1、 有机化学实验 课题1：重要的有机实验一、乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）1.反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液2.反应原理: 3.反应装置：试管、烧杯、酒精灯4.实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸 5.实验中乙酸过量的作用：提高乙醇的转化率，也便于后续分离提纯。6.浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移） 。7.第一次水洗的作用：除去大部分乙酸和浓硫酸。8.碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)9.第二次水洗的作用：除去NaHCO3.10.反应后右侧试管中有何现象？ 吸收
2、试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 11.为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 12.为什么用NaHCO3而不用Na2CO3:NaHCO3的溶解度比Na2CO3大吸收效果好。13.该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率 14.试管：向上倾斜45，增大受热面积15.导管：较长，起到导气、冷凝作用16.利用了乙酸乙酯易挥发的特性二、乙烯的性质实验（必修2、P59）1.现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）2.乙烯的实验
3、室制法： （1） 反应原料：乙醇、浓硫酸（2） 反应原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。（5） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170左右。（不能用水浴）（6） 温度计要选用量程在200300之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为
4、需要测量的是反应物的温度。（7） 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8） 乙烯的收集方法能不能用排空气法 ： 不能，会爆炸 （9） 点燃乙烯前要_验纯_。（10） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。可将气体通过碱石灰。（11） 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的
5、浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。（12）实验室制乙烯口诀硫酸酒精三比一。迅速升温一百七，为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯三、苯的溴代（选修5，P50）（性质）1.方程式： 原料：溴应是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。2.顺序：苯，溴，铁的顺序加药品3.伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。4.导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气
6、吸收，以保护环境免受污染）。5.反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）6.导管口附近出现的白雾，是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。7.探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难
7、易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。四、乙炔的实验室制法：1.反应方程式：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2（注意不需要加热）2.发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）3.得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。4.生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体5.反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？反应放出的大量热，
8、易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。6.乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 答：乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.五、乙醛的银镜反应1.反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液2.反应原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O3.反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边
9、滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）4.注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）5.成败关键：试管要洁净温水浴加热不能搅拌溶液呈碱性。银
10、氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2为宜。 6.能发生银镜的物质：甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等) 甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等 甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 7.清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗 实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。六、乙醛的与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化1.反应原料：10%NaOH溶液、
11、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液2.反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O3.反应装置：试管、酒精灯、滴管4.注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛 。试剂相对用量 NaOH过量 反应条件：溶液应为_碱_性，应在_水浴_中加热用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用
12、于 葡萄糖 的检验。七、溴乙烷的水解1.反应原料：溴乙烷、NaOH溶液2.反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化学方程式：CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；3.几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgN
13、O3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。八、乙醇的性质反应1.乙醇与钠的反应（必修2、P65，选修5、P6768）（探究、重点）无水乙醇水钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。2.乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO迅速插入盛
14、乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。3.乙醇和重铬酸钾仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作 ：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸
15、钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。加入新制Cu(OH)2后的现象蓝色沉淀不消失蓝色沉淀不消失蓝色沉淀消失变成蓝色溶液蓝色沉淀消失变成蓝色溶液混合溶液加热后现象无红色沉淀有红色沉淀无红色沉淀有红色沉淀结论乙醇乙醛乙酸甲酸1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质
16、的水溶液？2、某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为321，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。解析：由消耗1mol NaHCO3，可知该化合物一个分子中含有一个羧基：COOH；由消耗2mol NaOH，可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基：OH；由消耗3mol Na，可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基：OH。所以其结构简式为：十、油脂的皂化反应（必修2、P69）（性质，工业应用）（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体 （2）油脂已水解完全
