1、专题15 有机化学综合题（选考）1【2019届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：（1）试写出B的结构简式_，C中官能团的名称为_。（2）反应的反应类型为_，D的核磁共振氢谱共有_组峰。（3）1molE最多可以与_molNaOH反应。反应的化学方程式为 _。（4）两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为 _。（5）写出满足下列条件的C的同分异构体 _。A既能发生银镜反应，又能发生水解反应 B遇FeCl3能显紫色，C苯环上具有两个位于对位的取代基（6）已知：RCH2COOHRCHClCO
2、OH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸（）的合成路线。_【答案】OHCCOOH 羟基、羧基 加成反应 6 2 【解析】（1）A+BC，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C的结构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基，为故答案为：；（5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为； （6）由冰醋酸合成，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为,按照已知条件，其上一步产
3、物为，可由CH3COOH转化而来，因此合成路线为。2【2019届安徽宣城期末】化合物F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：回答下列问题（1）芳香族化合物A的元素分析为：76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为_。（2）反应1中浓硫酸的作用是_，反应3的反应类型为_。（3）反应2的化学方程式为_。（4）C的结构简式_。（5）E中含有的官能团的名称有醚键、_。（6）满足下列条件的D的同分异构体有_种属于芳香族化合物，且为邻二取代属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰（7）已知：，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的路线(无机
4、试剂任选)_。【答案】苯酚 反应物、催化剂 取代反应 碳碳双键、羰基 3 根据以上分析，（1） 根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是、则氧原子数是、氢原子数是94-12脳6-161=6， A的分子式是C6H6O ,A为芳香族化合物，A的结构简式是，化学名称是苯酚。（2）反应1是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸()，浓硫酸的作用是磺化剂(反应物)、催化剂，反应3是与发生取代反应生成和HCl，反应类型为取代反应。条件的的同分异构体有、，共3种；（7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应，；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生，故合成路线为3【20
5、19届甘肃张掖第一次联考】高聚物H是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）B的化学名称是_。（2）B生成C的反应类型为_，F与G反应生成H的反应类型为_。（3）H中官能团的名称为_。（4）C的结构简式为_，G的结构简式为_。（5）已知E与D，F与CH3OH分别含有相同的官能团，写出D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：_。（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则X的结构简式有_（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结构简式：_（任写一种）。【答案】乙炔
6、加成反应 取代反应（或酯化反应） 碳碳双键、酯基 CH3COOCH=CH2 10 （或） 【解析】根据合成路线可推出：C为CH3COOCH=CH2；E为CH3COOCH3；F为；G为。（5）D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：，故答案为：。（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，X中应含有2个醛基，先在苯环上按邻、间、对固定醛基，再放甲基，共6种；，邻、间、对共3种；再加上，一共10种，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:1的X的结构简式为：（或），故答案：10；（或）。5【2019届广东百校11联考】
7、化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）的反应类型是_。（3）C的结构简式为_；H的分子式为_。（4）F中含氧官能团的名称是_。（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1126，写出一种符合要求的W的结构简式：_。（6）尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：_(其他试剂任用)。 【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键 或或或 与溴乙炔生成H，H为，H在
8、HCl作用下，生成I，I为。（1）A为，化学名称是：间二甲苯（或1，3-二甲苯）；的结构简式：或或或。（6）以对甲苯酚和1丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)，可以先利用题中信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化。具体合成路线如下：与D互为同分异构体的结构简式、；6【2019届广东揭阳期末】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去） （1）B的官能团的名称是_。（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简
9、式 _。（3）由D生成N的反应类型是_，B与C反应生成M的反应类型是_。（4）写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是_。（5）物质F的结构是：，则符合下列条件的F的同分异构体有 _种。能发生银镜反应 能与NaHCO3溶液反应 分子中有苯环，无结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的为_(写结构简式)。（6）已知：，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。_【答案】羧基、羟基（酚羟基） 缩聚反应 取代反应（酯化反应） 13 （1）B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基，故答案为：羧基、羟基（酚羟基）；（2）C
