有机化学必修复习.pptx

1、 有机化学（必修）有机化学（必修） 第一讲：烃、石油、煤及其应用第一讲：烃、石油、煤及其应用 一：认识有机物一：认识有机物 1.1.有机化学的特点有机化学的特点 （1 1）规律性强、特殊性少）规律性强、特殊性少 （2 2）始终贯穿“结构决定性质、性质反应结构”）始终贯穿“结构决定性质、性质反应结构” 的思想的思想 （3 3）思维应具有“科学性”“规范性”“有序）思维应具有“科学性”“规范性”“有序 性”“严谨性”“逻辑性”、应具备对物质性”“严谨性”“逻辑性”、应具备对物质 结构的空间想象能力、具备对化学反应历程结构的空间想象能力、具备对化学反应历程 具备研判能力具备研判能力 （4 4）副反应

2、多、条件苛刻（）副反应多、条件苛刻（，条件）、突出官，条件）、突出官 能团、写结构简式能团、写结构简式 2 2、有机物的成键特征、有机物的成键特征 a a、成键元素少；、成键元素少； b b、单键、双键和三键、单键、双键和三键 C C、键数：、键数：H H- -1 1，O O- -2 2，N N- -3 3，C C- -4 4 d d、键角：四单：、键角：四单：1091090 02828， ，一双： 一双：120120， 二双（一叁）二双（一叁）180180 3 3、有机物的表示方法、有机物的表示方法 六式：六式：分子式、结构式、结构简式、实验式、分子式、结构式、结构简式、实验式、 键线式、电

3、子式键线式、电子式 二模：二模：比例模型、球棍模型比例模型、球棍模型 分子式分子式：由“分子”构成的物质：由“分子”构成的物质 结构简式结构简式：省去部分或全部化学键：省去部分或全部化学键 最简式最简式：体现分子内原子个数最简单整数比：体现分子内原子个数最简单整数比 电子式电子式：判断化合物各原子最外层是否达到：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e 比例（填充）模型比例（填充）模型和和球棍模型球棍模型体现空间结构体现空间结构 4 4、基、根、官能团基、根、官能团 基：共价化合物分子去掉部分原子或原子团后剩余基：共价化合物分子去掉部分原子或原子团后剩余 的中性原子团（举例）的中性原子团（举例）

4、 根：带电的原子团（硫酸根、氢氧根、铵根）根：带电的原子团（硫酸根、氢氧根、铵根） 官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团 （举例书写结构名称：中学常见的官能团）（举例书写结构名称：中学常见的官能团） 基和官能团的关系：基和官能团的关系： 电中性电中性、均不能单独存在均不能单独存在，官能团都是基官能团都是基，但但 基不一定是官能团基不一定是官能团，如苯基如苯基、烷基烷基 5 5、饱和碳、不饱和碳、不饱和化合物、不饱和度、饱和碳、不饱和碳、不饱和化合物、不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程 度的量

5、化标志，用希腊字母度的量化标志，用希腊字母表示。表示。 规定烷烃的规定烷烃的0(0(所有的原子均已饱和所有的原子均已饱和) )，每增加一个，每增加一个 双键或环，氢原子数就减少双键或环，氢原子数就减少2 2个，不饱和度就增加个，不饱和度就增加1 1。如。如 CHCH2 2=CHCH2 2、苯环、苯环 的的分别为分别为1 1、4 4。 求算方法有两种：求算方法有两种： (1)(1)已知有机物的分子式为已知有机物的分子式为C Cn nH Hm m或 或C Cn nH Hm mO Ox x 则其 则其(2(2n n2 2m m)/2)/2； (2)(2)已知有机物结构式则已知有机物结构式则双键数环数

6、叁键数双键数环数叁键数2 2。 注：套环形的环形成的不饱和度等于将其剪开为直注：套环形的环形成的不饱和度等于将其剪开为直 链所需的最少剪刀数链所需的最少剪刀数 - -NHNH2 2, ,- -X X按氢原子对待按氢原子对待, ,- -NONO2 2转为转为- -NHNH2 2。举例说明。举例说明 分子的不饱和度（分子的不饱和度（ ）与）与分子结构的关系：分子结构的关系： 1 1、若若=0=0，分子是饱和链状结构，分子是饱和链状结构( (烷烃和烷基的烷烃和烷基的=0 )=0 ) 2 2、若、若=1=1，分子中有一个双键或一个环；，分子中有一个双键或一个环； 3 3、若、若=2=2，说明分子中有两

