1、羧酸 氨基酸和蛋白质（2）高二年级 化学主讲人 王媛首都师范大学附属丽泽中学北京市中小学空中课堂羧酸衍生物羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。酰基：或RCO RCO水果的香味羧酸衍生物酯RCOOR物理性质：密度一般比水的小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯基COOCOO或酯的水解：在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。RCORO+OHH H+RCOHO+ROH实验目的：完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解。实验用品：乙酸乙酯、稀硫酸、NaOH溶液，蒸馏水;试管、烧杯、酒精灯、三脚架、石棉网。实验操作实验
2、现象实验结论实验方案实施：活动 探究活动 探究蒸馏水NaOH溶液稀硫酸实验操作实验现象实验结论 蒸馏水中无明显现象；稀硫酸中酯层变薄，速率慢；NaOH 溶液中酯层基本消失，速率快。乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下可以发生水解反应；乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的大。活动 探究乙酸乙酯的水解请大家写出乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。CH3COCH2CH3O+OHH H+CH3COHO+CH3CH2OH乙酸乙酯乙酸乙醇酯的命名：某酸某酯请大家为下列酯命名HCOOC2H5COOCH3CH3CH2COOCH3甲酸乙酯苯甲酸甲酯丙酸甲酯实验操作实验现象实验结论 蒸馏水中无明显现象；稀硫酸
3、中酯层变薄，速率慢；NaOH 溶液中酯层基本消失，速率快。活动 探究乙酸乙酯的水解 乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下可以发生水解反应；乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的大。浓度对化学平衡的影响研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式CH3CONaONaOH+H2OCH3COCH2CH3O+OHH CH3COHO+CH3CH2OHNaOHCH3COHORCORO+RCONaO+ROHNaOHH2O乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方
4、程式CH3COCH2CH3O+NaOH H2OCH3CONaO+CH3CH2OH酯在碱性条件下水解的表达式【思考】以羧酸和醇制备酯时，如何设计方案才能更好的得到酯？RCORO+H2O H+RCOHO+ROH平衡向酯化反应方向移动 增加羧酸或醇的用量 不断地从反应体系中移走生成的酯或水实验目的：设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。明确目标产物CH3COOCH2CH3 寻找原料和反应原理CH3COOH、CH3CH2OH、浓硫酸浓硫酸CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O+确定反应条件活动 探究乙酸乙酯的制备 选择、设计、优化实验装置饱和Na2CO3溶液试管倾斜可以增大受热面积，
5、加快反应速率。【思考】为什么发生装置中试管要倾斜？乙酸乙酯的制备饱和Na2CO3溶液【思考】长导管的作用是什么呢？冷凝回流 选择、设计、优化实验装置乙酸乙酯的制备【思考】长导管的作用是什么呢？冷凝回流 选择、设计、优化实验装置乙酸乙酯的制备饱和Na2CO3溶液【思考】为什么收集装置中导管口要在饱和碳酸钠溶液液面上方？防止倒吸 选择、设计、优化实验装置乙酸乙酯的制备 设计操作方案并实施乙酸乙酯的制备实验操作操作原理解释（1）按图连接实验装置，检查气密性。（2）在试管中加入按一定体积比配好 的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的 混合物，试剂总体积不超过试管 容积的1/3，并加入沸石。实验中添加的乙醇的量多
6、于乙酸的量，这是为什么？设计操作方案并实施浓度对化学平衡的影响研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。乙酸乙酯的制备实验操作操作原理解释（1）按图连接实验装置，检查气密性。（2）在试管中加入按一定体积比配好 的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的 混合物，试剂总体积不超过试管 容积的1/3，并加入沸石。实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，这是为什么？酯化反应是可逆反应，增大乙醇浓度可以促进平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，同时实验中乙醇更易挥发。设计操作方案并实施乙酸乙酯的制备实验操作
