1、三聚氰胺/环氧氯丙烷预聚物的合成及表征Melamine/epichlorohydrin prepolymers Synthesis and Characterization 姓名：MYB指导老师：AWA 专业：制药工程目录一、绪论二、实验部分三、结果与讨论四、结论五、致谢一、一、1三嗪环三嗪环 均三嗪环是个含氮的六元杂环，均三嗪环是个含氮的六元杂环，化学性质相当稳定，在浓硫酸中加化学性质相当稳定，在浓硫酸中加热到热到150以上才能分解。良好的以上才能分解。良好的稳定性使它能经受各种苛刻的反应稳定性使它能经受各种苛刻的反应条件而不被破坏。均三嗪环可以通条件而不被破坏。均三嗪环可以通过氢键作用、金
2、属离子的配合作用过氢键作用、金属离子的配合作用以及以及p-p作用进行分子识别，应用作用进行分子识别，应用到超分子领域。到超分子领域。三嗪环三嗪环三环氧丙基三环氧丙基-三聚氰胺三聚氰胺三聚氰胺三聚氰胺+环环氧氯丙烷氧氯丙烷三三-（2-2-羟基羟基-3-3-氯丙基）三氯丙基）三聚氰胺聚氰胺研究背景研究背景 研究内容研究内容 开环开环环化环化一、一、2研究背景和内容研究背景和内容二、实验部分1反应原理NNNNHNHNHOOONaOHNNNNH2H2NNH2+OCH2ClNNNNHNHNH1)2)100ClOHHOClClOH+二、2 工艺流程图三聚氰胺三聚氰胺升温至升温至100100C C白色混浊液
3、白色混浊液混合均匀混合均匀产物产物中间产品中间产品粗产品粗产品减压蒸馏减压蒸馏棕黄色液体棕黄色液体室温DMF溶剂48h三乙胺催化剂滴加环氧氯丙烷冷却至室温90C1.0h丙酮过滤、干燥甲醇溶剂60、1.0h、滴加30NaOH三、1羟值测定 羟值：与每克试样中的羟基含量相当的氢氧化钾毫克数羟值：与每克试样中的羟基含量相当的氢氧化钾毫克数。三聚氰胺三聚氰胺/环氧氯丙烷预聚物的羟值测定结果环氧氯丙烷预聚物的羟值测定结果样品数样品/g邻苯二甲酸酐吡啶溶液/mL 吡啶/mL消耗NaOH体积/mL羟值/（mgKOH/g）10.050010.010.018.3201.941空白10.010.020.120.0
4、49810.010.017.4281.602空白10.010.019.930.151615.010.017.8414.423空白15.010.029.040.115110.010.011.3414.254空白10.010.019.8 通过对上表的分析，其平均羟通过对上表的分析，其平均羟值为值为328.05。因此证明了反应中产。因此证明了反应中产生了含有羟基的产物，而上表也同生了含有羟基的产物，而上表也同时反映了该产物并非是纯净物，而时反映了该产物并非是纯净物，而是含有不同羟基的混合物。是含有不同羟基的混合物。三、2环氧值测定环氧值：每环氧值：每100克样品中环氧乙烷基中氧的含量称为环氧值。克样
5、品中环氧乙烷基中氧的含量称为环氧值。三聚氰胺三聚氰胺/环氧氯丙烷预聚物的环氧值测定环氧氯丙烷预聚物的环氧值测定样品数样品/g盐酸-丙酮溶液/mL消耗NaOH体积/mL环氧值/（mol/100g）10.066910.0018.800.29151空白10.0020.1020.066910.0017.300.33632空白10.0018.8030.100515.0027.301.83583空白15.0029.80 通过对环氧值的测定，其平均通过对环氧值的测定，其平均环氧值为环氧值为0.8212mol/100g。可以。可以确定该反应进行的并不完全，产物确定该反应进行的并不完全，产物比较复杂，但可以肯定
6、的是反应中比较复杂，但可以肯定的是反应中有未环氧化的，亦有环氧化的，从有未环氧化的，亦有环氧化的，从而确定了反应进行的程度，反应停而确定了反应进行的程度，反应停留在部分环氧化的程度。留在部分环氧化的程度。三、3红外测定 反应产物红外光谱的表征采用傅立叶变换反应产物红外光谱的表征采用傅立叶变换红外光谱仪红外光谱仪NICOLET 380型，扫描范围型，扫描范围400-4000cm-1，分辨率，分辨率 4cm-1，KBr压压片。片。三聚氰胺三聚氰胺/环氧氯丙烷预聚物的红外光谱图环氧氯丙烷预聚物的红外光谱图均三嗪环的特征吸均三嗪环的特征吸收峰：收峰：1550，1436，1398，815和和750 cm
7、-1。指纹区指纹区815 cm-1处有许多吸收处有许多吸收峰，是由于外峰，是由于外平面环的变形。平面环的变形。1101和和1050 cm-1是由于是由于C-O伸缩振动产生，伸缩振动产生，1050 cm-1为为C-O伸缩的醚键，伸缩的醚键，1101 cm-1为为C-OH的伸展，的伸展，739 cm-1为为C-Cl键的伸缩振键的伸缩振动。动。三聚氰胺/环氧氯丙烷预聚物与反应物三聚氰胺的红外谱图对照 三、4热重测定 将反应产物与反应物三聚氰胺将反应产物与反应物三聚氰胺分别置热重仪进行热重测定，由于分别置热重仪进行热重测定，由于产物及反应物中含有氮元素，测定产物及反应物中含有氮元素，测定中应通入氮气，
8、其速度为中应通入氮气，其速度为0.045mL/min，温度范围为，温度范围为30800，升温速度为，升温速度为10/min。三聚氰胺/环氧氯丙烷预聚物的热重谱图 93第一次分解，而DTA显示吸热，182再次分解，而吸热的情况较为剧烈，408时分解先吸热后放热。010020030040050060020406080100 Y AT()TG（）-10010203040DTA（A）三聚氰胺的热重谱图257开始分解，一次进行分解完全，此过程显示为先吸收一部分热量再进行放热05010015020025030035040020406080100 Y AT()TG（）-6-4-20246810DTA（A）四
9、、结论 以三聚氰胺和环氧氯丙烷为原料，经过两步以三聚氰胺和环氧氯丙烷为原料，经过两步反应合成了多羟基含有三嗪环化合物，通过羟值反应合成了多羟基含有三嗪环化合物，通过羟值和环氧值的测定，确定反应产物平均羟值为和环氧值的测定，确定反应产物平均羟值为328.05mgKOH/g，平均环氧值为，平均环氧值为0.8212mol/100g，通过红外分析证明有羟基和环，通过红外分析证明有羟基和环氧丙基的生成，热重分析表明新的产物具有更加氧丙基的生成，热重分析表明新的产物具有更加稳定的性质。稳定的性质。在含有活泼多羟基的预聚物材料的化合物中，在含有活泼多羟基的预聚物材料的化合物中，对于均三嗪环的应用还不是太成熟，因此，此次对于均三嗪环的应用还不是太成熟，因此，此次的研究对均三嗪环尤其以三聚氰胺为原料的研究的研究对均三嗪环尤其以三聚氰胺为原料的研究有一定的帮助。有一定的帮助。五、致谢 感谢感谢WW老师的悉心指导，同时感谢老师的悉心指导，同时感谢各位老师的耐心帮助，以及帮助我的同学各位老师的耐心帮助，以及帮助我的同学们！谢谢你们的帮助和支持！们！谢谢你们的帮助和支持！