7、个双键或一个三键；或一个，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个 双键和一个环；或两个环；余此类推；双键和一个环；或两个环；余此类推； 4 4、若、若44，说明分子中很可能有苯环。，说明分子中很可能有苯环。 5 5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如： CHCH2 2= =CHCH2 2、C C2 2H H4 4O O、C C2 2H H4 4O O2 2的的均为均为1 1。 1、计算下列分子的不饱和度、计算下列分子的不饱和度 C2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H8 3 3、试求、试求 和和 （立方烷）的不饱和度。

8、（立方烷）的不饱和度。 0 1 2 2 4 5 2 2、计算下列分子的不饱和度计算下列分子的不饱和度 C5H6Cl2 C3H8O3 （2） （0） （7） （5） 4 4、计算硝基苯的不饱和度计算硝基苯的不饱和度， 练习练习 1 1、某链烃的分子式为、某链烃的分子式为C C200 200H H202202，则分子中含 ，则分子中含 有的碳碳叁键最多为有的碳碳叁键最多为 个。个。 B 50 2 2、某链烃的化学式为、某链烃的化学式为C C5 5H H8 8，其分子中所含有，其分子中所含有 的不饱和碳原子数目为（的不饱和碳原子数目为（ ） A A、一定为、一定为2 2个个 B B、2 2个或个或4

9、 4个个 C C、一定为、一定为4 4个个 D D、2 2个或个或3 3个或个或4 4个个 2 2、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个 数、不饱和度数、不饱和度，确定分子式。，确定分子式。 例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题：例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题： （1 1）该有机物的分子式为）该有机物的分子式为 （2 2）1mol1mol该有机物与该有机物与H H2 2加成时最多可与加成时最多可与 molHmolH2 2加成。加成。 7 7 C17H12O6 练习：练习：写出写出C C3 3H H4 4O O2 2的所有链状稳定的同分异构

10、体的所有链状稳定的同分异构体 的结构简式。的结构简式。 解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得： = (2x+2-y)/ 2 = (23+2-4)/ 2 = 2 说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可 以是以是C=C 或或 C=O）。）。 因此，可以这样书写同分异构体：因此，可以这样书写同分异构体： （1）一个）一个C=C，一个，一个C=O ，则有：，则有： CH2=CHCOOH 和和 HCOOCH=CH2 （2）两个）两个C=O，则有：，则有： OHCCH2CHO 和和 CH3COCHO。 （3）一个三键，可能是：）一个三

11、键，可能是： HCCCH(OH)2 但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。 例题：例题：是一种酯，分子式为是一种酯，分子式为14122，它由醇和，它由醇和 羧酸羧酸经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得，经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得， 写出、的结构简式。写出、的结构简式。 解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：= (214+2-12)/2 = 9 ，C、H 比和比和很大，推断分子中可能含很大，推断分子中可能含2个苯环个苯环(=24=8)，同时含，同时含 羰基羰基C=O（=1），但不含，但不含C=C，A水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和

12、醇。 CH 2OH OCH 3 C-OH O= C-O O= OH2C CH 2OH A（苯甲酸苯甲酯）（苯甲酸苯甲酯） B（苯甲醇）（苯甲醇） D（苯甲酸）（苯甲酸） 6 6、有机物的分类：、有机物的分类： 有机化合物有机化合物 烃烃 烃的衍生物烃的衍生物 链烃链烃 环烃环烃 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 卤代烃卤代烃 醇醇 酚酚 醛醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯 碳骨架形状碳骨架形状 官能团类别官能团类别 官能团类别官能团类别 饱和烃：饱和烃： 不饱和烃：不饱和烃： 脂肪烃脂肪烃 烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃 烯烃、炔烃、芳香烃烯烃、炔烃、芳香烃 环烷烃环烷烃 注：官能团

