1、有机化合物的结构与性质（1）高二年级 化学主讲人 孔德靖北京教育学院丰台分院北京市中小学空中课堂甲烷取代反应乙烯加成反应与酸性KMnO4溶液反应苯取代反应乙醇与金属钠反应氧化反应、酯化反应乙酸与NaOH溶液反应酯化反应乙酸乙酯水解反应结构决定性质性质反映结构一、碳原子的成键方式C CHHH HH C C HCH3CH CH3CH3HCHOC CHClH HHH碳原子的成键数目分别是多少？与碳原子成键的分别是何种元素的原子？碳原子的成键情况有何特点？CH4甲烷乙烯乙炔2-甲基丙烷苯环己烷甲醛氯乙烷一、碳原子的成键方式+6 2 4碳的原子结构示意图 每个碳原子可形成4个共价键。碳原子可以彼此间成键
2、，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。C CHHH HH C C HCH3CH CH3CH3HCHOC CHClH HHHCH4一、碳原子的成键方式 依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为单键、双键和三键。C CHHH HH C C HCH3CH CH3CH3HCHOC CHClH HHHCH4一、碳原子的成键方式 碳原子可以与其他四个原子分别共用一对电子形成四个单键。1.单键、双键和三键 碳原子也可以与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键。碳原子还可以与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键。C CHClH HHHCH4C CHHH HHCHOH C C H109 28CH
3、4空间填充模型球棍模型正四面体形 其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中碳原子的成键方式相似，分子中的碳链呈折线形。丁烷和异戊烷的键线式乙烯 C2H4平面形乙炔 C2H2直线形 乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分别含有碳碳双键和碳碳三键，和乙烷（C2H6）相比它们的含氢数目都减少了，因此碳碳双键和碳碳三键称为不饱和键。CH2CH2+Br2 CH2CH2Br Br 1,2-二溴乙烷CHCH+2Br2 CHCHBr Br Br Br 1,1,2,2-四溴乙烷加成反应 通常，若有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强，双键或三键中有部分键容易断裂，双键或三键两端的碳原子还可以
4、再结合其他原子或原子团。+H2 加成反应催化剂 CH3CHOCH3CH2OH 苯（C6H6）及其同系物，虽然其分子结构中有不饱和键，却与烯烃、炔烃的性质不大相同，这是由苯环结构的特殊性决定的。苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。一、碳原子的成键方式1.单键、双键和三键 有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外，还与键的极性密切相关。2.极性键和非极性键 不同元素的两个原子成键时，由于元素原子核内质子数不同，即核电荷数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键是极性共价键，简称
5、极性键。2.极性键和非极性键H3CHH3CClH3COH 极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。-+-+-极性键 我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。方法导引共价键极性的判断和比较元素HCNOFSCl电负性数值2.12.53.03.54.02.53.0 同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。2.极性键和非极性键H3CCH3
6、非极性键中，共用电子不偏向成键原子的任何一方，参与成键的两个原子都不显电性。非极性键有机化合物分子中常见共价键的类型键型极性键非极性键单键双键三键H3CHH3CClH3COHH3CBrH3CCH3H2CCH2HCCHCH3COCH3CNCH3 在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）。+Cl2 H3CHH3CCl+HCl 光照 H3CCH2H+Cl2 +HCl 光照 H3CCH2Cl 乙醇分子的结构式为 交流研讨 ，请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。分析角度在反
7、应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键C CHOH HHHHC CHOH HHHH分析角度在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键CH3CH2O H+Na CH3CH2ONa+H2 2 2 2 C CHOH HHHH分析角度在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键+H2O 催化剂 CH3CH OHH2 O2 +CH3COH2 2 C CHOH HHHH+H2O 催化剂 2 O2 +2 2 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为-C，其上的氢原子为-H；与-C相连的碳原子为-C，其上的氢原
8、子为-H。知识支持、的含义CH3COHCH3CH OHH分析角度在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键+H2O 催化剂 2 O2 +2 2 CH3CH OHHCH3COHC CHOH HHHH分析角度在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键+H2O CH2CH2OHH浓硫酸 170 CH2CH2C CHOH HHHH 乙醛分子的结构式为 拓展应用 ，请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醛分子在反应中可能的断键部位。分析角度在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键寻找分子中有极性的化学键CHHHCOH 拓展应用CHHHCOH加成反应碱CH3COH 拓展应用分析乙醛分子在该反应中的断键部位。HCH2COH+CH3CHOHCH2COH乙醛分子a乙醛分子b+-+-官能团有机化合物的性质发生反应的活性部位共价键饱和性极性基团间的相互影响反应类型
