1、芳香烃芳香烃 人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT新课引入：新课引入：沈海高速曾发生一起严重的化学品泄漏事故，沈海高速曾发生一起严重的化学品泄漏事故，3030余吨芳香余吨芳香烃类化学品发生了泄漏，事故造成了槽罐车罐体着火，现场情烃类化学品发生了泄漏，事故造成了槽罐车罐体着火，现场情况十分危急。消防官兵赶到现场时，发现事故的发生原因是油况十分危急。消防官兵赶到现场时，发现事故的发生原因是油罐车与一拖挂车碰撞，油罐车车头比较完好驾驶员已经逃离，罐车与一拖挂车碰撞，油罐车车头比较完好驾驶员已经逃离，而拖挂车上的司机和副驾驶则在逃出车体后被熊熊大火吞噬。而拖挂车上的司机和副
2、驾驶则在逃出车体后被熊熊大火吞噬。消防官兵一方面使用水枪灭火，一方面对现场的流淌火进行阻消防官兵一方面使用水枪灭火，一方面对现场的流淌火进行阻燃性堵截，经过两个小时的奋战，现场火势被成功控制，泄漏燃性堵截，经过两个小时的奋战，现场火势被成功控制，泄漏的芳香烃全部被控制在沟槽内并使用大量沙土掩盖。的芳香烃全部被控制在沟槽内并使用大量沙土掩盖。事故的发生是谁都不愿看到的，本次事故还造成了两人死事故的发生是谁都不愿看到的，本次事故还造成了两人死亡的惨剧，芳香烃类的物质是指具有苯环的碳氢化合物。具有亡的惨剧，芳香烃类的物质是指具有苯环的碳氢化合物。具有爆炸危险和人体腐蚀性的芳香烃类在日常使用和运输中都
3、比较爆炸危险和人体腐蚀性的芳香烃类在日常使用和运输中都比较危险，今天我们就一起来学习芳香烃的相关知识。危险，今天我们就一起来学习芳香烃的相关知识。回顾一：回顾一：什么是芳香烃呢？什么是芳香烃呢？在烃类化合物中，有很多分子里含有一个在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？练习：下列物质属于芳香烃的是哪些？是最简单的芳香烃是最简单的芳香烃 苯苯 （三）结构式（三）结构式 结构简式结构简式 （二）结构特点：（二）结构特点：1.1.化化 学学 键：键：独特的大独特的大键键 2.2.空间结构：空间结构：平面
4、正六边形平面正六边形 3.3.苯环上的碳碳键：苯环上的碳碳键：介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键 苯分子的结构苯分子的结构 （一）分子式（一）分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH回顾二回顾二.苯的结构和化学性质：苯的结构和化学性质：1 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（A A）苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 （B B）苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 （C C）苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种 （D D）苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位
5、二元取代物有二种A A 2 2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （）BCBC(A)(A)(B)(B)(C)(C)(D)(D)ClClCH=CHCH=CH2 2CHCH3 3苯的物理性质苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.55.5沸点沸点80.180.1密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT回顾三：回顾三：苯的化学性质苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下在通常情况下比
6、较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。能发生氧化、加成、取代等反应。思考与交流：思考与交流：1.1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点烃有何异同点?为什么为什么?2.2.烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯与乙烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯与乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃苯燃烧时的黑烟更多烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。请你分析产生不同燃烧现象的原因。3.3.分别写出苯与氧气反应分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与溴和硝酸发与溴和硝酸发生取代
7、的化学方程式生取代的化学方程式.人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT1 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2 2）苯的加成反应）苯的加成反应环己烷环己烷+3H+3H2 2NiNi加热加热人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT3 3）苯的取代反应（卤代、硝化）苯的取代反应（卤代、硝化）+Br+Br2 2BrBr+HBr+HBrFeBrFeBr3 3+HNO+H
8、NO3 3（浓）（浓）NONO2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 450605060思考与交流思考与交流4 4：根据苯与溴、浓硝酸发生反根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT注意注意：1.1.溴是一种易挥发有剧毒的药品溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂作为催化剂 3.3.该反应是放热反应，不需要加热该
9、反应是放热反应，不需要加热苯与溴的实验设计：苯与溴的实验设计：装置设计：装置设计：ACDACD实验探究一实验探究一人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPTCClCCl4 4 CCl4作用：作用：洗气洗气,吸收吸收 苯和溴蒸气苯和溴蒸气 注意注意2 2：1.1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发反应最后苯和溴会有剩余且易挥发 2.2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.3.溴化氢的性质与氯化氢相似溴化氢的性质与氯化氢相似2.2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBrHBr气体，气体，最合理的是？
10、最合理的是？人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT苯与溴的实验设计：苯与溴的实验设计：思考：思考：溴化氢的性质与氯化氢相似溴化氢的性质与氯化氢相似,用什么试剂去检验用什么试剂去检验?现象是什么？现象是什么？溴化氢气体易溶于水，溴化氢气体易溶于水，Ag+Br-=AgBr(淡黄淡黄)人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT2Fe+3Br2Fe+3Br2 2 =2FeBr=2FeBr3 3+Br+Br2 2BrBr+HBr+HBrFeBrFeBr3 3AgNOAgNO3 3+HBr=AgBr+HBr=AgBr+HNO+HNO3 3 人教版化学选修第二
11、节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT某同学采用如图所示装置，进行苯的溴代反应，某同学采用如图所示装置，进行苯的溴代反应，据图思考下列问题：据图思考下列问题：一、实验现象：一、实验现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后，三颈烧瓶内向三颈烧瓶中加苯和液溴后，三颈烧瓶内 ，导管口出现导管口出现 ；反应结束后，三颈烧瓶底部出现反应结束后，三颈烧瓶底部出现 ；锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，溶液，出现出现 沉淀；沉淀；向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生溶液，产生 沉淀。沉淀。二、实验装置及过程分析：二、实验装置及过程分析：冷凝管及长玻璃导管的