13、相同的物质不一定同一类（酚和醇）注：官能团相同的物质不一定同一类（酚和醇） 同类物质的官能团也不一定相同（单糖）同类物质的官能团也不一定相同（单糖） 含醛基的不一定是醛（甲酸甲酯），含羧基含醛基的不一定是醛（甲酸甲酯），含羧基 的不一定是羧酸（氨基酸）的不一定是羧酸（氨基酸） 7 7、命名（习惯、系统）举例（见教案）、命名（习惯、系统）举例（见教案） CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH3 3 CHCH3 3 2 2，5 5- -二甲基二甲基- -3 3- -乙基己烷乙基己烷 （1 1）烷烃）烷烃 （2 2）含官能团物质）含官能团物质 CHCH3

14、3- -CHCH- -C C- -H H O O CHCH3 3 2 2- -甲基丙醛甲基丙醛 （酸）（酸） - -C C- -OHOH O O CHCH3 3- -CHCH- -C=CHC=CH2 2 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH3 3 3 3- -甲基甲基- -2 2- -乙基乙基- -1 1- -丁烯丁烯 - -C C- -OCHOCH2 2- -CHCH2 2- -O O- -C C- - O O O O - -CHCH2 2CHCH3 3 - -CH=CHCH=CH2 2 OHOH CH3CH3- -CHCH- -CHCH- -CH3CH3 CHCH2 2CHCH3 3

15、二苯甲酸乙二醇酯二苯甲酸乙二醇酯 乙（基）苯乙（基）苯 苯乙烯苯乙烯 3 3- -甲基甲基- -2 2- -戊烯戊烯 3 3- -甲基甲基- -2 2- -溴戊烷溴戊烷 - -BrBr 8 8、同分异构体的判断与书写、同分异构体的判断与书写 （1 1）互为同分异构体的物质分子式相同，不饱）互为同分异构体的物质分子式相同，不饱 和度相同、结构不同和度相同、结构不同 （2 2）异构类型：碳干异构、官位异构、官类异构）异构类型：碳干异构、官位异构、官类异构 （3 3）同）同分异构体的书分异构体的书写例析写例析 A.A. 烷烃烷烃-减碳法减碳法（基本方法）（基本方法） 丙烷丙烷- -1 1；丁烷；丁烷

16、- -2 2，戊烷，戊烷- -3 3 - -C C3 3H H7 7- -2 2；- -C C4 4H H9 9- -4 4；- -C C5 5H H11 11- -8 8 记忆记忆 主链由长到短，环由大到小，主链由长到短，环由大到小， 支链由整到散，位置由心到边。支链由整到散，位置由心到边。 B.B.烯、炔、醚、酮烯、炔、醚、酮插入法插入法 先写碳架先写碳架找对称位置找对称位置C C与与C C间插入官能团间插入官能团 例如：例如：C C5 5H H8 8的链状异构体。的链状异构体。 单炔和二烯各三种单炔和二烯各三种 C.C.取代法取代法卤代烃、醇、羧酸、醛、酚卤代烃、醇、羧酸、醛、酚 判断等

17、效氢的种数，用官能团替换判断等效氢的种数，用官能团替换 例如：分子式为例如：分子式为C C5 5H H11 11Cl(8 Cl(8种种) )；C C7 7H H8 8O O（酚：（酚：3 3，醇：，醇：1 1， 醚类醚类1 1）（思考，结构中能不能有醛基？）（思考，结构中能不能有醛基？） 19 例如：分子式为例如：分子式为C C4 4H H8 8O O2 2 (1) (1)能与碳酸氢钠溶液反应能与碳酸氢钠溶液反应 (3(3种种) ) （2 2）能发生银镜反应（）能发生银镜反应（1010种）种） 2 2 H H- -C C- -O O- -C C3 3 O O O O C C- -C C- -C

18、 C- -C C- -H H O O O O 插入羟基插入羟基 3 3 插入插入O O 2 2 O O C C- -C C- -C C- -H H C C 插入羟基插入羟基 插入插入O O 2 2 1 1 有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素 (1)(1)合理使用合理使用 “不饱和度（“不饱和度（）”）” ，一会看二会算。 (2)(2)熟悉熟悉“等效氢”“等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构的对称性。 (3)(3)熟悉熟悉特征反应特征反应，准确判断官能团或特征结构。，准确判断官能团或特征结构。 20 D D：酯、醚、酮：酯、醚、酮-拆碳

