1、第一课时第一课时CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照+HNO3（浓）浓硫酸5060。CNO2+H2O复习引课复习引课 常见有机化学反应类型哪些？常见有机化学反应类型哪些？请判断下列有机化学反应的类型请判断下列有机化学反应的类型 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2 BrCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加加成成反反应应氧化氧化反应反应取代取代反应反应 看到一个有机化学反应，你看到一个有机化学反应，你最关注什么？最关注什么？思 考反应物、条件、产物、反应类型反应物、条件、产物、反应类型BrBr+催化剂催化剂+HBrBr
2、有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点产物的结构特点产物的结构特点CH3+3HO-NO2+HO-NO250-6030NO2+H2OCH3NO2NO2O2N+3H2OCH3CH2Br NaOH/乙醇乙醇CH2=CH2CH3CH2Br NaOH/H2OCH3CH2OH反应试剂的特性反应试剂的特性+Br2（液）（液）Br+HBrFe+3Br2（浓）（浓）OHBr+3HBrOHBrBrCH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2有机物的结构特点、试剂的特性CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸CH2=CH2CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸CH3CH2OCH2CH3170 140 反应条件CH2CH2NaOH/
3、乙醇乙醇CH2=CH2CH2CH2浓硫酸浓硫酸CH2=CH2170 有机物的结构特点、反应条件 H OH H Br 有机化合物有机化合物（结构特点结构特点）反应试剂反应试剂（特性特性）反应条件反应条件+产物产物（结构特点结构特点）反应类型反应类型我们要从多种角度来认识和理解机化学反应，既要我们要从多种角度来认识和理解机化学反应，既要关注参加反应的关注参加反应的有机化合物及其结构特点、试剂的有机化合物及其结构特点、试剂的特性、发生反应的条件特性、发生反应的条件，还要关注它们，还要关注它们发生什么类发生什么类型的反应，生成什么样的产物。型的反应，生成什么样的产物。观察下面几个有机化学反应：观察下面
4、几个有机化学反应：CH CH +HCN CH2=CHCN催化剂催化剂CH2=CH2 +Br2CH2 Br CH2 BrCH2=CH2+H2OCH3 CH2 OH催化剂催化剂CH3-CH=CH2+HXXCH3-CH-CH3+HCNHO催化剂CH3CCH3CH CNOH交流交流 研讨研讨1、这些这些反应的类型反应的类型是什么？能发生此反是什么？能发生此反应的有机化合物具有应的有机化合物具有什么什么官能团官能团？2 2、与之相对应的常、与之相对应的常用用加成试剂加成试剂有哪些？有哪些？3 3、这类反应有什么、这类反应有什么特点？特点？一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型(1)定义：有
5、机化合物分子中的不定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物原子团相互结合，生成新化合物的反应的反应1.加成反应加成反应 (2)特点是：特点是：断一加二、断一加二、只加不减！只加不减！探究活动探究活动1 1、尝试分析、尝试分析乙醛乙醛和和2 2、加成反应的一般过程如何表示？、加成反应的一般过程如何表示？过程探究过程探究d d+d d+d d-d d-异性相吸，异性相吸，合而为一合而为一断断键键断开断开a-羟基丙腈羟基丙腈 试写出丙烯与氯化氢加成反应的产物试写出丙烯与氯化氢加成反应的产物CH3-C-HOHCNH CN催化剂催化剂
6、CH3CNOHHC迁移应用迁移应用 试写出丙烯与氯化氢加成反应的产物试写出丙烯与氯化氢加成反应的产物知识支持：知识支持：甲基的推电子效应。也可以看成甲基对碳碳双键的甲基的推电子效应。也可以看成甲基对碳碳双键的影响影响电子云电子云使用过氧化剂使用过氧化剂主要产物主要产物 过程探究过程探究 异性相吸异性相吸合而为一合而为一断裂断裂键键断开断开规律总结：规律总结：v分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成反应反应:通常氢加到含氢多的碳原子上。通常氢加到含氢多的碳原子上。马氏规则马氏规则+加成反应加成反应X-XH-X H-OH H-CNH-H卤代烃卤代烃醇醇腈腈烷烃烷烃 催化剂
