）检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。（2）向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。高考总复习.化学（3）将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白：装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是_；小试管外的液体是（填名称）_，其作用是_。反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）_溶液，现象是_，其作用是_；装置（B）还可起到的作用是_。高考总复习
22、.化学解析：明确液溴易挥发，且Br2易溶于有机溶剂，要把挥发出的Br2吸收，以防影响HBr的检验，对于Br-的检验应想到硝酸酸化的AgNO3，答案自然得出。答案：吸收挥发出的Br2蒸气；水，吸收反应生成的HBr气体。AgNO3，生成淡黄色沉淀，检验Br-；防倒吸。祝祝您您1.满含泪眼问问春花，春花却不答语，零乱的落花已经飘飞过秋千去。2.怎能忍受这孤独的馆舍正紧紧关住的春寒，特别在杜鹃悲啼不停夕阳将暮之时。3.辞官归隐田园后融入大自然怀抱里的悠闲自得，忘却了荣辱得失，尽享田园生活之恬淡。4.惜别之情不是很浓烈，更没有悲伤，竟被眼前美丽的景观吸引了，若非急着去赴任，诗人定会继续欣赏下去，与大自然
23、共享闲暇。5.文本解读本文是一篇论述生物社会行为的文章。作者选取了独特的视角，将一些群居性生物的行为与人类进行比较，描述了它们在集体行动中所表现出的高度组织性、协调性.6.以及作为群体出现时所表现的巨大力量和智慧，从而得出这样的结论：人类的社会行为与生物的社会行为有极大的共性，并非水火不容，而是可以互为比照的。7.很显然，作者的目的不是为了证明其他生物比人类更高明，也不只是为我们提供生物交流技术方面的有趣知识，更是以一个医学家、生物学家的睿智和敏锐的洞察力.8.对传统生物学过分强调个体行为和动物本能的观点进行了反思，也对人类盲目自大、不能充分认识自身生存危机作出了警示。9.人类虽然最终脱颖而出，主宰了这个世界，但人类的行为方式还具有和其他社会性生物相类似的特点，还需要联合，需要团结，才能源源不断地产生智慧，克服自身发展面临的种种困境，推动社会进步。