19、法拆碳法 例如：例如： C C4 4H H8 8O O2 2能发生水解能发生水解 4 4种种 例如：例如： C C8 8H H8 8O O2 2能发生水解、且含有苯环的异构体能发生水解、且含有苯环的异构体 1 1、化学式为化学式为C C5 5H H12 12O O、 、C C5 5H H10 10O O、 、C C5 5H H10 10O O2 2分别属于醇、 分别属于醇、 醛、酸的同分异构体各有都少种？醛、酸的同分异构体各有都少种？ C C5 5H H12 12O O C C5 5H H10 10O O2 2 C C5 5H H10 10O O C C5 5H H11 11OH OH C C

20、4 4H H9 9COOHCOOH C C4 4H H9 9CHOCHO 4种种 8种种 4种种 练习：练习： 2 2、已知有机物已知有机物D( CD( C5 5H H10 10O O2 2 ) )可由有机物 可由有机物C C （C C5 5H H12 12O O） ） 氧化得到，则氧化得到，则C C和和D D所成的酯有多少种？所成的酯有多少种？ C C- -C C- -C C- -C C- -COOHCOOH C C- -C C- -C C- -C C- -CHCH2 2OHOH C C4 4H H9 9 - - C C4 4H H9 9 - - - -O O- -C C- -C C- -C

21、 C- -C C- -C C C C- -C C- -C C- -C C- -C C O O 4种种 高考热点：带苯环的同分异构体的高考热点：带苯环的同分异构体的 书写书写 一：苯环上的位置异构一：苯环上的位置异构 二：苯环上的官能团异构二：苯环上的官能团异构 三：判断不同化学环境的氢原子三：判断不同化学环境的氢原子 （等效氢问题）（等效氢问题） 23 X X X X X X 2 3 1 1 1 2 2 3 3 4 4 1 1 2 2 3 3 4 4 1 1 2 2 苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断 【例例】有三个基团有三个基团，分，分别别为两个为两个X X、一个、

22、一个Y Y， 若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成 的同分异构体数目是的同分异构体数目是 种种 6 苯环上的位置异构苯环上的位置异构 判断苯环上不同化学环境的氢原子判断苯环上不同化学环境的氢原子 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 3 3 1 1 2 2 主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性 X Y X Y X Y 1 1 2 2 3 3 4 4 1 1 2 2 3 3 4 4 1 1 2 2 主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 3

23、3 2 2 1 1 2 2 1 1 2 2 3 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 2 2 3 3 1 1 2 2 3 3 1 1 2 2 3 3 1 1、请写出分子式为、请写出分子式为C C9 9H H12 12含苯环且为苯的一取代物的同分 含苯环且为苯的一取代物的同分 异构体异构体 2种种 2 2、请写出分子式为、请写出分子式为C C8 8H H10 10 的含苯环的所有同分异构体 的含苯环的所有同分异构体 共共4 4种种 练习：练习： 3 3、请写出分子式为、请写出分子式为C C8 8H H10 10O O 且遇且遇FeClFeCl3 3显紫色的所有显紫色的所有

24、同分异构体同分异构体 共共9种种 【例例2 2】 （2012 全国卷全国卷）（高三讲）（高三讲） 38.(6) E 的同分异构体中含有苯环且能的同分异构体中含有苯环且能 发生银发生银 镜反应的共有镜反应的共有_种，种， 其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢， 且峰面积比为且峰面积比为2:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。 13 苯环上官能团类别异构苯环上官能团类别异构 苯环上官能团类别异构主要有苯环上官能团类别异构主要有 羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛的转化的转化 芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚 醛与酮、烯醇醛与酮、烯醇等。等。 【例例】

25、苯甲酸苯环上的异构还有】苯甲酸苯环上的异构还有_种种 4 【例例】写出符合下列条件下写出符合下列条件下 A的同分异构体的同分异构体 （1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物 （2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团 （3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应 C CH H2 2C CO OO OH H O OH H C CO OO OC CH H3 3 O OH H O O O OH H C C O O C CH H3 3 C CH H2 2 O OH H O OC CH H O O 【例例】 ：写出符合下列条件写出符合下列条件 下下A的同分异构体的同分异构体_种种

26、能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应 能与能与NaHCO3反应产生反应产生CO2 13 香兰素香兰素 【例例】（高三讲）】（高三讲） ：写出同时写出同时 满足下列条件的香兰素的一种满足下列条件的香兰素的一种 同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应能与碳酸氢钠溶液反应 能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 CH2COOHHO 【例例】（高三讲）】（高三讲）与与香兰素互为同分香兰素互为同分 异构体，分子中有异构体，分子中有4 4种不同化学环境种不同化学环境 的氢，且能发生银镜反应的酚