7、催化剂+X-XH-X H-OH H-CNH-H 卤代烃卤代烃醇醇腈腈烷烃烷烃 催化剂催化剂 含有含有不饱和键的这些不饱和键的这些物质物质是否是否都能与这些都能与这些试剂试剂发生加成反应？发生加成反应？+X-XH-X H-OH H-CNH-H 卤代烃卤代烃醇醇腈腈烷烃烷烃 催化剂催化剂 对比参加反应的有机物与产物的结构特点，你能发现什么变化？碳原子不饱和程度降低生成新的类别的物质迁移应用迁移应用试完成下列化学方程式试完成下列化学方程式工具栏工具栏试剂反应部位化学试剂反应部位化学键的电荷分布：键的电荷分布：HOSO3H HCl HCN HNH2 d d+d d+d d+d d-d d-d d-d
8、d+d d-迁移应用迁移应用 分分 析析 结结 构构预测反应类型预测反应类型选择试剂与条件选择试剂与条件检检 验验 产产 物物研究有机物性质的研究有机物性质的 一般程序一般程序催化剂催化剂 加热加热H2 HCN醇醇 腈腈加成加成问题：问题：你将怎样预测丙酮的化学性质你将怎样预测丙酮的化学性质并写出相关化学方程式？并写出相关化学方程式？注意：注意：1 1羧基和酯基中的碳氧双键羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应；不能发生加成反应；醛、酮的羰基醛、酮的羰基只能与只能与H H2 2 、HCNHCN发生加成反应。发生加成反应。2 2共轭二烯有两种不同的加成形式。共轭二烯有两种不同的加成形式。CH3C
9、H2CH2Cl+HClCH2Cl+HClCH3CH2CH3+Cl2光照CH3+Cl2光照BrBr+催化剂催化剂+HBrBr HNO3+浓硫酸浓硫酸+H2ONO250-60CH3NO2NO2O2NCH3 观察下面几个方程式，属于什么反应类型？观察下面几个方程式，属于什么反应类型？有什么共同特点？有什么共同特点？2、取代反应 定义定义：有机化合物分子中的某些原子或有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子团被其他原子或原子团原子或原子团代替代替的反应。的反应。特点：特点：有上有下，生成两种物质有上有下，生成两种物质交流研讨交流研讨 在这些取代反应中，烃分子中的何种原子在这些取代反应中，烃分子中的
10、何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了被试剂中的哪些原子或原子团取代了？光照CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl+H2SO4(浓)SO3H+H2OAlCl3+R-ClR +HClNaOHCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OH+交流研讨：交流研讨：小结：小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。羟基等也能被取代。卤代烃的水解是一个可逆过程。和反应溶卤代烃的水解是一个可逆过程。和反应溶液的液的酸碱性酸碱
11、性有关。有关。在这些反应中，烃分子中的何种原子在这些反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了被试剂中的哪些原子或原子团取代了？思考思考 观察下面的取代反应，用部分正电荷（观察下面的取代反应，用部分正电荷（+）和部分）和部分负电荷（负电荷（-）描述指定化学键的极性，请问取代反）描述指定化学键的极性，请问取代反应的产物有没有规律呢？应的产物有没有规律呢？规律：规律：取代反应的结果符合电性规律取代反应的结果符合电性规律 某些试剂进行取代反应时断键的部位如下某些试剂进行取代反应时断键的部位如下;与醇发生取代反应与醇发生取代反应 与卤代烃发生取代反应与卤代烃发生取代反应 与苯发生取代反
12、应与苯发生取代反应 CH3 CH2 CI+NH3 _+_CH3 CH2 Br +NaCI _+_CH3 CH2 CINaBrCH3CH2-NH2HCI 完成下列取代反应完成下列取代反应 要正确写出取代反应的产物，关键是要清楚要正确写出取代反应的产物，关键是要清楚试试剂进行取代反应时断键的位置剂进行取代反应时断键的位置 取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成中具有重要作用中具有重要作用练习练习+-+-+-+-H 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连分也能发生取代反应，其中
