1、 第六章 黄酮类化合物 1、名称由来：此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。2、存在形式：黄酮类化合物广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。3、生物活性：1.对心血管系统的作用2.抗菌及抗病毒作用3.雌性激素样作用4.镇疼作用 5.镇咳祛痰作用 总之，黄酮类化合物具有多方面的生物活性，在天然药物化学中具有很重要的地位。第一节、结构与分类 定义：凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6
2、C的基本骨架，且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。12345678OOABC234561 一、黄酮苷元的结构和分类 根据B环连接位置（2位或3位）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 橙酮类 6 花色素和黄烷醇类 7 其他黄酮类 R=H 黄酮黄酮 R=OH 黄酮醇黄酮醇 这里指的是狭义的黄酮，即2苯基色原酮（2-苯基苯并吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。ORO 芹菜素芹菜素
3、 木犀草素木犀草素 山奈素山奈素 槲皮素槲皮素 OOOHOHHOOOOHOHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHOHOHOH R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇 与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。ORO 甘草素 橙皮苷 二氢槲皮素 二氢桑色素OOOCH3OHOHOOOHOHOHCH2OOHOHOHCH3OOOOHOHOOOHOHOHOHOHOOOHOHOHOHHO 异黄酮类为具有3苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮
4、相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc OOR3R1R2OO 二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。OCH3OOOO紫檀素 查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。（举例）二氢黄酮 2-羟基查耳酮 OOOHOH+OH-123456123456 中药红
5、花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。OOHOHOHOOglcOHOHOHOHOOglcOOHOOHOOglc异构化氧化酶SO2 结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。橙酮基本结构 硫磺菊素 OCHO2345612361745ABOCHOHO2345612361745 花色素类
6、是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。飞燕草素R1=R2=OH 矢车菊素R1=OH R2=H 天竺葵素R1=R2=HOHOOHOHR2R1OH+黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物。黄烷-3-醇在植物界分布很广，如儿茶素和表儿茶素。故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。（+）儿茶素 （-）表儿茶素 OHOOHHOHHOHOHOHOOHHOHOHOHH 此类化合物大
7、多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并-吡喃酮结构，我们也将其归为黄酮类化合物。银杏素 凯林 麦冬高异黄酮A 红镰酶素 OOHCH3OOCH3OOHOHHOOOOOOHOHOOOCH3OCH3OCH3OOOCH3HOOCH3OHO 类别 特点或组间区别 组内区别黄酮和黄酮醇 2-苯基色原酮 3-OH （C2-C3双键）二氢黄酮和 2-苯基色原酮 3-OH二氢黄酮醇 （C2-C3单键）异黄酮和二氢异黄酮 3-苯基色原酮 C2-C3双键和单键查耳酮和二氢查耳酮 C环开环 3碳链为双键和单键橙酮 C环为五元环花色素和黄烷醇 无4位羰基 离子和分子其他类 均有色原酮结构总结：各类黄酮类化合物的特点和区别 谢 谢
