1、教材教材 有机化学有机化学陆阳主编陆阳主编 科学出版社科学出版社 Essentials of Organic Chemistry 有机化学实验指导有机化学实验指导参考书参考书 有机化学有机化学五版五版 卫生部规划教材卫生部规划教材 有机化学习题集（五版配套教材）有机化学习题集（五版配套教材）复习P315P106116 含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物（CO、CO2、H2CO3除外）无机物有机物 研究含碳化合物的化学有机化学与医学的关系有机化学与医学的关系：一、有机分子的结构一、有机分子的结构CCCHHHHHHHCHHHCCCCHHHHHHHHHHH3CCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH
2、3CH3(CH2)2CH3H3CCHCH3(CH3)3CHCH3一、有机分子的结构一、有机分子的结构CHHHH二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类homocyclic二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类 functional group 指有机物中能决定此类化合物主要性质的原子或原子团 常见官能团见P6。一、经典价键理论一、经典价键理论HCHHHHCHHHOCHHCHHHHOC,CHHHHHHCH4,CH3OCH3或二、现代价键理论二、现代价键理论三、碳的杂化轨道三、碳的杂化轨道C 1s22s22p2 价电子sp3sp2sp基态激发态杂化态sp3杂化sp2杂化sp杂化hybrid ob
3、italSp3杂化sp2杂化 sp22p120（b）平面形的C2H4分子 sp杂化 sp 2p180（a）2个sp杂化轨道（b）直线形的C2H2分子石墨（C sp2）富勒烯（C sp2C sp3）金刚石C sp3四、四、键和键和 键键sp3-sp3sp3-s（a）键：沿键轴方向头碰头重叠，重叠程度大，键牢固肩并肩的重叠，重叠程度小，不稳定五、五、分子的极性分子的极性共价键的属性：键长、键角、键能和键的极性 定义定义：成键两原子间电子云分布不对称 原因原因：电负性不同 表示方法表示方法：大小用偶极矩（Debye）表示 特点特点：本身固有，永久性的CCl+分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重
4、合两原子分子分子的极性即键的极性多原子分子分子的极性为各键极性的向量和对称结构：非极性分子 如CCl4 结构不对称：极性分子 如CH3Cl 外电场作用下键的极性发生变化的现象。极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性的大小。动态现象，当外电场消除，即恢复原来的极性。一、共价键均裂和自由基反应一、共价键均裂和自由基反应 均裂均裂CYC+Y反应多发生于非极性分子中，需光、热或过氧化物催化。二、共价键异裂和离子型反应二、共价键异裂和离子型反应 异裂异裂CYC+Y+CYC+Y_+_反应多发生于极性分子中。中间体活泼瞬间存在一、一、Brnsted酸碱理论酸碱理论 给出H+酸 接受H+碱二、二、Lewis酸碱理论酸碱理论 接受电子对酸 提供电子对碱 外层电子轨道不饱和的分子，如 AlCl3、BF3正离子，如Br+、H+有未共用电子对的分子，如ROH、RNH2负离子，如X-、OH-缺电子 富电子1.结构有机物中C通常以sp3、sp2、sp或未杂化p轨道参与形成共价键。成键形式：单、双、叁键共价键类型 重叠方式：、键2.反应各类化合物性质由官能团所决定共价键断裂Lewis acid亲电试剂；Lewis base亲核试剂均裂异裂自由基正碳离子负碳离子自由基反应离子型反应作业：作业：P22/8，P116/8
