1、人教版（2019）高二化学选择性必修3第1至第3章讲义第一章 认识有机化合物1、根据元素组成分类：2、根据碳骨架分类：3、按官能团分类：(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 知识要点
2、：官能团是中性基团，不带电荷。官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学性质也有所不同。分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官能团之间互相影响，又可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯环相连时形成的是酚。芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环 ）的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯（ ）、环戊烷（ ）等。CH2OH醇和酚的官能团均为羟基（OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如
3、：为酚类，而 为醇类。根、基、原子团、官能团的比较四异根基原子团官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余的部分多原子组成的根或基决定有机物化学特性的原子或原子团电性带电中性不带电带电或中性中性不带电存在可以稳定存在不能稳定存在若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在不能稳定存在实例Na+、NH4+、SO42CH3、OHNH4+、OHOH、CHO等联系官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（CH3）是基团，但不是官能团。根和基团间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为OH（羟基），而OH得到1个电子可以转化为OH 表示有机物的组成与结构的几种图式。种类实例含义应用范围
4、化学式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式（实验式）乙烷最简式为CH3，C6H12O6的最简式为CH2O表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型多用于研究有机物的性质能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式（示性式）CH3CH3（乙烷）结
5、构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 特别提示：（1）写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。（2）有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。键线式1.所有的碳原子以端点和拐点来表示，一个端点和一个拐点分别表示一个碳原子，如下图，存在1.5.6三个端点，
6、2.3.4三个拐点，所以该有机物中有6个碳原子。2.氢原子分为两种情况，碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。比如左图中氢原子省略，而右图中氢原子保留。4、有机物存在同分异构现象的原因碳原子的成键特点:5、有机化合物的同分异构现象:同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同,如CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3官能团异构官能团种类不同,如CH3CH2OH和CH3OCH3此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和
7、对映异构。 （1）顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。CH3CHCOOHOH如乳酸（ ）有如下两种对映异构体： 同分异构体的书写技巧。 （1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。 （2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。 即CH4、C2H6、C
8、3H8、CH3、C2H5仅有1种结构；C4H10，C3H7有2种结构；C4H9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。6、常见的官能团类别异构:组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃()、环烷烃()CnH2n-2炔烃()、二烯烃()、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇()、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()CnH2n-6O酚()、芳香
9、醚()、芳香醇()7、同分异构体的书写:(1)书写步骤官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。（不饱和度的计算）位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。（等效氢）书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。有机物分子不饱和度的计算。 （1）有机物分子的不饱和度=。 其中n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若含卤素原子，可将其视作氢原子；若含氧原子，可不予考虑。若含氮原子，则从氢原子总数中减去氮原子数。 （2）不饱和度（也称缺氢指数）可以为测定
10、有机物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息。 （3）几种官能团的不饱和度化学键一个碳碳双键一个羰基一个酯基一个碳碳三键一个苯环不饱和度11124等效氢同一碳原子所连的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称或者中心对称位置的氢原子等效(2)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断苯的一氯代物只有1 种。苯的二氯代物有邻、间、对3种。甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。8、同系物: 同系物与同
11、分异构体的比较。比较内容同系物同分异构体组成分子式不同分子式相同结构相似相似或不同化学性质相似相似或不同示例CH3CH3与CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3与CH2CCH3 注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。 （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。 （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。 （
12、4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与 ，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。OHCH2OH如： 与 。 （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。9、有机化合物的命名:(1)烷烃的习惯命名:(2)烷烃的系统命名:命名为
13、2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。 烷烃的系统命名步骤是： 选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。 选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的
14、写在后面。 下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下： (3)其他链状有机物的命名:选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。编序号从距离官能团最近的一端开始编号。写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。烯烃和炔烃的系统命名步骤。 将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如：(4)苯的同系物的命名:习惯命名法:以苯作为母体,其他基团作为取代基
15、。例如苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,可以选某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如苯的同系物的系统命名步骤是： 以苯环为母体，称为“某芳香烃”。 在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。例如： 10、研究有机化合物的基本步骤:11、分离、提纯有机化合物的常用方法:(1)蒸馏和重结晶。适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机
