1、第四章 生命中的基生命中的基础有机化学物质础有机化学物质第二节第二节 糖类糖类形形色色的糖。形形色色的糖。第二节第二节 糖类糖类一、糖类一、糖类2、特征特征来源来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物组成组成由由C、H、O元素组成元素组成多数符合通式多数符合通式Cn（H2O）m1、概念：从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基、概念：从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基 酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮 的化合物的化合物3、分类：根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分、分类：根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分 为单糖、低聚糖、多糖为单糖、
2、低聚糖、多糖单糖（不能水解成更简单的糖）葡萄糖、果糖、核糖单糖（不能水解成更简单的糖）葡萄糖、果糖、核糖二糖（二糖（1mol糖水解产生糖水解产生2mol单糖）麦芽糖、蔗糖单糖）麦芽糖、蔗糖多糖（多糖（1mol糖水解产生许多糖水解产生许多mol单糖）淀粉、纤维素单糖）淀粉、纤维素低聚糖：低聚糖：1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210mol单糖，其中以单糖，其中以 二糖为重点二糖为重点二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖（1）物理性质：无色晶体，有甜味，但甜度不如蔗）物理性质：无色晶体，有甜味，但甜度不如蔗 糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚醚
3、思考思考探究：根据下列事实推出葡萄糖的分子组成与结探究：根据下列事实推出葡萄糖的分子组成与结构构1.葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳，其中含碳40%，氢，氢6.7%，其余是氧。求出葡萄糖的分子式。，其余是氧。求出葡萄糖的分子式。2、1mol葡萄糖能和葡萄糖能和5mol乙酸发生酯化反应生成五乙乙酸发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯（提示：同一个酸葡萄糖酯（提示：同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不个羟基不稳定）稳定）C6H12O6说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5个个OH，且分别连在，且分别连在5个个C上上二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖人教化学选
4、修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定 实实 验验 或或 论论 述述 现现 象象 结结 论论 葡萄糖葡萄糖+新制新制Cu(OH)2不加热不加热加热加热绛蓝色绛蓝色砖红色砖红色沉淀沉淀分子中有分子中有多多羟基羟基分子中有分子中有醛基醛基（官能团的测定）（官能团的测定）二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与
5、果糖1、葡萄糖、葡萄糖人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)产生银镜产生银镜分子中含有醛基分子中含有醛基二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖（1）物理性质：无色晶体，有甜味，但甜度不如蔗）物理性质：无色晶体，有甜味，但甜度不如蔗 糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚醚
6、（2）分子结构）分子结构分子式：分子式：C6H12O6 结构式：结构式：HCCCCCCHHHHHHO=OHOHOHOHOH结构简式：结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛，单糖多羟基醛，单糖官能团：官能团：CHO（醛基）、（醛基）、OH（羟基）（羟基）人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)氧化反应氧化反应A、与弱氧化剂反应、与弱氧化剂反应（有还原性）（有还原性）、银镜反应银镜反应：碱性碱性，加热条件下，与银氨溶液反应，产生，加热条件下，与银氨溶液反应，产生银银镜镜CH2OH(CHOH)4
7、CHO+2Ag(NH3)2OH水浴水浴2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O葡萄糖酸铵葡萄糖酸铵（3）化学性质）化学性质二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖、与与Cu(OH)2反应反应：碱性碱性，加热条件下，与，加热条件下，与Cu(OH)2反应，反应，产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀（Cu2O）CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2Cu2O+2H2O +CH2OH(CHOH)4COOH人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖
8、1、葡萄糖、葡萄糖、与与Cu(OH)2反应反应：氧化反应氧化反应（3）化学性质）化学性质A、与弱氧化剂反应、与弱氧化剂反应（有还原性）（有还原性）、银镜反应银镜反应：B、能使溴水或高锰酸钾溶液褪色、能使溴水或高锰酸钾溶液褪色C、生理氧化：葡萄糖不经过消化过程而直接被人体吸生理氧化：葡萄糖不经过消化过程而直接被人体吸 收，在人体组织中氧化放出热量维持人收，在人体组织中氧化放出热量维持人 体生命活动所需能量体生命活动所需能量 C6H12O6(S)6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)H=-2084kJ/mol人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化
9、学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖氧化反应氧化反应（3）化学性质）化学性质、与与Cu(OH)2反应反应：氧化反应氧化反应A、与弱氧化剂反应、与弱氧化剂反应（有还原性）（有还原性）、银镜反应银镜反应：D、燃烧：、燃烧：C6H12O66O2 6CO2+6H2O点燃点燃B、能使溴水或高锰酸钾溶液褪色、能使溴水或高锰酸钾溶液褪色C、生理氧化：生理氧化：人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)加成反应（还原反应）加成反应（还原反应）CH2OH(
10、CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi酯化反应酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH2-(CH-)4CHO+5H2O浓硫酸浓硫酸CH3COOOOCCH3二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖氧化反应氧化反应发酵产生酒精：发酵产生酒精：C6H12O6 2C2H5OH+2CO2催化剂催化剂（3）化学性质）化学性质人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)人教化学选修人教化学选修5 5糖类糖类PPT(28PPT(28页页)（4）用途：）用途：二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖、葡萄糖 营养物质营养物质 动物