27、类化合的氢，且能发生银镜反应的酚类化合 物共有物共有 种，其结构简式分别是：种，其结构简式分别是： 香兰素香兰素 2 【练习【练习1 1】（】（20112011新课标全国）新课标全国） （ 高三讲）高三讲） 的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种， 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是是 （写结构简式）（写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的的 是是 （写结构简式）（写结构简式） 4 【练习【练习2 2】 （20112011浙江高三讲浙江高三讲）化合物）化合物 有多种同

28、分异构体，写出符合下列条件的有多种同分异构体，写出符合下列条件的 所有同分异构体的结构简式：所有同分异构体的结构简式： 能发生银镜反应；能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有含苯环且苯环上只有 两种不同化学环境的氢原子。两种不同化学环境的氢原子。 _。 CHOCH3O CH2OH CHOCH3O CH O OH CH2CHO 正正确解答此类题目，除必须具备一定空间想象能确解答此类题目，除必须具备一定空间想象能 力外，还应注意以下几个问题：力外，还应注意以下几个问题： ( (1)1)甲烷分子甲烷分子(CH(CH4 4) )为正四面体结构，最多有为正四面体结构，最多有3 3个原个原 子共平面；子共平面

29、； 9 9、有、有机物分子中原子的共线、共面问题机物分子中原子的共线、共面问题 1 1几种最简单有机物分子的空间构型几种最简单有机物分子的空间构型 (2)(2)乙烯分子乙烯分子(H(H2 2C=CHC=CH2 2) )是平面形结构，所有原是平面形结构，所有原 子共平面；子共平面； (3)(3)乙炔分子乙炔分子(H(HCCCCH)H)是直线形结构，所有原是直线形结构，所有原 子在同一直线上；子在同一直线上； (4)(4)苯分子苯分子(C(C6 6H H6 6) )是平面正六边形结构，所有原子是平面正六边形结构，所有原子 共平面；共平面； (5)(5)甲醛分子甲醛分子(HCHO)(HCHO)是平面

30、结构，所有原子共平面。是平面结构，所有原子共平面。 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、 碳氧单键等都可旋转。碳氧单键等都可旋转。 2 2单键的旋转思想单键的旋转思想 共线分析：共线分析： (1)(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。任何两个直接相连的原子在同一直线上。 (2)(2)任何满足炔烃结构的分子，至少有四个原子在任何满足炔烃结构的分子，至少有四个原子在 同一直线上。同一直线上。 (3)(3)苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两 个原子共直线。个原子共直线。 共面分析：共面分析： 在中学

31、所学的有机物中，所有的原子能够共平面在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面 的有：的有： CHCH2 2=CHCH2 2、CHCHCHCH、 CHCH2 2=CH=CHCHCH=CH=CH2 2、 CHCH。 3 3规律规律 (2013(2013黄石模拟黄石模拟) )已知已知C CC C键可以绕键轴自由旋键可以绕键轴自由旋 转，结构转，结构 简式为简式为 的烃，下列的烃，下列 说法中正确的是说法中正确的是 ( ( ) )。 A A分子中至少有分子中至少有9 9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 B B分子中至少有分子中至少有1111个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 C

32、 C分子中至少有分子中至少有1616个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 D D该烃属于苯的同系物该烃属于苯的同系物 【典典例例】 B 甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的种分子中的H原原 子若被其他原子如子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代等取代，则取代 后的分子空间构型基本不变。后的分子空间构型基本不变。 借助借助CC键可以旋转而键可以旋转而CC键、键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。键不能旋转以及立体几何知识判断。 苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每 个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。个

33、苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。 原原子共线、共面判断技巧子共线、共面判断技巧 (2013 淄博质检淄博质检) 由由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是 ( )。 A分子中三个碳原子在同一直线上分子中三个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上 C与与HCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物 D由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯 【应应用用】 例：下例：下列关于列关于CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个

34、碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BCBC C C C C C CC CC CC C F F F F H H F F H H H H H H H H 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 二二. .甲甲烷、乙烯、苯的性质比较烷、乙烯、苯的性质比较 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯 主要主要 反应反应 类型类型