16、物与杂质的沸点相差较大,一般相差30以上重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液。常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。分液:将两种互不相溶的液体分开的操作。12、 有机物分子式的确定:一、确定实验式元素分析1元素分析元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定，通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，
17、确定其实验式(也称最简式)。2定量分析法(李比希法)二、确定分子式质谱法1原理用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各因质量不同、电荷不同，它们在电场和磁场中的运动行为不同，其结果被记录为质谱图。2质荷比指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为46。最简式规律。最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖常见相对分子质量相同的有机物。a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有n个碳原子的醇与含(
18、n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)。的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。三、确定分子结构波谱分析1红外光谱(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有OH键，CH键和CO键，可推知该分子的结构简式为C2H5OH。化学方法:利
19、用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液,稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出2核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(3)分析：
20、吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比氢原子数之比。3X射线衍射X射线是一种波长很短(约1010 m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。第一章 有机化合物的结构特点与研究方法可能用到的相对原子质量：H1C12O16一、 选择题：1下列物质属于醇类的是()2维生素C的结构简式为A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键D均为芳香化合物3为测定某有机物的结构，
21、用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是()4下列各项操作错误的是()A用乙醇萃取溴水中的溴单质时可选用分液漏斗，然后静置分液B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将上面的塞子拿下5下列四组物质的分子式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是()6分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)()A2种B3种C4种D5种7有如下四种碳架结构的烃。下列描述不正确的是()Aa和d互为同分异构体Bb和c是同系物Ca和d都能发生加成反应Db、c、d都能发
22、生取代反应8据报道，近来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。下列对该物质的说法中正确的是()A处的化学键表示碳碳双键B此星际分子属于烃类C处的原子可能是氯原子或氟原子D处的化学键表示碳碳单键9C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯代物的数目分别是()A2个甲基，可能生成4种一氯代物B3个甲基，可能生成3种一氯代物C3个甲基，可能生成5种一氯代物D4个甲基，可能生成4种一氯代物10只有一个乙基作支链且相对分子质量最小的烷烃，其核磁共振氢谱图上峰的个数为()A3B4C5D6二、 选择题：每小题有一
23、个或两个选项符合题目要求11已知：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表：相对密度(20 )熔点沸点溶解性A0.789 3117.3 78.5 与水以任意比混溶B0.713 7116.6 34.5 不溶于水若要除去A中混有的少量B，应采用的方法是()A蒸馏B萃取C重结晶D加水充分振荡，分液12下列实验操作正确的是()A过滤时用玻璃棒搅拌以加快过滤速度BNaCl溶液蒸发结晶时，蒸发皿中有晶体析出即停止加热C蒸馏时，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处D用苯萃取碘水中的碘时，将碘的苯溶液从分液漏斗上口放出13某有机物分子，仅由C、H、O三种元素组成，分子中含13个原子，其分子中的电子总数为42。充分
24、燃烧该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为34，则其分子式为()AC3H8OBC4H8OCC3H8O2DC6H6O14在一定条件下，萘可以与硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应生成二硝基取代物，分别是1,5二硝基萘()和1,8二硝基萘()，后者可溶于质量分数不小于98%的浓硫酸，而前者不能，二者均不溶于水。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98%的浓硫酸中，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采用的方法是()A蒸发浓缩结晶B向滤液中加水后过滤C用碳酸钠溶液处理滤液D将滤液缓缓加入水中不断搅拌并过滤15已知乙炔(C2H2)、苯(
25、C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为()A84%B60%C91%D42%三、非选择题：16白藜芦醇的结构简式为根据要求回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式为_。(2)白藜芦醇所含官能团的名称为_。(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是_。A它属于链状烯烃B它属于脂环化合物C它属于芳香化合D它属于烃的衍生物17某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：(1)物质的量相同时，下列物质充分燃烧消耗氧气的量与A充分燃烧消耗氧气的量不相等的是_(填序号)。AC7H12O2BC6H14CC6H14ODC7H14O3(2)若烃A为链烃，分子中所
26、有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有一种。则A的结构简式为_。 (3)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为_。18某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。(1)该有机物的最简式为_，分子式为_。(2)该有机物的结构简式为_。(3)该有机物含有的官能团名称为_。19正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛，所发生的转化过程为CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。反应物和产物的相关物理性质如表所示。性质沸点
27、/密度/(gcm3)水中溶解性正丁醇117.20.810 9微溶正丁醛75.70.801 7微溶实验步骤如下：将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中，加30 mL水溶解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为9095 ，在E中收集90 以上的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，将有机层干燥后蒸馏，收集7577 馏分，产量为2.0 g。回答下列问题：(1)实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中，说明理由：_。(2)加入沸石的作用是_，若加热后发现未加入沸石
28、，应采取的正确措施是_。(3)上述装置图中，B仪器的名称是_，D仪器的名称是_。(4)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离水时，水在_(填“上”或“下”)层。(5)反应温度应保持在9095 ，其原因是_(6)本实验中，正丁醛的产率为_%(结果保留一位小数)。20通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。请回答下列问题：(1)使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是_(填字母)。(2)装置C中浓硫酸的作用是_。(3)燃烧管中CuO的作用是_。(4)若准确称取0.69 g样品(只含C、H