17、的现象是 不分层 （3）食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面 十一、甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）1.实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。2.现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】3.解释： 生成卤代烃 十二、苯的硝化反应（性质）1.反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等2.实验室
18、制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。3.【注意事项】（1） 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) （2） 步骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_水浴_。（3） 步骤中洗涤、分离粗
19、硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。（4） 步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。（5） 纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。（6） 需要空气冷却（7） 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何：防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)（8） 温度计水银球插入水中 浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂十三、石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）1.两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方
20、法。2.分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。3.蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 4.温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）5.冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 用明火加热，注意安全十四、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93）（性质，检验，重点）1.实验：这两支洁净的试管里各加入20的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，
21、至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min，观察现象。2.现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性。3.稀硫酸的作用 催化剂 4.关键操作 用NaOH中和过量的H2SO4 十五. 淀粉的水解及水解进程判断（选修5、P93，必修2、P72）（性质，检验，重点）1.实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀十六、氨基酸与蛋白质1、氨基酸的检验（选修5、
22、P102）（检验，仅作参考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈 蓝 色2、蛋白质的盐析与变性（选修5、P103）（性质，重点）（1）盐析是 物理 变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和溶液。（2）变性是 化学 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 活性 。蛋白质的颜色反应（检验）（1）浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 （重点）（2）双缩脲试剂：试剂的制备 同新制Cu(OH)2溶液 ，颜色 紫玫瑰色 （仅作参考）蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为
23、蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。结果：失去生理活性颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。 十七、酚醛树脂的制取原理：浓盐酸的作用 催化剂 ；导管的作用 起空气冷凝管的作用冷凝回流（反应物易挥发）；反应条件 浓HCl、沸水浴 生成物的色、态 白色胶状物
24、质 生成物应用 酒精 浸泡数分钟后再清洗。反应类型 缩聚 课题2：有机物的分离、提纯分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类：1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸
25、馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或
26、生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中。除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙
27、酸钠溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。混合物的提纯课题3：高考有机实验经验：1.在有机实验中反应试剂外的无机物一般作为催化剂，有机试剂作为溶剂。2. 溶剂的选择：若是反应阶段，一般要与反应物互溶，以便反应物之间接触机会多，便于反应。若是分离提纯阶段，则只能与产物或杂质中的一种互溶，便于分离。3. 反应后所加试剂一般用于分离提纯。4. 浓硫酸与其他试剂混合的顺序：注酸入物，即先加其他试剂再加浓硫酸。5. 分液漏斗的作用：滴加反应物，控制反应速率。6. 冷凝管的作用：冷凝
28、回流：一般冷却反应物用球形冷凝管且树直放置，冷却产物用直形冷凝管且斜平放置。球形冷凝管的接触面积大，冷凝效果好，但是造价较贵。7. 若产物的熔沸点较其他物质高（常温下固态，即易结晶）可采用重结晶方法分离提纯。8. 产率=9. 制备产物中若含有醛基，需要控制温度，以防止被氧化。10. 分液漏斗和容量瓶使用前需检漏，无需干燥。11. 像无水MgSO4,无水CaCl2若在分离提纯阶段作用一般为干燥剂。12. 趁热过滤的原因是产物冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品或杂质冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会使产品不纯。【2016上海】乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备
29、。完成下列填空：33实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_；浓硫酸用量又不能过多，原因是_。34饱和Na2CO3溶液的作用是_。35反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。36若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。【答案】33.增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。（合理即给分）浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。浓H2SO4具有强氧化性和脱
30、水性，会使有机物碳化，降低酯的产率。34.中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解35.振荡、静置 36.原料损失较大、易发生副反应 乙醚；蒸馏【解析】解：（1）由于是可逆反应，因此加入过量的乙醇增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多，故答案为；增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；浓H2SO4具有强氧化性
31、和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率；（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解，故答案为：中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解；（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应后，将试管中收集到的铲平倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可，故答案为：振荡；静置；（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，饮醋制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应，由于乙醇溶液发生分子间脱水生成乙醚，所以b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差大，则分