13、与官能团直接相连的碳原子的碳原子(-C)上的碳氢键最容易发生断裂。即上的碳氢键最容易发生断裂。即与饱和与饱和-C 相连的氢原子相连的氢原子(-H)容易被取代。容易被取代。例如：例如：CH3 CH CH2+Cl2Cl CH2 CH CH2+HCl3-氯氯-1-丙烯丙烯催化剂CH3COOH+Cl2Cl CH2COOH+HCl 发生取代反应的有机物或官能团与对应试剂及其取代位置发生取代反应的有机物或官能团与对应试剂及其取代位置有机物或官能团有机物或官能团试剂试剂取代位置取代位置饱和烃饱和烃X2碳氢键上碳氢键上的氢原子的氢原子苯环苯环X2、HNO3、H2SO4卤代烃卤代烃(-X)H2O、NaCN、卤素
14、原子卤素原子醇醇(-OH)HX、R-COOH羟基上的羟基上的H羧酸羧酸(-COOH)R-OH、R-COOH羧基中的羧基中的羟基羟基酯酯(-COO-)H2O、ROH烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸醛、酮、羧酸X2等等-HOOC液液 +液液气气乙烯的实验室制法：乙醇分子内脱水，生成不饱乙醇分子内脱水，生成不饱和键。和键。乙醇：浓硫酸乙醇：浓硫酸体积比体积比=1：33、消去反应、消去反应乙醇制乙烯，乙醇制乙烯，温度一百七；温度一百七；写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸 的作用是什么？的作用是什么？反应时乙醇分子中哪些键断裂？反应时乙醇分子中哪些键断裂
15、？实验中为什么要控制温度在实验中为什么要控制温度在170？该反应属何种反应类型？为什么？该反应属何种反应类型？为什么？思考：思考：硫酸：催化剂，脱水剂硫酸：催化剂，脱水剂浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚H2OCCHHHHHOH 乙醇制乙烯，乙醇制乙烯，温度一百七；温度一百七；若是一百四，若是一百四，产物是乙醚。产物是乙醚。乙醇分子内脱水，生成不饱和键。乙醇分子内脱水，生成不饱和键。乙醇分子间脱水，生成醚。乙醇分子间脱水，生成醚。思考思考 以下反应有什么特点？以下
16、反应有什么特点？CH3 CH CH3+NaOH乙 醇CH2CH CH3+NaCl+H2OClCH3CHCH3ClCH2NaOH/C2H5OHCHCH3+HCl3、消去反应、消去反应：(1)定义：在一定条件下，有机化合物定义：在一定条件下，有机化合物脱去小脱去小分子物质分子物质（如（如H2O、HBr等）等）生成生成分子中有分子中有双键或叁键双键或叁键(不饱和键不饱和键)的化合物的反应的化合物的反应。b b、卤代烷在强碱（、卤代烷在强碱（KOHKOH或或NaOHNaOH）的醇溶液）的醇溶液（如乙醇）共热生成烯烃（如乙醇）共热生成烯烃c c、卤代烷在锌粉的作用下生成烯烃、卤代烷在锌粉的作用下生成烯烃
17、a、醇在浓、醇在浓H2SO4下分子内脱水下分子内脱水C CH X(OH)C CX X (3)(3)反应机理：相邻碳原子上的消去反应机理：相邻碳原子上的消去发生消去反应，发生消去反应，必须是与羟基（或卤素原必须是与羟基（或卤素原子）直接相连的碳原子的子）直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。否则不能发生消去反应。如如CHCH3 3OHOHa.a.没有邻位碳原子，不能没有邻位碳原子，不能发生消去反应发生消去反应b.b.有邻位碳原子有邻位碳原子(C(C上无上无H)H)不能不能发生消去反应发生消去反应 如果官能团在烃基的如果官能团在烃基的对称位置对称位置上，
18、则消去产物为上，则消去产物为一种，如：一种，如：若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：三种。例如：加成反应和消去反应是对立统一的关系：加成反应和消去反应是对立统一的关系：复习小结复习小结 1.加成反应的结果符合电性规律，不对称烯加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时烃与卤化氢加成时“氢加氢多氢加氢多”；试剂提取氢原子试剂提取氢原子 2.取代反应的结果符合电性规律，取代反应的结果符合电性规律，碳原子碳原子上的氢原子最易被取代；上的氢原子最易被取代；试剂一般提取氢原子，含氧酸提取羟基试剂一般提取氢原子，含氧酸提取羟基 3.消去反应