29、、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A中质量增加1.32 g，B中质量增加0.81 g，则该有机物的实验式为_。(5)经测定该有机物的蒸气密度为2.054 gL1(已换算为标准状况)，则其分子式为_。(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为_。第二章 烃重难点1烷烃一、烷烃的结构1.概念：只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样一类有机化合物叫做饱和烃，又叫烷烃。2.链状烃的通式：CnH2n+2（n1,nN）3.结构特点烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连，对于烷烃中的任意一个碳原子来说，它周围的4
30、个原子以它为中心构成四面体，当它连接的4个原子或原子团相同时，则为正四面体，否则就不是正四面体。链状烷烃为开链式结构，可以是直链，也可带支链。碳原子数3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形，为锯齿形。烷烃中CH单键和CC单键都可以旋转。二、烷烃的命名1、烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示，例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH3”叫做甲基，乙烷（CH3CH3）分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH2CH3”叫做乙基。2、烷烃的习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、
31、已、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷，碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。3、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷
32、烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名三、烷烃的性质1.物理性质烷烃的熔、沸点较低，随着碳原子数的增加而逐渐升高；常温常压下，碳原子数4的烷烃及新戊烷是气体。烷烃的相对密度较小，且随碳原子数的增加逐渐增大。碳原子数相同的烷烃，支链越多。熔、沸点越低。烷烃均为无色、难溶于水易溶于有机溶剂的物质。2.化学性质稳定性:通常情况比较稳定
33、，不宜强酸、强碱或高锰酸钾等氧化剂发生反应。氧化反应与甲烷类似，可以在空气中完全燃烧。随着烷烃分子中碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，火焰越来越明亮，有些伴有黑烟。燃烧反应通式：取代反应：在光照情况下与卤素单质发生取代反应。（甲烷与氯气的反应）在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产，从烷烃中得到一些化工基本原料和燃料。重难点2烯烃一、烯烃的结构与性质1乙烯最简单的烯烃(1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成键，两碳原子之间形成双键(1个键和1个键)。(2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120。(3
34、)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。(4)化学性质：氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H43O22CO22H2O。b被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为。加聚反应：反应方程式为。2烯烃(1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n2)。(2)烯烃同系物的物理性质随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。(3)烯烃化学性质氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH=CH29O26CO26H2O。b烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应
35、：。加聚反应：丙烯加聚反应：。二、烯烃的立体异构1顺反异构现象通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2顺反异构体相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式分别是和3性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。三、二烯烃分子中含有两个碳碳双键的烯烃写出1,3丁二烯与Cl2发生的加成反应11,2加成：CH2=CHCH=CH2Cl2。21,4加成：CH2=CHCH=CH2Cl2。重难点3炔烃一、炔烃1结构官能团为碳碳三键(CC)，含一个碳碳三键的炔烃通式为
36、CnH2n2。2炔烃的物理性质递变性随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。二、乙炔1物理性质颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。2组成与结构乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有键和键。3实验室制取(1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。(2)反应原理：。(3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。(4)收集方法：排水法。微点拨：为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防
37、止爆炸。4乙炔化学性质(1)氧化反应乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。有关化学方程式：2C2H25O24CO22H2O。微点拨：乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 以上，故常用它来焊接或切割金属。乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如：HCCHBr2CHBr=CHBr(1,2二溴乙烯)；CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2(1,1,2,2四溴乙烷)。CHCHH2CH2=C
38、H2。HCCHHClCH2=CHCl(氯乙烯)。CHCHH2OCH3CHO。(3)加聚反应制聚乙炔(制备导电高分子材料)反应方程式为。丙炔有哪些化学性质？重难点4苯1芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2苯的物理性质与应用(1)物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ，熔点为5.5 ，常温下密度比水的小。(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。3苯的分子结构(1)分子式为C6H6，结构简式为或，为平面正六边形结构。(2)化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以键结合，键间夹角均为
39、120，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。4苯的化学性质苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)磺化反应：(3)加成反应(与H2加成)注意：纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比
40、水的大。苯磺酸易溶于水，是一种强酸。重难点5苯的同系物1苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n7)。2苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。3苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。燃烧燃烧的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)取代反应甲苯与
41、浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为三、稠环芳香烃1定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2示例(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 1物理性质及其变化规律 （1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。 （2）分子中的碳原子数4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。 （3）熔沸点一般较低，其变化规律是：组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。 2烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n2（n2）代表物CH4CH2CH2CHCH结构特点