32、离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏，故答案为：原料损失较大；易发生副反应；易发生副反应；乙醚；蒸馏【2015江苏化学】实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见下图，相关物质的沸点见附表）。其实验步骤为：步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。（1）实验装置中冷凝管的主要作用是_，锥形
33、瓶中的溶液应为_。（2）步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_。（3）步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的_(填化学式)。（4）步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_。（5）步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止_。附表 相关物质的沸点（101kPa）物质沸点/物质沸点/溴5881，2-二氯乙烷835苯甲醛179间溴苯甲醛229【答案】（1）冷凝回流，NaOH；（2）AlCl3；（3）Br2、HCl；（4）除去有机相的水；（5）间溴苯甲醛被氧化。【解析】（1）冷凝管的作用：冷凝液溴，让其回流到三颈瓶中，减少液溴的损失，“冷凝回流”，溴有毒，挥发出来
34、对环境有污染，必须除去，因此锥形瓶中盛放NaOH；（2）根据信息，有机物中催化剂一般是无机物，故是AlCl3；（3）此作用有点类似乙酸乙酯中饱和碳酸钠的作用，除去溶解在间溴苯甲醛中溴和盐酸；（4）无水MgSO4放在步骤3中，然后是过滤，显然无水MgSO4的作用是除去有机相中水；（5）醛基容易被氧化防止间溴苯甲醛被氧化。 【2014全国卷】苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)：已知：苯乙酸的熔点为76.5 ，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题：(1)在250 mL三口瓶a中加入70 mL 70
35、%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是_。(2)将a中的溶液加热至100 ，缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 继续反应。在装置中，仪器b的作用是_；仪器c的名称是_，其作用是_。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是_。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是_(填标号)。A分液漏斗B漏斗C烧杯D直形冷凝管E玻璃棒(3)提纯粗苯乙酸的方法是_，最终得到44 g纯品，则苯乙酸的产率是_。(4)用CuCl22H2O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是_。(5)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶
36、剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)2搅拌30 min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是_。【答案】(1)先加水，再加入浓硫酸(2)滴加苯乙腈 球形冷凝管回流(或使气化的反应液冷凝)便于苯乙酸析出 BCE(3)重结晶95%(4)取少量洗涤液，加入稀硝酸，再加AgNO3溶液，无白色浑浊出现(5)增大苯乙酸的溶解度，便于充分反应【解析】 (1)稀释浓硫酸时，应将浓硫酸注入水中，并边加边搅拌。(2)分析装置图知，仪器b的作用是向三口瓶中加苯乙腈；仪器c是球形冷凝管，起冷凝回流苯乙腈的作用；根据题给苯乙酸的熔点和溶解性，可知反应结束后加适量冷水，目的是使苯乙酸结晶析出。分
37、离苯乙酸结晶和溶液的方法是过滤，过滤需用到漏斗、烧杯和玻璃棒。(3)根据制取苯乙酸的化学方程式，可计算出40 g苯乙腈参加反应理论上可制得46.5 g苯乙酸，所以苯乙酸的产率为100%95%。(4)判断沉淀是否洗涤干净，可检验洗涤液中是否含Cl。(5)根据苯乙酸溶于乙醇，可知混合液中加入乙醇是为了增大苯乙酸的溶解度，增大反应物的接触面积，便于充分反应。【2014新课标全国卷】乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。
38、反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140143 馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：(1)仪器B的名称是_。(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_，第二次水洗的主要目的是_。(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出(4)本实验中加入过量乙酸
39、的目的是_。(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_。(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_(填标号)。 a b cd.(7)本实验的产率是_(填标号)。a30% b40% c60% d90%(8)在进行蒸馏操作时，若从130 便开始收集馏分，会使实验的产率偏_(填“高”或“低”)，其原因是_。【答案】(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和醋酸洗掉碳酸氢钠(3)d(4)提高醇的转化率(5)干燥(6)b(7)c(8)高会收集少量未反应的异戊醇【解析】(2)第一次水洗是除去作催化剂的硫酸和过量的醋酸，然后用饱和NaHCO3溶液进一步除去少量乙酸，第二次水洗是为了除去过量饱和NaHCO3
40、溶液。(3)洗涤、分液后有机层在上面，水层在下面，需将水层从分液漏斗下口放出，再将有机层从分液漏斗上口倒出，d项正确。(4)题中所给反应为可逆反应，加入过量的乙酸，能提高异戊醇的转化率和提高乙酸异戊酯的产率。(5)加少量的无水MgSO4能除去有机层中的少量水，起到干燥作用。(6)蒸馏时温度计水银球末端需和蒸馏烧瓶支管口在同一高度，即b正确。(7)根据题中数据可求出乙酸异戊酯的理论产量为6.5 g，而实际生成乙酸异戊酯3.9 g，其产率为100%60%。(8)若从130 开始收集馏分，收集得到乙酸异戊酯和少量未反应的异戊醇，使测得实验产率偏高。【2014浙江卷】葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营
41、养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr2C6H12O7CaCO3Ca(C6H12O7)2(葡萄糖酸钙)H2OCO2相关物质的溶解性见下表：物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸溴化钙氯化钙水中的溶解性可溶于冷水，易溶于热水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶实验流程如下：C6H12O6溶液悬浊液Ca(C6H11O7)2请回答下列问题： 第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置最适合的是_。 制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_。A新制Cu(OH)2悬浊液 B酸性KMnO4溶液CO2/葡萄糖氧化酶 DA
42、g(NH3)2OH溶液(2)第步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是_；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是_。(3)第步需趁热过滤，其原因是_。(4)第步加入乙醇的作用是_。(5)第步中，下列洗涤剂最合适的是_。A冷水B热水C乙醇D乙醇水混合溶液【答案】(1)B；C(2)提高葡萄糖酸的转化率；便于后续分离氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙(3)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品(4)可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出(5)D 【解析】(1)反应需在55 的恒定温度下进行，故需要用水浴加热，同时还要不断地滴加溴水，B正确；因KMnO4
43、还能氧化OH，B项淘汰；A、D中试剂价格较高，故最佳试剂是O2/葡萄糖氧化酶。(2)CaCO3能与葡萄糖酸、HBr反应而CaCl2(属于强酸盐)不能与葡萄糖酸反应，故不能用CaCl2代替CaCO3，另外CaCO3过量时可确定葡萄糖酸、HBr能完全转化为钙盐。(3)过滤的目的是除去没有反应完的CaCO3，由表中数据知，葡萄糖酸钙在冷水中的溶解度小于在热水的溶解度，故趁热过滤的目的是防止葡萄糖酸钙部分结晶析出。(4)步骤得到的滤液中含有葡萄糖酸钙、CaBr2，由于前者微溶于乙醇而后者易溶于乙醇，故加入乙醇后可降低葡萄糖酸钙的溶解度，促使其结晶析出。(5)洗涤的目的是除去残留的溴化钙，最后还要除去乙
44、醇，故选D项。【2013新课标I卷26】醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：OH浓H2SO4+ H2O可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度/(gcm3)沸点/溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。B中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。回答下列问题：(1)装置b的名称是 。(
