1、有机化合物结构的测定(2)高二年级 化学主讲人 祝华彤北京师范大学实验中学丰台学校 北京市中小学空中课堂医用胶联想质疑【测定实验式】某种含C、H、N、O四种元素的医用胶样品,测得其 中碳的质量分数为 62.75%,氢的质量分数为 7.19%,氮的质量 分数为 9.15%,试求该医用胶样品的实验式。【解】计算该医用胶样品中各元素的质量分数:(O)=100%-62.75%-7.19%-9.15%=20.91%答:该医用胶样品的实验式为 C8H11NO2。一、确定分子式 计算该医用胶分子内各元素原子的个数比:N(C):N(H):N(N):N(O)=:=8:11:1:262.75%12.017.19%
2、1.0089.15%14.0120.91%16.00现代元素分析法元素分析仪:可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数。元素分析测定有机化合物结构的基本流程C8H11NO2待测样品分子高能电子流轰击按质荷比记录质谱图质谱仪一、确定分子式 分子离子等质谱法测定有机化合物的相对分子质量戊烷的质谱图 一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。谱图分析测定有机化合物结构的基本流程医用胶:Mr=153质谱法元素分析C8H11NO2医用胶:C8H11NO2二、推导结构式1.计算不饱和度C8H11NO2x+1-=8+1-=4211-12y二、推导结构式2.用化学方法推断样品分子中的官能团
3、利用该医用胶样品分别做如下实验:加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色;加入(NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及 KOH 的甲醇溶液,无明显变化;加入 NaOH 溶液并加热,有氨气放出。依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团?二、推导结构式 加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色;含不饱和碳碳双键或三键等 加入(NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及 KOH 的 甲醇溶液,无明显变化;无硝基(NO2)加入NaOH溶液并加热,有氨气放出。含氰基(CN)(1)红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱仪 当用红外线照射有机化合物分子时,不同的化学键、官能团对红外光的吸收
4、频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。3.波谱分析谱图分析(2)核磁共振氢谱获得分子中有几种不同类型的氢原子 及它们的相对数目。核磁共振仪 处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同,而且峰的面积与氢原子数成正比。谱图分析吸收峰数目:氢原子类型;峰面积比:不同类型氢原子个数比五种氢原子,个数比为1:1:2:1:6 应用实践下列有机化合物分子中,在核磁共振氢谱图中能显示三组信号峰的是()。B你知道么?元素分析 质谱医用胶Mr=153C8H11NO2官能团红外光谱核磁共振氢谱分子结构化学反应=4计算不饱和度医用胶的分子结构(3)X射线衍射谱测定一些复杂的生物大分子的空间结构。X射线衍射
5、仪 X射线是一种波长很短的电磁波。它和晶体中的原子相互作用,可以产生衍射谱图。测定有机化合物结构的基本流程未知物A某种含C、H、O三种元素的未知物 A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为 52.16%,氢的质量分数为 13.14%,试求 A 的实验式。【解】计算该有机化合物中氧元素的质量分数:(O)=100%-52.16%-13.14%=34.70%答:该未知物A的实验式为 C2H6O。应用实践计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:N(C):N(H):N(O)未知物A的质谱图 一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。谱图分析未知物A的相对分子质量为46测定有机化合物
6、结构的基本流程Mr=46质谱法元素分析C2H6O未知物AC2H6O化学反应仪器分析根据未知物A的分子式(C2H6O)分析,其可能的分子结构有哪些?请你思考C CHOH HHHHCCHOHHHHH未知物A(C2H6O)谱图分析未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键(模拟模拟)谱图分析吸收峰数目:氢原子类型;峰面积比:不同类型氢原子个数比三种氢原子,个数比为2:1:3未知物A(C2H6O)C CHOH HHHH请你思考若未知物A的分子结构如下,其对应的核磁共振氢谱图有什么特点?CCHOHHHHH一种氢原子一个吸收峰思考若未知物A的分子结构如下,其对应的核磁共振氢谱图有什么特点?(模拟模拟)CCHOHHHHH测定有机化合物结构的基本流程Mr=46质谱法元素分析C2H6O未知物AC2H6O化学反应仪器分析【总结】