1、 2019年高考化学真题分类汇编专题11：有机化学一、单选题（共3题；共18分）1.（2019全国）关于化合物2苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（ ） A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯2.（2019北京卷）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）（ ） A.聚合物P中有酯基，能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构3.（2019全国）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ） A.甲苯B.乙烷
2、C.丙炔D.1,3丁二烯二、多选题（共1题；共4分）4.（2019江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等三、综合题（共6题；共85分）5.（2019江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为_和_。 （2）AB的反应类型为_。 （3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简
3、式：_。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知： （R表示烃基，R和R表示烃基或氢） 写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。6.（2019全国）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是_。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_。 （
4、3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应所需的试剂和条件是_。 （5）的反应类型是_。 （6）写出F到G的反应方程式_。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线_(无机试剂任选)。 7.（2019北京卷）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知: i. ii. 有机物结构可用键线式表示,如 (CH3)2NCH2CH3 的键线式为 （1）有机物A能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 B 能与 Na2CO3 溶液反应,但不产生 CO2 ；B加氢
5、可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_,反应类型是_。 （2）D中含有的官能团：_。 （3）E的结构简式为_。 （4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。 （5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。 包含2个六元环 M可水解，与 NaOH 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol NaOH （6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 LiAlH4 和H2O的作用是_。 （7）由K合成托瑞米芬的过程: 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。8.（2019天津）我国化学家首次实现了膦催化的 (3+2) 环加成反应，并依据该
6、反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知 (3+2) 环加成反应： CH3CCE1+E2CH=CH2 膦催化剂 （ E1 、 E2 可以是 COR 或 COOR ）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。 （2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基 (COOCH2CH3) 分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）CD 的反应类型为_。 （4）DE 的化学方
7、程式为_，除 E 外该反应另一产物的系统命名为_。 （5）下列试剂分别与 F 和 G 反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。 a Br2 b HBr c NaOH 溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。 9.（2019全国）【选修五：有机化学基础】 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。 （2）由B生成C的反应类型为_
8、。 （3）由C生成D的反应方程式为_。 （4）E的结构简式为_。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于_。 10.（2019全国）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题：（1）A的化学名称为_。 （2）中的官能团名称是_。 （3）反应的类型为_，W的分子式为_。 （4）
9、不同条件对反应产率的影响见下表： 实验碱溶剂催化剂产率/%KOHDMFPd(OAc)222.3K2CO3DMFPd(OAc)210.5Et3NDMFPd(OAc)212.4六氢吡啶DMFPd(OAc)231.2六氢吡啶DMAPd(OAc)238.6六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线_。（
10、无机试剂任选） 答案解析部分一、单选题1.【答案】 B 2.【答案】 D 3.【答案】 D 二、多选题4.【答案】 C,D 三、综合题5.【答案】 （1）（酚）羟基；羧基（2）取代反应（3）（4）（5）6.【答案】 （1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6）， （7）， 7.【答案】 （1）；取代反应（或酯化反应）（2）羟基、羰基（3）（4）（5）（6）还原（加成）（7） 8.【答案】 （1）C15H26O；碳碳双键、羟基；3（2）2；5；CH3CHCCCOOCH2CH3|CH3 和 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3（3）加成反应或还原反应（4）；2-甲基-2-丙醇（5）b（6）（ PdC 写成 Ni 等合理催化剂亦可） 9.【答案】 （1）丙烯；氯原子；羟基（2）加成反应（3）+NaOH+NaCl+H2O（或+NaOH+NaCl+H2O）（4）（5）；（6）8 10.【答案】 （1）间苯二酚（1，3-苯二酚）（2）羧基、碳碳双键（3）取代反应；C14H12O4（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）（5）（6）
