1、第四章 生命中的基础有机化学物质第一节 油脂1.1.了解油脂的概念、组成和结构特点。了解油脂的概念、组成和结构特点。2.2.掌握油脂的主要化学性质，以及油脂的氢化及皂化掌握油脂的主要化学性质，以及油脂的氢化及皂化反应等概念。反应等概念。3.3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。油和脂肪统称为油脂油和脂肪统称为油脂,是由多种高级脂肪酸和是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯甘油反应生成的酯,属于酯类。属于酯类。C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂
2、肪常温呈固态常温呈固态1.1.定义定义:3.3.组成元素组成元素:2.2.分类：分类：4.4.结构：结构：R R3 3COOCHCOOCH2 2R R2 2COOCHCOOCHR R1 1COOCHCOOCH2 2式中式中R R1 1、R R2 2、R R3 3代表烃代表烃基（可能饱和也可能基（可能饱和也可能不饱和），不饱和），R R1 1、R R2 2、R R3 3可以相同称为单甘油可以相同称为单甘油酯；也可以不同称为酯；也可以不同称为混甘油酯。混甘油酯。一、油脂的组成和结构一、油脂的组成和结构讨论：讨论：家里做汤放的油为什么浮在水面上？衣服上的家里做汤放的油为什么浮在水面上？衣服上的油渍为
3、什么用水洗不掉，而用汽油可以洗干净？油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可以洗干净？油脂不溶于水，比水轻（密度在油脂不溶于水，比水轻（密度在0.90.95g/cm0.90.95g/cm3 3之之间间),),易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂。注：注：饱和链烃基含量高的油脂熔点较高，常温时呈固态，饱和链烃基含量高的油脂熔点较高，常温时呈固态，固态油脂常称为脂肪；不饱和烃基含量高的油脂熔点通固态油脂常称为脂肪；不饱和烃基含量高的油脂熔点通常较低，常温时呈液态，液态的油脂常称为油。常较低，常温时呈液态，液态的油脂常称为油。二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质 思考：思考：（1 1）油脂属于酯类，应具有什么性质？
4、）油脂属于酯类，应具有什么性质？（2 2）当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具有什）当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？么性质？如何检验？（3 3）若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物质通）若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？过什么反应得到？三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质思考：思考：乙酸和乙醇的反应有何特点？油脂中含有酯基，乙酸和乙醇的反应有何特点？油脂中含有酯基，根据所学化学知识推测油脂的性质。根据所学化学知识推测油脂的性质。CHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHC
5、H3 3+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4（可逆反应：正反应是乙酸和乙醇的酯化反应，逆反应（可逆反应：正反应是乙酸和乙醇的酯化反应，逆反应是乙酸乙酯的水解反应。）是乙酸乙酯的水解反应。）1.1.油脂的水解油脂的水解油脂中含有酯基，油脂可以发生水解反应。油脂中含有酯基，油脂可以发生水解反应。思考：思考：油脂在酸性条件下的水解反应能够进行到底吗？油脂在酸性条件下的水解反应能够进行到底吗？为什么？怎样才能让油脂完全水解呢？为什么？怎样才能让油脂完全水解呢？油脂在酸性条件下的水解：油脂在酸性条件下的水解：提示：提示：油脂在酸性条件下不能完全水解，因为酸存在油脂在酸性条件下不能完全水解，
6、因为酸存在条件下水解是可逆的。但可以在碱性条件下完全水解，条件下水解是可逆的。但可以在碱性条件下完全水解，因为碱条件下生成了盐，水解不可逆。因为碱条件下生成了盐，水解不可逆。C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O OC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2H H2 2SOSO4 4加热加热+3C+3C1717H H3535COOHCOOHCHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH硬脂酸钠硬脂酸钠甘油甘油肥皂的有肥皂的有效成分效成分油脂在碱性（油脂在碱性（NaOHNaOH）条件下的
7、水解反应中生成的高级脂）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为下的水解反应称为皂化反应皂化反应。油脂在碱性条件下的水解：油脂在碱性条件下的水解：硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH+3C+3C1717H H3535COONaCOONaC C1717H H3535COO
8、CH+3NaOHCOOCH+3NaOH油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）2.2.油脂的氢化油脂的氢化(油脂的硬化）油脂的硬化）C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH+3HCOOCH+3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2催化剂催化剂加热、加压加热、加压C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2硬化油的特性：硬化油的特性：（1 1）油脂氢化得到的油脂，就是）油脂氢
9、化得到的油脂，就是人造脂肪，也叫硬化油；人造脂肪，也叫硬化油；（2 2）硬化油性质稳定，不易变质）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？为什么？）；）；（3 3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4 4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。人造奶油等的原料。提示：提示：天然油脂是未进行分离提纯的油脂，是由不同的天然油脂是未进行分离提纯的油脂，是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。1.1.天然油脂是纯净物还是混合物？天然油脂是纯净物还是混合物？2.“2.“油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗？吗？提示：提示：“脂脂”通常指
10、油脂，是指一类特殊的酯类物质，通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。“脂脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。醛树脂。1.1.下列属于油脂的用途的是（下列属于油脂的用途的是（）人类的营养物质；人类的营养物质；制取肥皂；制取肥皂；制取甘油；制取甘油；制备制备高级脂肪酸；高级脂肪酸；制备汽油制备汽油A A B B C C D DD D2.2.下列关于油脂的说法错误的是（下列关于油脂的说法错误的是（）A A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B B用热的纯