35、 取代取代 加成、聚合加成、聚合 取代取代 取代取代 反应反应 卤代卤代 能与硝酸等取能与硝酸等取 代代 加成加成 反应反应 能与能与H2、X2、HX、 H2O等发生加成反应等发生加成反应 能与能与H2、X2等等 发生加成反应发生加成反应 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯 氧化氧化 反应反应 酸性酸性KMnO4 溶液不褪色溶液不褪色 酸性酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色 酸性酸性KMnO4溶液不溶液不 褪色褪色 燃烧火焰呈燃烧火焰呈 淡蓝色淡蓝色 燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮， 带黑烟带黑烟 燃烧火焰很明亮，燃烧火焰很明亮， 带浓烈的黑烟带浓烈的黑烟 鉴别鉴别 溴水不褪色溴水不褪色 或酸性或酸性 KMn

36、O4溶液溶液 不褪色不褪色 溴水褪色或酸性溴水褪色或酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色 溴水加入苯中振荡溴水加入苯中振荡 分层，上层呈橙红分层，上层呈橙红 色，下层为无色色，下层为无色 （一）甲烷（一）甲烷 1.结构： 分子式、结构式、电子式、非极性、正四面体、 (甲烷、硅烷、四氯化碳、铵根；白磷、C、Si) 2.物理性质与存在： 无色无味；密度；极难溶；易溶于有机溶剂； 存在：沼气、天然气、瓦斯、坑道气 3.化学性质： 氧化(燃烧) 验纯、淡蓝色(CO/H2/H2S/S+空气) 稳定性 与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不与酸性高锰酸钾、 溴的四氯化碳溶液、浓硫酸反应。 二、甲烷、烷烃 取代（与氯

37、气）： A.散射/漫射/Mg，均可 B.产物一定是混合物 C.一氯气；二氯/三氯/四氯液 D.三氯甲烷即氯仿：麻醉剂 F.nHCl=nCH3Cl+2nCH2Cl2+3nCHCl3+4nCCl4 G.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其 他原子或原子团所替代的反应。(单键取代) E.现象：量筒内气体的黄绿色逐渐消失；内壁出现 油状液滴；水面上升；有NaCl析出。 4.制备(了解)： 5.烷烃 （1）通式：CnH2n+2 （2）直链：n4气体，5-16液体（新戊烷：气体） （3）化学性质： 稳定性好 可燃性： A.系数 B.水为气体：V=y/4-1 水为液体：V=y/4+1 C.氢含量越多

38、，耗氧量越多 取代 高温分解： 石油裂化/裂解 6、乙烯(烯烃) 1.物理性质： 无色、稍有味、溶解性、密度 M为28：C2H4、CO、N2 催熟剂、化工原料/标志 2.结构： 6原子共面 120键角， C=C键能1，苦杏仁， 有毒。溶NO2淡黄色。 硝基苯： 除杂： NaOH除硫酸、硝酸、NO2 磺化(了解)： 7070- -8080 浓硫酸：吸水剂、磺化剂 苯磺酸为强酸 加成： 能加H2/Cl2等，不能与HX、H2O等加成 八、苯及其同系物 4.苯的同系物： 一个苯环结构、N个CH2、CnH2n-6(n6) 多数为无色液体、不溶于水，密度比水小。 5.苯的同系物的化学性质： 可燃性 (一般

39、)(含H)使高锰酸钾褪色，不与溴水反应 取代反应： 甲苯+混酸硝化/Br2(光照/Fe)/浓硫酸磺化 加成：H2 八、苯及其同系物 TNT，淡黄，不溶 九、煤、石油、天然气的综合利用 1.煤的组成： 有机物+少量无机物；C为主，H、O、N、S等 2.煤的加工： 3.石油的组成： C、H、S、O等；烷烃、环烷烃、芳香烃；气、液、固 4.石油的加工： 分馏(物理变化)、裂化、裂解(得乙烯、丙烯、甲烷) 实验室蒸馏/分馏： 仪器： 蒸馏烧瓶、温度计、 冷凝管、锥形瓶 牛角管（尾接管、接收器） 九、煤、石油、天然气的综合利用 A.先检查装置气密性 B.原油量占烧瓶的1/3至1/2 C.烧瓶内加碎瓷片，