11、所需能量的主要来源。动物所需能量的主要来源。体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养液的方式来迅速补充营养.葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜、热水瓶胆热水瓶胆医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养（2）分子结构）分子结构分子式：分子式：C6H12O6 结构式：结构式：HCCCCCCHHHHHHO=OHOHOHOHOH结构简式：结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH 多羟基酮，单糖多羟基酮，单糖官能团：官能团：CO（羰基）、（羰基）、OH（羟基）（羟基）2、果糖、果糖（1）物理性质：无色晶体，熔点为）物
12、理性质：无色晶体，熔点为103105，不易，不易 结晶，通常为粘稠状液体，易溶于结晶，通常为粘稠状液体，易溶于 水、乙醇、乙醚，是最甜的糖水、乙醇、乙醚，是最甜的糖二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖互为同分异构体互为同分异构体果糖果糖 HCCCCCCHHHHHHO=OHOHOHOHOH（3）化学性质：酯化反应等）化学性质：酯化反应等（4）用途：营养品用途：营养品小结：小结：1、葡萄糖与果糖互为同分异构体、葡萄糖与果糖互为同分异构体 2、葡萄糖与果糖的鉴别：、葡萄糖与果糖的鉴别：（不能用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别。）不能用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别。）二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖互为同分异构体
13、互为同分异构体溴水溴水2、果糖、果糖三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖（1）物理性质：白色晶体，易溶于水、难溶于乙醇，）物理性质：白色晶体，易溶于水、难溶于乙醇，有甜味，但仅次于果糖有甜味，但仅次于果糖1、蔗糖、蔗糖（2）分子结构）分子结构分子式：分子式：C12H22O11（二糖）（二糖）官能团：无醛基官能团：无醛基（3）化学性质）化学性质不含醛基，无还原性，非还原性糖，本身不能发生不含醛基，无还原性，非还原性糖，本身不能发生 银镜反应，不与银镜反应，不与Cu(OH)2反应反应（4）用途：食品、制食用白糖、冰糖、红糖等）用途：食品、制食用白糖、冰糖、红糖等、水解反应：水解反应：C12H22O11
14、+H2O C6H12O6+C6H12O6稀硫酸稀硫酸蔗糖蔗糖果糖果糖葡萄糖葡萄糖三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖、蔗糖（3）化学性质）化学性质不含醛基，无还原性，非还原性糖，本身不能发生不含醛基，无还原性，非还原性糖，本身不能发生 银镜反应，不与银镜反应，不与Cu(OH)2反应反应（1）物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味，使蔗）物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味，使蔗 糖甜度的糖甜度的1/32、麦芽糖、麦芽糖（2）分子结构）分子结构分子式：分子式：C12H22O11（二糖）（二糖）官能团：有醛基官能团：有醛基（3）化学性质）化学性质含醛基，有还原性，还原性糖，本身能发生银镜反含醛基
15、，有还原性，还原性糖，本身能发生银镜反应，能与应，能与Cu(OH)2反应反应三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖、蔗糖2、麦芽糖、麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖、蔗糖（3）化学性质）化学性质含醛基，有还原性，还原性糖，本身能发生银镜反含醛基，有还原性，还原性糖，本身能发生银镜反应，能与应，能与Cu(OH)2反应反应、水解反应：水解反应：C12H22O11+H2O 2C6H12O6稀硫酸稀硫酸麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖（4）用途：食品、制饴糖等）用途：食品、制饴糖等小结：小结：1、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 2、蔗糖与麦芽糖的比较、蔗糖与麦芽糖的比较
16、蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相似相似点点组成相同，互为同分异构体组成相同，互为同分异构体都属于二糖，都属于二糖，1mol水解产生水解产生2mol单糖单糖水解产物都能发生银镜反应，都能与水解产物都能发生银镜反应，都能与Cu(OH)2反应反应都具有甜味，但蔗糖更甜都具有甜味，但蔗糖更甜2、麦芽糖、麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖、蔗糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖不不同同点点官能团官能团化学性质化学性质水解产物水解产物来源来源用途用途不含醛基（非还原性糖）不含醛基（非还原性糖）含醛基（还原性糖）含醛基（还原性糖）能发生银镜反能发生银镜反应，能与应，能与Cu(OH)2反应反应不能发生银镜反不能发生银镜反
17、应，不能与应，不能与Cu(OH)2反应反应葡萄糖、果糖各半葡萄糖、果糖各半仅有葡萄糖仅有葡萄糖甘蔗、甜菜为主甘蔗、甜菜为主淀粉在酶作用下水淀粉在酶作用下水解产物解产物甜食，制红糖、白糖等甜食，制红糖、白糖等甜食，制饴糖甜食，制饴糖三、蔗糖与麦芽糖三、蔗糖与麦芽糖巩固训练巩固训练1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是()A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类
18、BD2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B巩固训练巩固训练3葡萄糖是单糖的原因是（葡萄糖是单糖的原因是（）A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B巩固训练巩固训练4下列有机物既能在常温下溶于水，又能下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是发生银镜反应的是 （）A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C巩固训练巩固训练5关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是（）A是白色晶体，能溶于水是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇能发生水解，生成乙醇 D经过消化过程，可直接为人体吸收经过消化过程，可直接为人体吸收 C巩固训练巩固训练
