1、第二节第二节 芳香烃芳香烃1.什么叫芳香烃？什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个苯环苯环的一类烃属于的一类烃属于芳香烃芳香烃2.最简单的芳香烃是？最简单的芳香烃是？苯苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质颜色状态：颜色状态：气味：气味：毒性：毒性：水溶性：水溶性：密度：密度：熔沸点：熔沸点：无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂熔点熔点 5.55.5，沸点沸点 80.1,80.1,易挥发易挥发二、苯的结构二、苯的结构分子式：分子式：C C6 6H H6 6（不饱和）（不饱和）结构简式：结构简式：或或结构式：结构
2、式：结构特点：结构特点：平面正六边形，所有原子共平面平面正六边形，所有原子共平面分子中的碳碳键是一种介于单键与双键分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种之间的一种特殊的键，不是单双键交替特殊的键，不是单双键交替碳的杂化类型为碳的杂化类型为SP2杂化杂化【思考与交流思考与交流1】如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替？键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替？1ml溴水溴水2ml苯苯振荡振荡2ml苯苯1mLKMnO4(H+)溶液溶液振荡振荡分层：上层无色分层：上层无色分层：下层紫色分层：下层紫色分层：上层橙色分层
3、：上层橙色分层：下层无色分层：下层无色结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中由此说明苯中不存在不存在与乙烯、乙炔相同的双与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。苯与不饱和烃有很大区别。活动：预测苯的性质活动：预测苯的性质苯的特殊结构苯的特殊结构（碳碳键是介（碳碳键是介于单双键之间于单双键之间的一种特殊键）的一种特殊键）苯具有特殊苯具有特殊性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃取代取代加成加成三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃现象：现象：明亮明亮的火焰的火焰
4、并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟（2）不能被不能被酸性高锰酸钾氧化三、苯的化学性质三、苯的化学性质2.2.取代反应取代反应(1)(1)卤代反应卤代反应+Br2 FeBr3HBr+HBr 注意：注意：反应物反应物:苯和苯和液溴液溴（不能用溴水）（不能用溴水）反应条件：催化剂（反应条件：催化剂（FeBr3或或Fe）物理性质：溴苯不溶于水，且密度物理性质：溴苯不溶于水，且密度大于大于水水为无色油状物为无色油状物【思考与交流思考与交流2】根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应信息信息:
5、苯、溴苯、溴 均具有挥发性均具有挥发性 制溴苯的反应为放热反应制溴苯的反应为放热反应 溴苯的沸点较高溴苯的沸点较高1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?液体轻微翻腾，烧瓶内有红棕色气体逸出液体轻微翻腾，烧瓶内有红棕色气体逸出.导管口处出现导管口处出现白雾（白雾（HBrHBr），锥形瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐），锥形瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体色不溶于水的液体2.2.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？用于用于导气导气和和冷凝回流冷凝回流3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，
6、防止倒吸4.4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。5.5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤用水
7、和碱溶液反复洗涤分液分液可以使褐色褪去可以使褐色褪去三、苯的化学性质三、苯的化学性质2.2.取代反应取代反应(2)(2)硝化反应硝化反应NO2+HO-NO2 浓浓H2SO4H+H2O 水浴加热水浴加热注意：注意：反应温度反应温度5060，水浴加热，水浴加热浓硫酸作用是浓硫酸作用是催化剂催化剂、吸水剂吸水剂硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水油状的液体，密度比水大大，有毒，有毒【思考与交流【思考与交流3】根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。实验方案。苯、浓硝酸均具有强挥发性苯、浓硝酸均具有强挥发
8、性 硝基苯的沸点较高硝基苯的沸点较高 硝化反应的温度为硝化反应的温度为5060 1.1.三种试剂添加的顺序？三种试剂添加的顺序？把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯2.2.如何提纯硝基苯？如何提纯硝基苯？5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯（硝基苯中溶有的是（硝基苯中溶有的是NO2）三、苯的化学性质三、苯的化学性质3.3.加成反应（与加成反应（与H H2 2，不
9、能不能与溴水）与溴水）CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂催化剂 C6H6C6H12（易取代、（易取代、难加成、难氧化）难加成、难氧化）四、苯的同系物四、苯的同系物1.定义：定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.通式：通式：CnH2n-6(n6)1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯推测甲苯的化学性质的化学性质.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.四、苯的同系物四、苯的同系物3.化学性质：化学性质：（1 1）氧化反应）氧化反应a.燃烧氧化燃烧氧化b.能被高锰酸钾氧化，都能使酸性高锰酸钾能被高锰酸钾氧化，都能使酸性高
10、锰酸钾溶液褪色溶液褪色CHCOOHKMnO4（H+）苯环苯环对对侧链侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化溶液氧化,但与苯环但与苯环直接相连直接相连的的C上必须上必须有有H。四、苯的同系物四、苯的同系物3.化学性质：化学性质：（2 2）取代反应）取代反应CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O CH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸水。不稳定，易爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2
11、Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？反应的条件是什么？四、苯的同系物四、苯的同系物3.化学性质：化学性质：（3 3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂+3H2稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃的一类芳香烃C10H8C14H10下列分子的一氯代物有多少种？3种种4种种3种种2种种3种种5种种强化练习强化练习1 1.下列事实可以说明下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构单键和双键交替结构”的是的是()A 苯不能使溴
12、水和酸化高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 邻二甲苯只有一种结构邻二甲苯只有一种结构C 间二甲苯只有一种结构间二甲苯只有一种结构D 苯环上碳碳键的键长相等苯环上碳碳键的键长相等2.在在 分子中，在同一平面内的碳原分子中，在同一平面内的碳原子至少应有子至少应有()A.7 B.8 C.9 D.10CABD练习练习1：已知分子式为：已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，由此种同分异构物，由此推断推断A环上的四溴代物的异构体的数目有环上的四溴代物的异构体的数目有A 9种种 B 10种种 C 11种种 D 2种种C
13、H3CH3换元法：换元法：若A环上的环上的m元溴代物的数目和元溴代物的数目和A环上的环上的n元元溴代物的异构体的数目相等，则溴代物的异构体的数目相等，则m、n的关的关系系 ：(A)m+n=63.3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石石灰水中，充分反应后得到灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀白色沉淀;又知该烃又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍倍.试求试求:该烃的分子式该烃的分子式 若该烃不能使溴水褪色若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸但能使酸性高锰酸钾溶液褪色钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。请写出它可能的结构简式并命名。2.某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色，它不能是溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（个烷基，符合条件的烃有（）A.2 B.3 C.4 D.5BC9H12