40、防暴沸 D.温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口相切 E.冷凝管外管的冷水下进上出（逆向热交换） 注意事项： 5.天然气的组成：主要是甲烷 6.天然气的应用：清洁能源；化工原料，合成氨、甲醇等。 第二节 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子 三年12考 高考指数: 1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。 2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。 3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 一、卤代烃 1.烃的衍生物： 官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团。 官能团属于基团，但基团不一定是官能团，如：甲基。 定义：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而 衍变生成的一系列新的有机物。

41、但不一定由取代生成。 常见官能团： 碳碳双键、碳碳三键、卤原子、醚键、羟 基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基。(磺酸基) 2.卤代烃： RX 定义： 物理性质： A.除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯外多为液体或固体。 B.一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 一、卤代烃 3.卤代烃的化学性质： 取代/水解： 教材写法 卤代烃中卤原子的检验： NaOH水溶液HNO3酸化硝酸银 例：卤代烃在NaOH存在下的水解其实质是带负电的原子团 (如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C2H5-Br+OHC2H5-OH+Br，试写方程式： 2.碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应。 3.由

42、碘甲烷和CH3CH2ONa合成C2H5-O-CH3。 1.溴乙烷跟NaSH反应。 CH3CH2SH+NaBr CH3COOCH3+NaI 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2ONa + CH3I CH3CH2OCH3 + NaI 例：在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素，设计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液；加入 NaOH溶液；加热；加催化剂MnO2；加蒸馏水过滤后 取滤液；过滤后取滤渣；用HNO3酸化； 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是： 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是： 一、卤代烃 注意： A.卤原子所在碳相邻的碳上有H才能消

43、去； B.条件：NaOH/醇； C.可以多种消法时，消氢少的产物更多。 定义：一个分子中/一个或多个/小分子(如：H2O、HX 等)/不饱和（双键/三键） 消去反应： 一、卤代烃 4.卤原子的引入(卤代烃的制取) 取代反应： 2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr(了解) 例：一定条件，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： 浓氢溴酸、浓硫酸 不饱和烃的加成反应 BDG 一、卤代烃 例：已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化 合物。X可以通过下列途径合成： (1)D中含有的 官能团名称是： _、_； 反应属于_反应； 反应属于_反应。 (2)化合物B的结构简式

44、为： _或_。 (3)反应的化学方程式为： (4)化合物F的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有2种等效 氢原子。写出反应的化学方程式。 羧基 溴原子 取代 氧化 CH2BrCH2CH2OH CH3CHBrCH2OH 一、卤代烃 (5)化合物Y是X的同分异构体，Y具有如下特点： a.苯环上有两种取代基； b.苯环上的一氯代物只有两种； c.能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3mo1NaOH发生反应。 写出符合上述特点的Y的结构简式_。（任写一种） 或 二、醇 1.乙醇的物理性质与结构 无色/透明/特殊香味/密度/沸点/挥发/互溶/溶解性 2.化学性质： 与Na(K、Mg、C

45、a、Al等) 现象：钠底，反应缓慢，无色气体，钠慢慢消失，酚 酞变红。(无水乙醇) 无水硫酸铜检验乙醇中是否有水 用此反应测定乙醇的结构。 (08海南)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的 有机化合物为： A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 B 条件：羟基碳上有H 过程：CuO+C2H5OH(加热) 分子内脱水170 分子间脱水140(了解) 二、醇 现象：黑、红、味 Cu/Ag丝催化氧化： 燃烧：耗氧量同乙烯 例：Na投入水、盐酸、乙醇、硫酸铜溶液的反应快慢 顺序及现象如何？ 与HX(或NaX+浓硫酸)取代 二、醇 3.用途： 与酸(有机/无机)酯化 4.制备： 乙醇与高锰酸钾：氧化成乙酸 发酵法(淀粉)、乙烯水化法 燃料、饮料、化工原料、医用酒精、溶剂等 二、醇 (09上海)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。呼气酒精检 测的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色 Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是： 乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有还原性乙醇是烃 的含氧化合物 A B C D C 例：乙醇分子中各化学键如图 所示，对乙醇在各种反应中应 断裂的键说明不正确的是： A.和金属钠作用时，键断裂 B.和浓硫酸共热至170时，键和断裂 C.和乙酸、浓硫酸共热时，键断裂 D.在铜催化下和氧气反应时，