7、操作原理解释（1）按图连接实验装置，检查气密性。（2）在试管中加入按一定体积比配好 的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的 混合物，试剂总体积不超过试管 容积的1/3，并加入沸石。实验中浓硫酸的作用是什么呢？设计操作方案并实施 催化剂和吸水剂乙酸乙酯的制备实验操作操作原理解释（1）按图连接实验装置，检查气密性。（2）在试管中加入按一定体积比配好 的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的 混合物，试剂总体积不超过试管 容积的1/3，并加入沸石。实验中浓硫酸的作用是什么？催化剂和吸水剂 设计操作方案并实施 在试管中加入沸石的原因是什么？防止暴沸乙酸乙酯的制备实验操作操作原理解释（3）在另一支试管中加入饱和碳酸钠 溶液，
8、准备承接导管中流出的产 物，导管口不要伸入碳酸钠溶液 中。实验中加入饱和碳酸钠溶液的目的是什么？吸收乙醇和乙酸、降低酯的溶解度，便于酯的分层 设计操作方案并实施乙酸乙酯的制备实验操作操作原理解释（4）点燃酒精灯，加热反应物至微微 沸腾后，改用小火加热。（5）观察饱和碳酸钠溶液上方形成的 酯层，获得粗制乙酸乙酯。既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因是什么？加热：加快速率、有利于酯馏出；温度过高：乙酸、乙醇大量挥发，降低乙酸乙酯的产率和纯度。设计操作方案并实施乙酸乙酯的制备【思考】通过此次实验活动，你对有机化学反应有了哪些新的认识？通过设计装置、改变浓度、控制温度等调控有机化学反应。饱和Na2
9、CO3溶液乙醇过量羧酸衍生物油脂高级脂肪酸甘油酯饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基羧酸衍生物油脂饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸高级脂肪酸如软脂酸：C15H31COOH 硬脂酸：C17H35COOH如油酸：C17H33COOH动物脂肪（固态）植物油（液态）羧酸衍生物油脂饱和脂肪酸甘油酯不饱和脂肪酸甘油酯羧酸衍生物油脂【思考】请同学们结合已有知识，分析油脂具有哪些化学性质呢？高级脂肪酸甘油酯饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基 水解反应羧酸衍生物油脂 请大家以硬脂酸甘油酯为例，写出其在酸性、碱性条件下水解的化学方程式。CHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO硬脂酸甘油酯+3
10、H2O H+CHCH2OHOHCH2OH3C17H35COOH+甘油硬脂酸羧酸衍生物油脂硬脂酸甘油酯3C17H35COONa+甘油硬脂酸钠3NaOH 请大家以硬脂酸甘油酯为例，写出其在酸性、碱性条件下水解的化学方程式。CHCH2OHOHCH2OHCHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO+手工皂皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。在皂化锅中加入油脂和NaOH溶液，充分搅拌并加热，油脂层逐渐减少，最后液体分层消失，皂化反应完成；加入NaCl细颗粒，在液体上方析出高级脂肪酸钠固体，用纱布过滤，干燥，加入添加剂，成型后即可得到肥皂。油脂在人体内的代谢脂肪脂肪酸甘油氧化供
11、能储能脂肪其他生理作用羧酸衍生物油脂【思考】请同学们结合已有知识，分析油脂具有哪些化学性质呢？高级脂肪酸甘油酯饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基 加成反应（氢化）人造脂肪（硬化油）人造脂肪（硬化油）具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。油脂的氢化（硬化）CHCH2CH2C17H33COOC17H33COOC17H33COO油酸甘油酯+3H2 催化剂CHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO硬脂酸甘油酯羧酸衍生物酰胺羧酸衍生物酰胺含酰胺基的降压药缬沙坦的结构简式RCNH2O结构简式：官能团：酰胺基CNOH氨基【思考】酰胺有哪些化学性质呢？
12、羧酸衍生物酰胺化学性质：水解反应 通常情况下，酰胺较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和氨（或胺）。CNOH【思考】酰胺有哪些化学性质呢？羧酸衍生物酰胺化学性质：水解反应H+H2OCH3COOHNH4+乙酰胺乙酸铵根CNOHCH3CNH2O+CH3CNH2O+CH3COONaNH3NaOH羧酸衍生物酰胺【思考】酰胺有哪些化学性质呢？化学性质：水解反应乙酰胺乙酸钠氨气CNOHHCNH2O甲酰胺：物理性质：除甲酰胺是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。羧酸衍生物酰胺羧酸衍生物酰卤、酸酐CH3COCl乙酰氯：酰卤：RCOX酸酐：RCOORCOCH3CO乙酸酐：COOCH3卤原子酰氧基总结羧酸衍生物酰胺酯油脂结构性质应用实验：更好的制备酯水解氢化水解