10、的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，故答案为：；（5）由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有COOH，HCOO或CHO和OH，若苯环上连有COOH和HCOO，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有COOH、CHO和OH共有10种结构，则符合F的同分异构体条件共有13种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的结构简式为，故答案为：13；（6）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯
11、化反应可生成目标物，合成路线为：，故答案为：。7【2019届广东茂名五校第一次联考】有机物I的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下：已知回答下列问题：（1）A的化学名称为_，G中官能团的名称为_。（2）的反应类型为_。（3）的化学方程式为_。（4）的化学方程式为_。（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6211的结构简式为_。A能与Na反应产生气体B既能发生银镜反应，又能发生水解反应（6）设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线：_（无机试剂任选）【答案】1，4-戊二醇 羰基、酯基 消去反应 CH2
12、OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O 12种 或 OHCCH2CH2COCH3+2H2O；（4）为CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O；（5）D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH，对应的同分异构体A能与Na反应产生气体，说明含有羟基；B既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代甲酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3
13、)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，对应的同分异构体分别有4、4、3、1共12种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6211的结构简式为或等；（6）由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯，可由2-甲基丙酸与NBS反应生成CH3CHBr(CH3)COOH，然后发生消去反应生成CH2=CH(CH3)COOH，最后发生酯化反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，反应的流程为：。8【2019届广东清远期末】某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合成路线。（1）化合物C的分子式为_，B中含氧官能团的名称_。（2）FG的反应类型为_。（
14、3）写出DF的化学方程式_。（4）F的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。能与FeCl3溶液发生显色反应。能与碳酸氢钠反应产生气体。（5）写出由2溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。_。【答案】C5H4O2 羟基、醛基 加成反应 2 【解析】； （4）F分子式为C9H10O3，其同分异构体中，符合属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两个处于对位的取代基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基为酚羟基；能与碳酸
15、氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有、两种结构；（5）由2溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线为。9【2019届广东七校第二次联考】药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下： 已知：M的结构简式为：。请回答下列问题：（1）A的化学名称是_，B的化学式是_。（2）C中官能团的名称是_。（3）写出F的结构简式_。（4）已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_。（5）满足下列条件的M的同分异构体有_种(不含立体异构)。 能够发生银镜反应。 含有硝基(NO2)，且硝基直接连在苯环上。 含有苯环且苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱为四组
16、峰且峰面积之比为6221的结构简式为_（写出一种即可）。（6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选）：_【答案】2-羟基丙酸(或-羟基丙酸或乳酸) C4H8O3 羰基（酮基），酯基 15 （4）A()在一定条件下能生成可降解的聚酯，反应的化学方程式为，故答案为：； （6）用乙醛为原料制备聚丙烯腈()，需要先制备丙烯腈，根据题干流程图，可以由乙醛与HCN加成生成，消去羟基生成丙烯腈，合成路线为 ，故答案为：。10【2019届河北唐山期末】高分子化合物G是一种重要的化工产品，可由烃A(C3H6)和苯合成。合成G的流程图如下：已知：B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰。
17、CH3Cl+NaCNCH3CN+NaCl请回答下列问题：（1）A的名称是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。（3）D的结构简式是_。（4）E中官能团的名称是_。（5）的反应方程式是_。（6）F的同分异构体有多种，符合下列条件的有_种。苯环对位上有两个取代基，其中一个是NH2 能水解 核磁振谱有5个峰写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式_。（7）参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN为原料制备聚酯的合成路线_(其它无机物任选)【答案】丙烯 加成反应 还原反应 羧基、硝基 3 、 （4）D水解生成E，E中官能团的名称是羧基、硝基 。酯的合成路线：11【2019届河南名校联考】以有机物A为
18、原料合成催眠药H和香料M的一种流程如下：请回答下列问题：（1）A的结构简式为_；H中含碳不含氧的官能团名称是_。（2）实现RA的反应类型是_；AB的试剂、条件是_。（3）C的分子式为_；一个E分子最多有_个原子共平面。（4）写出A和E生成M的化学方程式_。（5）T是E的同分异构体，同时满足下列条件的T的结构有_种 能与Na2CO3溶液反应，但不和 NaHCO3溶液反应；能与新制氢氧化铜浊液共热生成砖红色沉淀。其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为_。（6）已知：2CH3CCH+2Na2CH2CCNa+H2。以CH3CHO、乙炔为原料合成2，4-已二烯。设计合成路线：_。(无机试剂自选)【答案
19、】 碳碳三键 加成反应或还原反应 O2/Cu（或Ag），加热 C8H12O 16 9 中一种 【解析】由D逆推R为苯酚；由反应条件和试剂A的分子式可知，A为环己醇，B为环己酮；D在酸作用下水解生成邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成M。（1）A为环己醇，结构简式为；从H的结构简式知所含官能团有，醚键、酰胺、碳碳三键，其中不含氧的官能团名称是碳碳三键，故答案为：；碳碳三键； （5）由题干知，T中含酚羟基、醛基，若含2个取代基，它们是OH，OOCH，则有3种同分异构体；若含3个取代基，它们是2个OH和1个CHO，如二酚有、三种结构，苯环上一个氢原子被醛基取代分别得到酚醛有2种、3种、1种，共6种
