1、第二十章第二十章 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物20-120-1 萜萜 类类 20-220-2 甾族化合物甾族化合物 分子中含分子中含C C1010以上，且组成为以上，且组成为5 5的倍数的烃类化合物称为萜类。的倍数的烃类化合物称为萜类。月桂烯对薄荷烯（存在于柠檬，橘子中）姜烯（存在于姜油中）（存在于月桂子油等中）松节油（蒎烯）异樟烯（存在于松节油等中）（存在于姜油，冷杉等中）20-1 20-1 萜萜 类类 一、萜的涵义和异戊二烯规律一、萜的涵义和异戊二烯规律 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。
2、相接而成的。CCCCCCH2CCH3CH CH2异戊二烯头尾异戊二烯单位这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。二、萜的分类、命名二、萜的分类、命名1 1分类分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜（单萜（C10）：2个异戊二烯单位个异戊二烯单位倍半萜（倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位个异戊二烯单位双萜（双萜（C20）：4个异戊二烯单位个异戊二烯单位三萜（三萜（C30）：6个异戊二烯单位个异戊二烯单位四萜（四萜（C40）：8个异戊二烯单位个异戊二烯单位 2 2命名命名 IUP
3、ACIUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上我国一律按英文俗名意译，在接上“烷烷”、“烯烯”、醇醇“等类名等类名而成。而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。三、萜类化合物三、萜类化合物1 1单萜单萜1)1)开链单萜开链单萜CH2OHCH2OH 牛儿苗醇（香叶醇）橙花油醇b.p 230 b.p 226.7 互为几何异构体，存在于玫瑰油、橙花油、香茅油中，为无色、有玫瑰香气的液体，是作香料的重要原料。CHOCHO 牛儿苗醛或香叶醛橙花醛存在于柠檬草油、橘子油中，配制柠檬香精的重要原料
4、，柠檬醛柠檬醛ab有很强的柠檬香气，是用于也是合成维生素 的重要原料。2)2)单环单萜单环单萜OH*薄荷醇m.p 43,b.p 213.5,m.p 43,b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。等。-蒎烯蒎烯 为松节油的主要成份为松节油的主要成份-蒎烯蒎烯 为松节油的次要成份为松节油的次要成份 3)3)双环单萜双环单萜OH金合欢醇OO
5、O山道年2 2倍半萜倍半萜3 3双萜双萜OH叶绿醇OH维生素（）A1A4 4三萜三萜如角鲨烯。如角鲨烯。角鲨烯squalene（）H3CCH3HOCH3CH3CH3H3C角鲨烯羊毛甾醇5 5四萜四萜常见四萜如下常见四萜如下：胡萝卜素m.p188184178胡萝卜素m.p胡萝卜素m.p15%85%0.1%广泛存在于植物的叶、茎、和果实及动物的乳汁和脂肪中，体最重要（生理活性最强）。一、甾族化合物的结构一、甾族化合物的结构1 1基本结构基本结构R1R2R3 R R1 1、R R2 2一般为甲基，称为角甲基，一般为甲基，称为角甲基，R R3 3为其为其它含有不同碳原子数的取代基。它含有不同碳原子数的
6、取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田田”表示四个环，表示四个环，“”“”表示为三个侧链。表示为三个侧链。许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。还有双键、羟基和其他取代基。20-2 20-2 甾族化合物甾族化合物ABCD12345678910111213141516171819202 2甾核的立体结构构型及表示方法甾核的立体结构构型及表示方法 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为子
7、，可能有的立体异构体数目为2 26 6=64=64个。个。ABCD1234567891011121314151617181920*天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A A环和环和B B环以反式相环以反式相并联，另一种是并联，另一种是A A环和环和B B环以顺式相并联。而环以顺式相并联。而B B环和环和C C环、环、C C环和环和D D环之环之间是以反式相并联的。间是以反式相并联的。构象式为：构象式为：12345678910111213141516176789101112131415161712345二、甾族化合物的分类和命名二、甾族化合物的分类
8、和命名1 1命名命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。俗名。2 2分类分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。激素、甾族生物碱等。三、重要的甾族化合物三、重要的甾族化合物1 1甾醇甾醇HOH3CH3CHH3CCH3CH3HH胆甾醇5-5-胆甾烯胆甾烯-3-3-醇醇 1 1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇（胆固醇）HOH3CH3CH3CCH3CH3HH脱氢胆甾醇7HOH3CH3CCH3CH3H维生素D3日光2 2）7-7-
9、脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇HOH3CH3CH3CCH3CH3HH麦角甾醇HOH3CH3CCH3CH3H维生素D2紫外光CH3CH33 3）麦角甾醇）麦角甾醇2 2胆汁酸胆汁酸HOOHOHCOOH胆甾酸3 3甾族激素甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺
10、、氨基酸、多肽和蛋白构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。质；另一类即为甾族化合物。甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在构特点是在C C1717（R R3 3）上没有长的碳链。）上没有长的碳链。1 1）性激素）性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很少量就能产生极
11、大的影响。少量就能产生极大的影响。性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，在生理上各有特定的生理功能。例如：在生理上各有特定的生理功能。例如：OOHH3CH3CHHH睾丸酮素HOHH3COHHH雌二醇2 2）肾上腺皮质激素）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆此类中重要的激素。此类中重要的激素。OCH3CH3CHHHOCH2OHOHOCH3CH3CHHHOCH2OHOHHOOOCH3CH3CHHHOCH2OHHO 皮质醇皮质醇 可的松可的松 皮质甾酮皮质甾酮4 4甾族生物碱甾族生物碱