12、作用：冷凝管及长玻璃导管的作用：。锥形瓶的作用：锥形瓶的作用：。锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：，碱石灰的作用：碱石灰的作用：。纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为 褐色：褐色：。NaOH溶液的作用：溶液的作用：。最后产生的红褐色沉淀是什么：最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是反应中真正起催化作用的是 。反应迅速进行反应迅速进行,溶液几乎沸腾溶液几乎沸腾白雾白雾褐色油状液体褐色油状液体浅黄色浅黄色红褐色红褐色导气、冷凝回流导气、冷凝回流吸收吸收HBr便于检验便于检验HBr易溶于水，防止倒吸易溶
13、于水，防止倒吸吸收溢出的吸收溢出的HBr和溴蒸气和溴蒸气溴苯中含有溴单质溴苯中含有溴单质FeBr3Fe(OH)3除去溴苯中的溴单质除去溴苯中的溴单质巩固提升巩固提升人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT实验思考题：实验思考题：1.1.哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？2.2.纯净的溴苯应是无色的，怎样使之恢复本来纯净的溴苯应是无色的，怎样使之恢复本来的面目？的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。因为未发生反应的溴和少量的催化剂因为未发生反应的溴和少量的催化剂FeBrFeBr3
14、3溶解在生溶解在生成的溴苯中而呈褐色，可用水和成的溴苯中而呈褐色，可用水和NaOHNaOH溶液反复洗涤使褐溶液反复洗涤使褐色褪去，还原溴苯本来的面目。色褪去，还原溴苯本来的面目。人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT注意注意：1.1.苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50 -6050 -60时产物是硝基苯时产物是硝基苯 温度过高会有副产物。温度过高会有副产物。2.2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.3.反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。4.4.苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发。思考：思考：设
15、计实验时，考虑以下问题：设计实验时，考虑以下问题：1.1.如何控温。如何控温。2.2.加入药品的顺序。加入药品的顺序。苯与硝酸的实验设计苯与硝酸的实验设计1.1.水浴加热水浴加热 2.2.先将浓硝酸注入大试管中，先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。实验探究二实验探究二人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT玻璃管玻璃管某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，据图思考下列问题
16、：据图思考下列问题：现象：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现出现 。注意：注意：硝基苯硝基苯 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，有，有 味；味；长导管的作用：长导管的作用：；为什么要水浴加热：为什么要水浴加热：（1）；（2）；温度计如何放置：温度计如何放置：。黄色油状物黄色油状物冷凝、回流，平衡气压冷凝、回流，平衡气压大大苦杏仁苦杏仁 不不控制温度，防止产生副产物控制温度，防止产生副产物使反应受热均匀使反应受热均匀悬于水中，不接触容器悬于水中，不接触容器巩固提升巩固提升人教版化学选修第二节
17、芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT 巩固练习：巩固练习：观察下列观察下列5 5种物质，分析它们的结构回答。种物质，分析它们的结构回答。其中其中、的关系是的关系是 。其中其中、的关系是的关系是 。它们的通式是它们的通式是 。C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)同分异构体同分异构体同系物同系物人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.定义定义:通式：通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连接烷基苯环上连接烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物C Cn nH H2n-6
18、2n-6(n6)(n6)CH3人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT 实验探究：实验探究：取苯、甲苯各取苯、甲苯各2ml2ml分别注入分别注入2 2支试管中，各加入支试管中，各加入3 3滴滴KMnOKMnO4 4酸性溶液，充分振荡，观察现象。酸性溶液，充分振荡，观察现象。思考：思考：为什么会出现这样的现象呢？为什么会出现这样的现象呢？苯环对甲基作用使其性质变得活泼苯环对甲基作用使其性质变得活泼结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化，生成，生成迁移：迁移：苯环对甲基作用使其性质变的活泼，苯环对甲基作用使其性质变的活泼，那么甲基对苯环有影
19、响吗？那么甲基对苯环有影响吗？人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT2.2.化学性质：化学性质：1)1)取代反应取代反应淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定定.易爆炸易爆炸2 2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）人教版化学选修第二节芳香烃PPT人教版化学选修第二节芳香烃PPT阅读思考：阅读思考：苯、甲苯硝化反应对比苯、甲苯硝化反应对比 学与问：学
20、与问：比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnOKMnO4 4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化反应的条件产物等反应的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?温度温度生成物生成物苯苯甲苯甲苯结论：结论：由于苯环和甲基的相互作用，使甲基易被氧由于苯环和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯环的邻、对位更加活泼化，苯环的邻、对位更加活泼50-6050-603030硝基苯硝基苯邻、对位硝基甲苯邻、对位硝基甲苯三三.芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1.1.来源：来源：2.2.应用：应用：a.a.煤的干馏煤的干馏b.b.石油的催化重整石油的催化重整简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香
21、烃是基本的有机化工原料。可用来合成炸药、染料、药品、农药、可用来合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。合成材料等。巩固练习巩固练习 1、（学案第八题）下列物质中，属于芳香族化合、（学案第八题）下列物质中，属于芳香族化合物的是物的是 ，属于芳香烃的是，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是 。E F GOHCHCH2CH3CH2CH3CH3A BCDCHCH3CH3DECDEFGACDEFG2.2.分子式为分子式为C C7 7H H8 8的芳香烃，其中一个氢原子被氯原子的芳香烃，其中一个氢原子被氯原子取代，生成化合物的异构体有取代，生成化合物的异构体有 种？种？用结构简式表示？用结构简式表示？CH3ClCH3ClCH3ClCH2Cl4 4