19、的产物与试剂类型紧密相关。消去反应的产物与试剂类型紧密相关。NaOH(醇溶液醇溶液)、浓硫酸、金属锌。、浓硫酸、金属锌。练习练习 写出下列转化所需试剂写出下列转化所需试剂 讲解：根据以上反应可知，讲解：根据以上反应可知，利用醇或卤代烃等的消利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。）（CCH3BrCH3CHCH3CHCHCH3BrOHBrBrCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3（）CH H2CCH2 CH3Br+HBr（）2NaOH/C2H5OHZn浓H2SO4 1根据所学卤代烃的性质根据所学卤代烃的性质,写出由写出由2氯丙烷
20、氯丙烷为原料制取少量为原料制取少量1,2丙二醇的各步化学反应方丙二醇的各步化学反应方程式程式,要注明反应条件要注明反应条件2 2、下列有机物可以发生消去反应的有（、下列有机物可以发生消去反应的有（）A.CHA.CH3 3OHOH B.CH B.CH3 3CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3 C.CH C.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2CHCH2 2OH OH D.CH D.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2OHOHB D四四.有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应a、氧化反应：氧化反应：加氧去氢加氧去氢的反应的反应b、还原反应：还原反应：加
21、氢去氧加氢去氧的反应。的反应。主要强调有机物的结构变化。主要强调有机物的结构变化。1、有关概念有关概念 COOHCH3+KMnO4CH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3氧化反应氧化反应还原反应还原反应2.2.常见的氧化剂常见的氧化剂：O O2 2、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液、溶液、O O3 3、银氨溶液、新制氢、银氨溶液、新制氢氧化铜等。氧化铜等。常见的还原剂常见的还原剂：H H2 2、LiAlHLiAlH4 4和和NaBHNaBH4 4等等有机物得到氧或失去氢的反应有机物得到氧或失去氢的反应（1 1）醇的氧化：其规律见醇的性质）醇的氧化：其规律见醇的性质（2)2)-CHO
22、-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧的氧化化 CHCH3 3CHO+Ag(NHCHO+Ag(NH3 3)2 2OHOH（3 3）乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛）乙烯的氧化；在一定条件下氧化成乙醛(4)(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛、苯的同系物、苯酚、乙醛（5 5）有机物的燃烧）有机物的燃烧有机物得到氢或失去氧的反应有机物得到氢或失去氧的反应不饱和烃及不饱和化合物不饱和烃及不饱和化合物的加氢，的加氢，（1 1）烯烃、炔烃加氢；）烯烃、炔烃加氢；（2 2）苯加氢变为环己烷，）苯加氢
23、变为环己烷，（3 3）苯乙烯加氢变成乙基环己烷）苯乙烯加氢变成乙基环己烷 （4 4）醛、酮的催化加氢）醛、酮的催化加氢（5 5）油脂的氢化；）油脂的氢化；（6 6）硝基苯还原为苯胺。）硝基苯还原为苯胺。有机合成中可以利用氧化反应或还原反应，有机合成中可以利用氧化反应或还原反应，改变有机物的官能团。改变有机物的官能团。如：如：醇醇 醛醛 酸酸氧化氧化氧化氧化还原还原练习与作业练习与作业 1、完成方程式、完成方程式 2、指明反应类型，写出反应方程式、指明反应类型，写出反应方程式CH3CH2OSO3H+HOH CH3CH2OH+HOSO3HH+CH2CH2CH3 CH2NaOH/C2H5OHCHCH
24、3H2OCH3CHCH3OHCl小结：小结：有有机机化化学学反反应应的的主主要要类类型型CCCCCONC醇脱去水或卤代烃脱去卤化氢，生成不饱醇脱去水或卤代烃脱去卤化氢，生成不饱和化合物。和化合物。有机化合物得氧或失氢的反应有机化合物得氧或失氢的反应有机化合物失氧或得氢的反应有机化合物失氧或得氢的反应酯化：酯化：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照硝化硝化:+HO-NO2-NO2+H2OH2SO4+HO-SO3H-SO3H+H2O水解：水解：卤代：卤代：CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl NaOHCH3COOH+CH3CH2OH (H+)+H2OCH3C-OCH2CH3O磺化：磺化：取代取代加成加成消去消去氧化氧化还原还原