11、碱溶液区别植物油和矿物油用热的纯碱溶液区别植物油和矿物油C C硬水使肥皂的去污能力减弱硬水使肥皂的去污能力减弱D D生产盐酸和人造脂肪必须用生产盐酸和人造脂肪必须用H H2 2作原料作原料A AB B3.3.区别植物油和矿物油的正确方法是（区别植物油和矿物油的正确方法是（）A.A.加酸性高锰酸钾溶液，振荡加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B.B.加加NaOHNaOH溶液溶液,煮沸煮沸C.C.加新制加新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液,煮沸煮沸 D.D.加溴，振荡加溴，振荡4.4.某高级脂肪酸某高级脂肪酸0.1mol0.1mol发生加成反应时需要氢气发生加成反应时需要氢气0.2g0.2g；取
12、；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是（下列脂肪酸中有可能是该酸的是（）A.CA.C1515H H2727COOH B.CCOOH B.C1616H H2929COOH COOH C.CC.C1717H H3131COOH D.CCOOH D.C1717H H3333COOHCOOHD D四、肥皂与合成洗涤剂四、肥皂与合成洗涤剂1.1.制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：脂肪、植物油脂肪、植物油NaOHNaOH、H H2 2O O加热加热高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油 水水加加NaClNa
13、Cl细粒搅拌，细粒搅拌，盐析、静置盐析、静置2.2.制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：取出、加填充剂、过滤、取出、加填充剂、过滤、干燥、成型干燥、成型肥皂肥皂上层：上层：下层：下层：高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液甘油甘油蒸馏蒸馏钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）（1 1）亲水基亲水基:肥皂结肥皂结构中的构中的COONaCOONa或或COOCOO是极性基团，是极性基团，极易溶于水，具有亲极易溶于水，具有亲水性；水性；（2 2）憎水基憎水基:肥皂结肥皂结构中的烃基构中的烃基R R，不溶，不溶于水，但极易溶于有于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲
14、油性。机溶剂，具有亲油性。3.3.肥皂肥皂去污的去污的原理原理纤维纤维烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠4.4.合成洗涤剂合成洗涤剂(1)(1)合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：CHCH3 3(CH(CH2 2)n n SOSO3 3NaNaCHCH3 3(CH(CH2 2)n nSOSO3 3NaNa(2)(2)合成洗涤剂与肥皂的比较合成洗涤剂与肥皂的比较a.a.肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂的使用不受限制；肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂的使用不受限制；b.b.合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗；合成洗涤剂洗涤能力强，可以用
15、于机洗；c.c.合成洗涤剂的原料便宜。合成洗涤剂的原料便宜。d.d.合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养化。养化。油油脂脂油油脂肪脂肪结构结构性质性质水解水解氢化氢化用途用途酯酯碳碳双键碳碳双键食物、制肥皂、甘油、人食物、制肥皂、甘油、人造奶油等造奶油等R R3 3COOCHCOOCH2 2R R2 2COOCHCOOCHR R1 1COOCHCOOCH2 21 1下列物质属于油脂的是（下列物质属于油脂的是（）A A煤油煤油 B B润
16、滑油润滑油 C C凡士林凡士林 D D牛油牛油2.2.下列有关油脂的叙述错误的是（下列有关油脂的叙述错误的是（）A A植物油能使溴水褪色植物油能使溴水褪色B B皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程C C硬水使肥皂的去污能力减弱是因为反应产生沉淀硬水使肥皂的去污能力减弱是因为反应产生沉淀D D油脂的水解反应称皂化反应油脂的水解反应称皂化反应D DD D3.3.基本可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（基本可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A A反应液使红色石蕊变蓝色反应液使红色石蕊变蓝色B B反应液使蓝色石蕊变红色反应液使蓝色石蕊变红色C C反应后静
17、置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层 D D反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层D D4.4.某饱和脂肪酸的甘油酯某饱和脂肪酸的甘油酯3.5g,3.5g,加入加入50mL 0.5mol/L50mL 0.5mol/L的的NaOHNaOH溶液后共热，当水解完全时，过量的溶液后共热，当水解完全时，过量的NaOHNaOH恰好被恰好被130 mL130 mL 0.1mol/L 0.1mol/L的盐酸中和，此水解后的饱和脂肪的盐酸中和，此水解后的饱和脂肪酸碳原子个数为（酸碳原子个数为（）A A13 B13 B14 C14 C17 D17 D1818D D5.5.某高级脂肪酸（饱和）某高
18、级脂肪酸（饱和）25.6g25.6g，恰好与，恰好与50mL 2mol/L50mL 2mol/L的的NaOHNaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_，分子式为，分子式为_，它跟甘油充分反应，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为后，生成物的结构简式为 。256256C C1515H H3131COOHCOOHC C1515H H3131COO-CHCOO-CH2 2C C1515H H3131COO-CHCOO-CHC C1515H H3131COO-CHCOO-CH2 2 白色沉淀白色沉淀 白色沉淀白色沉淀 CaCa2+2+2C2C1717H H3535COOCOO-(C(C1717H H3535COO)COO)2 2CaCa6.6.将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀H H2 2SOSO4 4，有，有_产生往第二支试管中加入产生往第二支试管中加入CaClCaCl2 2溶液，也有溶液，也有_产生请写出有关反应的离子方产生请写出有关反应的离子方程式程式:_:_、_。H H+C C1717H H3535COOCOO-CC1717H H3535COOHCOOH
