1、舟山中学 刘仕云 走进医院里总有一种特走进医院里总有一种特殊的味道，你知道是什么殊的味道，你知道是什么味道吗？味道吗？你知道吗你知道吗 “来苏水来苏水”是下列三种物质跟肥是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合皂溶液制成混合液液CH3OHCH3|OHCH3|OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH邻甲基酚邻甲基酚 间甲基酚间甲基酚 对甲基酚对甲基酚乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 分子里含有与分子里含有与苯环苯环直接相直接相连的羟基的化合物。连的羟基的化合物。分子里含有与分子里含
2、有与链烃基或链烃基或苯苯环侧链环侧链相连相连的羟基的化合物的羟基的化合物。CH3CH2OH脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 酚酚 化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除-OH上的上的H以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出现也可能出现在该平面在该平面 浑浊浑浊 澄清澄清 澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊紫色紫色 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙实验过程：实验过程：二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是无
3、色的晶体，具有特殊的气味纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。3.熔点是熔点是40.94.常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，在水中为乳状在水中为乳状,当温度高于当温度高于65时，能跟水以时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯。苯酚酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。5.苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使，使用时要小心用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤精洗涤。苯酚特殊的溶解性与其结构有
4、苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？何联系？苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象的现象）预测预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微
5、弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸。俗称石炭酸1、苯酚的酸性、苯酚的酸性-ONa+HCl-OH+NaCl1).与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚钠溶液钠溶液E苯酚苯酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸-ONa+CO2+H2O -OH+-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3 以上证明了苯酚酸性比盐酸弱以上证明了苯酚酸性比盐酸弱,酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3-，苯酚不能苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。使指示剂变色，俗称石炭酸。澄清溶液澄清溶液浑浊浑浊NaHCO3
6、？酚分子中的（酚分子中的（COHCOH）碳氧键因受苯环的）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯反应生成卤苯问题思考：问题思考：醇能与醇能与HXHX在一定条件下反应，在一定条件下反应，苯酚能不与苯酚能不与HXHX反应？反应？2).与碳酸钠的反应与碳酸钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性-OH+Na2CO3-ONa NaHCO33).与金属钠的反应与金属钠的反应将苯酚溶于乙醚中加一小块金属钠将苯酚溶于乙醚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体;酚酚-OHOH上的上的H H要比醇要比醇 -OHOH上的上的-H H活泼
7、得多；苯环使活泼得多；苯环使-OHOH上的上的H H更容易更容易电离电离白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：教你一招：苯酚过量时，产生的三溴苯酚易溶于苯苯酚过量时，产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr2.2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应(苯环上的取代苯环上的取代反应）反应）苯酚与溴水的反应很灵敏苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯常用于苯酚的定性检验和定量测定。酚的定性检验和
8、定量测定。苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，因为因为-OHOH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位邻对位上的氢原子更活泼上的氢原子更活泼3.3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液
9、溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。苯酚的显色反应苯酚的显色反应加入氯化铁加入氯化铁溶液显紫色溶液显紫色冷却冷却 甲甲乙乙丙丙思考思考苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？4.4.苯酚易被氧化苯酚易被氧化 苯酚在常温下就能被氧气氧化而呈粉苯酚在常温下就能被氧气氧化而呈粉红色，当然能使酸性高锰酸钾、重铬酸红色，当然能使酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液褪色。钾溶液褪色。思考思考 苯酚能否使溴水褪色？是否发生氧苯酚能否使溴水褪色？是否发生氧化反应？化反应？能，但发生的是取代反应能，但
10、发生的是取代反应5.5.苯酚在苯环上能与氢气发生加成苯酚在苯环上能与氢气发生加成6、聚合反应、聚合反应 生成酚醛树脂（以后还会学习）生成酚醛树脂（以后还会学习）小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间 含酚废水的处含酚废水的处理方法理方法P741.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和
11、苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色例1、已知酸性强弱顺序为：下列化学方程式正确的是 （）ABCDAD例2、己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是（
12、）A可以用有机溶剂萃取 B1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应C可与NaOH和NaHCO3发生反应 D该有机物分子中，可能有8个碳原子共平面CD在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与与苯环两个基团，不是孤立的存苯环两个基团，不是孤立的存在着；在着；两者相互影响的结果使两者相互影响的结果使羟基羟基-OH与苯环都活化，与苯环都活化，从而从而使苯酚表现出自身特有的化学使苯酚表现出自身特有的化学性质。性质。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结结果病人的感染情况显著减少果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也里斯特也因此被誉为因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。