20、，则共有9种同分异构体；其中，苯环上一溴代物只有两种的结构是对称结构，有以下3种：。故答案为：9；中一种；（6）从原料、目标产物的组成看，需要增长碳链，利用已知反应2CH3CCH+2Na2CH2CCNa+H2，再分析流程图知，BC是利用炔钠增长碳链：碳氧双键与炔钠发生加成反应，综上所述，涉及流程为：乙炔与钠反应生成乙炔钠，乙炔钠与乙醛反应生成炔醇，加成生成二元醇，最后发生消去反应生成2,4-己二烯，故答案为：。12【2019届河南南阳期末】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：丙分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解（1）甲中含氧官能团的名
21、称为_。（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。（3）已知：RCH=CHRRCHORCHO；2HCHOHCOOHCH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：下列物质不能与C反应的是_(选填序号)。a金属钠bHBrcNa2CO3溶液d乙酸写出F的结构简式_。丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体_。a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。 【答案】羟基加成反应c
22、【解析】氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成；C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；根据题意信息，E是相对分子质量为76的HOCH2COOH，本身能发生缩聚反应生成；则F的结构简式为；13【2019届河南开封一模】G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：已知： 回答下列问题：（1）B的结构简式为_，其中所含官能团的名称为_；B生成C的反应类型为_。（2）D的名称是_。（3）由C和E合成F的
23、化学方程式为_。（4）D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有_种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。（5）参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH3CH= CHCHO)的合成路线_ 。【答案】 羟基、羰基 取代反应 对羟基苯甲醛 3 或 【解析】（1）根据A、C结构，结合题干已知信息和B的分子式，可知B物质的结构简式是，该物质含有的官能团有羟基、羰基；B与CH3I发生取代反应，产生C和HI；（2）D与CH3I发生取代反应可产生，逆推可知D为对羟基苯甲醛；（3）由C和E在
24、碱性条件下加热，反应生成F和水，反应的化学方程式为；。14【2019届湖北1月联考】芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）AB的反应类型是_。（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为_。（4）G中官能团的名称是_。（5）E与I反应生成J的化学方程式为_。（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：1：1_。 （7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的
25、合成路线_。【答案】2，4-己二烯 加成反应 浓硝酸/浓硫酸、加热 氨基 【解析】2,4-己二烯中的共轭双键与CH2=CH2的双键发生加成反应形成六圆环，在“Pd/C，”条件下脱氢形成苯环，酸性KMnO4溶液氧化苯环侧链2个甲基生成对苯二甲酸，在SOCl2/DMF下生成；由硝基苯经Fe/HCl还原反应生成苯胺，由苯胺经2步转化为对苯二胺，由与对苯二胺发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺。由此分析解答。（1）A的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCH3，其名称为2,4-己二烯。（2）A分子含有共轭二烯，与乙烯发生1,4-加成反应形成六圆环，所以AB的反应类型是加成反应。（3）F为硝基苯，可由苯
26、与浓硝酸在浓硫酸催化下反应生成，+HNO3+H2O，所以实验室由苯制备硝基苯所需要试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热到50600C。15【2019届湖南教考联盟一诊】盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速，合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）反应所需试剂、条件分别为_、_。（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)、其中官能团的名称是_。属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；与碳酸氢钠溶液反应可放出CO2气体。（4）C的结构简式为_。（5）在反应中属于取代反应的有_。（6）ClCH2COCl与足量NaOH溶
27、液共热充分反应的化学方程式为_。（7）NH(C2H5)2在核磁共振氢谱上有_组峰，峰面积比为_。【答案】间二甲苯 浓硝酸/浓硫酸 加热 10 羧基、氨基 3 6：4：1 【解析】（1）A为间二甲苯(或1,3-二甲苯)。（2）反应是在苯环上引入硝基，所需试剂为浓硝酸/浓硫酸,条件为加热；（3）满足题给要求的同分异构体必含有一COOH(羧基),一NH2(氨基)和一CH3，如果三者紧邻,有3种结构,如果两者紧邻,有3种紧邻方式、每种相邻方式又有2种结构,即23=6种结构，如果三者均不相邻,只有1种结构,共有10种结构；（4）综合B、D的结构,可知C是16【2019届湖南永州二模】X是合成一种新型抗肝
28、炎药的中间体，其生产路线如下：回答下列问题：（1）反应的反应类型为_。（2）反应的化学方程式为_。（3）反应生成C的结构简式为_，无机产物为_（填化学式）。（4）A有多种同分异构体，同时符合下列条件的有_种(不考虑立体异构)。请写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2211的结构简式_。A苯环上有4个取代基；B与FeCl3溶液发生显色反应；C能发生水解反应。（5）参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和一氯乙烯为原料（其它试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合成路线_。【答案】取代反应（酯化反应） Br2 HBr HI 6 或 （2）反应为与Br2发生取代反应，生成和HBr，化学方程式为Br2 HBr，故答案为：Br2 HBr；（3）反应为与CH2I2发生取代反应，生成C为：，无机产物为HI， ，故答案为：6； 或 ；（5）首先苯和氯气取代生成氯苯，然后氯苯与氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，合成路线如下：，故答案为：
